Darstellung heterocyclischer Kohlenhydratmimetika ausgehend von enantiomerenreinen 3,6-Dihydro-2H-1,2-oxazinen:
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2009
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INHALTSVERZEICHNIS
ABSTRACT
.
1
ZUSAMMENFASSUNG
.
2
EINLEITUNG
.
9
ALLGEMEINER
TEIL
.
29
1.
DARSTELLUNG
DER
3,6-DIHYDRO-2H-1,2-OXAZINE
.
29
2.
MODIFIKATIONEN
DER
SEITENKETTE
DER
3,6-DIHYDRO-2H-1,2-OXAZINE.
31
2.1
KETALSPALTUNG
.
31
2.2
SCHUTZ
DER
HYDROXYFUNKTIONEN
.
33
2.3
MODIFIKATION
DER
N-SCHUTZGRUPPE
.
34
3.
FUNKTIONALISIERUNG
DER
ENOLETHERDOPPELBINDUNG
DER
3,6-DIHYDRO-2H-1,2-OXAZINE.
35
3.1
HYDROBORIERUNG
DER
SYN-1,2-OXAZINE
.
35
3.2
HYDROBORIERUNG
DER
SYN-1,2-OXAZINE
IN
GEGENWART
VON
ALKOXYBORANEN
.
39
3.3
HYDROBORIERUNG
DER
ANTI-1,2-OXAZINE
.
46
3.4
HYDROBORIERUNG
DER
ANTI-1
,2-OXAZINE
UNTER
VERSCHIEDENEN
REAKTIONSBEDINGUNGEN.
48
3.5
WEITERE
VERSUCHE
ZUR
FUNKTIONALISIERUNG
DER
ENOLETHERDOPPELBINDUNG
.
52
4.
SAEUREKATALYSIERTE
UMLAGERUNG
ZU
FURANOSEDERIVATEN
UND
FOLGEREAKTIONEN
.
53
4.1
SAEUREKATALYSIERTE
UMLAGERUNG
ZU
FURANOSEDERIVATEN
.
53
4.2
FOLGEREAKTIONEN
EINES
FURANOSEDERIVATS
.
55
4.2.1
LODCYCLISIERUNG
.
55
4.2.2
N-,
O-ACETYLIERUNG
UND
OLEFINMETATHESE
.
56
4.2.3
DIHYDROXYLIERUNG
.
60
5.
N-O-BINDUNGSSPALTUNGEN
AN
EINEM
ANTI-3,6-DIHYDRO-2H-1,2-OXAZIN
UND
FOLGEREAKTIONEN
.
61
6.
INVERSION
DER
KONFIGURATION
AN
C-5
DER
1,2-OXAZINE
.
63
6.1
INVERSION
UEBER
SN2-REAKTIONEN
.
63
6.2
INVERSION
UEBER
OXIDATION
UND
STEREOSELEKTIVE
REDUKTION
.
66
6.2.1
OXIDATION
ZU
1
,2-OXAZIN-5-ONEN.
66
6.2.2
STEREOSELEKTIVE
REDUKTION
DER
1,2-OXAZIN-5-ONE
.
68
7.
EINFUEHRUNG
VON
STICKSTOFFSUBSTITUENTEN
UEBER
DAS
1,2-OXAZIN-5-ON
.
70
7.1
DIREKTE
REDUKTIVE
AMINIERUNG
.
70
7.2
DARSTELLUNG
EINES
L,2-OXAZIN-5-ON-OXIMS
.
72
8.
DARSTELLUNG
WEITERER
VORLAEUFER
VON
AZETIDINEN
UNTER
ERHALT
DES
1
,2-OXAZINGERUESTS
.
75
9.
ENTSCHUETZUNG
DER
1,2-OXAZME
.
79
10.
SAEUREKATALYSIERTE
UMLAGERUNG
DER
1,2-OXAZINE
ZU
NEUEN
[3.2.1]-BICYCLEN
UND
FOLGEREAKTIONEN
.
82
10.1
SAEUREKATALYSIERTE
UMLAGERUNG
.
82
10.2
N-O-BINDUNGSSPALTUNG
DER
UMLAGERUNGSPRODUKTE
.
85
10.3
ENTSCHUETZUNG
ZU
HYDROXYLIERTEN
AMINOTETRAHYDROFURANEN
.
88
11.
N-O-BINDUNGSSPALTUNGEN
AN
1,2-OXAZINEN
ZU
1,4
AMINOALKOHOLEN
.
91
11.1
N-O-BINDUNGSSPALTUNGEN
MIT
SAMARIUMDIIODID
.
91
11.2
VERSUCH
ZUR
EISEN-VERMITTELTEN
N-O-BINDUNGSSPALTUNG
.
93
11.3
METALLFREIE
N-O-BINDUNGSSPALTUNGEN
.
94
12.
REGIOSELEKTIVER
SCHUTZ
DER
1,4
AMINOALKOHOLE
.
98
13.
CYCLISIERUNGSREAKTIONEN
ZU
AZETIDINEN
.
101
14.
PARTIELLE
ENTSCHUETZUNG
UND
FOLGEREAKTIONEN
VERSCHIEDENER
AZETIDINDERIVATE
.
107
15.
VOLLSTAENDIGE
ENTSCHUETZUNG
DERAZETIDINE
.
110
AUSBLICK
.
113
EXPERIMENTELLER
TEIL
.
114
1.
ALLGEMEINE
ANGABEN
.
114
2.
DARSTELLUNG
DER
3,6-DIHYDRO-2H
1,2-OXAZINE
.
124
3.
MODIFIKATIONEN
DER
SEITENKETTE
DER
3,
6-DIHYDRO-2H
1,2-OXAZINE
.
129
3.1
KETALSPALTUNG
.
129
3.2
SCHUTZ
DER
HYDROXYFUNKTIONEN
.
130
3.3
MODIFIKATION
DER
N-SCHUTZGRUPPE
.
132
4.
HYDROBORIERUNG
DER
ENOLETHERDOPPELBINDUNG
DER
3,
6-DIHYDRO-2H
1,2-OXAZINE
.
136
5.
SAEUREKATALYSIERTE
UMLAGERUNG
ZU
FURANOSEDERIVATEN
UND
FOLGEREAKTIONEN
.
143
6.
INVERSION
DER
KONFIGURATION
AN
C-5
DER
1,2-OXAZINE
.
147
6.1
OXIDATION
ZU
L,2-OXAZIN-5-ONEN
.
148
6.2
STEREOSELEKTIVE
REDUKTION
DER
L,2-OXAZIN-5-ONE
.
150
7.
EINFUEHRUNG
VON
STICKSTOFFSUBSTITUENTEN
UEBER
DAS
1
,2-OXAZIN-5-ON.
153
7.1
DIREKTE
REDUKTIVE
AMINIERUNG
.
153
7.2
DARSTELLUNG
EINES
L,2-OXAZIN-5-ON-OXIMS
.
154
8.
DARSTELLUNG
WEITERER
VORLAEUFER
VON
AZETIDINEN
UNTER
ERHALT
DES
1,2-OXAZINGERUESTS
.
156
9.
ENTSCHUETZUNG
DER
1,2-OXAZINE
.
160
10.
SAEUREKATALYSIERTE
UMLAGERUNG
DER
1,2-OXAZINE
ZU
NEUEN
[3.2.1]-BICYCLEN
UND
FOLGEREAKTIONEN
.
167
10.1
SAEUREKATALYSIERTE
UMLAGERUNG
.
167
10.2
N-O-BINDUNGSSPALTUNG
DER
UMLAGERUNGSPRODUKTE
.
172
10.3
ENTSCHUETZUNG
ZU
HYDROXYLIERTEN
AMINOTETRAHYDROFURANEN
.
175
11.
N-O-BINDUNGSSPALTUNGEN
AN
1
,2-OXAZINEN
ZU
1,4
AMINOALKOHOLEN
.
178
12.
REGIOSELEKTIVER
SCHUTZ
DER
1,4
AMINOALKOHOLE
.
186
13.
CYCLISIERUNGSREAKTIONEN
ZU
AZETIDINEN
.
193
14.
PARTIELLE
ENTSCHUETZUNG
UND
FOLGEREAKTIONEN
VERSCHIEDENER
AZETIDINDERIVATE
.
200
15.
VOLLSTAENDIGE
ENTSCHUETZUNG
DER
AZETIDINE
.
207
LITERATUR
.
211
ANHANG
.
218 |
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