Chemie für Mediziner:
Gespeichert in:
| Format: | Buch |
|---|---|
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
München
Elsevier, Urban & Fischer
[2010]
|
| Ausgabe: | 7., völlig überarbeitete Auflage |
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| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | XII, 435 Seiten Illustrationen, Diagramme |
| ISBN: | 9783437424434 |
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|---|---|
| adam_text | Inhalt
Allgemeine Chemie
1
Л
Elementarteilchen...................................................
З
1.2 Aufbau eines Atoms ................................................. 4
1.3 Isotope........................................................... 5
1.4 Elemente.......................................................... 5
1 .5 Atommasse, Stoffmenge Mol .......................................... 6
1.6 Aufbau der Elektronenhülle............................................ 7
1.6.1 Allgemeines................................................ 7
1.6.2 Quantenzahlen ............................................. 7
1.6.3 Elektronenkonfiguration....................................... 8
1.6.4 Atomorbitale ............................................... 11
2 Periodensystem der Elemente..................................................... 15
2.1 Übersicht und Historisches ............................................ 15
2.2 Beschreibung des Aufbaus............................................. 15
2.3 Elektronenkonfiguration als Wegweiser................................... 17
2.4 Hauptgruppen- und Nebengruppenelemente.............................. 18
2.5 Biochemisch und medizinisch wichtige Elemente ........................... 19
2.6 Radioisotope....................................................... 22
3 Grundtypen der chemischen Bindung............................................... 27
3.1
Oktettregel
........................................................ 27
3.2 Metallische Bindung................................................. 27
3.3 lonenbindung...................................................... 29
3.3.1 Kationen .................................................. 29
3.3.2
Anionén
................................................... 30
3.3.3 Neigung zur lonenbildung..................................... 30
3.3.4 Atom- und lonenradien ....................................... 31
3.3.5 Salze ..................................................... 32
3.3.6 Namen wichtiger Ionen/Salze, Molberechnung ..................... 33
3.4 Atombindung...................................................... 34
3.4.1 Schreibweise und Definitionen.................................. 34
3.4.2 Moleküle .................................................. 35
3.4.3 Bindungslänge und Bindungsenergie............................. 37
3.4.4 Molekülorbitale ............................................. 37
3.4.5 Das Methan-Molekül ......................................... 38
3.4.6 C-C-Einfachbindungen ....................................... 39
3.4.7 Mehrfachbindungen ......................................... 40
3.4.8 Die polarisierte Atombindung................................... 42
3.4.9 Dipolmoleküle.............................................. 43
4 Erscheinungsformen der Materie................................................... 47
4.1 Aggregatzustände................................................... 47
4.2 Gase............................................................. 48
4.2.1 Druck und Druckmessung ..................................... 48
4.2.2 Gasgesetze................................................. 49
4.3 Flüssigkeiten....................................................... 50
4.4 Feststoffe ......................................................... 51
4.5 Phasenumwandlungen............................................... 53
4.6 Eigenschaften von Wasser und Schwefelwasserstoff.......................... 55
4.7 Reinstoffe und Stoffgemische .,........................................ 57
4.7.1 Unterscheidungsmerkmale..................................... 57
4.7.2 Homogen und heterogen...................................... 58
5 Heterogene Gleichgewichte....................................................... 61
5.1 Gesättigte Lösungen und Löslichkeit..................................... 61
5.2 Nernst-Verteilungsgesetz.............................................. 63
5.3 Henry-Dalton-Gesetz................................................. 64
5.4 Adsorption an Oberflächen............................................ 64
VII
Inhalt.
5.5 Gleichgewichte in Gegenwart von Membranen............................. 65
5.5.1 Membran.................................................. 65
5.5.2 Diffusion .................................................. 65
5.5.3 Dialyse.................................................... 66
5.5.4 Osmose................................................... 67
5.5.5 Donnan-Gleichgewicht....................................... 69
5.6 Verfahren zur Stofftrennung ........................................... 71
6 Chemische Reaktionen........................................................... 77
6.1 Definition......................................................... 77
6.2 Chemische Gleichungen.............................................. 77
6.3 Stöchiometrische Berechnungen........................................ 79
6.4 Energetik chemischer Reaktionen ....................................... 82
6.4.1 Allgemeines................................................ 82
6.4.2 Reaktionswärme (= Reaktionsenthalpie)........................... 83
6.4.3 Reaktionsentropie............................................ 85
6.4.4 Gibbs-Energie-Triebkraft chemischer Reaktionen ................... 85
6.5 Chemisches Gleichgewicht............................................ 87
6.5.1 Allgemeines................................................ 87
6.5.2 Massenwirkungsgesetz........................................ 88
6.5.3 Prinzip des kleinsten Zwanges .................................. 88
6.5.4 Gibbs-Energie und chemisches Gleichgewicht ...................... 89
6.6 Gekoppelte Reaktionen............................................... 91
6.7 Fließgleichgewichte ................................................. 92
7 Salzlösungen................................................................... 95
7.1 Vorgänge beim Lösen von Salzen .....,................................. 95
7.1.1 Dissoziation................................................ 95
7.1.2 Hydratation von Ionen........................................ 96
7.1.3 Lösungsenthalpie............................................ 98
7.2 Löslichkeitsprodukt.................................................. 99
73 Fällungs-Reaktionen ................................................. 101
7.4 Elektrolyse......................................................... 102
8 Säuren und Basen............................................................... 107
8.1 Säure-Base-Definitionen .............................................. 107
8.2 Konjugierte Säure-Base-Paare und Ampholyte.............................. 109
8.3 Autoprotolyse des Wassers, pH-Wert..................................... 112
8.4 Stärke von Säuren und Basen .......................................... 114
8.5 Berechnung von pH-Werten........................................... 117
8.5.1 Starke Säuren............................................... 117
8.5.2 Schwache Säuren............................................ 117
8.6 Messung von pH-Werten.............................................. 119
8.7 Neutralisation...................................................... 120
8.8 pH-Wert von Salzlösungen ............................................ 121
8.9 Säure-Base-Titration ................................................. 122
8.9.1 Titrationskurven............................................. 122
8.9.2 Gehaltsbestimmung durch Titration.............................. 124
8.10 Pufferlösungen ............................................,........ 124
8.10.1 Puffersubstanzen und ihre Wirkung .............................. 125
8.10.2 Puffergleichung............................................. 125
8.10.3 Pufferkapazität.............................................. 126
8.10.4 pH-Optimum und Pufferbereich................................. 127
8.10.5 Phosphat-Puffer............................................. 128
8.10.6 Kohlensäure-Puffer........................................... 129
9
Oxidation
und Reduktion...............................................,......... 133
9.1 Elektronenübergänge bei chemischen Reaktionen........................... 133
9.2 Definitionen ....................................................... 134
9.3 Redox-Teilreaktionen sind umkehrbar.................................... 136
9.4 Spannungsreihe ......,............................................. 137
9.5 Richtung des Elektronenflusses zwischen Redoxpaaren ....................... 138
9.6 Aufstellen von Redoxgleichungen...........................,........... 139
9.6.1 Oxidationsstufen als Hilfsgröße..........,...................... 139
9.6.2 Beispiele für Redoxgleichungen ................................. 140
9.7 Elektrochemische Zelle............................................... 142
9.8 Elektromotorische Kraft (EMK).......................................... 143
VIII
_______________________________________________________________________________________________Inhalt
9.9 Elektrodenpotenziale................................................. 145
9.10 Nernst-Gleichung................................................... 148
9.
Π
Redox-
und Säure-Base-Reaktionen im Vergleich............................ 150
9.12 pH-Abhängigkeit von Redoxpotenzialen.................................. 150
9.12.1 Normalpotenziale bei pH = 7................................... 150
9.12.2 pH-Bestimmung durch Potenzialmessung ......................... 151
9.13 Knallgasreaktion und Atmungskette ..................................... 152
10 Metallkomplexe................................................................. 157
10.1 Koordinative Bindung................................................ 157
10.2 Aufbau von Metallkomplexen.......................................... 158
10.3 Chelatkomplexe .................................................... 161
10.4 Reaktionen mit Metallkomplexen ....................................... 162
10.4.1 Ligandenaustausch-Reaktionen.................................. 162
10.4.2 Stabilitätvon Metallkomplexen ................................. 163
10.5 Durch Komplexbildung beeinflusste Eigenschaften von Metallionen............. 164
10.6 Bedeutung von Chelatkomplexen....................................... 166
Organische Chemie
11.1
Grundlagen
....................................................... 171
11.1.1
Organische Chemie
-
die chemische
Brücke
in die Welt des Lebens ........................................ 171
11.1.2 Bindungsverhältnisse am Kohlenstoff............................. 173
11.1.3 Funktionelle Gruppen am Kohlenstoff............................. 174
11.1.4 Elementare Reaktionstypen am Kohlenstoff ........................ 175
11.1.5 Kohlenstoff ist einzigartig...................................... 176
11.2 Alkane............................................................ 178
11.2.1 Summenformel und Struktur................................... 178
11.2.2 Nomenklatur............................................... 179
11.2.3 Molekülmodelle............................................. 181
11.2,4 Konformationsisomere........................................ 181
11.2.5 Physikalische Eigenschaften .................................... 183
11.3 Cycloalkane ....................................................... 185
11.3.1 Struktur................................................... 185
11.3.2 Konformationen des Cyclohexans............................... 185
11.3.3 Cyclohexanderivate.......................................... 186
11.4 Reaktionen der Alkane................................................ 188
11.4.1 Homolytischer/heterolytischer Bindungsbruch...................... 188
11.4.2 Radikalische
Substitution
...................................... 189
11.4.3
Oxidation
der Alkane......................................... 192
11.5 Alkene............................................................. 193
11.5.1 Konstitution und Nomenklatur.................................. 193
11.5.2 Geometrische
Isomerie
........................................ 194
11.5.3 Additions-Reaktionen.......................................... 195
11.5.4 Diene und Polyene........................................... 199
11.6 Alkine............................................................ 202
11.7
Aromaten
(Arene)
................................................... 202
11.7.1 Molekülbau und Mesomerie des Benzols .......................... 202
11.7.2 Reaktionen des Benzols ....................................... 204
11.7.3 Einzelschritte der elektrophilen aromatischen Substitution ............. 206
12 Kinetik chemischer Reaktionen ..................................................... 299
12.1 Von der Thermodynamik zur Kinetik..................................... 209
12.2 Reaktionsgeschwindigkeit......................»...................... 210
12.2.1 Geschwindigkeitsgesetz und Reaktionsordnung..................... 210
12.2.2 Molekularität von Reaktionen................................... 212
12.2.3 Temperaturabhängigkeit ...................................... 212
12.3 Katalyse................................................,......... 214
12.4 Enzymkinetik....................................................... 215
13 Verbindungen mit einfachen funktioneilen Gruppen................................... 219
13.1 Alkanole und Phenole................................................ 219
13.1.1 Klassifizierung und Nomenklatur ................................ 219
IX
Inhalt.
13.1.2 Eigenschaften und Reaktionen ................................■ ■ 222
Ί
3.1,3 Mehrwertige Alkanole und Phenole .............................. 225
13.1.4 Wo spielen Alkanole eine Rolle? ................................. 226
13.2
Ether
............................................................. 232
13.2.1 Nomenklatur und Eigenschaften ................................ 232
13.2.2 Reaktionen................................................. 233
13.2.3 Kronenether................................................ 235
13.3 Thiole und Thioether................................................. 237
13.3.1 Nomenklatur und Eigenschaften ................................ 237
13.3.2 Reaktionen................................................. 238
13.4
Amine
............................................................ 241
13,4.1 Klassifizierung und Nomenklatur ................................ 241
13.4.2 Basizität................................................... 242
13.4.3 Salzbildung ................................................ 243
13.4.4 Beispiele für
Amine
........................................... 243
13.5 Halogenalkane und Halogenaromaten ................................... 246
13.6 Nucleophile Substitution.............................................. 248
13.6.1 Allgemeines................................................ 248
13.6.2 Eigenschaften der Reaktionspartner .............................. 250
13.6.3 S^-Reaktion ............................................... 251
13.6.4 SN1-Reaktion ............................................... 251
13.6.5 Vergleich der SN1 - und S^-Reaktion ............................. 252
13.7 Eliminierungen ..................................................... 253
13.7.1 Allgemeines................................................ 253
13.7.2
Ег-Реакпопеп
.............................................. 254
13.7.3 Ei-Reaktionen .............................................. 255
14 Aldehyde und
Ketone
............................................................ 257
14.1 Bau und Reaktionsverhalten der Carbonylgruppe........................... 257
14.2 Struktur und Nomenklatur ............................................ 259
14.3 Herstellung und Eigenschaften ......................................... 261
14.4 Keto-Enol-Tautomerie................................................ 262
14.5 Addition von Wasser und Alkoholen ..................................... 264
14.6 Addition primärer
Amine
.............................................. 266
14.7 Reduktion der Carbonylgruppe......................................... 268
14.8 Aldol-Kondensation (C-C-Verknüpfung)___.............................. 269
15 Chinone....................................................................... 273
15.1 Strukturen der Chinone............................................... 273
15.2 Redoxreaktionen.................................................... 275
16 Carbonsäuren und Carbonsäurederivate............................................. 279
16.1 Carbonsäuren...................................................... 279
16.1.1 Struktur und Nomenklatur..................................... 279
16.1.2 Eigenschaften............................................... 281
16.1.3 Salzbildung ................................................ 283
16.1.4 Carbonsäuren mit zusätzlichen
funktionellen
Gruppen................ 285
16.2 Carbonsäurederivate................................................. 289
16.2.1 Allgemeines................................................ 289
16.2.2 Carbonsäurechloride ......................................... 290
16.2.3 Carbonsäureanhydride........................................ 292
16.2.4 Carbonsäureester............................................ 293
16.2.5 Thioester.................................................. 298
16.2.6 Carbonsäureamide........................................... 299
17 Derivate anorganischer Säuren....................................., 303
17.1 Kohlensäure und Harnstoff............................................ 303
17.2 Phosphorsäure..................................................... 305
17.3 Schwefelsäure................,..................................... 308
17.4 Gibbs-Energie der Hydrolyse.....,..................................... 309
18 Stereochemie .......___.................................. 313
18.1 Verbindungen mit einem Chiralitätszentrum............................... 313
18.1.1 Grundbegriffe .,............................................ 313
18.1.2 Optische Aktivität................................... , .. ... . .. 315
18.1.3 Chirale Erkennung und Stereoselektivität.......................... 316
18.1.4 Schreibweise und Nomenklatur chiraler Verbindungen ............... 318
X
______________________________________________________________________________________________Inhalt
18.2 Verbindungen mit zwei Chiralitätszentren................................. 321
18.2.1 Enantiomere und Diastereomere ................................ 321
18.2.2 Racemat und Racematspaltung ................................. 322
18.2.3 meso-VJeinsäure............................................. 323
18.3 Zur Struktur organischer Moleküle ...................................... 324
18.3.1 Arten der
Isomerie
........................................... 324
18.3.2 Konstitution, Konfiguration und Konformation...................... 324
18.3.3 Chiralität bei Arzneimitteln..................................... 325
19 Aminosäuren und
Peptide
........................................................ 329
19.1 Einfache Aminosäuren................................................ 329
19.1.1 Struktur................................................... 329
19.1.2 Chiralität .................................................. 331
19.1.3 Zwitterion ................................................. 332
19.1.4 Molekülform in Abhängigkeit vom pH-Wert........................ 332
19.1.5 Chelatkomplexe............................................. 333
19.1.6 Titrationskurve und Puffereigenschaften........................... 334
19.1.7 Isoelektrischer Punkt.......................................... 335
19.1.8 Decarboxylierung zu
biogenen Aminen
........................... 337
19.1.9 Veresterung und Acylierung.................................... 338
19.2
Peptide
........................................................... 340
19.2.1 Peptidbindung und Primärstruktur (Sequenz)....................... 340
19.2.2 Aufbau von Peptidketten ...................................... 342
19.2.3 Abbau von Peptidketten....................................... 344
19.2.4 Sekundärstruktur von
Peptiden
.................................. 344
19.2.5 Zur Raumstruktur von
Peptiden
und Proteinen ..................... 347
19.2.6 Insulin .................................................... 350
20 Kohlenhydrate.................................................................. 355
20.1 Bausteine und Biopolymere............................................ 355
20.2 Monosaccharide.................................................... 357
20.2.1 Triosen.................................................... 357
20.2.2 Tetrosen................................................... 358
20.2.3 Pentosen .................................................. 358
20.2.4 Hexosen................................................... 359
20.2.5 Eigenschaften und Reaktionen der Monosaccharide.................. 360
20.2.6 Bildung cyclischer Halbacetale, Haworth-Formel..................... 361
20.2.7 Sesselform-Schreibweise der Pyranosen ........................... 363
20.2.8 Abgewandelte Monosaccharide................................. 364
20.2.9 Glykoside.................................................. 366
20.3 Disaccharide....................................................... 369
20.3.1 Allgemeines................................................ 369
20.3.2 Beispiele wichtiger Disaccharide................................. 370
20.4 Polysaccharide ..................................................... 373
20.4.1
Cellulose
.................................................. 373
20.4.2 Stärke..................................................... 374
20.4.3 Glykogen...............................................___ 375
20.5 Glykolipide und Glykoproteine......................................... 377
21
Иейаігосусавй
„.,,,.,......,,.»,...»..·.....»»...,,......»..».·.,«...»..,.,.....
JSI
21.1 Fünfgliedrtge Heterocyclen............................................ 381
21.2 Sechsgliedrige Heterocyclen........................................... 385
21.3 Mehrkernige Heterocyclen .......,.................................... 386
21.4 Nudeinsäuren...................................................... 388
21.5
Riboflavin
und Folsäure___,.......................................... 392
22 Spektroskopie in Chemie und Medizin ......------...................................... 395
22.1 Allgemeines....................................................... 395
22.2 UV-Spektroskopie................................................... 396
22.3 IR-Spektroskopie.................................................... 399
22.4 NMR-Spektroskopie......................................___....... 400
22.5 Massenspektrometrie................................................ 404
22.6 Röntgenstrukturanalyse............................................... 405
Glossar................................-....................-----.................·· 408
Sachverzeichnis................-.................................................... 420
XI
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