Organische Chemie für Ahnungslose: eine Einstiegshilfe für Studierende ; mit ... 35 Tabellen
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| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
Stuttgart
Hirzel
2010
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| Schriftenreihe: | Für Ahnungslose
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| Beschreibung: | XII, 195 S. graph. Darst. 23 cm |
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VII
Inhaltsverzeichnis
Vorwort ......................................................
V
1 Einleitung.............................................. 1
1.1 Der Begriff der Organischen Chemie............................... 1
1.2 Vielfalt organischer Verbindungen ............................... 1
1.3 Ordnung in der Vielfalt....................................... 2
2 Grundlegendes........................................... 3
2.1 „Kohlenstoff hat vier Bindungen ................................ 3
2.2 Der Kohlenstoff im Periodensystem der Elemente ...................... 3
2.3 Die Elelctronenhülle des Kohlenstoffatoms .......................... 4
2.3.1 Schalenmodell............................................ 4
2.3.2 Orbitalmodell ............................................ 5
2.3.3 Das
С
-Atom
in der Orbitalvorstellung.............................. 6
2.3.4 Hybridorbitale............................................ 7
2.3.5 Orbitalformen für die Valenzelektronen desC-Atoms .................... 7
3 Mehratomige Moleküle...................................... 9
3.1 Moleküle mit Einfachbindungen................................. 9
3.1.1 Das Methanmolekül........................................ 10
3.1.2 Das Ethanmolekül......................................... 11
3.1.3
σ
-Bindungen
............................................ 12
3.2 Moleküle mit Doppelbindungen ................................ 13
3.2.1 Das Ethenmolfikül......................................... 14
3.2.2
я
-Bindungen ........................................... 14
3.2.3 Zusammenfassung ........................................ 14
3.3 Moleküle mit Dreifachbindungen ............................... 15
3.4 Das Ethinmolekül......................................... 15
3.4.1 Bindungsverhältnisse im Ethinmolekül............................ 16
3.4.2 Zusammenfassung ........................................ 16
4 Kohlenwasserstoffe - Alkane, AUcene, Alkine...................... 17
5 Homologe Reihen ........................................ 18
6 Alkane ............................................... 19
6.1 Homologe Reihe.......................................... 19
6.1.1 Allgemeine Summenformel................................... 19
6.1.2 Nomenklatur unverzweigter Alkanmoleküle......................... 19
6.1.3 Strukturformeln.......................................... 19
6.2 Verzweigte Alkanmoleküle ................................... 21
6.2.1
Isomerie
.............................................. 21
6.2.2 AUcylgruppen............................................ 23
VIII Inhaltsverzeichnis
6.2.3 Nomenklatur verzweigter Alkanmoleküle .......................... 23
6.2.4 Van-der-Waats-Kräfte ...................................... 25
6.3 Eigenschaften der Alkane.................................... 26
6.3.1 Schmelz- und Siedetemperaturen............................... 26
6.3.2 Viskosität ............................................. 27
6.3.3 Löslichkeit............................................. 27
6.3.4 Brennbarkeit............................................ 28
6.3.5 „Energieträger .......................................... 28
6.4 Reaktionsverhalten der Alkane................................. 28
6.4.1 Halogenalkane .......................................... 28
6.4.2 Reaktionsmechanismus der Halogenierung - radikalische Substitution........ 29
6.5 Konformationen des Ethanmoleküls - Konformationsisomerie ............. 31
6.6 Cydoalkane ............................................ 33
6.6.1 Homologe Reihe ......................................... 33
6.6.2 Wichtige Konformere des Cydohexans............................ 34
7 Alkene ............................................... 36
7.1 Homologe Reihe ......................................... 36
7.1.1 Eigenschaften der Alkene.................................... 36
7.1.2 Nomenklatur und Konstitutionsisomerie........................... 36
7.2 cis-trans-Isomerie - Konfigurationsisomerie........................ 37
7.3 Additionsreaktionen....................................... 38
7.3.1 Elektrophile Addition an Ethen ................................ 39
7.3.2 Elektrophile und nucleophile Teilchen............................ 40
8 Alkine ............................................... 41
8.1 Ethin - ein bedeutsames Alkin................................. 41
8.1.1 Additionsreaktion an die Dreifachbindung ......................... 41
8.1.2
Acetylen
alsSchweißgas .................................... 42
8.2 Acetylide.............................................. 42
9 Aromatische Verbindungen.................................. 43
10 Benzol............................................... 44
10.1 Eigenschaften........................................... 44
10.2 Strukurformeln fürdas Benzolmolekül............................ 44
10.3 Bindungsverhältnisse im Benzoimolekül .......................... 46
10.4 Mesomeriestabitisierung .................................... 47
10.4.1 Nachweis der Mesomerieenergie durch das Verhalten von Benzol gegenüber Brom . 48
10.5 Elektrophile aromatische Substitution............................ 48
10.5.1 Mechanismus der elektrophilen aromatischen Substitution............... 48
10.5.2 Nitrobenzol-ein Benzolderivat................................ 50
10.5.3 Zusammenfassung ........................................ 51
Inhaltsverzeichnis
IX
11 Wichtige Benzolderivate.................................... 52
11.1 Phenole............................................... 52
11.1.1 Erst- und Zweitsubstituenten ................................. 52
11.1.2 Phenol als Säure.......................................... 53
11.1.3 Mesomeriestabilisierung des Phenolations ......................... 53
11.2
Toluol
................................................ 54
11.3 Benzolsulfonsäure ........................................ 55
11.4 Anilin ................................................ 55
11.5 Benzylalkohol, Benzaldehyd und Benzoesäure - Oxidationsprodukte von
Toluol
.. 56
12 Weitere aromatische Verbindungen ............................ 57
12.1 Kondensierte
Aromaten
..................................... 57
12.2 Heteroaromaten.......................................... 58
12.3 Die „Hückel-Regel für den aromatischen Zustand..................... 59
13 Sauerstoffhaltige organische Verbindungen....................... 60
14 Alkohole.............................................. 61
14.1 Homologe Reihe.......................................... 61
14.2 Methanol.............................................. 62
14.3
Ethanol
............................................... 62
14.4 Eigenschaften von Alkoholen.................................. 63
14.5
Isomerie
und Nomenklatur bei Alkoholmolekülen ..................... 64
14.6
Alkoholáte
............................................. 66
14.7 Mehrwertige Alkohole - Ethandiol und Propantriol .................... 68
14.8 Reaktion von Alkoholen mit Säuren - Esterbildung .................... 69
14.9 Zusammenfassung ........................................ 71
15
Ether
................................................ 72
16 Oxidationsprodukte von Alkoholen............................. 74
17 Grundlegendes zu Redoxreaktionen ............................ 75
17.1 Begriffe und Definitionen.................................... 75
17.2 Allgemeine Regeln zur Zuordnung von Oxidationszahlen................. 75
17.3 Oxidationszahlen für
С
-Atome
in organischen Molekülen................. 76
17.4 Die Erstellung von Redoxgleichungen ............................ 78
18 Redoxvorgänge am Beispiel verschiedener Alkohole ................. 79
18.1
Oxidation
eines primären Alkohols zum Aldehyden .................... 79
18.2
Oxidation
eines sekundären Alkohols zum
Keton
...................... 81
19 Carbonylverbindungen..................................... 83
19.1 Nomenklatur und Struktur.................................... 83
19.1.1 Aldehyde.............................................. 83
Inhaltsverzeichnis
19.1.2
Ketone
............................................... 84
19.2 Eigenschaften........................................... 85
19.2.1 Siedetemperaturen........................................ 86
19.2.2 Löslichkeit............................................. 86
19.3 Nucleophile Additionsreaktionen............................... 86
19.3.1 NucLeophile Addition von Methanol an
Acetaldehyd -Halbacetale
.......... 87
19.3.2 Nucleophile Addition an
Ketone
-
Haíbketale .......................
88
19.3.3 Nucleophile Addition von Wasser an Carbonylverbindungen............... 89
19.3.4 Nucleophile Addition von Ammoniak und Eliminierung von Wasser.......... 90
19.3.5 Additions-Eliminierungs-Reaktionen mit Derivaten des Ammoniaks.......... 91
19.3.6 Zusammenfassung ........................................ 92
19.3.7 Übersicht.............................................. 93
19.4 Derinduktive Effekt....................................... 96
19.5 Nachweisreaktionen für Aldehyde............................... 98
19.5.1 Silberspiegelprobe........................................ 99
19.5.2 Fehlingsche Probe ........................................ 99
20 Carbonsäuren und Carbonsäurederivate ........................ 101
20.1 Monocarbonsäuren....................................... 101
20.1.1 Homologe Reihe ........................................ 101
20.1.2 Eigenschaften.......................................... 102
20.1.3 Ameisensäure.......................................... 103
20.1.4 Essigsäure ............................................ 104
20.1.5 Acidität.............................................. 104
20.1.6 Säurestärke ........................................... 106
20.2 Nucleophile Substitutionsreaktionen............................ 109
20.2.1 Veresterung von Essigsäure mit Methanol - Beispiel einer nucleophilen
Substitutionsreaktion..................................... 110
20.2.2 Verseifung - Esterspaltung in alkalischer Lösung .................... 112
20.3 Derivate der Carbonsäuren .................................. 114
20.3.1 Carbonsäureester........................................ 114
20.3.2 Carbonsäurechloride...................................... 115
20.3.3 Carbonsäureanhydride..................................... 116
20.3.4 Carbonsäureamide ....................................... 116
20.4 Dicarbonsäuren......................................... 118
20.4.1 Gesättigte Dicarbonsäuren.................................. 119
20.4.2 Ungesättigte Dicarbonsäuren ................................ 119
20.4.3 Aromatische Dicarbonsäuren................................. 120
20.5 Carbonsäuren mit zusätzlichen funktioneilen Gruppen................. 120
20.5.1 Hydroxycarbonsäuren ..................................... 121
20.5.2 Ketocarbonsäuren ....................................... 122
20.6 Zusammenfassung ....................................... 122
Inhaltsverzeichnis
XI
21 Arten von
Isomerie
- eine „Standortbestimmung ................. 123
22 Spiegelbildisomerie ..................................... 125
22.1 Weitere Fachbegriffe zur
Spiegelbildisomerie
....................... 126
22.1.1 Molekülchiralität........................................ 126
22.1.2 Chiralitätszentrum ....................................... 126
22.1.3 Enantiomere........................................... 126
22.2 Die „Fischer-Projektion - einheitliche Darstellung räumlicher Molekülstruktur . 126
22.3 Mehrere Chiralitätszentren in einem Molekül....................... 128
22.3.1 Zwei Chiralitätszentren - Diastereomere.......................... 129
22.3.2 Weinsäure ............................................ 130
22.4 Optische Aktivität ....................................... 131
22.4.1
Polarimetrie
........................................... 131
22.4.2 Drehsinn ............................................. 133
22.4.3 Racemat.............................................. 134
23 Kohlenhydrate......................................... 135
23.1 Einteilung der Kohlenhydrate ................................ 135
23.2 Monosaccharide......................................... 136
23.2.1 Die Familie der Aldosen .................................... 137
23.2.2 D(+)-6lucose........................................... 141
23.2.3 Anomerie und Mutarotation - anomere Glucosemoleküle................ 143
23.2.4 Darstellung von Monosaccharidmolekülen - Fischer-Projektion, Haworth-Formel,
Sesselform ............................................ 145
23.2.5 Ausgewählte Ketosen - Dihydroxyaceton und
Fructose
................. 147
23.2.6 Pyranosen und
Furanosen
................................... 149
23.3 Disaccharide........................................... 150
23.3.1 Glycosidbildung......................................... 150
23.3.2 Maltose - ein reduzierendes Disaccharid.......................... 151
23.3.3 Cellobiose - ein weiteres reduzierendes Disaccharid................... 152
23.3.4 Saccharose - ein nicht reduzierendes Disaccharid.................... 154
23.3.5 Inversion des Rohrzuckers .................................. 156
23.4 Polysaccharide.......................................... 156
23.4.1 Stärke............................................... 156
23.4.2 Glykogen ............................................. 158
23.4.3
Cellulose
............................................. 158
23.4.4 Übersicht............................................. 160
24
Peptide
und Proteine..................................... 161
24.1 Aminosäuren........................................... 161
24.1.1 Molekiilbaudera-Aminocarbonsäuren........................... 161
24.1.2 Optische Aktivität ....................................... 162
24.1.3 L-Konfiguration......................................... 162
24.1.4 Einteilung ............................................ 163
24.1.5 Zwitterionen........................................... 164
XII Inhaltsverzeichnis
24.1.6 Säure-Base-Verhatten..................................... 164
24.1.7 Elektrophorese und isoelektrischer Punkt......................... 166
24.2 Peptidbindung ......................................... 167
24.3 Klassifizierung ......................................... 169
24.4 Strukturen ............................................ 169
24.4.1 Primärstruktur.......................................... 170
24.4.2 Sekundärstruktur........................................ 171
24.4.3 Tertiärstruktur.......................................... 173
24.4.4 Quartärstruktur......................................... 174
24.5 Proteine und ihre biologische Funktion - Beispiele................... 175
24.6 Nachweis............................................. 176
24.7 Denaturierung.......................................... 177
25 Fette ............................................... 178
25.1 Vielfalt der Fettmoleküle ................................... 178
25.2 Gesättigte und ungesättigte Fettsäuren.......................... 179
25.3 Eigenschaften.......................................... 180
25.3.1 Löslichkeit............................................ 180
25.3.2 Aggregatzustände ....................................... 181
25.3.3 Brennbarkeit........................................... 182
25.4 Essentielle Fettsäuren..................................... 182
25.5 Seife................................................ 182
25.6 Margarine ............................................ 183
Quintessenz ................................................. 184
Anhang..................................................... 185
Sachregister ................................................. 189
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