Ytterbium- und Gold-katalysierte Reaktionen:
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
|---|---|
| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
Berlin
mbv, Mensch und Buch Verl.
2009
|
| Schriftenreihe: | Chemistry
|
| Schlagworte: | |
| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | 260 S. Ill., graph. Darst. |
| ISBN: | 386664616X 9783866646162 |
Internformat
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Datensatz im Suchindex
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|---|---|
| adam_text | 7.2.2 GOLDKATALYSE 64 INHALTSVERZEICHNIS V1 INHALTSVERZEICHNIS
VERWENDETE ABKUERZUNGEN XV WISSENSCHAFTLICHE PUBLIKATIONEN, VORTRAEGE UND
POSTER XVII ZUSAMMENFASSUNG XVIII ABSTRACT XIX I ALLGEMEINER TEIL 20 1
EINLEITUNG 20 2 GOLD IN DER KATALYSE 21 2.1 NUCLEOPHILE ADDITION AN
ALKINE 21 2.2 ENIN-CYLISIERUNG 25 3 GOLDKATALYSIERTE PHENOLSYNTHESE 27
3.1 ANFANGE DER GOLDKATALYSIERTEN PHENOLSYNTHESE 27 3.2 MECHANISMUS DER
GOLDKATALYSIERTEN PHENOLSYNTHESE 29 3.3 ANWENDUNG DER GOLDKATALYSIERTEN
PHENOLSYNTHESE 33 4 CYCLISCHE N,O- ACETALE 38 5 AUFGABENSTELLUNG 40 6
LEWISSAEUREKATALYSIERTE RINGOEFFNUNG VON OXANORBORNADIENDERIVATEN 42 6.1
KENNTNISSTAND: LEWISSAEUREKATALYSIERTE RINGOEFFNUNG VON OXANORBOMADIEN-
DERIVATEN 42 6.2 ERGEBNISSE: LEWISSAEUREKATALYSIERTE RINGOEFFHUNG VON
OXANORBORNADIENDERIVATEN... 46 6.2.1 DARSTELLUNG DER ENINE 46 6.2.2
DARSTELLUNG DER SUBSTRATE FUER DIE INTRAMOLEKULARE DIELS-ALDER- REAKTION
49 6.2.3 DARSTELLUNG DER OXANORBORNADIENDERIVATE 50 6.2.4
LEWISSAEUREKATALYSIERTE RINGOEFFHUNG DER OXANORBORNADIENDERIVATE 52 7
ISOCHINOLINE UND ISOCHROMANE 55 7.1 KENNTNISSTAND: ISOCHINOLINE UND
ISOCHROMANE 55 7.1.1 ISOCHINOLINE 55 7.1.2 ISOCHROMANE 58 7.2
ERGEBNISSE: ISOCHINOLINE UND ISOCHROMANE 61 7.2.1 DARSTELLUNG DER EDUKTE
61 BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN HTTP://D-NB.INFO/995894973
DIGITALISIERT DURCH INHALTSVERZEICHNIS VII 8 EINBAU EINES STEREOZENTRUMS
UEBER DIE ENZYMATISCHE ASYMMETRISCHE CYANHYDRIN- SYNTHESE 66 8.1
KENNTNISSTAND: ENZYME 66 8.2 KENNTNISSTAND: CYANHYDRINE 69 8.3
ERGEBNISSE: EINBAU EINES STEREOZENTRUMS UEBER DIE ENZYMATISCHE
ASYMMETRISCHE CYANHYDRINSYNTHESE 75 8.3.1 SYNTHESESCHEMA 75 8.3.2
DARSTELLUNG DER ACHIRALEN EDUKTE 76 8.3.3 KATALYSATORSCREENING 79 8.3.4
GOLDKATALYSE 80 8.3.5 DARSTELLUNG DER CHIRALEN EDUKTE 82 8.3.6
GOLDKATALYSE 85 9 GOLDKATALYSE SYMMETRISCHER DUENE 87 8.1 KENNTNISSTAND:
BENZOINKONDENSATION 87 8.2 ERGEBNISSE: GOLDKATALYSE SYMMETRISCHER DUENE
92 8.2.1 SYNTHESESCHEMA 92 8.2.2 DARSTELLUNG DER SUBSTRATE FUER DIE
GOLDKATALYSE 93 8.2.3 GOLDKATALYSE 99 10 VALINOL ALS CHIRALES REAGENZ
101 8.1 KENNTNISSTAND: BESTMAN-OHIRA-REAGENZ 101 8.2 ERGEBNISSE: VALINOL
ALS CHIRALES REAGENZ 101 11 ZUSAMMENFASSUNG 106 N EXPERIMENTELLER TEIL
..*. 111 1 ALLGEMEINES 111 1.1 LOESUNGSMITTEL UND CHEMIKALIEN 111 1.2
DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE 111 1.3 SAEULENCHROMATOGRAPHIE 111 1.4
ANALYTIK 111 1.4.1 KERNSPINRESONANZSPEKTROMETRIE 111 1.4.2
MASSENSPEKTROMETRIE 112 1.4.3 ELEMENTARANALYSE 112 1.4.4
INFRAROTSPEKTREN 113 1.4.5 HPLC 113 1.4.6 SCHMELZPUNKTE 113 1.4.7
AUSBEUTEN _ 113 2 SYNTHESEN DER AT.O-ACETALE 114 2. INHALTSVERZEICHNI S
VL11 SULFONATL43(FA-30) H 4 2.2 SYNTHESE VON
(25)-METHYL-L-(TOLUOL-4-SULFONYL)AZIRIDIN 144 (FA-32) 115 2.3 SYNTHESE
VON 4-METHYL-A R -[( 1
S)-METHYL-2-(5-PENTYLFURAN-2-YL)ETHYV|PHENYLSULFON- AMIDL45A(FA-33) 115
2.4 SYNTHESE VON 4-METHYL-A -[(15)-METHYL-2-(5-PENTYLFURAN-2-YL)ETHYL]-A
R -PROP-2-INYL- PHENVLSULFONAMID 151A (FA-34) 116 2.5 SYNTHESE VON
4-{[(15)-METHYL-2-(5-PENTYLFURAN-2-YL)ETHYL](TOLUOL-4-SULFONYL) AMINO)
BUT-2-INSAEUREMETHVLESTER 153A (FA-56) 117 2.6 SYNTHESE VON METHYL
3-METHYL-8-PENTYL-4-(TOLUOL-4- SULFONYL)-L 1 -OXA-4-AZA-TRICYCLO-
[6.2.L.O ^-UNDECA-O^-DIEN^-CARBOXYLAT 154A (FA-60) 118 2.7 SYNTHESE VON
METHYL 8-METHYL-2-PHENYL-7-(TOLUOL-4-SULFONYL)-6,7,8,9-TETRAHYDRO-
5-OXA-7-AZA-BENZO-CYCLOHEPTEN-L-CARBOXYLATL55A(FA-59) 119 2.8 SYNTHESE
VON 4-METHYL-#-[(LS)-METHYL-2-(5-METHYLFURAN-2-YL)ETHYL]PHENYLSULFON-
AMID 145B (FA-39I 119 2.9 SYNTHESE VON 4-METHYL-JV-[(
LS)-METHYL-2-(5-METHYLFURAN-2-YL)ETHYL]-^-PROP-2-INYL- DHENVLSULFONAMID
151B (FA-41I 120 2.10 SYNTHESE VON
4-{[(15)-METHYL-2-(5-METHYLFURAN-2-YL)ETHYL]-TOLUOL-4-SULFONYL}BUT-2-
INSAEUREMETHVLESTER 153B (FA-46I 121 2.11 SYNTHESE VON METHYL
3,8-DIMETHYL-4-(TOLUOL-4-SULFONYL)-L L-OXA-4-AZA-TRICYCLO-
[6.2.L.O - JUNDECA-O^-DIEN^-CARBOXYLAT 154B (FA-48 INHALTSVERZEICHNIS
SAEUREETHYLESTERLSJECSG-?) 129 2.22 SYNTHESE VON ETHYL
8-METHYL-4-(TOLUOL-4-SULFONYL)-L L-OXA^-AZA-TRICYCLO-TO^.L.O 1 6 ]-
UNDECA-6,9-DIEN-7-CARBOXYLAT 154E (FA-179) 130 2.23 SYNTHESE VON ETHYL
2-METHYL-7-(TOLUOL-4-SULFONYL)- 6,7,8,9-TETRAHYDRO-5-OXO-7-AZA-
BENZO-CVCLOHEPTENCARBOXVLAT 155E (FA-1831 131 2.24 SYNTHESE VON
3-HYDROXY-6-MEMYL-2-[2-TOLUOL-4-SULFONYLAMM*MYL]BERIZOESAURE-
ETHYLESTERL56E(FA-SG-15) 132 2.25 SYNTHESE VON
AF-[2-(5-METHYLFUERAN-2-YL)-ETHYL]METHANSULFONAMID 148 (FA-121) 132 2.26
SYNTHESE VON
AF-P-FS-METHYLFURAN^-YY-ETHY^-AF-PROP^-INYL-METHANSULFONAMID
15L(FA-123) 133 2.27 SYNTHESE VON
4-{METHANSULFONYL-[2-(5-METHYLFURAN-2-YL)-ETHYL]-AMINO}BUT-2-IN-
SAEUREETHYLESTERL53C(FA-124) 134 2.28 SYNTHESE VON ETHYL
4-METRJANSULFONYL-8-ME%L-LL-OXA-4-AZA-TRICYCLO-[6.2.1.0 - 6 ]
UNDECA-6,9-DIEN-7-CARBOXYLATL54C(FA-131) 135 2.29 SYNTHESE VON ETHYL
7-METHANSULFONYL-2-METHYL-6,7,8,9-TETRAHYDRO-5-OXO-7-BENZO-
CVCLOHEPTENCARBOXVLAT 155E FFA-149) 135 2.30 SYNTHESE VON
3-HYDROXY-2-(2-METHANSULFONYLAMINOETHYL)-6-METHYLBENZOESAEURE-
ETHYLESTERL56C(FA-127) 136 2.31 SYNTHESE VON
4{METHANSULFONYL-[2-(5-METHYLFURAN-2-YL)-ETHYL]-AMINO}BUT-2-IN-
SAEUREISOPROPYLESTERL53D(FA-129) 137 2.32 SYNTHESE VON ISOPROPYL
4-METHANSULFONYL-8-METHYL-L L-OXA^-AZA-TRICYCLO
RE^.L.O ^-UNDECA-E.G-DIEN^-CARBOXVLAT 154D (FA-133 138 2.33 SYNTHESE
VON ISPPROPYL 7-METHANSULFONYL-2-METHYL-6,7,8,9-TETRAHYDRO-5-OXA-7-AZA-
BENZOCYLOHEPTEN-L-CARBOXYLATL55D(FA-134A INHALTSVERZEICHNIS -*. 3.1
SYNTHESE VON 2-[()-2-NITROETHENYL]-5-PHENYLFURANL46C(FA-195) 145 3.2
SYNTHESE VON 2-(5-PHENYLFURAN-2-YL)ETHANAMIN 147C (FA-205) 145 3.3
SYNTHESE VON 4-METHYL-IV-[2-(5-PHENYLFURAN-2-YL)ETHYL]PHENYLSULFONAMID
149C (FA-206) 146 3.4 SYNTHESE VON
4-METHYL-IV-[2-(5-PHENYLFURAN-2-YL)-ETHYL]- W-PROP-2-INYL-PHENYL-
SULFONAMIDL99(FA-209) 147 3.5 SYNTHESE VON
7-PHENYL-2-(TOLUOL-4-SULFONYL)-1,2,3,4-TETRAHYDROISOCHINOLIN-8-OL
211(FA-210) 148 3.6 SYNTHESE VON
4-METHYL-A -[2-(5-METHYLFURAN-2-YL)-ETHYL] ]-IV-(L-PHENYL-PROP-2-INYL)-
PHENYLSULFONAMID201(FA-201) 149 3.7 SYNTHESE VON
7-METHYL-L-PHENYL-2-(TOLUOL-4-SULFONYL)-L,2,3,4-TETRAHYDROISOCHINOLIN-
8-OL 212 (FA-203) 150 3.8 SYNTHESE VON
2-(5-METHYLFURAN-2-YL)CYCLOHEXANOL 194 (FA-63) 150 3.9 SYNTHESE VON
2-METHYL-5-[2-(PROP-2-IN-L-YLOXY)CYLOHEXYL]FURAN 19J7 (FA-69) ... 151
3.10 SYNTHESE VON 8-MEMYL-23A4AA10B-HEXAHYDRO-L#-BENZO[C]CHROMEN-7-ON
209 (FA-64) 152 3.11 SYNTHESE VON 2-(5-METHYLFURAN-2-YL) CYCLOPENTANOL
196 (FA-74) 153 3.12 SYNTHESE VON
2-METHYL-5-[2-(PROP-2-IN-L-YLOXY)CYCLOPENTYL]FURAN 198 (FA-76) 154 3.13
SYNTHESE VON 7-METHYL-L,233A,5,9B-HEXAHYDROCYCLOPENTA[C]ISOCHROMAN-6-OL
210(FA-78) 154 4 SYNTHESEN DER ISOCHINOLINE MIT STEREOZENTRUM 156 4.1
SYNTHESE VON RAC-FURAN-2-YL(HYDROXY)ACETONITRIL 226A (FA-107) 156 4.2
SYNTHESE VON RAC-(RERR-BUTYLDIMETHYSILYLOXY)(FURAN-2-YL)ACETONITRIL 227A
(FA-108) 156 4.3 SYNTHESE VON
RAC-2-(TERF-BUTYLDIMETHYSILYLOXY)-2-FURAN-2-YLETHANAMIN 228A (FA-109
INHALTSVERZEICHNIS XI 4.10 SYNTHESE VON
(5)-2-(IERT-BUTYLDIMETHYSILYL]OXY)-2-FURAN-2-YLETHANAMIN (5V228A
(FA-MP-4) 162 4.11 SYNTHESE VON
(5)-A/-[2-(IERT-BUTYLDIMETHYLSILYLOXY)-2-FURAN-2-YLETHYL]-4-METHYL
-PHENVLSULFONAMID (5)-229A (FA-MP-5) 162 4.12 SYNTHESE VON
(5)-7^-[2-(TOR/-BUTYLDIMETHYLSILYLOXY) ^-FURAN^-YL-ETHYLH-METHYL-
IV-PROP-2-INYL-PHENYLSULFONAMID (5V230A (FA- MP-6) 163 4.13 SYNTHESE VON
(S)-4-(TERT-BUTYLDIMETHYLSILYLOXY)- 7-PHENYL-2-(TOLUOL-4-SULFONYL)
-U^^-TETRAHYDROISOCHINOLIN-S-OL (5)-231A (FA-347) 163 4.14 SYNTHESE VON
RAC-4,5-(DIMETHYLFUERAN-2-YL)(HYDROXY)ACETONITRIL 226B (FA-231) .. 164
4.15 SYNTHESE VON
RAC-(IERI-BUTYLDIMETHYSILYLOXY)(4,5-DIMETHYLFURAN-2-YL)ACETONITRIL
227B(FA-232) 164 4.16 SYNTHESE VON
RAC-2-((ERT-BUTYLDIMETHYLSILYLOXY)-2-(4,5-DIMETHYLFURAN-2-YL) ETHANAMIN
228B (FA-236) 165 4.17 SYNTHESE VON
RAC-V-(FERT-BUTYLDIMETHYLSILYLOXY)-2-(4,5-DIMETHYLFURAN-2-YL)-ETHYL]-
4-METHYLPHENYLSULFONAMID 229B (FA-238) 165 4.18 SYNTHESE VON
RAC-IV-[2-(IERT-BUTY(DIMETHYSILYLOXY) )-2-(4,5-DIMETHYLFURAN-2-YL)-
ETHYL]-4-METHYL-7V-PROP-2-INYL-PHENYLSULFONAMID230B(FA-239) 166 4.19
SYNTHESE VON
RAE-4-(TERT-BUTYLDIMETHYSILYLOXY)-6,7-DIMETHYL-2-(TOLUOL-4-SULFONYL)-
U,3,4-TETRAHYDROISOCBINOLIN-8-OL231B(FA-351) 167 4.20 SYNTHESE VON
(5)-4,5-(DIMETHYLFURAN-2-YL)(HYDROXY)ACETONITRIL (J)-226A (FA-336) 168
4.21 SYNTHESE VON
(S)-(IERF-BUTYLDIMETHYSILYLOXYX4,5-DIMETHYLFURAN-2-YL)ACETONITRIL
(5)-227A(FA-337) 168 4.22 SYNTHESE VON
(5)-2-(IERT-BUTYLDIMETHYLSILYLOXY)-2-(4,5-DIMETHYLFURAN-2-YL)- ETHANAMI
INHALTSVERZEICHNIS METHYLPHENYLSULFONAMID229C(FA-294) 173 4.30 SYNTHESE
VON RAC-A R -[(IERT-BUTYLDIMETHYLSILYLOXY)-2-(5-ETHYLFURAN-2-YL-ETHYL)
ETHYL]-4-METHYL-AF-PROP-2-INYL-PHENYLSULFONAMID 230C (FA-295) 174 4.31
SYNTHESE VON
RAC-4-(TERT-BUTYLDIMETHYLSILYLOXY)-7-ETHYL-2-(TOLUOM-SULFONYL)-
L,2,3,4-TETRAHYDROISOCHINOLIN-8-OL231C(FA-349) 175 4.32 SYNTHESE VON
(5)-(5-ETHYLFURAN-2-YL)(HYDROXY)ACETONITRIL (S)-226C (FA-307) 175 4.33
SYNTHESE VON (^-(FERT-BUTYLDIMETHYLSILYLOXYXS-ETHYLFURAN^-YOACETONITRIL
(S)-227C(FA-315) 176 4.34 SYNTHESE VON
(5)-AF-[(RERT-BUTYLDIMETHYLSILYLOXY)-2-(5-ETHYLFURAN-2-YL)ETHYL]-
4-METHYLPHENYLSULFONAMID(S)-228C(FA-319) 176 4.35 SYNTHESE VON
(5)-IV-[(TE/-R-BUTYLDIMETHYLSILYLOXY)-2-(5-ETHYLFURAN-2-YL)ETHYL]-
4-METHYLPHENYLSULFONAMID(S)-229C(FA-322) 177 4.36 SYNTHESE VON
(S)-AF-[2-(/ERI-BUTYLDIMETHYLSILYLOXY)-2-(5-ETHYLFURAN-2-YL-ETHYL)-
ETHYL]-4-METHYL-^R-PROP-2-INYL-PHENYLSULFONAMID (5)-230C (FA-324) 177
4.37 SYNTHESE VON
(S)-4-(IERT-BUTYLDIMETHYLSILYLOXY)-7-ETHYL-2-(TOLUOL-4-SULFONYL)-
L,2,3,4-TETRAHYDROISOCHINOUN-8-OL (AE)-231C (FA-350) 178 4.38 SYNTHESE
VON RFLC-HVDROXVFS-PHENVLRURAN^-VBACETONITRIL 226D IFA-217) 178 4.39
SYNTHESE VON RAC-ITERI-BUTYLDIMETHYLSILYLOXYXS-PHENYLFURAN-YL^CETONITRIL
227D (FA-219 INHALTSVERZEICHNIS XIII L^,3,4-TETRAHYDROISOCHINOLIN-8-OL
IS)-231D (FA-ER-35) 185 5 REAKTIONEN ZUR GOLDKATALYSIERTEN
S-ECO-RFIG-CYCLISIERUNG 187 5.1 SYNTHESE VON
L,2-BIS-(5-ETHYLFURAN-2-YL)- ETHAN-U-DION 278A (FA-244) 187 5.2 SYNTHESE
VON 4.5-BIS-(5-ETHVLFURAN-2-VLVOCTA-1.7-DIIN-4.5-DIOL 289A FFA-254) ..
188 5.3 SYNTHESE VON
L-[5-ETHYL-2-(5-ETHYLFURAN-2-YL)-L,4-DIHYDROXY-L//-INDEN-L-YL]-
PROPAN-2-ON290A(FA-259) 189 5.4 SYNTHESE VON
U-BIS-(4.5-DIMETHVLFURAN-2-VLVETHAN-1.2-DION 278B (FA-257) ... 190 5.5
SYNTHESE VON ETHYL 4.5-DIMETHVLFURAN-2-CARBOXVLAT 278B (FA-MP-16) 190
5.6 SYNTHESE VON 4,5-BIS-(5-DIMETHYLFURAN-2-YL)-OCTA-L ,7-DIIN-4,5-DIOL
289B (FA-267) 191 5.7 SYNTHESE VON
L-[2-(4,5-DIMETHYLFURAN-2-YL)-L,4-DIHYDROXY-5,6-DIMETHYL-L/I-INDEN-
L-YL]-PROPAN-2-ON290B(FA-ER-4) 192 5.8 SYNTHESE VON
5-(2-METHOXYPHENYL)FURAN-2-CARBALDEHYD 269A (FA-ER-17) 193 5.9 SYNTHESE
VON L,2-BIS[5-(2-MEMOXYPHENYL)FURAN-2-YL]ETHAN-L^DION 278C (FA-ER-24)
194 5.10 SYNTHESE VON
4,5-BIS[5-(2-METHOXYPHENYL)FURAN-2-YL]OCTA-L,7-DIIN^,5-DIOL 289C
(FA-ER-39) 195 5.11 SYNTHESE VON 1 -{1,4-DIHYDROXY-5-(2-METHOXYPHENY
I)-2-[5-(2-METHOXYPHENYL)- FURAN-2-VH-LG-INDEN-L-VUPROPAN-2-ON 290
INHALTSVERZEICHNIS XIV 6.6 SYNTHESE VON [ 1
-(FERT-BUTYLDIPHENYLSILANYLOXYMETHYL)-2-METHYL-PROPYL]-(5-METHYL-
FIIRAN-2-YLMETHYL)AMIN301(FA-83) 206 6.7 SYNTHESE VON N-[
L-(/ERT-BUTYLDIPHENYLSILANYLOXYMETHYL)-2-METHYL-PROPYL]-C-(7,7-
DIMETHYL^-OXO-BICYCLOP^.LLHEPT-L-YO-^-IS-METHYLFURAN^-YLMETHYOMETHANSULFON-
AMID 303 (FA-87) 207 6.8 SYNTHESE VON
C-(7,7-DIMETHYL-2-OXO-BICYCLO[2.2.1]HEPT-L-YL)- IV-(L-HYDROXYMETHYL-
2-METHYLPROPYL)-AT-(5-METHYLRURAN-2-YIMETHYI)METHANSULFONAMID304(FA-95).
208 6.9 SYNTHESE VON
C^J-DIMETHYL^-OXO-BICYCLOP^.^HEPT-L-YO-IV-IL-FORMYL^-METHYL-
PROPYL)-7V-(5-METHYLFURAN-2-YLMETHYL)METHANSULFONAMID 305 (FA-102) 209
6.10 SYNTHESE VON
C-(7,7-DIMETHYL-2-OXO-BICYCLO[2.2.1JHEPT-L-YL)-W-(L-ISOPROPYL-2-
MYL)-A^5-MEMYLFURAN-2-YLMEMYL)METHANSULFONAMID XXXI (FA-97) 210 6.11
SYNTHESE VON
L-(7-HYDROXY-L-ISOPROPYL-6-METHYL-L,3-DIHYDROISOINDOL-2-SULFONYL-
METHYL)-7,7-DIMEMYL-BICYCLO[2.2.1]-HEPTAN-2-ON XXXX (FA-106) 211 M
ANHANG 213 1 FORMELREGISTER 213 2 LITERATUR 218 3 CURRICULUM VITAE 223 4
DATEN ZUR ROENTGEN-KRISTALLSTRUKTURANALYSE 224 4.1
KRISTALLSTRUKTURANALYSE VON 154F (FA-153) 224 4.2
KRISTALLSTRUKTURANALYSE VON 201 (FA-209) 229 4.3 KRISTALLSTRUKTURANALYSE
VON 212 (FA-203) 233 4.4 KRISTALLSTRUKTURANALYSE VON 203
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