Reaktionsmechanismen: organische Reaktionen, Stereochemie, moderne Synthesemethoden
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
|---|---|
| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
Heidelberg [u.a.]
Spektrum, Akad. Verl.
2009
|
| Ausgabe: | 3. Aufl., aktualisiert und überarb., 2., korrigierter Nachdr. |
| Schlagworte: | |
| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | Hier auch später erschienene, unveränderte Nachdrucke |
| Beschreibung: | XXIV, 863 S. graph. Darst. |
| ISBN: | 9783827415790 9783662456835 3827415799 |
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Inhalt
1 Radikalische Substitutionsreaktionen am gesättigten C-Atom 1
1.1 Vorzugsgeometrien und Bindungsverhältnisse in C-Radikalen,
Carbenium-Ionen und Carbanionen 2
1.1.1 Vorzugsgeometrien 3
1.1.2 Bindungsverhältnisse 4
1.2 Stabilität von Radikalen 6
1.2.1 Reaktive Radikale 7
1.2.2 Unreaktive Radikale 11
1.3 Relativgeschwindigkeiten analoger Radikalreaktionen 12
1.3.1 Das Bell-Evans-Polanyi-Prinzip 12
1.3.2 Das Hammond-Postulat 14
1.4 Allgemeines zu radikalischen Substitutionsreaktionen: Kettenreaktionen 16
1.5 Radikalstarter 18
1.6 Radikalchemie von
Alkylquecksilberflľlhydriden
19
1.7 Radikalische Halogenierung von Kohlenwasserstoffen 21
1.7.1 Einfach- und Mehrfachchlorierungen 21
1.7.2 Regioselektivität radikalischer Chlorierungen 24
1.7.3 Regioselektivität von radikalischen Bromierungen
im Vergleich zu Chlorierungen 26
1.7.4 Geschwindigkeitsgesetz radikalischer Halogenierungen,
Reaktivitäts-ZSelektivitäts-Prinzip 28
1.7.5 Chemoselektivität von radikalischen Bromierungen 30
1.7.6 Radikalketten-Chlorierung mit Sulfurylchlorid 36
1.8 Sulfochlorierung, Sulfoxidation 39
1.9 Autoxidationen 41
1.10 Defunktionalisierungen über radikalische Substitutionsreaktionen 44
1.10.1 Einfache Defunktionalisierungen 44
1.10.2 Defunktionalisierung über 5-Hexenylradikale:
Konkurrierende Fünfringbildung 47
1.11 Diazen-Fragmentierangen als neuartige Alkansynthesen 49
2 Nucleophile Substitutionsreaktionen am gesättigten C-Atom 55
2.1 Nucleophile und Elektrophile; Abgangsgruppen 55
2.2 Gute und schlechte Nucleophile 56
2.3 Abgangsgruppen und Qualität von Abgangsgruppen 60
2.4 S^-Reaktionen - Kinetische und stereochemische Analyse;
Substituenteneffekte auf die Reaktivität 63
2.4.1 Energieprofil und Geschwindigkeitsgesetz von
SN2-Reaktíonen;
Reaktionsordnung 63
XVI
Inhalt
2.4.2 Stereochemie von S^-Substitutionen 64
2.4.3 Ein verfeinertes Übergangszustands-Modell für die
Sf^-Reaktion; Kreuzungsexperiment und endocyclischer
Restriktionstest 65
2.4.4 Substituenteneffekte auf die S^-Reaktivität 69
2.5 SN1 -Reaktionen - Kinetische und stereochemische Analyse;
Substituenteneffekte auf die Reaktivität 71
2.5.1 Energieprofil und Geschwindigkeitsgesetz von SN1 -Reaktionen;
Bodensteinsches Quasistationaritätsprinzip 71
2.5.2 Stereochemie von SN1-Reaktionen; Ionenpaare 75
2.5.3
Solvenseffekte
auf die SN1 -Reaktivität 77
2.5.4 Substituenteneffekte auf die SN1 -Reaktivität 79
2.6 Wann erfolgen SN-Reaktionen am gesättigten
С
-Atom
nach dem
Sjöl¬
und
wann nach dem S^-Mechanismus? 86
2.7 Unimolekulare S^-Reaktionen, die nicht über die übliche
Carbenium-Ion-Zwischenstufe verlaufen: Nachbargruppenbeteiligung 86
2.7.1 Voraussetzungen für und Merkmale von
Ѕм
-Reaktionen
mit Nachbargrappenbeteiligung 86
2.7.2 Geschwindigkeitserhöhung durch Nachbargrappenbeteiligung 88
2.7.3 Stereoselektivität durch Nachbargruppenbeteiligung 89
2.8 Stvji-Reaktionen 93
2.9 Präparativ nützliche SN2-Reaktionen: Alkylierangen 94
3 Additionen an die olefinische
С
= C-Doppelbindung 105
3.1 Die Begriffe eis- und
trans-
Addition 106
3.2 Vokabular
I
zu Stereochemie und Stereoselektiver Synthese 106
3.2.1
Isomerie,
Diastereomere/Enantiomere, Chiralität 106
3.2.2 Chemoselektivität, Diastereoselektivität/Enantioselektivität,
Stereospezifität/Stereokonvergenz 108
3.3 Additionen, die diastereoselektiv als
си-
Additionen ablaufen 111
3.3.1 Eine dreiringbildende
Cycloaddition
111
3.3.2 Mit einer
Cycloaddition
verwandte dreiringbildende
Additionen an
С
= C-Doppelbindungen 116
3.3.3
Cí's-Hydratisierung
von
Olefinen
über die Reaktionsfolge
Hydroborierung/Oxidation/Hydroly
se
120
3.3.4 Heterogen katalysierte Hydrierung 129
3.4 Enantioselektive cw-Additionen an
С
= C-Doppelbindungen 130
3.4.1 Vokabular
II
zur Stereochemie und Stereoselektiven
Synthese: Topizität, Asymmetrische Synthese 130
3.4.2 Asymmetrische Hydroborierung von achiralen
Olefinen
132
3.4.3 Gedankenexperiment
I
zur Hydroborierung chiraler
Olefine
mit chiralen Boranen: Gegenseitige kinetische
Racematspaltung 133
3.4.4 Gedankenexperimente
II
und
III
zur Hydroborierung
chiraler
Olefine
mit chiralen Boranen: Reagenzkontrolle
der Diastereoselektivität, matched/mismatched-Paare,
doppelte Stereodifferenzierung 135
Inhalt
3.4.5 Gedankenexperiment
IV
zur Hydroborierang chiraler
Olefine
mit chiralen Dialkylboranen: Kinetische Racematspaltung 137
3.4.6 Katalytische Asymmetrische Synthese: Sharpless-Oxidationen
von Allylalkoholen 138
3.5 Additionen, die diastereoselektiv als
ѓгаиѕ
-Additionen
ablaufen
(Additionen über Onium-Zwischenstufen) 145
3.5.1 Addition von Halogenen 146
3.5.2 Bildung von Halogenhydrinen; Halogenlactonisierang
und Halogenveretherung 147
3.5.3 Solvomercurierung von
Olefinen
- Hydratisierung von
С
= C-Doppelbindungen durch nachfolgende Reduktion 151
3.6 Additionen, die mechanismusbedingt ohne Stereokontrolle verlaufen
oder verlaufen können 153
3.6.1 Additionen über Carbenium-Ion-Zwischenstufen 153
3.6.2 Additionen über „Carbanion'-Zwischenstufen 156
XVII
4 jS-Elimmierungen 161
4.1 Begriffliches und Konzeptionelles zu Eliminierangsreaktionen 161
4.1.1 Die Begriffe
α-, β-
und 1 ^-Eliminierung 161
4.1.2 Die Begriffe
syn-
und
anti-Eiimmiemng
162
4.1.3 Wann sind
stereogene
syn-
bzw. anft'-selektive Eliminierungen
stereoselektiv? 163
4.1.4 Bildung von regioisomeren
Olefinen
durch /5-Eliminierung:
Saytzew- und Hofmann-Produkt(e) 165
4.1.5 Der synthetische Wert von
Heť/Heť-verglichen
mit H/Het-Eliminierungen 167
4.2 /3-Eliminierungen von H/Het über
cyclische
Übergangszustände 168
4.3
/Î-Eliminierungen
von H/Het über acyclische Übergangszustände.·
Die mechanistischen Alternativen 171
4.4 E2-Elimiшerungen von H/Het und die
Вг/Ѕмг-Копкиггепг
172
4.4.1 Substrateffekte auf die
Ег^г-Копкиггепг
173
4.4.2 Baseneffekte auf die
Ег/Ѕмг-Копкиггепг
174
4.4.3 Ein stereoelektronischer Effekt auf die
Ег^г-Копкиггепг
175
4.4.4 Die Regioselektivität von
E2-Ełiminierungen
177
4.4.5 Die Stereoselektivität von E2-Elimimeruпgeп 180
4.4.6 Eintopfreaktionen vom Alkohol zum
Olefin
181
4.5 El-Eliminierung von H/Het aus R^-X und die El/S^-Konkurrenz 183
4.5.1 Energieprofile und Geschwindigkeitsgesetze
von
E
ł -Eliminierangen
183
4.5.2 Die Regioselektivität von El-Eliminierungen 188
4.5.3 El-Eliminierungen in der Schutzgrappentechnik 191
4.6 Eleb-Eliminierungen 192
4.6.1 Unimolekulare Elc-Eliminierungen: Energieprofil
und Geschwindigkeitsgesetz 192
4.6.2 Nicht-unimolekulare El^-Eliminierungen:
Energieprofil und Geschwindigkeitsgesetz 193
4.6.3 Olefmbildender Teilschritt der Julia-Lythgoe-Olefiniening 194
4.6.4 Elcb-Eliminierangen in der Schutzgruppentechnik 195
XVIII
Inhalt
4.7 ß-Eliminierungen von Het'/Het2 197
4.7.
ł
Fragmentierung von /Mieterosubstimierten
Organometallverbindungen 197
4.7.2 Peterson-Olefinierung 198
4.7.3 Oxaphosphetan-Fragmentierung, letzter Teilschritt der Wittig-,
Wittig-Horner- und Homer-Wadsworth-Emmons-Reaktion 199
5 Substitutionsreaktionen an
Aromaten
203
5.1 Elektrophile aromatische Substitutionen über Wheland-Komplexe
(„Ar-SE-Reaktionen") 203
5.1.1 Mechanismus: Substitution von H© oder ¡pso-Substitution 203
5.1.2 Thermodynamische Aspekte von Ar-SE-Reaktionen 207
5.1.3 Kinetische Aspekte von Ar-SE-Reaktionen:
Reaktivität und Regioselektivität bei der Umsetzung
von Elektrophilen mit substituierten Benzolen 211
5.2 Ar-SE-Reaktionen über Wheland-Komplexe: Einzelreaktionen 217
5.2.1 Ar-Hal-Bindungsknüpfung durch Ar-Sg-Reaktion 217
5.2.2 Ar-
ЅОзН
-Bindungsknüpfung
durch Ar-SE-Reaktion 220
5.2.3 Ar-NC^-Bindungsknüpfung durch Ar-SE-Reaktion 221
5.2.4 Ar-N = N-Bindungsknüpfung durch Ar-SE-Reaktion 225
5.2.5 Ar-Alkyl-Bindungsknüpfungen durch Ar-SE-Reaktion 227
5.2.6 Ar-C(OH)-Bindungsknüpfung durch Ar-SE-Reaktionen
und damit verknüpfte Folgereaktionen 230
5.2.7 Ar-C(= O)-Bindungsknüpfung durch Ar-SE-Reaktion 231
5.2.8 Ar-C(=O)H-Bindungsknüpfung durch Ar-SE-Reaktion 235
5.3 Elektrophile Substitutionsreaktionen an metallierten
Aromaten
236
5.3.1 Elektrophile Substitutionsreaktionen in
orř/zo-lithiierten
Benzol- und Naphthalinderivaten 236
5.3.2 Elektrophile Substitutionsreaktionen in Aryl-Grignard-
und Aryllithiumverbindungen, die über Arylhalogenide
zugänglich sind 239
5.3.3 Elektrophile Substitutionen an Arylboronsäuren
und Arylboronsäureestern 243
5.4 Nucleophile Substitutionsreaktionen an Aryldiazoniumsalzen 244
5.5 Nucleophile Substitutionsreaktionen über Meisenheimer-
Komplex-analoge Zwischenstufen 250
5.5.1 Mechanismus 250
5.5.2 Präparativ interessante Reaktionsbeispiele 251
5.5.3 Ein mechanistischer Sonderfall: Alkalischmelze von
Arylsulfonaten 254
5.6 Nucleophile aromatische Substitution über
Arine;
cine-Substitution
254
б
Nucleophile Substitutionsreaktionen (außer durch Enolate)
am Carboxyl-Kohlenstoff 261
6.1
С
=O-haltige Substrate und ihre Reaktionsmöglichkeiten
mit Nucleophilen 261
Inhalt
6.2 Mechanismus, Geschwindigkeitsgesetze und Geschwindigkeit
von nucleophilen Substitutionsreaktionen am Carboxyl-Kohlenstoff 263
6.2.1 Mechanismus und Geschwindigkeitsgesetze
von SN-Reaktionen am Carboxyl-Kohlenstoff 263
6.2.2 SN-Reaktionen am Carboxyl-Kohlenstoff: Der Einfluss der
Resonanzstabilisierung der angegriffenen
С
= O-Doppelbindung
auf die Reaktivität des Acylierungsmittels 269
6.2.3 SN-Reaktionen am Carboxyl-Kohlenstoff: Der Einfluss der
Stabilisierung der Tetraeder-Zwischenstufe auf die Reaktivität 273
6.3
Carbonsäureíderivaťjaktivierung
275
6.3.1 Aktivierung von Carbonsäuren und Carbonsäurederivaten
in Gleichgewichtsreaktionen 276
6.3.2 Umwandlung von Carbonsäuren in isolierbare Acylierungsmittel 276
6.3.3 Vollständige
ш-ѕгѓм
-AktivÍerung
von Carbonsäuren 279
6.4 Ausgewählte SN-Reaktionen von Heteroatom-Nucleophilen
am Carboxyl-Kohlenstoff 284
6.4.1 Hydrolyse und Alkoholyse von Estern 288
6.4.2 Lactonbildung aus Hydroxycarbonsäuren 294
6.4.3 Knüpfen von Peptidbindungen 297
6.4.4 SN-Reaktionen von Heteroatom-Nucleophilen
an Kohlensäurederivaten 302
6.5 SN-Reaktionen von Hydridüberträgern, Metallorganylen und
Heteroatom-stabilisierten „Carbanionen" am Carboxyl-Kohlenstoff 308
6.5.1 Wann gelingen mit Carbonsäure(derivate)n reine
Acylierungen, wann entstehen gleich Alkohole? 308
6.5.2 Acylierung von hydridübertragenden Reagenzien:
Reduktion von Carbonsäurederivaten zu Aldehyden 312
6.5.3 Acylierung von metallorganischen Verbindungen
und Heteroatom-stabilisierten „Carbanionen"
mit Carbonsäure(derivate)n: Synthese von
Ketonén
313
6.5.4 Acylierung von metallorganischen Verbindungen und
Heteroatom-stabilisierten „Carbanionen" mit Kohlensäure¬
derivaten: Synthese von Carbonsäurederivaten 318
7 Carboxylverbindungen und Nitrite und deren Umwandlung
ineinander 323
7.1 Darstellung von Nitrilen aus Carbonsäure(derivate)n 324
7.2 Umsetzung von Nitrilen und Heteroatom-Nucleophilen
zu Carbonsäure(derivate)n 330
8 Kohlensäurederivate und Heteroeumulene und deren
Umwandlung ineinander 341
8.1 Darstellung von Heterocumulenen aus
Kohlensäure(derivaten)
343
8.2 Umsetzung von Heterocumulenen und Heteroatom-Nucleophilen
zu Kohlensäurederivaten 350
8.3 Umwandlung von Kohlensäurederivaten ineinander über
Heteroeumulene als Zwischenstufen 358
XIX
XX
Inhalt
9 Additionen von Heteroatom-Nucleophilen an Carbonyl-
verbindungen und Folgereaktionen - Kondensationen von
Heteroatom-Nucleophilen mit Carbonylverbindungen 361
9.1 Additionen von Heteroatom-Nucleophilen oder Blausäure an
Carbonylverbindungen 361
9.1.1 Zur Gleichgewichtslage bei Additionsreaktionen
von Heteroatom-Nucleophilen an Carbonylverbindungen 362
9.1.2 Halbacetalbildung 363
9.1.3 Bildung von Cyanhydrinen und a-Aminonitrilen 368
9.1.4 Oligomerisierung von Aldehyden - Polymerisation
von Formaldehyd 371
9.2 Addition von Heteroatom-Nucleophilen an Carbonylverbindungen
in Kombination mit nachfolgenden SN1-Reaktionen des
Primärprodukts: Acetalisierungen 373
9.2.1 Mechanismus 373
9.2.2 Bildung von 0,0-Acetalen 375
9.2.3 Bildung von S^-Acetalen 384
9.2.4 Bildung von AW-Acetalen 385
9.3 Addition von Stickstoffnucleophilen an Carbonylverbindungen
in Kombination mit nachfolgenden El-Eliminierungen
des Primärprodukts: Kondensationsreaktionen 387
10 Addition von H-Nucleophilen und
топ
Metallorganylen
an Carbonylverbindungen 397
10.1 Geeignete
Я
-Nucleophile
und Metallorganyle; Struktur von
Lithiumorganylen und Grignard-Verbindungen 397
10.2 Chemoselektivität der Addition von
Я
-Nuc
leophilen
an Carbonylverbindungen 402
10.3 Diastereoselektivität der Addition von
Я
-Nucleophilen
an Carbonylverbindungen 405
10.3.1 Diastereoselektivität der Addition von
Я
-Nucleophilen
an
cyclische
Ketone
405
10.3.2 Diastereoselektivität der Addition von
Я
-Nucleophilen
an ce-chirale acyclische Carbonylverbindungen 410
10.3.3 Diastereoselektivität der Addition von
Я
-Nucleophilen
an ß-chirale acyclische Carbonylverbindungen 420
10.4 Enantioselektive Addition von
Я-Шсіеорпііеп
an
Carbonylverbindungen 421
10.5 Addition von Metallorganylen an Carbonylverbindungen 425
10.5.1 Einfache Additionsreaktionen von Metallorganylen 426
10.5.2 Enantioselektive Addition von Zinkorganylen
an Carbonylverbindungen; chirale Verstärkung 437
10.5.3 Diasteroselektive Addition von Metallorganylen
an Carbonylverbindungen 439
10.6 1,4-Additionen von Organometallverbindungen an
c^/ß-ungesättigte
Ketone;
Struktur von Kupferorganylen 442
Inhalt
11 Umsetzung von Phosphor- oder Schwefel-stabilisierten
C-Nucleophilen mit Carbonylverbindungen: durch Additionen
eingeleitete Kondensationen 455
11.1 Kondensation von Phosphor-Yliden
mit Carbonylverbindungen: Wittig-Reaktion 455
11.1.1 Bindungsverhältnisse in Phosphor-Yliden 455
11.1.2 Nomenklatur und Darstellung von Phosphor-Yliden 457
11.1.3 Mechanismus der Wittig-Reaktion 458
11.2 Wittig-Horner-Reaktion 466
11.3 Homer-Wadsworth-Emmons-Reaktion 469
11.3.1 Homer-Wadsworth-Emmons-Reaktionen zwischen
achiralen Reaktanden 469
11.3.2 Homer-Wadsworth-Emmons-Reaktionen zwischen chiralen
Reaktanden - ein Potpourri stereochemischer Besonderheiten 473
11.4 (Marc) Julia-Lythgoe- und
(Sylvestre)
Julia-Kocienski-Olefinierang 480
12 Chemie der Enole und Enamine 485
12.1 Keto/Enol-Tautomerie; Enolgehalt von Carbonyl- und
Carboxylverbindungen 487
12.2
α
-Funktionalisierang
von Carbonyl- und Carboxylverbindungen
über die tautomeren Enole 491
12.3 a-Funktionalisierung von
Ketonén
über die zugehörigen Enamine 503
12.4 a-Funktionalisierung von Enolethern und Silylenolethern 509
13 Chemie der
Alkalimetall-Enolate
515
13.1 Grundlagen 515
13.1.1 Formelschreibweise und Struktur von Enolaten 515
13.1.2 Darstellung von Enolaten durch Deprotonierang 519
13.1.3 Andere Methoden der Enolat-Erzeugung 534
13.1.4 Überblick über Reaktionen von Elektrophilen mit Enolaten
und die dabei auftretende Ambidoselektivität 536
13.2 Alkylierung von quantitativ vorliegenden Enolaten und Aza-Enolaten:
Kettenverlängernde Synthese von Carbonylverbindungen
und Carbonsäurederivaten 538
13.2.1 Ketten verlängernde Synthese von Carbonylverbindungen 539
13.2.2 Kettenverlängernde Synthese von Carbonsäurederivaten 546
13.3 Hydroxyalkylierang von Enolaten mit Carbonylverbindungen
(„Aldoladdition"): Synthese von ß-Hydroxyketonen
und /J-Hydroxyestern 554
13.3.1 Triebkraft von Aldoladditionen und die sich daraus ergebende
Produktpalette 554
13.3.2 Stereokontrolle 556
13.4 Kondensation von Enolaten mit Carbonylverbindungen:
Synthese von Michael-Systemen 561
XXI
XXII
Inhalt
13.4.1 Aldolkondensation 561
13.4.2 Knoevenagel-Reaktion 566
13.5 Acylierung von Enolaten 570
13.5.1
Acylierung von Ester-Enolaten
570
13.5.2
Acylierung von Keton-Enolaten
575
13.5.3
Acylierung von Enolaten
methylenaktiver Verbindungen 578
13.6 Michael-Addition von
Enolaten
580
13.6.1 Einfache Michael-Additionen 580
13.6.2 Tandemreaktionen aus Michael-Addition und Folgereaktionen 582
14 Umlagerungen 589
14.1 Nomenklatur sigmatroper Verschiebungen 589
14.2 Molekulare Ursachen für das Auftreten von [1,2]-Umlagerangen 590
14.3 [1,2]-Umlagerungen in Spezies mit Valenzelektronensextett 592
14.3.1 [l^j-UmlagerungeninCarbenium-Ionen 592
14.3.2 [1,2]-Umlagerungen in Carbenen oder Carbenoiden 609
14.4 [1,2]-Umlagerungen ohne Auftreten eines Sextett-Intermediats 616
14.4.1 Hydroperoxid-Umlagerungen 617
14.4.2 Baeyer-Villiger-Umlagerungen 617
14.4.3
Oxidation
von Organoborverbindungen 621
14.4.4 Beckmann-Umlagerang 623
14.4.5 Curtius-Abbau 623
14.5 Claisen-Umlagerung 626
14.5.1 Klassische Claisen-Umlagerung 626
14.5.2 Claisen-Ireland-Umlagerung 627
15 Thermische Cycloadditionen 637
15.1 Triebkraft und Durchführbarkeit von einstufigen [2 + 4]- und
[2 +
гі-СусіоагіаШопеп
637
15.2 Übergangszustände von ausgewählten einstufigen [2 + 4]- und
[2 +
гі-СусіоаагіШопеп
638
15.2.1 Stereostruktur der Übergangszustände von einstufigen
[2+45-Additionen 638
15.2.2 Grenzorbital-Wechselwirkungen in den Übergangszuständen
einstufiger [2 + 41-Cycloadditionen 639
15.2.3 Grenzorbital-Wechselwirkungen im Übergangszustand
der unbekannten einstufigen
Cycloaddition
von
Olefinen
oder Alkinen an
Olefine
645
15.2.4 Grenzorbital-Wechselwirkungen im Übergangszustand
von einstufigen [2 + 21-Cycloadditionen mit
Ketenen
646
15.3 Diels-Alder-Reaktionen 648
15.3.1 Stereoselektivität von Diels-Alder-Reaktionen 648
15.3.2 Substituenteneffekte auf die Geschwindigkeit
von Diels-Alder-Reaktionen 655
15.3.3 Orientierungsselektivität von Diels-Alder-Reaktionen 658
15.3.4 Einfache Diastereoselektivität von Diels-Alder-Reaktionen 662
Inhalt
15.4 [2 + 2]-Cycloadditionen mit Dichlorketen 665
15.5 1
^-dipolare
Cycloadditionen 667
15.5.1 1,3-Dipole 667
15.5.2 Grenzorbital-Wechselwirkungen im Übergangszustand
von einstufigen 1,3-dipolaren Cycloadditionen;
Sustmann-Klassifizierung 668
15.5.3 1,3-dipolare Cycloadditionen von Diazoalkanen 671
15.5.4 1,3-dipolare Cycloadditionen von Nitriloxiden 673
15.5.5 1,3-dipolare Cycloadditionen und 1,3-dipolare Cycloreversion
als Teilschritte der Ozonolyse von
Olefinen
675
15.5.6 Eine trickreiche 1,3-dipolare
Cycloaddition
von anorganischem Azid 678
16 Übergangsmetall-vermittelte Alkenylierungen, Arylierungen
und Alkinylierungen 683
16.1 Alkenylierung und Arylierung von Gilman-Cupraten 684
16.2 Arylierung und Alkinylierung neutraler Organokupferverbindungen
I
686
16.3 Alkenylierung und Arylierung von Grignard-Verbindungen
(Kumada-Kupplung) 693
16.4 Palladium-katalysierte Alkenylierungen und Arylierungen
von Organometallverbindungen 697
16.4.1 Eine Vorbemerkung: Darstellung von isomerenreinen
Halogenolefinen und Alkenylboronsäurederivaten, wichtigen
Bausteinen für Palladium-vermittelte QC-Kupplungen;
Carbocuprierung von Alkinen 697
16.4.2 Alkenylierung und Arylierung von Bor-gebundenen
Organylresten (Suzuki-Kupplung) 701
16.4.3 Alkenylierung und Arylierung von Zinkorganylen
(Negishi-Kupplung) und von funktionalisierten Zinkorganylen 706
16.4.4 Alkenylierung und Arylierung von Zinn-gebundenen
Organylresten (Stille-Kupplung) 709
16.4.5 Arylierung, Alkenylierung und Alkinylierung neutraler
Organokupferverbindungen
II
713
16.5 Heck-Reaktionen 718
17
Oxidationen
und Reduktionen 729
17.1 Oxidationszahlen in organisch-chemischen Verbindungen
und organisch-chemische Redoxreaktionen 729
17.2 Querverweise auf Redoxreaktionen, die bereits in den Kapiteln 1-16
besprochen wurden 734
17.3
Oxidationen
740
17.3.1
Oxidationen
in der Reihe Alkohol ->· Aldehyd-»- Carbonsäure 740
17.3.2 Oxidative Spaltungen 750
17.3.3
Oxidationen
an
Heteroatomen
767
XXIII
XXIV
Inhalt
17.4 Reduktionen 769
17.4.1 Reduktionen
Rsp3-X
-*■ R^-H oder R^-X ->■ R^-M 770
17.4.2 Einelektronenreduktion von Carbonylverbindungen
und Estern; reduktive Kupplung 778
17.4.3 Reduktionen von Carbonsäurederivaten zu Alkoholen
oder
Aminen
787
17.4.4 Reduktion von Carbonsäurederivaten zu Aldehyden 792
17.4.5 Reduktion von Carbonylverbindungen zu Alkoholen 792
17.4.6 Reduktion von Carbonylverbindungen zu Kohlenwasserstoffen 793
17.4.7 Hydrierung von
Olefinen
799
17.4.8 Reduktion von
Aromaten
und Alkinen 807
17.4.9 Der Reduktionsschritt bei der Julia-Lythgoe-Olefmierung 811
Index
Namen-, Sach- und Substanzverzeichnis 819
Namensreaktionen 851
Ausgangsmaterialien hier besprochener Synthesen 853
Reagenzien hier besprochener Synthesen 857
Zielmoleküle hier besprochener Synthesen 861 |
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