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Organische Chemie: eine Einführung für Lehramts- und Nebenfachstudenten

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Bibliographic Details
Main Author:	Wollrab, Adalbert (Author)
Format:	Book
Language:	German
Published:	Berlin [u.a.] Springer 2009
Edition:	3., erg. Aufl.
Series:	Springer-Lehrbuch
Subjects:	Organische Chemie - Lehrbuch Organische Chemie Lehrbuch
Online Access:	Inhaltsverzeichnis
Physical Description:	XXII, 1113 S. Ill., zahlr. graph. Darst. 242 mm x 170 mm
ISBN:	9783642007804

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adam_text	Inhaltsverzeichnis 1 Einführung......................................................................................................................1 1.1 Das Kohlenstoffatom unter die Lupe genommen...................................................1 1.2 Die funktionellen Grappen organischer Verbindungen..........................................5 1.3 Die wellenmechanische Beschreibung der Elektronen im Kohlenstoffatom........10 1.3.1 Die Wellennatur des Elektrons................................................................10 1.3.2 Quantenzahl und Energieniveau..............................................................11 1.3.3 Orbitale und kovalente Bindungen..........................................................13 1.3.4 Hybridorbitale.........................................................................................17 1.3.5 Bindungslängen und Bindungsenergien der Kohlenstoff-Kohlenstoff- Einfach-, Doppel- und Dreifachbindung.................................................27 1.3.6 Die räumliche Anordnung der Hybridorbitale........................................29 1.4 Die polare kovalente Bindung und der induktive Effekt......................................30 1.5 Modellvorstellungen und Gegenstandsmodelle in der Organischen Chemie.......32 1.6 Die chemischen Formeln......................................................................................34 1.7 Die Nomenklatur organischer Verbindungen.......................................................39 1.7.1 Die Nomenklatur der w-Alkane...............................................................39 1.7.2 Die Benennung verzweigter Alkane........................................................40 1.7.3 Die Benennung von Verbindungen mit funktionellen Grappen ..............43 1.7.4 Kriterien für die Wahl der Hauptkette.....................................................46 Übungsaufgaben.............................................................................................................48 Lösungen........................................................................................................................51 2 Alkane............................................................................................................................54 2.1 Benennung der Alkane.........................................................................................54 2.2 Homologe Reihen der Alkane...............................................................................54 2.3 Kettenisomere.......................................................................................................55 2.4 Konformationen des Ethans und Butans...............................................................55 2.4.1 Konformationdes Ethans........................................................................55 2.4.2 Konformationen des Butans....................................................................58 2.5 Physikalische Eigenschaften der Alkane..............................................................59 2.6 Vorkommen der Alkane.......................................................................................62 2.7 Synthese der Alkane.............................................................................................63 2.7.1 Darstellung der Alkane durch katalytische Hydrierung..........................64 2.7.2 Alkane aus Alkylhalogeniden.................................................................65 2.7.3 Alkane aus Alkalisalzen der Carbonsäuren.............................................66 2.8 Reaktionsgleichung und Reaktionsmechanismus.................................................67 2.9 Reaktionen der Alkane.........................................................................................68 2.9.1 Chlorierung und Bromierung der Alkane................................................69 2.9.2 Einführung der Sulfonylchlorid- und Sulfogruppe in Alkane.................74 2.9.3 Die Oxidation von Alkanen mit Sauerstoff.............................................76 Inhaltsverzeichnis 2.10 Methoden zur Trennung verzweigter und unverzweigter Alkane........................80 2.10.1 Trennung mit Molekularsieb 0,5 nm......................................................80 2.10.2 Einschlußverbindungen mit Harnstoff...................................................80 Übungsaufgaben............................................................................................................81 Lösungen........................................................................................................................82 Alkene...........................................................................................................................84 3.1 Nomenklatur........................................................................................................84 3.2 Bedeutung der Alkene.........................................................................................85 3.3 Die σ- und π -Bindung ..........................................................................................85 3.4 Die Struktur der Alkene.......................................................................................85 3.5 Die cis-trans-Isomerie in Alkenen.......................................................................85 3.5.1 Die Z/E-Nomenklatur.............................................................................86 3.5.2 Die cis-trans-Isomerisierang..................................................................88 3.6 Darstellung der Alkene........................................................................................89 3.6.1 Eliminierungsreaktionen zur Darstellung der Alkene............................90 3.6.2 Die Reaktionsmechanismen El und E2.................................................93 3.6.3 Die Saytzew- und die Hofmann-Regel...................................................97 3.7 Reaktionen der Alkene.........................................................................................99 3.7.1 Die Mechanismen von Additionsreaktionen..........................................99 3.7.2 Die Markownikow-Regel.....................................................................103 3.7.3 Wagner-Meerwein-Umlagerungen.......................................................105 3.7.4 Elektrophile Additionsreaktionen.........................................................106 3.7.5 Cycloadditionen...................................................................................113 3.7.6 Radikalische Additionen......................................................................120 3.7.7 Additionsreaktionen in Gegenwart von Metallkatalysatoren...............128 3.7.8 Polymerisationsreaktionen...................................................................130 3.7.9 Die Reaktionsmechanismen der Polymerisationsreaktionen................131 3.8 Diene und Polyene.............................................................................................135 3.9 DieMesomerie...................................................................................................136 3.9.1 Mesomere Effekte................................................................................138 3.10 Reaktionen der Diene.........................................................................................140 3.10.1 Die Addition von Brom an Butadien....................................................140 3.10.2 Kinetisch und thermodynamisch gesteuerte Reaktionen......................140 3.10.3 Polymerisationsreaktionen des Butadiens............................................141 3.10.4 Die Diels-Alder-Reaktion.....................................................................142 3.10.5 Die Cope-Umlagerang.........................................................................143 Übungsaufgaben..........................................................................................................144 Lösungen......................................................................................................................146 Alkine..........................................................................................................................150 4.1 Nomenklatur der Alkine....................................................................................150 4.2 Die Dreifachbindung und die Struktur der Alkine.............................................150 4.3 Das Acetylen ......................................................................................................151 4.3.1 Die großtechnische Herstellung des Acetylens....................................151 Inhaltsverzeichnis XI 4.4 Darstellung der Alkine........................................................................................152 4.4.1 Darstellung von Ethin aus Calziumcarbid.............................................152 4.4.2 Die Dehalogenierang von Tetrahalogenalkanen...................................152 4.4.3 Dehydrohalogenierung vicinaler oder geminaler Dihalogenalkane......152 4.4.4 Die Alkylierang von Natriumacetylid...................................................153 4.5 Reaktionen der Alkine........................................................................................153 4.5.1 Saure Eigenschaften der Alkine............................................................155 4.5.2 Reaktionen mit Alkinylanionen als Nukleophil....................................156 4.5.3 Die Oligomerisierang der Alkine..........................................................158 4.5.4 Oxidationsreaktionen ............................................................................159 4.5.5 Reduktion der Alkine............................................................................160 4.5.6 Additionen an Alkine............................................................................161 4.5.7 Nucleophile Additionen an die Dreifachbindung der Alkine................164 Übungsaufgaben...........................................................................................................166 Lösungen......................................................................................................................167 5 Alicyclische Verbindungen.........................................................................................170 5.1 Nomenklatur.......................................................................................................170 5.2 Physikalische Eigenschaften der Cycloalkane....................................................171 5.3 Der Cyclopropan- und Cyclobutanring...............................................................172 5.4 Der Cyclopentanring...........................................................................................174 5.5 Der Cyclohexanring............................................................................................174 5.6 Die cis-trans-Isomerie von Substituenten in Ringverbindungen........................180 5.7 Polycyclische Alkane..........................................................................................181 5.8 Synthese der Cycloalkane...................................................................................183 5.8.1 Synthese des Cyclopropans...................................................................183 5.8.2 Die Synthese mehrgliedriger alicyclischer Verbindungen....................185 5.9 Reaktionen der Cycloalkane...............................................................................186 Übungsaufgaben...........................................................................................................187 Lösungen......................................................................................................................188 6 Aromatische Verbindungen.......................................................................................190 6.1 Benzol und seine Derivate..................................................................................190 6.2 Die Valenzbindungstheorie................................................................................191 6.3 Die Molekülorbitaltheorie..................................................................................195 6.4 Nomenklatur der Benzolderivate........................................................................204 6.5 Gewinnung und Verwendung von Benzol..........................................................206 6.6 Reaktionen des Benzols......................................................................................207 6.6.1 Die elektrophile aromatische Substitution (SE).....................................207 6.6.2 Die Zweitsubstitution............................................................................219 6.6.3 Kern- und Seitenkettenhalogenierang...................................................230 6.6.4 Nukleophile aromatische Substitutionen...............................................231 6.6.5 Die radikalische Addition am Benzol...................................................233 6.7 Kriterien der Aromatizität...................................................................................233 6.8 Überblick über aromatische Verbindungen........................................................235 6.8.1 Benzoide Aromaten ...............................................................................235 Inhaltsverzeichnis 6.8.2 Nichtbenzoide Aromaten ......................................................................235 6.8.3 Heterocyclische Aromaten ...................................................................237 6.8.4 Polycyclische nichtkondensierte Aromaten ..........................................242 6.8.5 Kondensierte polycyclische Aromaten .................................................243 6.8.6 Polychlorierte aromatische Verbindungen...........................................248 Übungsaufgaben..........................................................................................................250 Lösungen......................................................................................................................251 Erdöl............................................................................................................................254 7.1 Entstehung des Erdöls........................................................................................254 7.2 Erdölvorkommen...............................................................................................254 7.3 Inhaltsstoffe des Erdöls......................................................................................255 7.4 Destillationsfraktionen des Erdöls.....................................................................257 7.5 Kennzahlen von Kraftstoffen.............................................................................259 7.5.1 DieOctanzahl.......................................................................................259 7.5.2 DieCetanzahl.......................................................................................260 7.6 DasCracken.......................................................................................................261 7.6.1 Thermisches Cracken...........................................................................262 7.6.2 Katalytisches Cracken..........................................................................265 Übungsaufgaben..........................................................................................................271 Lösungen......................................................................................................................272 Optische Isomerie .......................................................................................................274 8.1 Das Licht als elektromagnetische Welle............................................................274 8.1.1 Natürliches und linear polarisiertes Licht.............................................275 8.2 Die optische Aktivität........................................................................................277 8.2.1 Die spezifische Drehung......................................................................278 8.3 Die Chiralität.....................................................................................................280 8.3.1 Chirale und achirale Moleküle.............................................................281 8.4 Enantiomere.......................................................................................................287 8.4.1 Racemische Gemische..........................................................................287 8.5 Das asymmetrische Kohlenstoffatom................................................................289 8.5.1 Absolute und relative Konfiguration....................................................290 8.6 Nomenklatur chiraler Verbindungen.................................................................293 8.6.1 Die D/L-Nomenklatur...........................................................................293 8.6.2 Die Ä/S-Nomenklatur...........................................................................296 8.7 Diastereomere....................................................................................................300 8.7.1 Meso- Verbindungen.............................................................................302 8.7.2 Optische Isomerie in alicyclischen Verbindungen...............................303 8.8 Optisch aktive Verbindungen ohne asymmetrische Kohlenstoffatome.............305 8.8.1 Axiale Chiralität...................................................................................305 8.8.2 Planare Chiralität..................................................................................307 8.8.3 Helicität................................................................................................307 8.9 Bildung asymmetrischer С -Atome bei chemischen Reaktionen........................308 8.9.1 Reaktionen mit prochiralen Verbindungen...........................................308 8.9.2 Die asymmetrische Synthese................................................................310 Inhaltsverzeichnis ____________________________________________________ ХНІ 8.9.3 Räumliche Auswirkungen bei Reaktionen am asymmetrischen C-Atom..................................................................................................312 8.10 Trennung von Enantiomeren aus racemischen Gemischen................................313 8.11 Die Chiralität in lebenden Organismen...............................................................316 Übungsaufgaben...........................................................................................................320 Lösungen......................................................................................................................322 9 Halogenalkane.............................................................................................................327 9.1 Nomenklatur.......................................................................................................327 9.2 Eigenschaften und Bedeutung der Halogenalkane..............................................327 9.3 Darstellung der Halogenalkane...........................................................................328 9.3.1 Halogenierang von Alkanen..................................................................328 9.3.2 Halogenalkane aus Alkoholen...............................................................328 9.3.3 Halogenderivate aus Alkenen................................................................329 9.3.4 Die Gewinnung von Fluoralkanen........................................................329 9.4 Reaktionen der Halogenalkane...........................................................................331 9.4.1 Hydrogenolyse von Halogenalkanen.....................................................331 9.4.2 Reaktion mit Metallen...........................................................................332 9.4.3 Eliminierungsreaktionen.......................................................................332 9.4.4 Nucleophile Substitutionsreaktionen.....................................................333 9.5 Die aliphatische nucleophile Substitution (Ѕм -Reaktion) ...................................334 9.6 Reaktionsmechanismen der aliphatischen nucleophilen Substitution.................339 9.6.1 SN1-Mechanismus.................................................................................339 9.6.2 Der S^-Mechanismus..........................................................................343 9.6.3 Faktoren, die eine nucleophile Substitution beeinflussen.....................345 9.6.4 Die nucleophile Substitution und die Eliminierung als Konkurrenzreaktionen.....................................................................348 Übungsaufgaben...........................................................................................................349 Lösungen......................................................................................................................350 10 Alkohole.......................................................................................................................354 10.1 Nomenklatur der Alkohole.................................................................................354 10.2 Einteilung der Alkohole......................................................................................355 10.3 Struktur der Alkohole.........................................................................................356 10.4 Physikalische Eigenschaften der Alkohole.........................................................356 10.5 Physiologische Eigenschaften.............................................................................358 10.5.1 Physiologische Eigenschaften des Methanols.......................................358 10.5.2 Physiologische Eigenschaften des Ethanols..........................................358 10.6 Synthese der Alkohole........................................................................................361 10.6.1 Großtechnische Synthese der Alkohole................................................361 10.6.2 Darstellung der Alkohole im Labor.......................................................368 10.7 Reaktionen der Alkohole....................................................................................377 10.7.1 Schwach saure Eigenschaften der Alkohole..........................................377 10.7.2 Alkohole als Basen und Nucleophile....................................................377 10.7.3 Basizität und Nucleophilie....................................................................378 10.7.4 Umsetzung von Alkoholen zu Alkylhalogeniden..................................381 XIV Inhaltsverzeichnis 10.7.5 Die Dehydratisierung...........................................................................385 10.7.6 Veresterung von Alkoholen..................................................................386 10.7.7 Oxidation von Alkoholen.....................................................................392 10.8 Alkoholische Getränke......................................................................................399 10.8.1 Bier.......................................................................................................399 10.8.2 Weine...................................................................................................407 10.8.3 Alkoholdestillate..................................................................................409 Übungsaufgaben..........................................................................................................410 Lösungen......................................................................................................................411 11 Phenole........................................................................................................................415 11.1 Nomenklatur der Phenole..................................................................................415 11.2 Eigenschaften der Phenole.................................................................................417 11.3 Verwendung.......................................................................................................417 11.4 Verfahren zur Phenolherstellung.......................................................................418 11.5 Reaktionen der Phenole.....................................................................................420 11.5.1 Nachweis, Esterbildung und Acidität der Phenole...............................421 11.5.2 Elektrophile Substitutionen am Phenol................................................422 11.5.3 Die Oxidation von Phenolen................................................................426 11.6 Phenolische Verbindungen in der Natur............................................................429 11.6.1 Pflanzenfarbstoffe................................................................................429 11.6.2 Gerbstoffe.............................................................................................431 Übungsaufgaben..........................................................................................................433 Lösungen......................................................................................................................434 12 Ether ............................................................................................................................436 12.1 Nomenklatur der Ether .......................................................................................436 12.2 Struktur und physikalische Eigenschaften.........................................................437 12.3 Synthese der Ether .............................................................................................438 12.3.1 Synthese von Methyl-fert-butylether....................................................438 12.3.2 Dehydratisierung von Alkoholen.........................................................438 12.3.3 Die Williamson-Synthese.....................................................................440 12.3.4 Methylierung von Phenolen mit Diazomethan.....................................440 12.4 Reaktionen der Ether .........................................................................................440 12.4.1 Die Etherspaltung mit Säuren...............................................................441 12.4.2 Die Autoxidation der Ether ..................................................................442 12.4.3 Die Claisen-Umlagerung......................................................................444 12.5 Cyclische Ether.................................................................................................. 444 12.5.1 Nomenklatur der cyclischen Ether .......................................................444 12.5.2 Eigenschaften cyclischer Ether .............................................................446 12.5.3 Epoxide................................................................................................ 446 12.5.4 Cyclische Ether mit fünf- und sechsgliedrigem Ring...........................450 12.5.5 Kronenether..........................................................................................450 Übungsaufgaben..........................................................................................................453 Lösungen......................................................................................................................454 Inhaltsverzeichnis XV 13 Aldehyde und Ketone .................................................................................................456 13.1 Nomenklatur der Aldehyde und Ketone .............................................................456 13.2 Struktur und physikalische Eigenschaften..........................................................458 13.3 Synthese der Aldehyde und Ketone ....................................................................460 13.3.1 Wichtige Aldehyde und Ketone und ihre großtechnische Synthese......460 13.3.2 Die Synthese aliphatiscner Aldehyde....................................................465 13.3.3 Synthese aromatischer Aldehyde..........................................................466 13.3.4 Die Synthese aliphatischer Ketone ........................................................474 13.3.5 Synthese von Arylketonen....................................................................477 13.4 Reaktionen der Aldehyde und Ketone ................................................................478 13.4.1 Addition von C-Nucleophilen an Aldehyde und Ketone .......................481 13.4.2 Die Addition von O-Nucleophilen an Aldehyde und Ketone ................488 13.4.3 Die Addition von N-Nucleophilen an Aldehyde und Ketone ................491 13.4.4 Die Addition von S-Nucleophilen an Aldehyde und Ketone ................499 13.4.5 Nucleophile Additionen an α,β -ungesättigte Carbonylverbindungen...501 13.4.6 Oligomere und Polymere der Aldehyde................................................503 13.4.7 Die C-H-Acidität von Aldehyden und Ketonén ...................................505 13.4.8 Reduktion von Carbonylverbindungen.................................................516 13.4.9 Die Oxidation von Aldehyden...............................................................519 13.4.10 Die Oxidation von Ketonén ...................................................................523 13.4.11 Disproportionierang von Aldehyden.....................................................524 13.4.12 Nachweisreaktionen..............................................................................525 13.5 Vorkommen von Aldehyden und Ketonén in der Natur.....................................526 Übungsaufgaben...........................................................................................................528 Lösungen......................................................................................................................531 14 Chinone........................................................................................................................538 14.1 Darstellung der Chinone.....................................................................................539 14.2 Reaktionen der Chinone.....................................................................................539 14.2.1 Die Reduktion von Chinonen................................................................539 14.2.2 Elektrophile Addition............................................................................541 14.2.3 Nucleophile Addition............................................................................541 14.2.4 Die Diels-Alder-Reaktion.....................................................................543 14.2.5 Bildung von Charge-Transfer-Komplexen............................................543 14.3 Vorkommen der Chinone in der Natur...............................................................545 14.3.1 Pilzfarbstoffe.........................................................................................545 14.3.2 Der Elektronentransport in der Atmungskette.......................................545 14.3.3 Derivate des Naphthochinons................................................................548 14.3.4 Alizarin, ein Derivat des Anthrachinons...............................................549 Übungsaufgaben...........................................................................................................550 Lösungen......................................................................................................................551 15 Carbonsäuren..............................................................................................................554 15.1 Nomenklatur der Carbonsäuren..........................................................................554 15.1.1 Trivialnamen für aliphatische, gesättigte Monocarbonsäuren...............556 15.2 Physikalische Eigenschaften...............................................................................557 XVI ___________________________ Inhaltsverzeichnis 15.3 Synthese der Carbonsäuren................................................................................558 15.3.1 Großtechnische Synthese der Ameisensäure und Essigsäure...............558 15.3.2 Carbonsäuresynthesen im Labor..........................................................562 15.4 Reaktionen der Carbonsäuren............................................................................568 15.4.1 Die sauren Eigenschaften der Carbonsäuren........................................570 15.4.2 Additions-Eliminierungs-Reaktionen...................................................572 15.4.3 Bildung von Säureanhydriden durch Dehydratisierung.......................578 15.4.4 Reaktionen am α -ständigen C-Atom....................................................579 15.4.5 Decarboxylierungsreaktionen...............................................................581 15.4.6 Die Reduktion und die Oxidation von Carbonsäuren...........................585 15.5 Ungesättigte Monocarbonsäuren.......................................................................586 15.5.1 Wichtige einfach ungesättigte aliphatische Monocarbonsäuren...........586 15.5.2 Mehrfach ungesättigte aliphatische Monocarbonsäuren......................589 15.5.3 Aromatische Monocarbonsäuren..........................................................590 15.6 Dicarbonsäuren..................................................................................................592 15.6.1 Aliphatische Dicarbonsäuren...............................................................592 15.6.2 Aromatische Dicarbonsäuren...............................................................598 15.7 Substitutionsderivate der Carbonsäuren.............................................................602 15.7.1 Hydroxycarbonsäuren..........................................................................602 15.7.2 Oxocarbonsäuren..................................................................................608 Übungsaufgaben..........................................................................................................615 Lösungen......................................................................................................................618 16 Seifen und synthetische Waschmittel.......................................................................626 16.1 Verfahren zur Seifenherstellung........................................................................626 16.2 Eigenschaften der Seifen in wäßriger Lösung...................................................627 16.2.1 Lösen von Seife in Wasser...................................................................627 16.2.2 Grenzflächenspannung des Wassers.....................................................628 16.2.3 Tensidwirkung der Seife......................................................................628 16.2.4 Der Waschprozeß.................................................................................628 16.2.5 Nachteilige Eigenschaften der Seifen...................................................629 16.3 Synthetische Waschmittel..................................................................................629 16.3.1 Anionische Tenside..............................................................................629 16.3.2 Kationische Tenside.............................................................................630 16.3.3 Amphotere Tenside (Amphotenside)...................................................630 16.3.4 Nichtionische Tenside (Niotenside).....................................................631 16.4 Zusammensetzung moderner Waschmittel........................................................631 Übungsaufgaben..........................................................................................................635 Lösungen......................................................................................................................636 17 Funktionelle Derivate der Carbonsäuren................................................................638 17.1 Carbonsäurehalogenide (Alkanoylhalogenide)..................................................638 17.1.1 Nomenklatur.........................................................................................638 17.1.2 Darstellung der Carbonsäurechloride...................................................639 17.1.3 Reaktionen der Carbonsäurechloride...................................................639 Inhaltsverzeichnis XVII 17.2 Carbonsäureanhydride........................................................................................644 17.2.1 Nomenklatur..........................................................................................644 17.2.2 Darstellung der Carbonsäureanhydride.................................................644 17.2.3 Reaktionen der Carbonsäureanhydride.................................................645 17.3 Carbonsäureester................................................................................................648 17.3.1 Nomenklatur..........................................................................................648 17.3.2 Bedeutung und Eigenschaften der Carbonsäureester............................649 17.3.3 Synthese der Carbonsäurester...............................................................650 17.3.4 Reaktionen der Carbonsäureester..........................................................653 17.3.5 Reaktionen der Carbonsäureester als C-Säuren....................................657 17.3.6 Die Reduktion von Carbonsäureestern..................................................661 17.4 Carbonsäureamide..............................................................................................663 17.4.1 Nomenklatur der Carbonsäureamide.....................................................664 17.4.2 Großtechnische Herstellung des Ν,Ν -Dimethylformamids ...................665 17.4.3 Die Darstellung der Carbonsäureamide im Labor.................................666 17.4.4 Reaktionen der Carbonsäureamide und Carbonsäureimide...................669 17.5 Nitrite ..................................................................................................................672 17.5.1 Nomenklatur der Nitrite........................................................................672 17.5.2 Synthese der Nitrite...............................................................................673 17.5.3 Reaktionen der Nitrite...........................................................................675 Übungsaufgaben...........................................................................................................680 Lösungen......................................................................................................................681 18 Derivate der Kohlensäure..........................................................................................685 18.1 Kohlensäureester, Chloride und Amide der Kohlensäure...................................685 18.1.1 Phosgen.................................................................................................685 18.1.2 Chlorameisensäureester.........................................................................685 18.1.3 Kohlensäurediester................................................................................686 18.1.4 Urethane................................................................................................686 18.2 Harnstoff und seine Derivate..............................................................................688 18.2.1 Harnstoff...............................................................................................688 18.2.2 N-Methyl-N-nitrosonarnstoff................................................................689 18.2.3 Semicarbazid.........................................................................................689 18.2.4 Guanidin................................................................................................690 18.2.5 Thioharnstoff.........................................................................................690 Übungsaufgaben...........................................................................................................691 Lösungen......................................................................................................................692 19 Lipide ...........................................................................................................................694 19.1 Die chemische Zusammensetzung der Fette und Öle.........................................694 19.2 Einteilung der Fette und Öle...............................................................................697 19.3 Eigenschaften der Fette und Öle.........................................................................698 19.4 Vorkommen und Gewinnung von Fetten und Ölen............................................699 19.4.1 Vorkommen..........................................................................................699 19.4.2 Gewinnung pflanzlicher Fette...............................................................700 19.4.3 Gewinnung tierischer Fette..................................................................700 Inhaltsverzeichnis 19.5 Fettähnliche Biomoleküle..................................................................................700 19.5.1 Phospholipide (Phosphatide)................................................................700 19.5.2 Glycolipide...........................................................................................703 19.5.3 Sterole (Sterine)....................................................................................703 19.5.4 Lipoprotéine .........................................................................................706 19.5.5 Lipovitamine........................................................................................708 19.6 Chemische Reaktionen von Fetten und Ölen.....................................................711 19.6.1 Die hydrolytische Spaltung von Fetten und Ölen.................................711 19.6.2 Die Umesterung....................................................................................712 19.6.3 Die Hydrierung.....................................................................................714 19.6.4 Die Autoxidation ungesättigter Triglycéride ........................................715 19.6.5 Polymerisationsreaktionen...................................................................719 19.7 Fette und Öle als Nahrungsmittel......................................................................719 19.7.1 Verdauung und Resorption von Fetten.................................................720 19.7.2 Abbau der Fettsäuren...........................................................................721 19.7.3 Mitochondrien, die „Kraftstationen der Zelle.....................................724 19.7.4 Der Transport durch die Mitochondrienmembran................................727 19.7.5 Die ß-Oxidation der Carbonsäuren......................................................727 19.7.6 Abbau des Glycerins ............................................................................728 19.8 Wachse...............................................................................................................728 Übungsaufgaben..........................................................................................................730 Lösungen......................................................................................................................731 20 Alicyclische Verbindungen in der Natur..................................................................734 20.1 Terpene ..............................................................................................................735 20.1.1 Monoterpene........................................................................................ 737 20.1.2 Sesquiterpene.......................................................................................738 20.1.3 Diterpene.............................................................................................. 739 20.1.4 Triterpene.............................................................................................740 20.1.5 Tetraterpene..........................................................................................740 20.2 Steroide..............................................................................................................741 20.2.1 Biosynthese des Cholestérols ...............................................................744 20.2.2 Sterole (Sterine)....................................................................................746 20.2.3 Steroid- Vitamine..................................................................................747 20.2.4 Gallensäuren.........................................................................................748 20.2.5 Steroidhormone....................................................................................749 20.2.6 Steroidglycoside...................................................................................752 Übungsaufgaben..........................................................................................................755 Lösungen......................................................................................................................756 21 Kohlenhydrate............................................................................................................759 21.1 Bedeutung und Einteilung der Kohlenhydrate...................................................760 21.1.1 Bedeutung der Kohlenhydrate..............................................................760 21.1.2 Einteilung der Kohlenhydrate..............................................,................760 21.2 Monosaccharide.................................................................................................760 2І.2Л Einteilung der Monosaccharide............................................................760 Inhaltsverzeichnis XIX 21.2.2 Die Fischer-Projektion..........................................................................761 21.2.3 D- und L-Zucker....................................................................................762 21.3 Aldosen...............................................................................................................764 21.3.1 Verlängerung der Kohlenstoffkette von Aldosen..................................764 21.3.2 Wichtige Aldopentosen.........................................................................766 21.3.3 Wichtige Aldohexosen..........................................................................766 21.3.4 Cyclische Strukturen der Monosaccharide............................................767 21.4 Ketosen...............................................................................................................778 21.4.1 DH-Fractose.........................................................................................779 21.5 Derivate der Monosaccharide.............................................................................780 21.5.1 Desoxyzucker........................................................................................780 21.5.2 Aminozucker.........................................................................................781 21.5.3 L-(+)-Ascorbinsäure (Vitamin C)..........................................................782 21.6 Reaktionen der Monosaccharide.........................................................................784 21.6.1 Reaktionen der Zucker als a-Hydroxycarbonylverbindungen..............784 21.6.2 Reaktionen mit Säuren und starken Basen............................................787 21.6.3 Einführung von Schutzgrappen.............................................................788 21.6.4 Oxidationsreaktionen der Zucker..........................................................789 21.6.5 Reduktion der Monosaccharide.............................................................793 21.6.6 Abbau der Monosaccharide...................................................................794 21.6.7 Ester und Ether der Monosaccharide.....................................................795 21.6.8 Ether- und Glycosidbildung..................................................................802 21.6.9 Glycoside, Nucleoside und Nucleotide.................................................804 21.6.10 In der Natur vorkommende Glycoside..................................................807 21.6.11 Nucleoside.............................................................................................808 21.6.12 Nucleotide.............................................................................................809 21.7 Disaccharide.......................................................................................................810 21.7.1 Reduzierende und nichtreduzierende Zucker........................................810 21.7.2 Benennung der Disaccharide.................................................................812 21.7.3 Reduzierende Disaccharide...................................................................812 21.7.4 Nichtreduzierende Disaccharide............................................................814 21.8 Polysaccharide....................................................................................................818 21.8.1 Homoglycane........................................................................................818 21.8.2 Heteroglycane.......................................................................................828 21.8.3 Glycokonjugate.....................................................................................830 Übungsaufgaben...........................................................................................................831 Lösungen......................................................................................................................833 22 Amine ...........................................................................................................................841 22.1 Struktur der Amine .............................................................................................841 22.2 Nomenklatur der Amine .....................................................................................842 22.3 Eigenschaften, Vorkommen und Bedeutung der Amine .....................................844 22.4 Großtechnische Synthese der Amine ..................................................................846 22.4.1 Synthese der Methylamine....................................................................846 22.4.2 Synthese der Diamine...........................................................................846 22.4.3 Synthese des Anilins.............................................................................846 Inhaltsverzeichnis 22.5 Darstellung der Amine im Labor.......................................................................847 22.5.1 Amine durch Reduktion von Stickstoffverbindungen..........................847 22.5.2 Darstellung der Amine durch Alkylierung...........................................851 22.5.3 Amine durch reduktive Aminierung.....................................................855 22.5.4 Aminsynthesen mit Umlagerangen......................................................857 22.6 Reaktionen der Amine .......................................................................................860 22.6.1 Acidobasische Eigenschaften der Amine .............................................861 22.6.2 Oxidation der Amine mit Peroxysäuren...............................................862 22.6.3 Die Alkylierung und Acylierang der Amine ........................................863 22.6.4 Eliminierungsreaktionen......................................................................866 22.6.5 Nachweisreaktionen.............................................................................867 22.6.6 N-Nitrosierang aliphatischer Amine ....................................................869 22.6.7 N-Nitrosierang aromatischer Amine ....................................................874 22.7 Reaktionen aromatischer Diazoniumsalze.........................................................875 22.7.1 Substitutionsreaktionen aromatischer Diazoniumsalze........................875 22.7.2 Kupplungsreaktionen...........................................................................878 22.7.3 Geometrische Isomere der Azoverbindungen......................................882 22.7.4 Azofarbstoffe und ihre Bedeutung.......................................................882 Übungsaufgaben..........................................................................................................883 Lösungen......................................................................................................................885 23 Aminosäuren..............................................................................................................888 23.1 Nomenklatur der Aminosäuren..........................................................................888 23.2 Aminosäuren in der Natur..................................................................................892 23.3 Struktur der Aminosäuren..................................................................................892 23.4 Darstellung der Aminosäuren............................................................................893 23.4.1 Umsetzung von cc-Halogencarbonsäuren mit Ammoniak....................894 23.4.2 Darstellung von Aminosäuren mit Hilfe der Malonestersynthese........894 23.4.3 Die Strecker-Synthese..........................................................................895 23.4.4 Die Erlenmeyersche Azlactonsynthese................................................896 23.5 Reaktionen der Aminosäuren.............................................................................897 23.5.1 Säure-Basen-Eigenschaften der Aminosäuren.....................................897 23.5.2 Veresterung und Acylierang der Aminosäuren....................................900 23.5.3 Methylierung der Aminograppe in Aminosäuren.................................901 23.5.4 Die N-Nitrosierang von Aminosäuren und Aminosäureestern.............901 23.5.5 Cyclisierung von Aminosäuren............................................................903 23.5.6 Kupfer-Komplexe der Aminosäuren....................................................904 23.5.7 Die Oxidation von Cystein zu Cystin...................................................904 23.5.8 Farbreaktion mit Ninhydrin ..................................................................904 Übungsaufgaben..........................................................................................................906 Lösungen......................................................................................................................908 24 Peptide und Proteine..................................................................................................912 24.1 Nomenklatur......................................................................................... 913 24.2 Bedeutung der Peptide und Proteine..................................................................914 Inhaltsverzeichnis________________________________________________________ XXI 24.3 Peptide ................................................................................................................915 24.3.1 Peptidhormone ......................................................................................915 24.3.2 Neuropeptide .........................................................................................918 24.3.3 Antibiotika auf Peptidbasis...................................................................919 24.3.4 Zoo- und Phytotoxine auf Peptidbasis ...................................................921 24.4 Analyse der Peptide und Proteine.......................................................................921 24.4.1 Ermittlung der Aminosäure-Anteile im Protein....................................921 24.4.2 Bestimmung der Aminosäuresequenz...................................................922 24.5 Peptidsynthese....................................................................................................926 24.5.1 Schutzgruppen in der Peptidsynthese....................................................927 24.5.2 Die Aktivierung der Carboxygrappe.....................................................930 24.5.3 Verlängerung der Peptidkette................................................................932 24.5.4 Festphasen-Peptidsynthese....................................................................933 24.6 Proteinstrukturen................................................................................................936 24.6.1 Die Primärstruktur.................................................................................936 24.6.2 Die Sekundärstruktur............................................................................937 24.6.3 Die Tertiärstruktur.................................................................................940 24.6.4 Die Quartärstruktur...............................................................................942 24.6.5 Die Denaturierung.................................................................................947 24.7 Klassifizierung der Proteine...............................................................................948 24.7.1 Fibrillare Proteine..................................................................................948 24.7.2 Globulare Proteine................................................................................956 24.7.3 Konjugierte Proteine.............................................................................958 24.8 Proteine in der Ernährung...................................................................................961 24.8.1 Der Stoffwechsel der Proteine...............................................................961 24.8.2 Die Verdauung der Proteine..................................................................961 24.8.3 Proteasen und Peptidasen......................................................................962 Übungsaufgaben...........................................................................................................967 Lösungen......................................................................................................................968 25 Stickstoffhaltige Heterocyclen...................................................................................971 25.1 Nomenklatur stickstoffhaltiger Heterocyclen.....................................................971 25.2 Fünfringe mit Stickstoff als Heteroatom .............................................................973 25.2.1 Pyrrol und seine Derivate......................................................................973 25.2.2 Indol ......................................................................................................976 25.3 Sechsringe mit Stickstoff als Heteroatom ...........................................................978 25.3.1 Pyridin und seine Derivate....................................................................978 25.3.2 Stickstoffanaloga des Naphthalins........................................................983 25.3.3 Heterocyclen mit 2 Stickstoffatomen im Sechsring..............................985 25.4 Siebenringe mit Stickstoff als Heteroatom .........................................................986 25.5 Naturstoffe mit fünfgliedrigen Stickstoff-Heterocyclen.....................................987 25.5.1 Heterocyclen mit 1 Stickstoffatom im Fünfring....................................987 25.5.2 Heterocyclen mit 2 Heteroatomen im Fünfring...................................1001 25.6 Naturstoffe mit sechsgliedrigen Stickstoff-Heterocyclen.................................1005 25.6.1 Heterocyclen mit einem Stickstoffatom im Sechsring........................1005 25.6.2 Heterocyclen mit 2 Stickstoffatomen im Sechsring............................1007 χχΠ ___________Inhaltsverzeichnis 25.7 Bicyclische HeteroVerbindungen.....................................................................1009 25.7.1 Purinderivate...................................................................................... Ю09 25.7.2 Pterine................................................................................................ Ю11 25.7.3 Flavine ................................................................................................1013 Übungsaufgaben........................................................................................................1016 Lösungen....................................................................................................................1017 26 Alkaloide ...................................................................................................................1019 26.1 Alkaloide mit Pyrrolidin- und Indolstraktur....................................................1019 26.1.1 Alkaloide mit Pyrrolidinstruktur........................................................1019 26.1.2 Alkaloide mit Indolstraktur................................................................1019 26.2 Tropan-Alkaloide.............................................................................................1021 26.2.1 Tropin-Alkaloide................................................................................1022 26.2.2 Pseudotropin-Alkaloide......................................................................1023 26.3 Alkaloide mit Pyridin- und Piperidinstruktur..................................................1024 26.3.1 Pyridin-Alkaloide...............................................................................1024 26.3.2 Piperidin-Alkaloide............................................................................1025 26.4 Alkaloide mit Chinolin-Struktur......................................................................1026 26.5 Morphin- und Isochinolin-Alkaloide...............................................................1027 26.5.1 Opium, die Hauptquelle für Morphin- und Isochinolin-Alkaloide.....1027 26.5.2 Morphin-Alkaloide.............................................................................1027 26.5.3 Alkaloide mit Isochinolin-Straktur.....................................................1029 26.5.4 Berberin-Alkaloide.............................................................................1030 26.5.5 Curare-Alkaloide................................................................................1030 Übungsaufgaben........................................................................................................1031 Lösungen....................................................................................................................1032 27 Nucleinsäuren...........................................................................................................1035 27.1 Die Desoxyribonucleinsäure............................................................................1036 27.1.1 Strukturen der Desoxyribonucleinsäure.............................................1039 27.2 Ribonucleinsäuren...........................................................................................1049 27.2.1 Die ribosomale RNA (r-RNA) ...........................................................1050 27.2.2 Die Boten- oder Messenger-RNA (m-RNA)......................................1051 27.2.3 Die Transfer-RNA (t-RNA)...............................................................1051 27.3 Die Biosynthese der Ribonucleinsäuren und der Proteine...............................1053 27.3.1 Die Biosynthese der Ribonucleinsäuren.............................................1054 27.3.2 Die Biosynthese der Proteine.............................................................1055 Übungsaufgaben........................................................................................................1063 Lösungen....................................................................................................................1064 Sachwortverzeichnis........................................................................................................
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