Organische Chemie: eine Einführung für Lehramts- und Nebenfachstudenten
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
|---|---|
| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
Berlin [u.a.]
Springer
2009
|
| Ausgabe: | 3., erg. Aufl. |
| Schriftenreihe: | Springer-Lehrbuch
|
| Schlagworte: | |
| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | XXII, 1113 S. Ill., zahlr. graph. Darst. 242 mm x 170 mm |
| ISBN: | 9783642007804 |
Internformat
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|---|---|
| adam_text | Inhaltsverzeichnis
1 Einführung......................................................................................................................1
1.1 Das Kohlenstoffatom unter die Lupe genommen...................................................1
1.2 Die funktionellen
Grappen
organischer Verbindungen..........................................5
1.3 Die wellenmechanische Beschreibung der Elektronen im Kohlenstoffatom........10
1.3.1 Die Wellennatur des Elektrons................................................................10
1.3.2 Quantenzahl und Energieniveau..............................................................11
1.3.3 Orbitale und kovalente Bindungen..........................................................13
1.3.4 Hybridorbitale.........................................................................................17
1.3.5 Bindungslängen und Bindungsenergien der Kohlenstoff-Kohlenstoff-
Einfach-, Doppel- und Dreifachbindung.................................................27
1.3.6 Die räumliche Anordnung der Hybridorbitale........................................29
1.4 Die polare kovalente Bindung und der induktive Effekt......................................30
1.5 Modellvorstellungen und Gegenstandsmodelle in der Organischen Chemie.......32
1.6 Die chemischen Formeln......................................................................................34
1.7 Die Nomenklatur organischer Verbindungen.......................................................39
1.7.1 Die Nomenklatur der w-Alkane...............................................................39
1.7.2 Die Benennung verzweigter Alkane........................................................40
1.7.3 Die Benennung von Verbindungen mit funktionellen
Grappen
..............43
1.7.4 Kriterien für die Wahl der Hauptkette.....................................................46
Übungsaufgaben.............................................................................................................48
Lösungen........................................................................................................................51
2 Alkane............................................................................................................................54
2.1 Benennung der Alkane.........................................................................................54
2.2 Homologe Reihen der Alkane...............................................................................54
2.3 Kettenisomere.......................................................................................................55
2.4 Konformationen des Ethans und Butans...............................................................55
2.4.1
Konformationdes
Ethans........................................................................55
2.4.2 Konformationen des Butans....................................................................58
2.5 Physikalische Eigenschaften der Alkane..............................................................59
2.6 Vorkommen der Alkane.......................................................................................62
2.7 Synthese der Alkane.............................................................................................63
2.7.1 Darstellung der Alkane durch katalytische Hydrierung..........................64
2.7.2 Alkane aus Alkylhalogeniden.................................................................65
2.7.3 Alkane aus Alkalisalzen der Carbonsäuren.............................................66
2.8 Reaktionsgleichung und Reaktionsmechanismus.................................................67
2.9 Reaktionen der Alkane.........................................................................................68
2.9.1 Chlorierung und Bromierung der Alkane................................................69
2.9.2 Einführung der Sulfonylchlorid- und Sulfogruppe in Alkane.................74
2.9.3 Die
Oxidation
von Alkanen mit Sauerstoff.............................................76
Inhaltsverzeichnis
2.10 Methoden zur Trennung verzweigter und unverzweigter Alkane........................80
2.10.1 Trennung mit Molekularsieb 0,5 nm......................................................80
2.10.2 Einschlußverbindungen mit Harnstoff...................................................80
Übungsaufgaben............................................................................................................81
Lösungen........................................................................................................................82
Alkene...........................................................................................................................84
3.1 Nomenklatur........................................................................................................84
3.2 Bedeutung der Alkene.........................................................................................85
3.3 Die
σ-
und
π
-Bindung
..........................................................................................85
3.4 Die Struktur der Alkene.......................................................................................85
3.5 Die cis-trans-Isomerie in Alkenen.......................................................................85
3.5.1 Die Z/E-Nomenklatur.............................................................................86
3.5.2 Die cis-trans-Isomerisierang..................................................................88
3.6 Darstellung der Alkene........................................................................................89
3.6.1 Eliminierungsreaktionen zur Darstellung der Alkene............................90
3.6.2 Die Reaktionsmechanismen El und E2.................................................93
3.6.3 Die Saytzew- und die Hofmann-Regel...................................................97
3.7 Reaktionen der Alkene.........................................................................................99
3.7.1 Die Mechanismen von Additionsreaktionen..........................................99
3.7.2 Die Markownikow-Regel.....................................................................103
3.7.3 Wagner-Meerwein-Umlagerungen.......................................................105
3.7.4 Elektrophile Additionsreaktionen.........................................................106
3.7.5 Cycloadditionen...................................................................................113
3.7.6 Radikalische Additionen......................................................................120
3.7.7 Additionsreaktionen in Gegenwart von Metallkatalysatoren...............128
3.7.8 Polymerisationsreaktionen...................................................................130
3.7.9 Die Reaktionsmechanismen der Polymerisationsreaktionen................131
3.8 Diene und Polyene.............................................................................................135
3.9 DieMesomerie...................................................................................................136
3.9.1 Mesomere Effekte................................................................................138
3.10 Reaktionen der Diene.........................................................................................140
3.10.1 Die Addition von Brom an Butadien....................................................140
3.10.2 Kinetisch und thermodynamisch gesteuerte Reaktionen......................140
3.10.3 Polymerisationsreaktionen des Butadiens............................................141
3.10.4 Die Diels-Alder-Reaktion.....................................................................142
3.10.5 Die Cope-Umlagerang.........................................................................143
Übungsaufgaben..........................................................................................................144
Lösungen......................................................................................................................146
Alkine..........................................................................................................................150
4.1 Nomenklatur der Alkine....................................................................................150
4.2 Die Dreifachbindung und die Struktur der Alkine.............................................150
4.3 Das
Acetylen
......................................................................................................151
4.3.1 Die großtechnische Herstellung des Acetylens....................................151
Inhaltsverzeichnis
XI
4.4 Darstellung der Alkine........................................................................................152
4.4.1 Darstellung von Ethin aus Calziumcarbid.............................................152
4.4.2 Die Dehalogenierang von Tetrahalogenalkanen...................................152
4.4.3 Dehydrohalogenierung vicinaler oder geminaler Dihalogenalkane......152
4.4.4 Die Alkylierang von Natriumacetylid...................................................153
4.5 Reaktionen der Alkine........................................................................................153
4.5.1 Saure Eigenschaften der Alkine............................................................155
4.5.2 Reaktionen mit Alkinylanionen als Nukleophil....................................156
4.5.3 Die Oligomerisierang der Alkine..........................................................158
4.5.4
Oxidationsreaktionen
............................................................................159
4.5.5 Reduktion der Alkine............................................................................160
4.5.6 Additionen an Alkine............................................................................161
4.5.7 Nucleophile Additionen an die Dreifachbindung der Alkine................164
Übungsaufgaben...........................................................................................................166
Lösungen......................................................................................................................167
5 Alicyclische Verbindungen.........................................................................................170
5.1 Nomenklatur.......................................................................................................170
5.2 Physikalische Eigenschaften der Cycloalkane....................................................171
5.3 Der Cyclopropan- und Cyclobutanring...............................................................172
5.4 Der Cyclopentanring...........................................................................................174
5.5 Der Cyclohexanring............................................................................................174
5.6 Die cis-trans-Isomerie von Substituenten in Ringverbindungen........................180
5.7 Polycyclische Alkane..........................................................................................181
5.8 Synthese der Cycloalkane...................................................................................183
5.8.1 Synthese des Cyclopropans...................................................................183
5.8.2 Die Synthese mehrgliedriger alicyclischer Verbindungen....................185
5.9 Reaktionen der Cycloalkane...............................................................................186
Übungsaufgaben...........................................................................................................187
Lösungen......................................................................................................................188
6 Aromatische Verbindungen.......................................................................................190
6.1 Benzol und seine Derivate..................................................................................190
6.2 Die Valenzbindungstheorie................................................................................191
6.3 Die Molekülorbitaltheorie..................................................................................195
6.4 Nomenklatur der Benzolderivate........................................................................204
6.5 Gewinnung und Verwendung von Benzol..........................................................206
6.6 Reaktionen des Benzols......................................................................................207
6.6.1 Die elektrophile aromatische Substitution (SE).....................................207
6.6.2 Die Zweitsubstitution............................................................................219
6.6.3 Kern- und Seitenkettenhalogenierang...................................................230
6.6.4 Nukleophile aromatische Substitutionen...............................................231
6.6.5 Die radikalische Addition am Benzol...................................................233
6.7 Kriterien der Aromatizität...................................................................................233
6.8 Überblick über aromatische Verbindungen........................................................235
6.8.1 Benzoide
Aromaten
...............................................................................235
Inhaltsverzeichnis
6.8.2
Nichtbenzoide
Aromaten
......................................................................235
6.8.3
Heterocyclische Aromaten
...................................................................237
6.8.4
Polycyclische
nichtkondensierte
Aromaten
..........................................242
6.8.5 Kondensierte
polycyclische Aromaten
.................................................243
6.8.6
Polychlorierte aromatische
Verbindungen...........................................248
Übungsaufgaben..........................................................................................................250
Lösungen......................................................................................................................251
Erdöl............................................................................................................................254
7.1 Entstehung des Erdöls........................................................................................254
7.2 Erdölvorkommen...............................................................................................254
7.3 Inhaltsstoffe des Erdöls......................................................................................255
7.4 Destillationsfraktionen des Erdöls.....................................................................257
7.5 Kennzahlen von Kraftstoffen.............................................................................259
7.5.1 DieOctanzahl.......................................................................................259
7.5.2 DieCetanzahl.......................................................................................260
7.6 DasCracken.......................................................................................................261
7.6.1 Thermisches Cracken...........................................................................262
7.6.2 Katalytisches Cracken..........................................................................265
Übungsaufgaben..........................................................................................................271
Lösungen......................................................................................................................272
Optische
Isomerie
.......................................................................................................274
8.1 Das Licht als elektromagnetische Welle............................................................274
8.1.1 Natürliches und linear polarisiertes Licht.............................................275
8.2 Die optische Aktivität........................................................................................277
8.2.1 Die spezifische Drehung......................................................................278
8.3 Die Chiralität.....................................................................................................280
8.3.1 Chirale und achirale Moleküle.............................................................281
8.4 Enantiomere.......................................................................................................287
8.4.1 Racemische Gemische..........................................................................287
8.5 Das asymmetrische Kohlenstoffatom................................................................289
8.5.1 Absolute und relative Konfiguration....................................................290
8.6 Nomenklatur chiraler Verbindungen.................................................................293
8.6.1 Die D/L-Nomenklatur...........................................................................293
8.6.2 Die Ä/S-Nomenklatur...........................................................................296
8.7 Diastereomere....................................................................................................300
8.7.1
Meso-
Verbindungen.............................................................................302
8.7.2 Optische
Isomerie in
alicyclischen Verbindungen...............................303
8.8 Optisch aktive Verbindungen ohne asymmetrische Kohlenstoffatome.............305
8.8.1 Axiale Chiralität...................................................................................305
8.8.2 Planare Chiralität..................................................................................307
8.8.3 Helicität................................................................................................307
8.9 Bildung asymmetrischer
С
-Atome
bei chemischen Reaktionen........................308
8.9.1 Reaktionen mit prochiralen Verbindungen...........................................308
8.9.2 Die asymmetrische Synthese................................................................310
Inhaltsverzeichnis ____________________________________________________
ХНІ
8.9.3 Räumliche Auswirkungen bei Reaktionen am asymmetrischen
C-Atom..................................................................................................312
8.10 Trennung von Enantiomeren aus racemischen Gemischen................................313
8.11 Die Chiralität in lebenden Organismen...............................................................316
Übungsaufgaben...........................................................................................................320
Lösungen......................................................................................................................322
9 Halogenalkane.............................................................................................................327
9.1 Nomenklatur.......................................................................................................327
9.2 Eigenschaften und Bedeutung der Halogenalkane..............................................327
9.3 Darstellung der Halogenalkane...........................................................................328
9.3.1 Halogenierang von Alkanen..................................................................328
9.3.2 Halogenalkane aus Alkoholen...............................................................328
9.3.3 Halogenderivate aus Alkenen................................................................329
9.3.4 Die Gewinnung von Fluoralkanen........................................................329
9.4 Reaktionen der Halogenalkane...........................................................................331
9.4.1 Hydrogenolyse von Halogenalkanen.....................................................331
9.4.2 Reaktion mit Metallen...........................................................................332
9.4.3 Eliminierungsreaktionen.......................................................................332
9.4.4 Nucleophile Substitutionsreaktionen.....................................................333
9.5 Die aliphatische nucleophile Substitution
(Ѕм
-Reaktion)
...................................334
9.6 Reaktionsmechanismen der aliphatischen nucleophilen Substitution.................339
9.6.1 SN1-Mechanismus.................................................................................339
9.6.2 Der S^-Mechanismus..........................................................................343
9.6.3 Faktoren, die eine nucleophile Substitution beeinflussen.....................345
9.6.4 Die nucleophile Substitution und die Eliminierung
als Konkurrenzreaktionen.....................................................................348
Übungsaufgaben...........................................................................................................349
Lösungen......................................................................................................................350
10 Alkohole.......................................................................................................................354
10.1 Nomenklatur der Alkohole.................................................................................354
10.2 Einteilung der Alkohole......................................................................................355
10.3 Struktur der Alkohole.........................................................................................356
10.4 Physikalische Eigenschaften der Alkohole.........................................................356
10.5 Physiologische Eigenschaften.............................................................................358
10.5.1 Physiologische Eigenschaften des Methanols.......................................358
10.5.2 Physiologische Eigenschaften des Ethanols..........................................358
10.6 Synthese der Alkohole........................................................................................361
10.6.1 Großtechnische Synthese der Alkohole................................................361
10.6.2 Darstellung der Alkohole im Labor.......................................................368
10.7 Reaktionen der Alkohole....................................................................................377
10.7.1 Schwach saure Eigenschaften der Alkohole..........................................377
10.7.2 Alkohole als Basen und Nucleophile....................................................377
10.7.3 Basizität und Nucleophilie....................................................................378
10.7.4 Umsetzung von Alkoholen zu Alkylhalogeniden..................................381
XIV Inhaltsverzeichnis
10.7.5 Die Dehydratisierung...........................................................................385
10.7.6 Veresterung von Alkoholen..................................................................386
10.7.7
Oxidation
von Alkoholen.....................................................................392
10.8 Alkoholische Getränke......................................................................................399
10.8.1 Bier.......................................................................................................399
10.8.2 Weine...................................................................................................407
10.8.3 Alkoholdestillate..................................................................................409
Übungsaufgaben..........................................................................................................410
Lösungen......................................................................................................................411
11 Phenole........................................................................................................................415
11.1 Nomenklatur der Phenole..................................................................................415
11.2 Eigenschaften der Phenole.................................................................................417
11.3 Verwendung.......................................................................................................417
11.4 Verfahren zur Phenolherstellung.......................................................................418
11.5 Reaktionen der Phenole.....................................................................................420
11.5.1 Nachweis, Esterbildung und Acidität der Phenole...............................421
11.5.2 Elektrophile Substitutionen am Phenol................................................422
11.5.3 Die
Oxidation
von Phenolen................................................................426
11.6 Phenolische Verbindungen in der Natur............................................................429
11.6.1 Pflanzenfarbstoffe................................................................................429
11.6.2 Gerbstoffe.............................................................................................431
Übungsaufgaben..........................................................................................................433
Lösungen......................................................................................................................434
12
Ether
............................................................................................................................436
12.1 Nomenklatur der
Ether
.......................................................................................436
12.2 Struktur und physikalische Eigenschaften.........................................................437
12.3 Synthese der
Ether
.............................................................................................438
12.3.1 Synthese von Methyl-fert-butylether....................................................438
12.3.2 Dehydratisierung von Alkoholen.........................................................438
12.3.3 Die Williamson-Synthese.....................................................................440
12.3.4 Methylierung von Phenolen mit Diazomethan.....................................440
12.4 Reaktionen der
Ether
.........................................................................................440
12.4.1 Die Etherspaltung mit Säuren...............................................................441
12.4.2 Die Autoxidation der
Ether
..................................................................442
12.4.3 Die Claisen-Umlagerung......................................................................444
12.5
Cyclische Ether..................................................................................................
444
12.5.1 Nomenklatur der
cyclischen Ether
.......................................................444
12.5.2 Eigenschaften
cyclischer Ether
.............................................................446
12.5.3
Epoxide................................................................................................
446
12.5.4
Cyclische Ether
mit fünf- und sechsgliedrigem Ring...........................450
12.5.5 Kronenether..........................................................................................450
Übungsaufgaben..........................................................................................................453
Lösungen......................................................................................................................454
Inhaltsverzeichnis
XV
13 Aldehyde und
Ketone
.................................................................................................456
13.1 Nomenklatur der Aldehyde und
Ketone
.............................................................456
13.2 Struktur und physikalische Eigenschaften..........................................................458
13.3 Synthese der Aldehyde und
Ketone
....................................................................460
13.3.1 Wichtige Aldehyde und
Ketone
und ihre großtechnische Synthese......460
13.3.2 Die Synthese aliphatiscner Aldehyde....................................................465
13.3.3 Synthese aromatischer Aldehyde..........................................................466
13.3.4 Die Synthese aliphatischer
Ketone
........................................................474
13.3.5 Synthese von Arylketonen....................................................................477
13.4 Reaktionen der Aldehyde und
Ketone
................................................................478
13.4.1 Addition von C-Nucleophilen an Aldehyde und
Ketone
.......................481
13.4.2 Die Addition von O-Nucleophilen an Aldehyde und
Ketone
................488
13.4.3 Die Addition von N-Nucleophilen an Aldehyde und
Ketone
................491
13.4.4 Die Addition von S-Nucleophilen an Aldehyde und
Ketone
................499
13.4.5 Nucleophile Additionen an
α,β
-ungesättigte Carbonylverbindungen...501
13.4.6
Oligomere
und Polymere der Aldehyde................................................503
13.4.7 Die C-H-Acidität von Aldehyden und
Ketonén
...................................505
13.4.8 Reduktion von Carbonylverbindungen.................................................516
13.4.9 Die
Oxidation
von Aldehyden...............................................................519
13.4.10 Die
Oxidation
von
Ketonén
...................................................................523
13.4.11 Disproportionierang von Aldehyden.....................................................524
13.4.12 Nachweisreaktionen..............................................................................525
13.5 Vorkommen von Aldehyden und
Ketonén
in der Natur.....................................526
Übungsaufgaben...........................................................................................................528
Lösungen......................................................................................................................531
14 Chinone........................................................................................................................538
14.1 Darstellung der Chinone.....................................................................................539
14.2 Reaktionen der Chinone.....................................................................................539
14.2.1 Die Reduktion von Chinonen................................................................539
14.2.2 Elektrophile Addition............................................................................541
14.2.3 Nucleophile Addition............................................................................541
14.2.4 Die Diels-Alder-Reaktion.....................................................................543
14.2.5 Bildung von Charge-Transfer-Komplexen............................................543
14.3 Vorkommen der Chinone in der Natur...............................................................545
14.3.1 Pilzfarbstoffe.........................................................................................545
14.3.2 Der Elektronentransport in der Atmungskette.......................................545
14.3.3 Derivate des Naphthochinons................................................................548
14.3.4 Alizarin, ein Derivat des Anthrachinons...............................................549
Übungsaufgaben...........................................................................................................550
Lösungen......................................................................................................................551
15 Carbonsäuren..............................................................................................................554
15.1 Nomenklatur der Carbonsäuren..........................................................................554
15.1.1 Trivialnamen für aliphatische, gesättigte Monocarbonsäuren...............556
15.2 Physikalische Eigenschaften...............................................................................557
XVI
___________________________ Inhaltsverzeichnis
15.3 Synthese der Carbonsäuren................................................................................558
15.3.1 Großtechnische Synthese der Ameisensäure und Essigsäure...............558
15.3.2 Carbonsäuresynthesen im Labor..........................................................562
15.4 Reaktionen der Carbonsäuren............................................................................568
15.4.1 Die sauren Eigenschaften der Carbonsäuren........................................570
15.4.2 Additions-Eliminierungs-Reaktionen...................................................572
15.4.3 Bildung von Säureanhydriden durch Dehydratisierung.......................578
15.4.4 Reaktionen am
α
-ständigen C-Atom....................................................579
15.4.5 Decarboxylierungsreaktionen...............................................................581
15.4.6 Die Reduktion und die
Oxidation
von Carbonsäuren...........................585
15.5 Ungesättigte Monocarbonsäuren.......................................................................586
15.5.1 Wichtige einfach ungesättigte aliphatische Monocarbonsäuren...........586
15.5.2 Mehrfach ungesättigte aliphatische Monocarbonsäuren......................589
15.5.3 Aromatische Monocarbonsäuren..........................................................590
15.6 Dicarbonsäuren..................................................................................................592
15.6.1 Aliphatische Dicarbonsäuren...............................................................592
15.6.2 Aromatische Dicarbonsäuren...............................................................598
15.7 Substitutionsderivate der Carbonsäuren.............................................................602
15.7.1 Hydroxycarbonsäuren..........................................................................602
15.7.2 Oxocarbonsäuren..................................................................................608
Übungsaufgaben..........................................................................................................615
Lösungen......................................................................................................................618
16 Seifen und synthetische Waschmittel.......................................................................626
16.1 Verfahren zur Seifenherstellung........................................................................626
16.2 Eigenschaften der Seifen in wäßriger Lösung...................................................627
16.2.1 Lösen von Seife in Wasser...................................................................627
16.2.2 Grenzflächenspannung des Wassers.....................................................628
16.2.3 Tensidwirkung der Seife......................................................................628
16.2.4 Der Waschprozeß.................................................................................628
16.2.5 Nachteilige Eigenschaften der Seifen...................................................629
16.3 Synthetische Waschmittel..................................................................................629
16.3.1 Anionische Tenside..............................................................................629
16.3.2 Kationische Tenside.............................................................................630
16.3.3 Amphotere Tenside (Amphotenside)...................................................630
16.3.4 Nichtionische Tenside (Niotenside).....................................................631
16.4 Zusammensetzung moderner Waschmittel........................................................631
Übungsaufgaben..........................................................................................................635
Lösungen......................................................................................................................636
17 Funktionelle Derivate der Carbonsäuren................................................................638
17.1 Carbonsäurehalogenide (Alkanoylhalogenide)..................................................638
17.1.1 Nomenklatur.........................................................................................638
17.1.2 Darstellung der Carbonsäurechloride...................................................639
17.1.3 Reaktionen der Carbonsäurechloride...................................................639
Inhaltsverzeichnis XVII
17.2 Carbonsäureanhydride........................................................................................644
17.2.1 Nomenklatur..........................................................................................644
17.2.2 Darstellung der Carbonsäureanhydride.................................................644
17.2.3 Reaktionen der Carbonsäureanhydride.................................................645
17.3 Carbonsäureester................................................................................................648
17.3.1 Nomenklatur..........................................................................................648
17.3.2 Bedeutung und Eigenschaften der Carbonsäureester............................649
17.3.3 Synthese der Carbonsäurester...............................................................650
17.3.4 Reaktionen der Carbonsäureester..........................................................653
17.3.5 Reaktionen der Carbonsäureester als C-Säuren....................................657
17.3.6 Die Reduktion von Carbonsäureestern..................................................661
17.4 Carbonsäureamide..............................................................................................663
17.4.1 Nomenklatur der Carbonsäureamide.....................................................664
17.4.2 Großtechnische Herstellung des
Ν,Ν
-Dimethylformamids
...................665
17.4.3 Die Darstellung der Carbonsäureamide im Labor.................................666
17.4.4 Reaktionen der Carbonsäureamide und Carbonsäureimide...................669
17.5
Nitrite
..................................................................................................................672
17.5.1 Nomenklatur der Nitrite........................................................................672
17.5.2 Synthese der Nitrite...............................................................................673
17.5.3 Reaktionen der Nitrite...........................................................................675
Übungsaufgaben...........................................................................................................680
Lösungen......................................................................................................................681
18 Derivate der Kohlensäure..........................................................................................685
18.1 Kohlensäureester, Chloride und
Amide
der Kohlensäure...................................685
18.1.1 Phosgen.................................................................................................685
18.1.2 Chlorameisensäureester.........................................................................685
18.1.3 Kohlensäurediester................................................................................686
18.1.4 Urethane................................................................................................686
18.2 Harnstoff und seine Derivate..............................................................................688
18.2.1 Harnstoff...............................................................................................688
18.2.2 N-Methyl-N-nitrosonarnstoff................................................................689
18.2.3 Semicarbazid.........................................................................................689
18.2.4 Guanidin................................................................................................690
18.2.5 Thioharnstoff.........................................................................................690
Übungsaufgaben...........................................................................................................691
Lösungen......................................................................................................................692
19
Lipide
...........................................................................................................................694
19.1 Die chemische Zusammensetzung der Fette und Öle.........................................694
19.2 Einteilung der Fette und Öle...............................................................................697
19.3 Eigenschaften der Fette und Öle.........................................................................698
19.4 Vorkommen und Gewinnung von Fetten und Ölen............................................699
19.4.1 Vorkommen..........................................................................................699
19.4.2 Gewinnung pflanzlicher Fette...............................................................700
19.4.3 Gewinnung tierischer Fette..................................................................700
Inhaltsverzeichnis
19.5 Fettähnliche Biomoleküle..................................................................................700
19.5.1 Phospholipide (Phosphatide)................................................................700
19.5.2 Glycolipide...........................................................................................703
19.5.3
Sterole
(Sterine)....................................................................................703
19.5.4
Lipoprotéine
.........................................................................................706
19.5.5 Lipovitamine........................................................................................708
19.6 Chemische Reaktionen von Fetten und Ölen.....................................................711
19.6.1 Die hydrolytische Spaltung von Fetten und Ölen.................................711
19.6.2 Die Umesterung....................................................................................712
19.6.3 Die Hydrierung.....................................................................................714
19.6.4 Die Autoxidation ungesättigter
Triglycéride
........................................715
19.6.5 Polymerisationsreaktionen...................................................................719
19.7 Fette und Öle als Nahrungsmittel......................................................................719
19.7.1 Verdauung und Resorption von Fetten.................................................720
19.7.2 Abbau der Fettsäuren...........................................................................721
19.7.3 Mitochondrien, die „Kraftstationen der Zelle.....................................724
19.7.4 Der Transport durch die Mitochondrienmembran................................727
19.7.5 Die ß-Oxidation der Carbonsäuren......................................................727
19.7.6 Abbau des
Glycerins
............................................................................728
19.8 Wachse...............................................................................................................728
Übungsaufgaben..........................................................................................................730
Lösungen......................................................................................................................731
20 Alicyclische Verbindungen in der Natur..................................................................734
20.1
Terpene
..............................................................................................................735
20.1.1
Monoterpene........................................................................................
737
20.1.2 Sesquiterpene.......................................................................................738
20.1.3
Diterpene..............................................................................................
739
20.1.4 Triterpene.............................................................................................740
20.1.5 Tetraterpene..........................................................................................740
20.2 Steroide..............................................................................................................741
20.2.1 Biosynthese des
Cholestérols
...............................................................744
20.2.2
Sterole
(Sterine)....................................................................................746
20.2.3
Steroid-
Vitamine..................................................................................747
20.2.4 Gallensäuren.........................................................................................748
20.2.5 Steroidhormone....................................................................................749
20.2.6 Steroidglycoside...................................................................................752
Übungsaufgaben..........................................................................................................755
Lösungen......................................................................................................................756
21 Kohlenhydrate............................................................................................................759
21.1 Bedeutung und Einteilung der Kohlenhydrate...................................................760
21.1.1 Bedeutung der Kohlenhydrate..............................................................760
21.1.2 Einteilung der Kohlenhydrate..............................................,................760
21.2 Monosaccharide.................................................................................................760
2І.2Л
Einteilung der Monosaccharide............................................................760
Inhaltsverzeichnis XIX
21.2.2 Die Fischer-Projektion..........................................................................761
21.2.3
D-
und L-Zucker....................................................................................762
21.3 Aldosen...............................................................................................................764
21.3.1 Verlängerung der Kohlenstoffkette von Aldosen..................................764
21.3.2 Wichtige Aldopentosen.........................................................................766
21.3.3 Wichtige Aldohexosen..........................................................................766
21.3.4
Cyclische
Strukturen der Monosaccharide............................................767
21.4 Ketosen...............................................................................................................778
21.4.1 DH-Fractose.........................................................................................779
21.5 Derivate der Monosaccharide.............................................................................780
21.5.1 Desoxyzucker........................................................................................780
21.5.2 Aminozucker.........................................................................................781
21.5.3 L-(+)-Ascorbinsäure (Vitamin C)..........................................................782
21.6 Reaktionen der Monosaccharide.........................................................................784
21.6.1 Reaktionen der Zucker als a-Hydroxycarbonylverbindungen..............784
21.6.2 Reaktionen mit Säuren und starken Basen............................................787
21.6.3 Einführung von Schutzgrappen.............................................................788
21.6.4
Oxidationsreaktionen
der Zucker..........................................................789
21.6.5 Reduktion der Monosaccharide.............................................................793
21.6.6 Abbau der Monosaccharide...................................................................794
21.6.7 Ester und
Ether
der Monosaccharide.....................................................795
21.6.8
Ether-
und Glycosidbildung..................................................................802
21.6.9 Glycoside, Nucleoside und Nucleotide.................................................804
21.6.10 In der Natur vorkommende Glycoside..................................................807
21.6.11 Nucleoside.............................................................................................808
21.6.12 Nucleotide.............................................................................................809
21.7 Disaccharide.......................................................................................................810
21.7.1 Reduzierende und nichtreduzierende Zucker........................................810
21.7.2 Benennung der Disaccharide.................................................................812
21.7.3 Reduzierende Disaccharide...................................................................812
21.7.4 Nichtreduzierende Disaccharide............................................................814
21.8 Polysaccharide....................................................................................................818
21.8.1 Homoglycane........................................................................................818
21.8.2 Heteroglycane.......................................................................................828
21.8.3 Glycokonjugate.....................................................................................830
Übungsaufgaben...........................................................................................................831
Lösungen......................................................................................................................833
22
Amine
...........................................................................................................................841
22.1 Struktur der
Amine
.............................................................................................841
22.2 Nomenklatur der
Amine
.....................................................................................842
22.3 Eigenschaften, Vorkommen und Bedeutung der
Amine
.....................................844
22.4 Großtechnische Synthese der
Amine
..................................................................846
22.4.1 Synthese der Methylamine....................................................................846
22.4.2 Synthese der Diamine...........................................................................846
22.4.3 Synthese des Anilins.............................................................................846
Inhaltsverzeichnis
22.5 Darstellung der
Amine
im Labor.......................................................................847
22.5.1
Amine
durch Reduktion von Stickstoffverbindungen..........................847
22.5.2 Darstellung der
Amine
durch Alkylierung...........................................851
22.5.3
Amine
durch reduktive Aminierung.....................................................855
22.5.4 Aminsynthesen mit Umlagerangen......................................................857
22.6 Reaktionen der
Amine
.......................................................................................860
22.6.1 Acidobasische Eigenschaften der
Amine
.............................................861
22.6.2
Oxidation
der
Amine
mit Peroxysäuren...............................................862
22.6.3 Die Alkylierung und Acylierang der
Amine
........................................863
22.6.4 Eliminierungsreaktionen......................................................................866
22.6.5 Nachweisreaktionen.............................................................................867
22.6.6 N-Nitrosierang aliphatischer
Amine
....................................................869
22.6.7 N-Nitrosierang aromatischer
Amine
....................................................874
22.7 Reaktionen aromatischer Diazoniumsalze.........................................................875
22.7.1 Substitutionsreaktionen aromatischer Diazoniumsalze........................875
22.7.2 Kupplungsreaktionen...........................................................................878
22.7.3 Geometrische Isomere der Azoverbindungen......................................882
22.7.4 Azofarbstoffe und ihre Bedeutung.......................................................882
Übungsaufgaben..........................................................................................................883
Lösungen......................................................................................................................885
23 Aminosäuren..............................................................................................................888
23.1 Nomenklatur der Aminosäuren..........................................................................888
23.2 Aminosäuren in der Natur..................................................................................892
23.3 Struktur der Aminosäuren..................................................................................892
23.4 Darstellung der Aminosäuren............................................................................893
23.4.1 Umsetzung von cc-Halogencarbonsäuren mit Ammoniak....................894
23.4.2 Darstellung von Aminosäuren mit Hilfe der Malonestersynthese........894
23.4.3 Die Strecker-Synthese..........................................................................895
23.4.4 Die Erlenmeyersche Azlactonsynthese................................................896
23.5 Reaktionen der Aminosäuren.............................................................................897
23.5.1 Säure-Basen-Eigenschaften der Aminosäuren.....................................897
23.5.2 Veresterung und Acylierang der Aminosäuren....................................900
23.5.3 Methylierung der Aminograppe in Aminosäuren.................................901
23.5.4 Die N-Nitrosierang von Aminosäuren und Aminosäureestern.............901
23.5.5 Cyclisierung von Aminosäuren............................................................903
23.5.6 Kupfer-Komplexe der Aminosäuren....................................................904
23.5.7 Die
Oxidation
von
Cystein
zu Cystin...................................................904
23.5.8 Farbreaktion mit
Ninhydrin
..................................................................904
Übungsaufgaben..........................................................................................................906
Lösungen......................................................................................................................908
24
Peptide
und Proteine..................................................................................................912
24.1 Nomenklatur......................................................................................... 913
24.2 Bedeutung der
Peptide
und Proteine..................................................................914
Inhaltsverzeichnis________________________________________________________
XXI
24.3
Peptide
................................................................................................................915
24.3.1
Peptidhormone
......................................................................................915
24.3.2
Neuropeptide
.........................................................................................918
24.3.3 Antibiotika auf Peptidbasis...................................................................919
24.3.4
Zoo-
und Phytotoxine auf
Peptidbasis
...................................................921
24.4
Analyse der Peptide
und Proteine.......................................................................921
24.4.1 Ermittlung der Aminosäure-Anteile im Protein....................................921
24.4.2 Bestimmung der Aminosäuresequenz...................................................922
24.5 Peptidsynthese....................................................................................................926
24.5.1 Schutzgruppen in der Peptidsynthese....................................................927
24.5.2 Die Aktivierung der Carboxygrappe.....................................................930
24.5.3 Verlängerung der Peptidkette................................................................932
24.5.4 Festphasen-Peptidsynthese....................................................................933
24.6 Proteinstrukturen................................................................................................936
24.6.1 Die Primärstruktur.................................................................................936
24.6.2 Die Sekundärstruktur............................................................................937
24.6.3 Die Tertiärstruktur.................................................................................940
24.6.4 Die Quartärstruktur...............................................................................942
24.6.5 Die Denaturierung.................................................................................947
24.7 Klassifizierung der Proteine...............................................................................948
24.7.1
Fibrillare
Proteine..................................................................................948
24.7.2
Globulare
Proteine................................................................................956
24.7.3 Konjugierte Proteine.............................................................................958
24.8 Proteine in der Ernährung...................................................................................961
24.8.1 Der Stoffwechsel der Proteine...............................................................961
24.8.2 Die Verdauung der Proteine..................................................................961
24.8.3 Proteasen und Peptidasen......................................................................962
Übungsaufgaben...........................................................................................................967
Lösungen......................................................................................................................968
25 Stickstoffhaltige Heterocyclen...................................................................................971
25.1 Nomenklatur stickstoffhaltiger Heterocyclen.....................................................971
25.2 Fünfringe mit Stickstoff als
Heteroatom
.............................................................973
25.2.1
Pyrrol
und seine Derivate......................................................................973
25.2.2
Indol
......................................................................................................976
25.3 Sechsringe mit Stickstoff als
Heteroatom
...........................................................978
25.3.1
Pyridin
und seine Derivate....................................................................978
25.3.2 Stickstoffanaloga des Naphthalins........................................................983
25.3.3 Heterocyclen mit 2 Stickstoffatomen im Sechsring..............................985
25.4 Siebenringe mit Stickstoff als
Heteroatom
.........................................................986
25.5 Naturstoffe mit fünfgliedrigen Stickstoff-Heterocyclen.....................................987
25.5.1 Heterocyclen mit 1 Stickstoffatom im Fünfring....................................987
25.5.2 Heterocyclen mit 2
Heteroatomen
im Fünfring...................................1001
25.6 Naturstoffe mit sechsgliedrigen Stickstoff-Heterocyclen.................................1005
25.6.1 Heterocyclen mit einem Stickstoffatom im Sechsring........................1005
25.6.2 Heterocyclen mit 2 Stickstoffatomen im Sechsring............................1007
χχΠ
___________Inhaltsverzeichnis
25.7 Bicyclische HeteroVerbindungen.....................................................................1009
25.7.1 Purinderivate......................................................................................
Ю09
25.7.2 Pterine................................................................................................
Ю11
25.7.3
Flavine
................................................................................................1013
Übungsaufgaben........................................................................................................1016
Lösungen....................................................................................................................1017
26
Alkaloide
...................................................................................................................1019
26.1
Alkaloide
mit Pyrrolidin- und Indolstraktur....................................................1019
26.1.1
Alkaloide
mit Pyrrolidinstruktur........................................................1019
26.1.2
Alkaloide
mit Indolstraktur................................................................1019
26.2 Tropan-Alkaloide.............................................................................................1021
26.2.1 Tropin-Alkaloide................................................................................1022
26.2.2 Pseudotropin-Alkaloide......................................................................1023
26.3
Alkaloide
mit
Pyridin-
und Piperidinstruktur..................................................1024
26.3.1 Pyridin-Alkaloide...............................................................................1024
26.3.2 Piperidin-Alkaloide............................................................................1025
26.4
Alkaloide
mit Chinolin-Struktur......................................................................1026
26.5 Morphin- und Isochinolin-Alkaloide...............................................................1027
26.5.1 Opium, die Hauptquelle für Morphin- und Isochinolin-Alkaloide.....1027
26.5.2 Morphin-Alkaloide.............................................................................1027
26.5.3
Alkaloide
mit Isochinolin-Straktur.....................................................1029
26.5.4 Berberin-Alkaloide.............................................................................1030
26.5.5 Curare-Alkaloide................................................................................1030
Übungsaufgaben........................................................................................................1031
Lösungen....................................................................................................................1032
27 Nucleinsäuren...........................................................................................................1035
27.1 Die Desoxyribonucleinsäure............................................................................1036
27.1.1 Strukturen der Desoxyribonucleinsäure.............................................1039
27.2 Ribonucleinsäuren...........................................................................................1049
27.2.1 Die ribosomale
RNA (r-RNA)
...........................................................1050
27.2.2 Die Boten- oder Messenger-RNA (m-RNA)......................................1051
27.2.3 Die Transfer-RNA (t-RNA)...............................................................1051
27.3 Die Biosynthese der Ribonucleinsäuren und der Proteine...............................1053
27.3.1 Die Biosynthese der Ribonucleinsäuren.............................................1054
27.3.2 Die Biosynthese der Proteine.............................................................1055
Übungsaufgaben........................................................................................................1063
Lösungen....................................................................................................................1064
Sachwortverzeichnis........................................................................................................
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