Organikum: organisch-chemisches Grundpraktikum
Gespeichert in:
| Weitere Verfasser: | |
|---|---|
| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
Weinheim
Wiley-VCH-Verl.
2009
|
| Ausgabe: | 23., vollst. überarb. und aktualisierte Aufl. |
| Schlagworte: | |
| Online-Zugang: | Inhaltstext Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | Literaturangaben |
| Beschreibung: | XXI, 861 S. Ill., graph. Darst. 1 Faltbl. |
| ISBN: | 9783527322923 |
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INHALT A EINFUEHRUNG IN DIE LABORATORIUMSTECHNIK 1. HILFSMITTEL UND
METHODEN ZUR DURCHFUEHRUNG ORGANISCH-CHEMISCHER REAKTIONEN . 1 1.1.
GLASSORTEN UND-VERBINDUNGEN 1 1.2. ARBEITSGEFAESSE 3 1.3. KUEHLER 3 1.4.
STANDARDAPPARATUREN FUER ORGANISCH-CHEMISCHE REAKTIONEN 5 1.5. RUEHREN UND
SCHUETTELN 8 1.5.1. RUEHRERTYPEN 8 1.5.2. FUEHRUNGEN UND ABDICHTUNGEN 9
1.5.3. ANTRIEB 10 1.5.4. SCHUETTELN 11 1.6. DOSIEREN UND EINLEITEN VON
GASEN 11 1.7. HEIZEN UND KUEHLEN 14 1.7.1. WAERMEQUELLEN,
WAERMEUEBERTRAGUNG. WAERMEBAEDER 14 1.7.2. ERHITZEN BRENNBARER FLUESSIGKEITEN
15 1.7.3. KUEHLMITTEL 16 1.8. ARBEITEN UNTER DRUCK 17 1.8.1. BOMBENROHRE
17 1.8.2. AUTOKLAVEN 18 1.8.3. DRUCKGASFLASCHEN 19 1.9. ARBEITEN UNTER
VERMINDERTEM DRUCK 21 1.9.1. VAKUUMERZEUGUNG 21 1.9.2. VAKUUMMESSUNG 22
1.9.3. ARBEITEN UNTER VAKUUM 23 1.10. TROCKNEN 24 1.10.1. TROCKNEN VON
GASEN 25 1.10.2. TROCKNEN VON FLUESSIGKEITEN 26 1.10.3. TROCKNEN VON
FESTSTOFFEN 27 1.10.4. GEBRAEUCHLICHE TROCKENMITTEL 29 1.11. ARBEITEN IM
MIKROMASSSTAB 29 2. TRENNVERFAHREN 33 2.1. FILTRIEREN UND ZENTRIFUGIEREN
33 2.2. KRISTALLISIEREN 36 2.2.1. WAHL DES LOESUNGSMITTELS 36 2.2.2.
UMKRISTALLISIEREN 37 2.2.3. KRISTALLISATION AUS DER SCHMELZE 37 2.3
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN HTTP://D-NB.INFO/992134544 DIGITALISIERT
DURCH VIII INHALT 2.3.4. WASSERDAMPFDESTILLATION 54 2.3.5. AZEOTROPE
DESTILLATION 56 2.4. SUBLIMATION 57 2.5. EXTRAKTION UND VERTEILUNG 58
2.5.1. EXTRAKTION VON FESTSTOFFEN 59 2.5.1.1. EINMALIGE EINFACHE
EXTRAKTION 59 2.5.1.2. WIEDERHOLTE EINFACHE EXTRAKTION 59 2.5.2.
EXTRAKTION VON FLUESSIGKEITEN 60 2.5.2.1. AUSSCHUETTELN VON LOESUNGEN BZW.
SUSPENSIONEN . . . . 60 2.5.2.2. PERFORATION 61 2.5.3. MULTIPLIKATIVE
VERTEILUNG 62 2.6. ADSORPTION 63 2.6.1. ENTFAERBEN VON LOESUNGEN 64 2.7.
CHROMATOGRAPHIE 65 2.7.1. DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE (DC) 67 2.7.2.
SAEULENFLUESSIGCHROMATOGRAPHIE 70 2.7.3. HOCHDRUCKFLUESSIGCHROMATOGRAPHIE
(HPLC) 72 2.7.4. GASCHROMATOGRAPHIE 74 3. BESTIMMUNG PHYSIKALISCHER
EIGENSCHAFTEN ORGANISCHER VERBINDUNGEN . . . . 77 3.1.
SCHMELZTEMPERATUR 77 3.1.1. BESTIMMUNG DER SCHMELZTEMPERATUR IN DER
KAPILLARE 78 3.1.2. MIKROSCHMELZTEMPERATURBESTIMMUNG AUF DEM HEIZTISCH.
. . . 79 3.2. SIEDETEMPERATUR 80 3.3. REFRAKTOMETRIE 81 3.4.
POLARIMETRIE 82 3.5. OPTISCHE SPEKTROSKOPIE 83 3.5.1.
UV-VIS-SPEKTROSKOPIE 85 3.5.2. INFRAROTSPEKTROSKOPIE 90 3.6.
KERNMAGNETISCHE RESONANZSPEKTROSKOPIE 98 3.6.1. !H-NMR-SPEKTROSKOPIE 100
3.6.2. 13 C-NMR-SPEKTROSKOPIE 105 3.7 INHALT IX 2. ZUSAMMENFASSUNGEN UND
UEBERSICHTEN 132 3. REFERIERENDE LITERATUR 134 3.1. BEILSTEINS HANDBUCH
DER ORGANISCHEN CHEMIE 134 3.2. REFERATEORGANE 135 3.3.
SCHNELLREFERATEDIENSTE 137 4. TABELLENBUECHER 137 5.
NOMENKLATURRICHTLINIEN 137 6. DURCHFUEHRUNG EINER RECHERCHE 140 6.1.
RECHERCHE UEBER EINE DEFINIERTE CHEMISCHE VERBINDUNG 140 6.1.1.
VOLLSTAENDIGE LITERATURRECHERCHE 140 6.1.2. SUCHE NACH EINER GUENSTIGEN
DARSTELLUNGSMOEGLICHKEIT 141 6.2. RECHERCHE UEBER VERBINDUNGSKLASSEN 141
6.3. COMPUTERGESTUETZTE RECHERCHE 142 6.3.1. SUCHE NACH CHEMISCHEN
VERBINDUNGEN UND IHRER SYNTHESE. . . . 145 6.3.2. STRUKTUR-RECHERCHEN
146 6.3.3. RECHERCHE VON CHEMISCHEN REAKTIONEN 146 7. PROTOKOLLFUEHRUNG
147 8. LITERATURHINWEISE 148 C EINIGE ALLGEMEINE GRUNDLAGEN 1.
KLASSIFIZIERUNG ORGANISCH-CHEMISCHER REAKTIONEN 150 2. ENERGIEAENDERUNGEN
BEI CHEMISCHEN REAKTIONEN 151 3. ZUM ZEITLICHEN ABLAUF
ORGANISCH-CHEMISCHER REAKTIONEN 155 3.1. FOLGEREAKTIONEN 155 3.2.
KONKURRENZREAKTIONEN 156 3.3. EINFLUSS VON LOESUNGSMITTELN AUF DIE
REAKTIVITAET 157 3.4. KATALYSE 158 4. SAEURE-BASE-REAKTIONEN 159 5.
EINFLUESSE VON SUBSTITUENTEN AUF DIE ELEKTRONENDICHTEVERTEILUNG UN X
INHALT 7. STEREOISOMERIE 172 7.1. KONFORMATION 172 7.2.
RIS-ZRANS-ISOMERIE 175 7.3. CHIRALITAET UND STEREOISOMERIE 176 7.3.1.
ENANTIOMERIE 176 7.3.2 DIASTEREOMERIE 178 7.3.3. SYNTHESE CHIRALER
VERBINDUNGEN 179 7.3.3.1. RACEMATSPALTUNG 180 7.3.3.2. STEREOSELEKTIVE
SYNTHESE 181 8. SYNTHESEPLANUNG 183 8.1. RETROSYNTHESE 183 8.2.
SCHUTZGRUPPEN 185 9. LITERATURHINWEISE 186 D ORGANISCH-PRAEPARATIVERTEIL
1 ) ZUR BENUTZUNG DER ARBEITSVORSCHRIFTEN UND TABELLEN 189 1.
RADIKALISCHE SUBSTITUTION 191 1.1. ERZEUGUNG UND STABILITAET VON
RADIKALEN 192 1.2. REAKTIONEN UND LEBENSDAUER VON RADIKALEN.
RADIKALKETTENREAKTIONEN . 194 1.3. REAKTIVITAET UND SELEKTIVITAET BEI
RADIKALISCHEN SUBSTITUTIONEN 196 1.4. RADIKALISCHE HALOGENIERUNGEN 200
1.4.1. CHLORIERUNG 200 PHOTOCHLORIERUNG VON ALKYLAROMATEN 202 -
CHLORIERUNG VON KOHLENWASSERSTOFFEN MIT SULFURYLCHLORID 203 -
BENZHYDROXIMOYLCHLORIDE DURCH CHLORIERUNG VON BENZALDOXIMEN MIT
AF-CHLOR-SUCCINIMID 204 1.4.2. BROMIERUNG 206 PHOTOBROMIERUNG VON
ALKYLAROMATEN 207- BROMIERUNGEN MIT N-BROMSUCCINIMID 208 1.5 INHALT XI
2.4.1. MOEGLICHKEITEN DER REAKTIONSFUEHRUNG 226 2.4.2.
PHASENTRANSFERKATALYSE 227 2.5. NUCLEOPHILE SUBSTITUTION AN ALKOHOLEN
UND ETHERN 229 2.5.1. ERSATZ DER HYDROXYLGRUPPE IN ALKOHOLEN DURCH
ANORGANISCHE SAEURERESTE 230 VERESTERUNG VON ALKOHOLEN MIT BROM
WASSERSTOFF 232 - IODALKANE AUS ALKOHOLEN, IOD UND ROTEM PHOSPHOR 234
2.5.2. SAURE VERETHERUNG VON ALKOHOLEN. ETHERSPALTUNG 235 2.6.
NUCLEOPHILE SUBSTITUTION AN ALKYLHALOGENIDEN, -SULFATEN UND -SULFONATEN
. 237 2.6.1. HYDROLYSE 237 ALDEHYDE DURCH HYDROLYSE VON
BENZYLIDENDIHALOGENIDEN MIT KONZENTRIERTER SCHWEFELSAEURE 239 2.6.2.
SYNTHESE VON ETHERN AUS ALKOHOLATEN BZW. PHENOLATEN 240 PHENOLETHER
DURCH METHYLIERUNG MIT DIMETHYLSULFAT 247 - ETHER DURCH
WILLIAMSON-SYNTHESE 243 2.6.3. SYNTHESE VON CARBONSAEUREESTERN 244
BENZOESAEUREESTER DURCH PHASENTRANSFERKATALYSIERTE VERESTERUNG 245 2.6.4.
ALKYLIERUNG VON AMMONIAK UND AMINEN 245 A-AMINO-CARBONSAEURE AUS
A-HALOGEN-CARBONSAEUREN 248 2.6.5. ALKYLIERUNG VON PHOSPHORVERBINDUNGEN
249 2.6.5.1. ALKYLIERUNG VON TERTIAEREN PHOSPHINEN 249
ALKYLTRIPHENYLPHOSPHONIUMHALOGENIDE 249 2.6.5.2.
MICHAELIS-ARBUZOV-REAKTION 250 ALKYLPHOSPHONSAEUREDIETHYLESTER DURCH
MICHAELIS-ARBUZOV- REAKTIO XII INHALT 3.1.4. ELIMINIERUNG VON WASSER AUS
ALKOHOLEN (DEHYDRATISIERUNG) UND VON ALKOHOLEN AUS ETHERN 276 SAURE
DEHYDRATISIERUNG VON ALKOHOLEN 278 - ENOLETHER AUS ACETALEN 279 3.1.5.
ELIMINIERUNG VON HALOGENWASSERSTOFF AUS ALKYLHALOGENIDEN . . 280
DEHYDROHALOGENIERUNG VON ALKYLBROMIDEN MIT ETHYLDICYCLOHEXYLAMIN 282 -
DEHYDROHALOGENIERUNG (DETOSYLIERUNG) MIT AETZKALI/TRIGLYCOL 283 3.1.6.
ELIMINIERUNG VON TRIALKYLAMIN AUS QUARTAEREN AMMONIUMBASEN
(HOFMANN-ABBAU) 284 3.2. THERMISCHE SYN-ELIMINIERUNGEN 286 3.3.
A,A-ELIMINIERUNG 288 3.4. LITERATURHINWEISE 290 4. ADDITION AN
NICHTAKTIVIERTE C-C-MEHRFACHBINDUNGEN 291 4.1. ELEKTROPHILE ADDITION AN
OLEFINE UND ACETYLENE 294 4.1.1. MECHANISMUS DER ELEKTROPHILEN ADDITION
294 4.1.2. ZUR ADDITIONSRICHTUNG UND ZUM STERISCHEN VERLAUF
ELEKTROPHILER ADDITIONEN 295 4.1.3. ADDITION VON PROTONENSAEUREN UND
WASSER AN OLEFINE UND ACETYLENE 298 HYDRATISIERUNG VON ACETYLENEN 300
4.1.4. ADDITION VON HALOGENEN UND UNTERHALOGENIGEN SAEUREN AN OLEFINE UND
ACETYLENE 301 ADDITION VON BROM AN OLEFINE UND ACETYLENE 302 4.1.5.
OXYMERCURIERUNG 304 HERSTELLUNG VON ALKOHOLEN DURCH OXYMERCURIERUNG 304
4.1.6. EPOXIDIERUNG UND DIHYDROXYLIERUNG 305 EPOXIDIERUN INHALT XIII
4.5. METALL- UND METALLKOMPLEXKATALYSIERTE UMSETZUNGEN VON OLEFINEN . .
. 337 4.5.1. HOMOGENKATALYSIERTE REAKTIONEN VON OLEFINEN UND ACETYLENEN.
. 337 WACKER-OXIDATION VON TERMINALEN OLEFINEN 338 4.5.2.
HETEROGENKATALYSIERTE HYDRIERUNG 343 KATALYTISCHE HYDRIERUNGEN 346 4.6.
LITERATURHINWEISE 350 5. SUBSTITUTIONEN AN AROMATEN 355 5.1.
ELEKTROPHILE AROMATISCHE SUBSTITUTION 356 5.1.1. MECHANISMUS DER
ELEKTROPHILEN AROMATISCHEN SUBSTITUTION . . . 357 5.1.2. EINFLUSS VON
SUBSTITUENTEN AUF DIE REAKTIVITAET DES AROMATEN UND AUF DEN ORT DER
ZWEITSUBSTITUTION 358 5.1.3. NITRIERUNG 361 NITRIERUNG VON AROMATEN 362
5.1.4. SULFONIERUNG 364 CHLORSULFONIERUNG VON AROMATEN 367 5.1.5.
HALOGENIERUNG 370 BROMIERUNG VON AROMATEN MIT MOLEKULAREM BROM 372 -
BROMIERUNG DESAKTIVIERTER AROMATEN MIT DIBROMISOCYANUR- SAEURE 374 5.1.6.
THIOCYANIERUNG (RHODANIERUNG) 375 EINFUEHRUNG DER THIOCYANATOGRUPPE 375
5.1.7. FRIEDEL-CRAFTS-ALKYLIERUNG 376 FRIEDEL-CRAFTS-ALKYLIERUNG VON
BENZEN 378 5.1.8. ELEKTROPHILE AROMATISCHE SUBSTITUTION DURCH
CARBONYLVERBINDUNGEN 380 5.1.8.1. FRIEDEL-CRAFTS-ACYLIERUNG 381
FRIEDEL-CRAFTS-ACYLIERUNGEN MIT SAEURECHLORIDEN 383 XIV INHALT 5.3.3.
HECK-REAKTION 413 ARYLIERUNG VON ACRYLAMID 415 5.3.4.
ARYL-HETEROATOM-KUPPLUNGEN 415 5.4. LITERATURHINWEISE 416 6. OXIDATION
UND DEHYDRIERUNG 420 6.1. ALLGEMEINE GESETZMAESSIGKEITEN 420 6.2.
OXIDATION VON METHYL- UND METHYLENGRUPPEN 423 6.2.1. OXIDATION VON
ALKYLAROMATEN ZU AROMATISCHEN CARBONSAEUREN . . 425 ARENCARBONSAEUREN AUS
ALKYLAROMATEN (PHASENTRANSFERKATALYSE) 426 - AUTOXIDATION VON
KERNSUBSTITUIERTEN TOLUENEN ZU KERNSUBSTITUIERTEN BENZOESAEUREN 427
6.2.2. OXIDATION VON ALKYLAROMATEN ZU ALDEHYDEN UND KETONEN . . . 429
6.2.3. OXIDATION VON AKTIVIERTEN METHYL- UND METHYLENGRUPPEN ZU
CARBONYLGRUPPEN 430 6.2.3.1. OXIDATION MIT SELENDIOXID 430 ARYLGLYOXALE
(ARYLOXOACETALDEHYDE) UND 1,2-DIKETONE 431 623.2. WILLGERODT-REAKTION
431 THIOCARBONSAEUREMORPHOLIDE 432 - ARYLESSIGSAEUREN 433 -
2-AMINO-THIOPHEN-3-CARBONSAEUREDERIVATE34 6.3. OXIDATION VON PRIMAEREN
UND SECUNDAEREN ALKOHOLEN UND ALDEHYDEN . . 435 6.3.1. OXIDATION VON
PRIMAEREN UND SECUNDAEREN ALKOHOLEN ZU ALDEHYDEN BZW. KETONEN 435
OXIDATION SECUNDAERER ALKOHOLE ZU KETONEN MIT DICHROMAT/ SCHWEFELSAEURE
436 - OXIDATION VON ALKOHOLEN UND ALDEHYDEN MI INHALT XV 7. REAKTIONEN
VON CARBONYLVERBINDUNGEN 461 7.1. REAKTIONEN VON CARBONYLVERBINDUNGEN
MIT HETEROATOM-NUCLEOPHILEN . . 463 7.1.1. REAKTIONEN VON ALDEHYDEN UND
KETONEN MIT AMINOVERBINDUNGEN . 467 ENAMINE 469 - BENZALDEHYD--OXIME
472 7.1.2. REAKTIONEN VON ALDEHYDEN UND KETONEN MIT WASSER UND ALKOHOLEN
473 DIETHYLACETALE 474 - ETHYLENACETALE 476 7.1.3. REAKTIONEN VON
ALDEHYDEN UND KETONEN ZU THIOACETALEN UND BISULFITADDUKTEN 477 7.1.4.
REAKTIONEN VON CARBONSAEUREN UND CARBONSAEUREDERIVATEN MIT
HETEROATOM-NUCLEOPHILEN 478 7.1.4.1. DARSTELLUNG VON ESTERN DURCH
ALKOHOLYSE VON CARBONSAEUREN UND CARBONSAEUREDERIVATEN 480 VERESTERUNG VON
CARBONSAEUREN 481 - ESSIGSAEUREESTER AUS ACETANHYDRID 483 7.1.4.2.
DARSTELLUNG VON SAEUREAMIDEN DURCH AMINOLYSE VON CARBONSAEUREN UND IHREN
DERIVATEN 487 3-AMINO-L-ARYL-PYRAZOL-5-ONEN 488 7.1.4.3. HYDROLYSE VON
CARBONSAEUREDERIVATEN 494 MALONSAEUREDIETHYLESTER 495 - KETONSPALTUNG VON
SS-OXO-CARBONSAEUREESTERN 497 - DECARBOXYLIERUNG SUBSTITUIERTER
MALONSAEUREN 497 7.1.4.4. ACIDOLYSE VON CARBONSAEUREN UND IHREN DERIVATEN
. . . 500 CARBONSAEURECHLORID XVI INHALT HORNER-WADSWORTH-EMMONS-REAKTION
MIT BENZYLPHOSPHONSAEUREDIETHYLESTER 542 7.2.1.7.2. WITTIG-REAKTION 543
OLEFINE DURCH WITTIG-REAKTION 545 7.2.1.8. ESTERKONDENSATION 546
ESTERKONDENSATION UND DIE GLYCIDESTERSYNTHESE NACH DARZENS 550 -
DECARBONYLIERUNG VON OXOBERNSTEINSAEURE- UND 2,4-DIOXO-CARBONSAEUREESTERN
553 - KONDENSATION VON ORTHOAMEISENSAEURETRIETHYLESTER MIT
METHYLENAKTIVEN VERBINDUNGEN 553 7.2.1.9. ESTERSPALTUNG UND
SAEURESPALTUNG VON /J-DICARBONYLVERBINDUNGEN 555 ESTERSPALTUNG VON
ACYLACETESSIGESTERN 556 - SAEURESPALTUNG VON A-ACYL-KETONEN 557 7.2.1.10.
REAKTION VON CARBONSAEURECHLORIDEN MIT /?-DICARBONYL- VERBINDUNGEN 557
ACYLIERUNG VON /J-DICARBONYLVERBINDUNGEN 558 7.2.1.11. ADDITION VON
CH-ACIDEN VERBINDUNGEN AN HETEROCUMULENE 559 ADDITION VON
HETEROCUMULENEN AN METHYLENAKTIVE VERBINDUNGEN 560 7.2.1.12.
POLYMETHINKONDENSATION 561 HERSTELLUNG VON TRI- UND PENTAMETHINCYANINEN
562 7.2.2. REAKTIONEN VON CARBONYLVERBINDUNGEN MIT
ORGANOMETALLVERBINDUNGEN 563 ALKOHOLE UND CARBONSAEUREN UEBER
GRIGNARD-VERBINDUNGEN 568 7.3 INHALT XVII 7.4.1. REAKTIONEN VINYLOGER
ELEKTRONENACCEPTORVERBINDUNGEN - A,JS-UNGESAETTIGTER CARBONYLVERBINDUNGEN
600 7.4.1.1. ADDITION VON AMINEN AN VINYLOGE CARBONYLVERBINDUNGEN. 601
ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT 601 - CHINOLINE NACH SKRAUP 602 7.4.1.2.
ADDITION VON WASSER, HALOGENWASSERSTOFF, SCHWEFELWASSERSTOFF, ALKOHOLEN
UND THIOLEN AN VINYLOGE CARBONYLVERBINDUNGEN 603 ADDITION VON
HALOGENWASSERSTOFF AN VINYLOGE CARBONYLVERBINDUNGEN 604 7.4.1.3.
ADDITION VON CH-ACIDEN VERBINDUNGEN AN VINYLOGE CARBONYLVERBINDUNGEN
(MICHAEL-ADDITION) 604 MICHAEL-ADDITION 606 - AF-SUBSTITUIERTE
5-HYDROXY-INDOL- 2,3-DICARBONSAEUREDIMETHYLESTER 609 7.4.1.4. ADDITION
VON SAEUREAMIDEN AN VINYLOGE CARBONYLVERBINDUNGEN 610 7.4.1.5.
SUBSTITUTIONSREAKTIONEN AN VINYLOGEN CARBONYLVERBINDUNGEN 610
AMINO-PYRAZOL-4-CARBONSAEUREDERIVATE677 7.4.2. REAKTIONEN VINYLOGER
ELEKTRONENDONORVERBINDUNGEN - ENOLATE, ENOLE, ENOLETHER, ENAMINE 612
7.4.2.1. ALKYLIERUNG VON CARBONYLVERBINDUNGEN 613 ALKYLIERUNG VON
/?-DICARBONYLVERBINDUNGEN 614 - ALKYLIERUNG VON BENZYLCYANIDEN UNTER
PHASENTRANSFER- BEDINGUNGEN 677 7.4.2.2. HALOGENIERUNG VON
CARBONYLVERBINDUNGEN 618 A-BROM-CARBONSAEUREN 619- PHENACYLBROMIDE 679
7.4.2.3 XVIII INHALT 8.4.2.1. REAKTIONEN ALIPHATISCHER DIAZOVERBINDUNGEN
MIT PROTONENSAEUREN 655 METHYLIERUNG VON CARBONSAEUREN UND PHENOLEN MIT
DIAZOMETHAN 656 8.4.2.2. REAKTIONEN ALIPHATISCHER DIAZOVERBINDUNGEN MIT
CARBONYLVERBINDUNGEN 657 DIAZOKETONE UND DEREN UEBERFUEHRUNG IN
HALOGENKETONE 658 8.5. REAKTIONEN DER SULFONSAEUREDERIVATE 659
THIOPHENOLE 667 -P-TOLUENSULFONSAEUREALKYLESTER 662 - SULFONSAEUREAMIDE
664 8.6. LITERATURHINWEISE 665 9. UMLAGERUNGEN 667 9.1.
[1,2]-UMLAGERUNGEN 668 9.1.1. NUCLEOPHILE [1,2]-UMLAGERUNGEN AM
KOHLENSTOFFATOM . . . . 670 9.1.1.1. PINACOLON-UMLAGERUNG 670 ALDEHYDE
UND KETONE DURCH PINACOLONUMLAGERUNG 677 9.1.1.2.
WAGNER-MEERWEIN-UMLAGERUNG 673 9.1.1.3. WOLFF-UMLAGERUNG 674
CARBONSAEUREESTER AUS DIAZOKETONEN 675 9.1.2. UMLAGERUNGEN AM STICKSTOFF
ATOM 676 9.1.2.1. HOFMANN-ABBAU 676 AMINE AUS SAEUREAMIDEN 677 9.1.2.2.
CURTIUS-ABBAU 678 ISOCYANATE AUS CARBONSAEUREN 678 9.1.2.3.
SCHMIDT-REAKTION 679 ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT 680 9.1.2.4.
BECKMANN-UMLAGERUNG 681 9.1.3. UMLAGERUNGEN AM SAUERSTOFFATOM 682 9.2 .
INHALT XIX 1.2.3. HINWEIS AUF STARK REDUZIERENDE SUBSTANZEN (UMSETZUNG
MIT AMMONIAKALISCHER SILBERSALZLOESUNG) 698 1.2.4. HINWEISE AUF ALDEHYDE
UND KETONE 699 1.2.4.1. UMSETZUNG MIT DINITROPHENYLHYDRAZIN 699 1.2.4.2.
UMSETZUNG MIT FEHLINGSCHER LOESUNG 699 1.2.4.3. UMSETZUNG MIT
FUCHSINSCHWEFLIGER SAEURE (SCHIFFSCHES REAGENS) 699 1.2.5. HINWEISE AUF
ALKOHOLE, PHENOLE, ENOLE 699 1.2.5.1. UMSETZUNG MIT
CERAMMONIUMNITRAT-REAGENS . . . . 699 1.2.5.2. UMSETZUNG MIT
EISEN(III)-CHLORID 700 1.2.5.3. UMSETZUNG MIT KUPFER(II)-SALZEN 700
1.2.5.4. UMSETZUNG MIT ZINKCHLORID/SALZSAEURE (LUKAS-REAGENS) . 700
1.2.5.5. UMSETZUNG MIT DENIGES-REAGENS 701 1.2.6. IODOFORMPROBE
(UMSETZUNG MIT NATRIUMHYPOIODID) 701 1.2.7. HINWEISE AUF ALKALISCH
HYDROLYSIERBARE VERBINDUNGEN 701 1.2.7.1. UMSETZUNG MIT WAESSRIGER
NATRONLAUGE (ROJAHN-PROBE) . . 701 1.2.7.2. UMSETZUNG MIT HYDROXYLAMIN
(HYDROXAMSAEURETEST) 702 1.2.7.3. UMSETZUNG MIT KONZENTRIERTER KALILAUGE
702 1.2.8. HINWEISE AUF AMINE 702 1.2.8.1. UMSETZUNG MIT CHLOROFORM
(ISOCYANIDPROBE) 702 1.2.8.2. UMSETZUNG MIT SALPETRIGER SAEURE 703
1.2.8.3. UMSETZUNG MIT NINHYDRIN 703 1.2.9. HINWEISE AUF NITRO-UND
NITROSOVERBINDUNGEN 703 1.2.9.1. UMSETZUNG MIT ZINK UND AMMONIUMCHLORID
703 1.2.9.2. UMSETZUNG DER ACI-FORM MIT EISEN(III)-CHLORID . . . . 703
1.2.9.3. UMSETZUNG DER ACI-FORM MIT SALPETRIGER SAEURE . . XX INHALT 2.2.
IDENTIFIZIERUNG VON CARBONYLVERBINDUNGEN 713 2.2.1. ALDEHYDE UND KETONE
713 2.2.1.1. DARSTELLUNG DER PHENYLHYDRAZONE 714 2.2.1.2. DARSTELLUNG
DER SEMICARBAZONE 714 2.2.1.3. DARSTELLUNG DES DIMEDONDERIVATS 714
2.2.1.4. AEQUIVALENTMASSEBESTIMMUNG DURCH OXIMTITRATION. . . 714 2.2.2.
CHINONE 719 2.2.2.1. DARSTELLUNG DER SEMICARBAZONE 719 2.2.2.2.
DARSTELLUNG DER HYDROCHINONDIACETATE 719 2.2.3. MONOSACCHARIDE 720
2.2.3.1. DARSTELLUNG DER OSAZONE 720 2.2.4. ACETALE 722 2.2.5.
CARBONSAEUREN 722 2.2.5.1. DARSTELLUNG DER P-BROM- UND
P-PHENYL-PHENACYLESTER . . 722 2.2.5.2. DARSTELLUNG DER CARBONSAEUREAMIDE
722 2.2.5.3. DARSTELLUNG DER CARBONSAEURE-N-BENZYL-AMIDE . . . . 723
2.2.5.4. DARSTELLUNG DER CARBONSAEUREANILIDE 723 2.2.5.5.
AEQUIVALENTMASSEBESTIMMUNG 723 2.2.6. CARBONSAEUREAMIDE UND NITRITE 726
2.2.6.1. DARSTELLUNG DER CARBONSAEUREN 726 2.2.6.2. DARSTELLUNG DER AMINE
(BOUVEAULT-BLANC-REDUKTION) . 727 2.2.7. CARBONSAEUREESTER 727 2.2.7.1.
DARSTELLUNG DER CARBONSAEUREN UND ALKOHOLE . . . . 727 2.2.7.2.
DARSTELLUNG DER 3,5-DINITRO-BENZOESAEUREESTER . . . . 727 2.2.7.3.
DARSTELLUNG DER CARBONSAEUREAMIDE 728 2.3. IDENTIFIZIERUNG VON ETHERN 728
2.3.1. ETHERSPALTUNG MIT IODWASSERSTOFF-BZW. BROMWASSERSTOFFSAEURE . .
728 2.3.2 INHALT XXI 2.6.2.5. OXIDATION MIT PERMANGANAT ODER CHROMSAEURE
. . . . 740 2.6.3. ALKENE UND ALKINE 741 2.6.3.1. UEBERFUEHRUNG IN DIE
CARBONYLVERBINDUNGEN 741 2.6.3.2. HYDRATATION VON ACETYLENDERIVATEN 741
2.7. IDENTIFIZIERUNG VON NITRO- UND NITROSOVERBINDUNGEN 743 2.7.1.
DARSTELLUNG DER AMINE MIT ZINN/SALZSAEURE 743 2.7.2. DARSTELLUNG DER
AMINE MIT HYDRAZINHYDRAT/RANEY-NICKEL. . . . 743 2.8. IDENTIFIZIERUNG
VON SULFANYLVERBINDUNGEN 743 2.8.1. DARSTELLUNG DER
3,5-DINITRO-THIOBENZOATE 743 2.8.2. DARSTELLUNG DER
2,5-DINITRO-PHENYLSULFIDE UND DEREN OXIDATION ZU SULFONEN 743 2.8.3.
AEQUIVALENTMASSEBESTIMMUNG 743 2.9. IDENTIFIZIERUNG VON SULFONSAEUREN 744
2.9.1. DARSTELLUNG DER 5-BENZYL-THIOURONIUMSULFONATE 745 2.9.2.
DARSTELLUNG DER SULFONAMIDE 745 2.9.3. AEQUIVALENTMASSEBESTIMMUNG 745 3.
TRENNUNG VON GEMISCHEN 746 4. AUFGABEN ZUR IDENTIFIZIERUNG UND TRENNUNG
ORGANISCH-CHEMISCHER VERBINDUNGEN 746 5. LITERATURHINWEISE 747 F
EIGENSCHAFTEN, REINIGUNG UND DARSTELLUNG WICHTIGER REAGENZIEN,
LOESUNGSMITTEL UND HILFSSTOFFE (REAGENZIENANHANG) 749 LITERATURHINWEISE
770 G EIGENSCHAFTEN GEFAEHRLICHER STOFFE (GEFAHRSTOFFANHANG) 77 |
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