Die Synthese von 3-Cyclopentyl-4-methyl-7-oxy-cumarin sowie 3-(b-Phenäthyl)-4-methyl-7-oxy-cumarin und die Umsetzungen von 1-Methyl-cyclopentanon-(2)-carbonsäure-äthylester-(1) bzw. Cyclopentanon-(2)-essigsäureäthylester-(1)-carbonsäureäthylester-(1) mit Arylmagnesiumbromiden:
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[1952]
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UWORBTLAEHER
TEIL.
1
ABSCHNITT
1
OESTROGENE
WIRKSAMKEIT
UND
KONSTITUTION
1
OESTROGENE
GUMARINDERIVATE
3
SYNTHESE
VON
3-.CYCLOPENTYL-4-METHYL-7-OXY-.OUNIBRIN
3
SYNTHESE
VON
3-(SS-PHENAETHYL)~4--METHYL-7~OXY-OUMARIN
3
SYNTHESE
VON
HEPTEN-.2-ON-3,4,7-TRICARBONEAEURE~TRI
AETHYLESTER
4
2*
ABSCHNITT
4
RINGSOHLUESSE
UNTER
WAESERSTOFFVERSOHIEBUNG
4
SYNTHESE
VON
L'-SS-(2-HETHYL~ZI^*CYCLCHEXENYL-AETHYL)
3*-ETHYL-CYOLOHEXADIEI
-(
2*
T
6*
)
6
RINGSSCHLUSSVERSUOHE
7
ITEHYDRIERUNGEN
MIT
GHLORANIL
8
ASYMMETRISCHE
STILBENE
9
3#
ABSCHNITT
9
WEGE
SUM
ZIQUILENAN
9
GRIGNARDAYNTHESEN
MIT
L-&:ETHYL-.CYOLOPENTANON-(2)
O
ARBONEAEURE-AETHYLEET
ER-(
1)
11
UND
PHENYL-E;AGNEEIUMBROMID
12
P-ANISYL-MAGNESIIUNBROMID
12
SS-WAPHTHYL-MAGNESIUMBROMID
13
4
ABSCHNITT
15
SSRIGNARDSYNTHEAEN
MIT
CYCLOPENTANON-.(2)-ESBIGSAEURE
AETHYLEETER-(L)-OARBONEAEURE~AETHYLESTER-(
1)
15
UND
BHE
NY
L-MAGNESIUMBRBMID
16
P-ANISYX-^AGNESIUMBROMID
16
SS-.EPHT
'
IYL-.MAGNE0IUMBI
'
OMID
16
5
ABSCHNITT
17
GRIGNARDSYNTHESE
MIT
(Z^ETHYL*X,-AETHYL-ACETESSIGEETER
UND
3-HAPHTHYX-MAGEEIUMBROMID
17
AUFSPALTUNG
ZUM
SS-HEPHTHYL-METHYL-KETON
19
MGEXTEENWERJ^ILF
1
ABSCHNITT
21
3-DYCLOPENTYL~4-METHYL-7-OXY*CUMARIN
21
3-(SS~PHENAETHYL)M~METHYX~7~OXYVOUMARIN
22
HEPTARU-2-011-3
1
4,
7-TRICARBONSAEURE-.T
RIAETHYLEA
TER
22
2
ABSCHNITT
23
SS-(
2UAEETHYL~^CYCLOHEXENYL
J-AETHYLALKOHOL
23
35*MNITROBENZOAT
24
L*-.SS-(
2-METHYL~^
1
-OYCLOHEXENYX-.AETHYL
)
-3'~METHYL
CYOLOHEXEN~(
2*
)-OL-(
1*)
24
1
WJB
(
2-FCE
THY
1
^-CYOLOHEXENYX-AETHY
1)
*3
*
-METHY
1
CYCLOHEXADIEN-(2*
,6*)
25
3-METHYLSTILBEN
25
2
F
3*~MMETHYL0TILBSN
26
3
ABSCHNITT
27
2*?HENYL-L-INETHYL~CYOLOPENTANOL~(2)- CARBONSAEURE
AETHYLESTER-(L)
27
2-PHENYL-L-METHYL-.OYCLOPER
TANOL-(
2)-CARBONSAEURE-(L)
28
2
2*2HER.YL-L-METHYL-A
-.CYCLOPENTEN-CARBONSAEURE
AETHYLEETEIW(L)
28
2-PHENYL-.L-METHYL-ZI
2
-OYCLOPENTEN- OSSRBO
SAEURE-(L)
29
2
2-P~ANISYL-L-IBETHYL- 4
-CYCLOPENTEN-CARBONSAEURE-AETHYL
ESTER-(L)
29
2-P-ANISYL-L-NIE
THYL-A-CYCLOPENT
EN-CARBONAAEURE-.(
1)
31
2~SS-IIAPHTHYL-L-.METHYL-.CYCLO
PENTA
OL-(
2)
-C^RBON
SSAEURE-.AETHYLESTER~(L)
31
2-SS
EPHTHYL-L-METHYL
&
-CYCLOPENTEN-CCRBONSAEURE-(
1)
34
P
L-METHYL-L-OXYMETHYL-2-SS-NAPHTHYL-A
-CYCLOPENTEN
34
3
5-XIHITROBENZOAT
35
4
ABSCHNITT
336
2-PHENY
L~OYCL
OPENT
ANOL
(2)
-ESSIGEAEURE
(1)
-OARBON.
OAEURE-(L)
36
2-.P-.ANIBYL-OYCLOPENT8NOL-(2)-EEEIG8AEUREAETHYLESSTER-.(L)-.
CARBON8AEUREAETHYLEETER.(L)
37
2-P-ANISYL-.OYOLOPENTANOL-(
2
)-ES8IGEAEURE-(
1)
CARBONSAEURA-D)
37
2-S-I
APHTHYL-CYCLOPENTAROL-(
2
J-EESIGSAEURE-C
1
)~
CARBON
EAEURE
(1)
37
5*
ABSCHNITT
38
SS-NAPHTHYL-METHYL-KETON
38
2|4*MNITROPHEUYLHYDRASTN
39 |
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