Synthese und Testung auf biologische Aktivität von neuartigen Pyrido[4,3-b]indol-3-onen:
Gespeichert in:
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
München
Verl. Dr. Hut
2008
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| Ausgabe: | 1. Aufl. |
| Schriftenreihe: | Pharmazeutische Chemie
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| Schlagworte: | |
| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | 300 S. graph. Darst. |
| ISBN: | 9783899639087 |
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|---|---|
| adam_text | 3.2.4 EXKURS: ORTFTO-METALIIERUNGEN AM AROMATEN 40 INHALTSVERZEICHNIS
INHALTSVERZEICHNIS 1 EINLEITUNG 1 1.1 DAS KINOM - ZIEL EINER NEUEN AERA
IN DER ARZNEISTOFFFORSCHUNG. 1 1.2 SERIN/THREONINKINASEN 3 1.2.1 CDK-
CYCLIN-DEPENDENT KINASES 3 1.2.2 PIM-KINASEN 9 1.2.3 CLK 13 2
THEMENSTELLUNG UND SYNTHESEPLANUNG 15 2.1 THEMENSTELLUNG 15 2.1.1
N-METHYLIERUNGEN AMTETRAHYDRO-3-OXO-Y-CARBOLIN-RINGSYSTEM 18 2.1.2
MODIFIKATIONEN AN POSITION 4 DES TETRAHYDRO-3-OXO-Y-CARBOLIN-RINGSYSTEMS
19 2.2 SYNTHESEPLANUNG 21 2.2.1 AUFBAU DES GRUNDKOERPERS 21 2.2.2
FUNKTIONALISIERUNG DER 3-OXO-Y-CARBOLINE 25 3 SYNTHESEN 27 3.1
CYCLISIERUNG MITTELS ACYLIERUNG AN POSITION 2 DES INDOLS 27 3.1.1
SYNTHESE VON LNDOL-3-YLMETHYLAMIN (29) 27 3.1.2 VERSUCH EINES DIREKTEN
RINGSCHLUSSES ZU 1,5-DIHYDRO-2H-PYRIDO[4,3-B]- INDOL-3,4-DION (22) 28
3.1.3 SYNTHESE VON W-(IH-LNDOL-3-YLMETHYL)OXALAMIDSAEUREETHYLESTER (32)
29 3.1.4 VERSUCH EINES RINGSCHLUSSES UEBER DEN OXALAMIDSAEUREETHYLESTER 32
29 3.2 CYCLISIERUNG UEBER AUSBILDUNG DER LACTAMFUNKTION 33 3.2.1 VERSUCHE
ZUR ACYLIERUNG AN POSITION 2 DES GRAMINS 34 3.2.2 VERSUCHE ZUR
ACYLIERUNG AN POSITION 2 DES INDOLS 35 3.2.3 SYNTHESE VON
/V-BENZOLSULFONYLGRAMIN 37 BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
HTTP://D-NB.INFO/99216351X DIGITALISIERT DURCH INHALTSVERZEICHNIS 3.2.5
SYNTHESE VON (1 -BENZOLSULFONYL-S-DIMETHYLAMINOMETHYL- 1 H-INDOL-2-YL)-
OXOESSIGSAEUREMETHYLESTER 41 3.2.6 VERSUCHE ZUR CYCLISIERUNG DES ESTERS
37 46 3.2.7 VERSUCHE ZUR ABSPALTUNG DER BENZOLSULFONYLSCHUTZGRUPPE 50
3.2.8 SYNTHESE VON 1-BENZOLSULFONYL-IH-INDOL (45) 58 3.2.9 SYNTHESE VON
(1 -BENZOLSULFONYL-7H-INDOL-2-YL)OXOESSIGSAEUREMETHYLESTER (46) 59 3.2.10
VERSUCHE ZUR ABSPALTUNG DER BENZOLSULFONYLSCHUTZGRUPPE DES OXOESSIG-
SAEUREMETHYLESTERS 46 61 3.2.11 SYNTHESE VON
IH-LNDOL-1-CARBONSAURE-IERT.-BUTYLESTER (49) 63 3.2.12 SYNTHESE VON
2-METHOXALYL-I/+INDOL-1-CARBONSAEURE-IE/T-BUTYLESTER (50) 64 3.2.13
SYNTHESE VON W-BOC-GESCHUETZTEM GRAMIN 65 3.2.14 SYNTHESE DES
/V-BOC-GESCHUETZTEN A-OXOESTERS 52 67 3.2.15 VERSUCHE ZUR CYCLISIERUNG
AUSGEHEND VON 52 67 3.2.16 EINSCHUB: VERSUCHE AUSGEHEND VON
LNDOL-3-YLMETHYLAMIN 74 3.2.17 SYNTHESE VON
1,2,4,5-TETRAHYDROPYRIDO[4,3-B]INDOL-3-ON (26) 84 3.2.18 SYNTHESE VON
()-4-HYDROXY-1,2,4,5-TETRAHYDROPYRIDO[4,3-B]INDOL-3-ON (23) 94 3.2.19
VERSUCH ZUR SYNTHESE VON 1,5-DIHYDRO-2H-PYRIDO[4,3-B]INDOL-3,4-DION (22)
106 3.3 WEITERE FUNKTIONALISIERUNG DES
1,2,4,5-TETRAHYDRO-3-OXO-Y-CARBOLIN- RINGSYSTEMS 127 3.3.1 METHYLIERUNG
DES INDOL-STICKSTOFFS 127 3.3.2 AUFBAU DES A/-METHYL-DERIVATS VON
()-4-HYDROXY-1,2,4,5-TETRAHYDRO- PYRIDO[4,3-B]INDOL-3-ON (23) AUSGEHEND
VON INDOL 130 3.3.3 VERSUCHE ZUR EINFUEHRUNG VON ARYLIDEN-SUBSTITUENTEN
IN POSITION 4 DES TETRAHYDRO-3-OXO-Y-CARBOLI 6.3 BESCHREIBUNG DER
SUBSTANZEN 210 INHALTSVERZEICHNIS 3.4.3 VERSUCH ZUR CYCLISIERUNG VON
(2-DIMETHYLAMINOMETHYL-1 -METHYL- 7/+INDOL- 3-YL)ESSIGSAEUREMETHYLESTER
169 4 BIOLOGISCHE TESTUNG 170 4.1 AGAR-DIFFUSIONSTEST. 170 4.1.1
TESTERGEBNISSE 171 4.1.2 DISKUSSION DER TESTERGEBNISSE 176 4.2 MTT-TEST
177 4.2.1 TESTERGEBNISSE 179 4.2.2 DISKUSSION DER TESTERGEBNISSE 183 4.3
SGC OXFORD HIGH-THROUGHPUT KINASE-SCREENING 185 4.3.1 TESTERGEBNISSE 191
4.3.2 DISKUSSION DER TESTERGEBNISSE 195 5 ZUSAMMENFASSUNG 196 5.1 AUFBAU
DES TETRAHYDRO-S-OXO-Y-CARBOLIN-GRUNDGERUESTS 197 5.1.1 RINGSCHLUSS
MITTELS FRIEDEL-CRAFLS-ACYLIERUNG 197 5.1.2 RINGSCHLUSS UEBER AUSBILDUNG
DER LACTAMFUNKTION 198 5.2 MODIFIKATIONEN AM
TETRAHYDRO-S-OXO-Y-CARBOLIN-GRUNDGERUEST 201 5.2.1 EINFUEHREN VON
SUBSTITUENTEN IN POSITION 4 201 5.2.2 METHYLIERUNG DER
TETRAHYDRO-3-OXO-Y-CARBOLINE 203 5.2.3 AUFBAU DES
1,2,4,5-TETRAHYDRO-3-OXO-Y-CARBOLINS MIT 6,7-DICHLORINDOL-
PARTIALSTRUKTUR. 203 5.3 BIOLOGISCHE TESTUNG 205 6 EXPERIMENTELLER TEIL
207 6.1 ALLGEMEINE ANGABEN 207 6.1.1 GERAETE 207 6.1.2 ARBEITSTECHNIKEN
208 6.2 NOMENKLATUR 209 INHALTSVERZEICHNIS
N-(7H-LNDOL-3-YLMETHYL)OXALAMIDSAEUREETHYLESTER (32) 210
(1-BENZOLSULFONYL-3-DIMETHYLAMINOMETHYL-I/+INDOL-2-YL)OXOESSIGSAEURE-
METHYLESTER (37) 212
(1-BENZOLSULFONYL-J/+INDOL-2-YL)OXOESSIGSAEUREMETHYLESTER (46) 214
3-DIMETHYLAMINOMETHYL-JH-INDOL-1-CARBONSAEURE-FERT.-BUTYLESTER (51)...
216 3-DIMETHYLAMINOMETHYL-2-(2-METHOXY-2-OXOACETYL)- F H-INDOL-1
-CARBON- SAEURE-FERT.-BUTYLESTER (52) 218
3-(FERF.-BUTOXYCARBONYLAMINOMETHYL)- IW-INDOL-1 -CARBONSAEURE-FERT.-
BUTYLESTER (62) 220
3-{[A/-(FE/I.-BUTOXYCARBONYL)BENZOYLAMIDO]METHYL}-7H-INDOL-1-CARBONSAEURE-
FERT.-BUTYLESTER (72) 222
(3-DIMETHYLAMINOMETHYL-I/+INDOL-2-YL)ESSIGSAEUREMETHYLESTER (74) 224
1,2,4,5-TETRAHYDROPYRIDO[4,3-B]INDOL-3-ON (26) 226
2-(4-METHOXYBENZYL)-1,2,4,5-TETRAHYDROPYRIDO[4,3-B]INDOL-3-ON (75) 228
()-3-DIMETHYLAMINOMETHYL-2-(ETHOXYCARBONYLHYDROXYMETHYL)-I/+INDOL-1-
CARBONSAEURE-FERT.-BUTYLESTER (76) 230 ()-(1
-BENZOLSULFONYL-S-DIMETHYLAMINOMETHYL- IH-INDOL-2-
YL)HYDROXYESSIGSAEUREETHYLESTER (78) 232
()-(3-DIMETHYLAMINORNETHYL-JH-INDOL-2-YL)HYDROXYESSIGSAEUREETHYLESTER
(77) 234 ()-4-HYDROXY-1,2,4,5-TETRAHYDROPYRIDO[4,3-B]INDOL-3-ON (23)
236 ()-2-(3-DIMETHYLAMINOMETHYL-7H-INDOL-2-YL)-2-HYDROXYACETAMID (79)..
238 2-(3-METHYL-IH-INDOL-2-YL)-2-OXOACETAMID(80) 240 2-(1
-BENZOLSULFONYL- 7H-INDOL-2-YL)-1,3-DIOXOLAN-2-CARBONSAEUREMETHYLESTER
(87) 241 2-(1-BENZOLSULFONYL-
IH-INDOL-2-YL)-1,3-DIOXOLAN-2-CARBONSAEURE-(2- BROMETHYL)ESTER (88) 243
2- INHALTSVERZEICHNIS
4-(2-HYDROXYETHOXY)-2,5-DIHYDROPYRIDO[4,3-B]INDOL-3-ON (95) 253
5-METHYL-1,2,4,5-TETRAHYDROPYRIDO[4,3-B]INDOL-3-ON (96) 255
()-2,4,5-TRIMETHYL-1,2,4,5-TETRAHYDROPYRIDO[4,3-B]INDOL-3-ON (97) 257
()-(3-DIMETHYLAMINOMETHYL-1-METHYL-IW-INDOL-2-YL)HYDROXYESSIGSAEURE-
ETHYLESTER(IOO) 259
4-(2-CHLORBENZYL)-2,5-DIHYDROPYRIDO[4,3-B]INDOL-3-ON(106) 261
4-(2-CHLORBENZYL)-2,5-DIMETHYL-2,5-DIHYDROPYRIDO[4,3-B]INDOL-3-ON
(107).... 263 4-BENZYL-2,5-DIHYDROPYRIDO[4,3-B]INDOL-3-ON (109) 265
2,5-DIHYDROPYRIDO[4,3-B]INDOL-3-ON (110) 267
4-(4-FLUORBENZYL)-2,5-DIHYDROPYRIDO[4,3-B]INDOL-3-ON (111) 268
4-[3,5-BIS(TRIFLUORMETHYL)BENZYL]-2,5-DIHYDROPYRIDO[4,3-B]INDOL-3-ON
(112)... 270
4-(3,4,5-TRIMETHOXYBENZYL)-2,5-DIHYDROPYRIDO[4,3-B]INDOL-3-ON (113) ....
272 (6,7-DICHLOR-IH-INDOL-2-YL)METHANOL (122) 274
BENZOESAEURE-6,7-DICHLOR-I/+INDOL-2-YLMETHYLESTER (123) 276
(6,7-DICHLOR-7H-INDOL-2-YL)ACETONITRIL(124) 278
(6,7-DICHLOR-IH-INDOL-2-YL)ESSIGSAEUREMETHYLESTER(115) 280
(EJ-DICHLOR-S-DIMETHYLAMINOMETHYL-IH-INDOL^-YLJESSIGSAEUREMETHYL ESTER
(125) 282 6,7-DICHLOR-1 ^AS-TETRAHYDROPYRIDOKS-BPNDOL-S-ON (114) 284
(2-DIMETHYLAMINOMETHYL-1 -METHYL- 1 H-INDOL-3-YL)ESSIGSAEUREMETHYLESTER
(129
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| spelling | Wollein, Uwe 1979- Verfasser (DE-588)137232535 aut Synthese und Testung auf biologische Aktivität von neuartigen Pyrido[4,3-b]indol-3-onen von Uwe Wollein 1. Aufl. München Verl. Dr. Hut 2008 300 S. graph. Darst. txt rdacontent n rdamedia nc rdacarrier Pharmazeutische Chemie München, Univ., Diss., 2008 Carboline - Chemische Synthese - Kinasen - Enzyminhibitor Enzyminhibitor (DE-588)4152479-2 gnd rswk-swf Chemische Synthese (DE-588)4133806-6 gnd rswk-swf Carboline (DE-588)4248914-3 gnd rswk-swf Kinasen (DE-588)4268693-3 gnd rswk-swf (DE-588)4113937-9 Hochschulschrift gnd-content Carboline (DE-588)4248914-3 s Chemische Synthese (DE-588)4133806-6 s Kinasen (DE-588)4268693-3 s Enzyminhibitor (DE-588)4152479-2 s DE-604 DNB Datenaustausch application/pdf http://bvbr.bib-bvb.de:8991/F?func=service&doc_library=BVB01&local_base=BVB01&doc_number=017087259&sequence=000001&line_number=0001&func_code=DB_RECORDS&service_type=MEDIA Inhaltsverzeichnis |
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