Synthese potentieller GABA-uptake-inhibitoren mit bicyclischer Struktur durch 1,3-dipolare Cycloadditionen und [2+2]-Photocycloadditionen:
Gespeichert in:
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
München
Verl. Dr. Hut
2008
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| Ausgabe: | 1. Aufl. |
| Schriftenreihe: | Pharmazeutische Chemie
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| Schlagworte: | |
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| adam_text | INHALTSVERZEICHNIS I INHALTSVERZEICHNIS 1 FORSCHUNGSGEGENSTAND 1 1.1
ZIELE UND VERFAHREN DER WIRKSTOFFENTWICKLUNG 1 1.2 GABA UND GABAERGE
NEUROTRANSMISSION 2 1.3 EINFLUSS VON ARZNEISTOFFEN AUF DIE GABAERGE
NEUROTRANSMISSION 3 1.4 DIE GABA-TRANSPORTPROTEINE 4 1.5 MOLEKULARE
CHARAKTERISIERUNG DER NAVCF-ABHAENGIGEN TRANSPORTPROTEINE 5 1.6
INHIBITOREN DER GABA-TRANSPORTPROTEINE 10 2 ZIELSETZUNG 16 2.1 CYCLISCHE
UND BICYCLISCHE AMINOSAEUREN ALS GAT-INHIBITOREN 16 2.1.1 UEBERSICHT UEBER
MOEGLICHE KOMBINATIONEN VON PYRROLIDIN (24) ABGELEITETER BICYCLISCHER
GRUNDSTRUKTUREN 17 2.1.2 ZUGANG ZU BICYCLISCHEN AMINOSAEUREN DURCH EINE
1,3-DIPOLARE CYCLOADDITION ALS SCHLUESSELSCHRITT 19 2.1.3 ZUGANG ZU
CYCLOBUTANRINGHALTIGEN BICYCLISCHEN AMINOSAEUREN DURCH EINE
INTRAMOLEKULARE [2+2]-PHOTOCYCLOADDITION ALS SCHLUESSELSCHRITT 19 2.2
SUBSTITUTION DER AMINOSAEURE-GRUNDSTRUKTUREN MIT PHARMAKOPHOREN
STRUKTUREN 22 3 THEORETISCHER TEIL: DIE 1,3-DIPOLARE CYCLOADDITION ALS
SCHLUESSELSCHRITT ZUM AUFBAU MONO- UND BICYCLISCHER AMINOSAEUREN 23 3.1
GRUNDLAGEN ZU 1,3-DIPOLAREN CYCLOADDITIONEN 23 3.2 SYNTHESE
MONOCYCLISCHER AMINOSAEUREN 26 3.2.1 SYNTHESE VON
(S)-PYRRODIN-3-CARBONSAEURE * HCI (RAC-22 * HO) 27 3.2.2 SYNTHESE DES
2,5-DIHYDROPYRROL-3-CARBONSAEURE * HCI (2 BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
HTTP://D-NB.INFO/992163242 DIGITALISIERT DURCH II INHALTSVERZEICHNIS
3.3.1 SYNTHESE VON VERBINDUNGEN MIT BICYCLISCHER 7-AZABICYCLO[2.2.1
]HEPTAN-STRUKTUR 31 3.3.1.1 SYNTHESE DES 1
-BENZYL-A.S-BISTRIMETHYLSILYLPYRROLIDINS (75) 32 3.3.1.2 ERZEUGUNG DES
CYCLISCHEN AZOMETHIN-YLIDS 33 UND ABFANGREAKTION MIT
ACRYLSAUREETHYLESTER (34) 34 3.3.1.3 TRENNUNG DER DIASTEREOMERE
RAO-36//AO-37 UND SYNTHESE DER FREIEN AMINOSAEUREN RAC-90 * HCI UND
RAC-91 * HCI 39 3.3.2 SYNTHESE VON VERBINDUNGEN MIT BICYCLISCHER
UNGESAETTIGTER 7-AZABICYCLO[2.2.1 ]HEPTEN-STRUKTUR 42 3.3.3 SYNTHESE VON
VERBINDUNGEN MIT 5-AZABICYCLO[2.1.1]HEXAN-STRUKTUR 45 4 THEORETISCHER
TEIL: DIE [2+2]-PHOTOCYCLOADDITION ALS SCHLUESSELSCHRITT ZUM AUFBAU
BICYCLISCHER AMINOSAEUREN 49 4.1 GRUNDLAGEN ZU [2+2]-PHOTOCYCLOADDITIONEN
UND PRAKTISCHE VORGEHENSWEISE 49 4.1.1 JABLONSKI-TERMSCHEMA 50 4.1.2 DER
BAUSLAUGH-SCHUSTER-WEEDON-MECHANISMUS FUER ENON-ALKEN-
[2+2]-PHOTOCYCLOADDITIONEN 52 4.1.3 [2+2]-PHOTOCYCLOADDRTIONEN UNTER
TRIPLETT-SENSIBILISIERTEN BEDINGUNGEN 53 4.1.4 EIGENSCHAFTEN DER
HEAD-TO-HEAD-UND HEAD-TO-TAIL-VERKNUEPFUNG 55 4.1.5 PRAKTISCHE
DURCHFUEHRUNG PHOTOCHEMISCHER REAKTIONEN 56 4.2 AUFBAU
CYCLOBUTANRINGHATTIGER BICYCLISCHER AMINOSAEUREN IN ANLEHNUNG AN
IITERATURBEKANNTE SYNTHESEN 59 4.2.1 SYNTHESE VON VERBINDUNG 111 * HCI
MIT 2-AZABICYCLO[2.1.1 JHEXAN- GRUNDSTRUKTUR NACH HUGHES ET AL. 59 4.2.2
SYNTHESE DER VENBINDUNGEN RAC-120 UN INHALTSVERZEICHNIS III 4.2.4
SYNTHESE UND PHOTOCHEMISCHE UMSETZUNG DER METHYLESTER- ANALOGEN
VERBINDUNG 123 65 4.3 AUFBAU CYCLOBUTANRINGHALTIGER BICYCLISCHER
AMINOSAEUREN : STRATEGIE ZUR ENTWICKLUNG HOMOLOGER PHOTOEDUKTE 66 4.3.1
UEBERSICHT ZU GEPLANTEN HOMOLOGEN PHOTOEDUKTEN: VERBINDUNGEN 140 UND 141
68 4.3.1.1 SYNTHESE UND PHOTOCHEMISCHE UMSETZUNG DER VERBINDUNG 140 69
4.3.1.2 SYNTHESE UND PHOTOCHEMISCHE UMSETZUNG DER VERBINDUNG 141 72
4.3.2 UEBERSICHT ZU GEPLANTEN HOMOLOGEN PHOTOEDUKTEN MIT EINEM
ZWEITSUBSTITUENTEN 92 4.3.2.1 SYNTHESE UND PHOTOCHEMISCHE UMSETZUNG DER
DICARBONSAEUREVERBINDUNG 178 93 4.3.2.2 VERSUCHE ZUR SYNTHESE DES
ENOLETHER-DERIVATS 180 94 4.3.2.3 SYNTHESE UND PHOTOCHEMISCHE UMSETZUNG
DER METHYL- SUBSTITUIERTEN VERBINDUNG 190 95 4.3.2.4 SYNTHESE DER
BICYCLISCHEN AMINOSAEUREN 192 * HCI UND RAO-193 - HCI MIT
3-AZABTEYCK [3.2.0]HEPTAN-GRUNDSTRUKTUR 97 4.3.3 UNTERSUCHUNGEN ZUR
BEEINFLUSSUNG VON HEAD-TO-HEAD- BZW. HEAD- TO-TAIL-UMSETZUNGEN:
SULFON-SUBSTITUIERTE VENBINDUNG 19 IV INHALTSVERZEICHNIS 4.3.7 UEBERSICHT
ZU GEPLANTEN HOMOLOGEN PHOTOEDUKTEN: VERBINDUNGEN 237 UND 238 113 4.4
AUFBAU CYCLOBUTANRINGHALTIGER AMINOSAEUREN 115 4.4.1 VERSUCH ZU EINER
INTRAMOLEKULAREN [2+2]-PHOTOCYCLOADDITION 116 4.4.2 VERSUCH ZU EINER
INTERMOLEKULAREN [2+2]-PHOTOCYCLOADDITION 117 5 THEORETISCHER TEIL:
SYNTHESE DER N-ALKYLDERIVATE 119 5.1 SYNTHESE DER FUER DIE N-ALKYIIERUNG
ERFORDERLICHEN AMINOSAEUREESTER 119 5.2 SYNTHESE N-ALKYLIERTER
AMINOSAEUREESTER 123 5.3 SYNTHESE N-ALKYLIERTER AMINOSAEUREN 134 6
THEORETISCHER TEIL: BIOLOGISCHE PRUEFUNG 140 6.1 DURCHFUEHRUNG UND
AUSWERTUNG DER RADIOLIGANDBINDUNGSSTUDIEN 140 6.2 FUER DIE CYCLISCHEN UND
BICYCLISCHEN AMINOSAEURE-GRUNDKOERPER ERHALTENE TESTERGEBNISSE 140 6.3
TESTERGEBNISSE DER N-ALKYLDERIVATE DER AMINOSAEUREGRUNDKOERPER 147 7
ZUSAMMENFASSUNG 158 8 EXPERIMENTELLER TEIL 173 8.1 ALLGEMEINE ANGABEN
173 8.2 ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFTEN 176 8.3 EXPERIMENTELLE ANGABEN ZU
DEN CHEMISCHEN UNTERSUCHUNGEN 179 9 FORMELVERZEICHNIS 281 10
ABKUERZUNGSVERZEICHNIS 288 11 LITERATURVERZEICHNIS 290
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