Studien zur effizienten Synthese von Biphenomycin B-Antibiotika:
Gespeichert in:
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
München
Verl. Dr. Hut
2008
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| Ausgabe: | 1. Aufl. |
| Schriftenreihe: | Pharmazeutische Chemie
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| Schlagworte: | |
| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | 333 S. graph. Darst. |
| ISBN: | 9783899638967 |
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|---|---|
| adam_text | INHALTSVERZEICHNIS INHALTSVERZEICHNIS 1 EINLEITUNG 1 1.1 BIPHENOMYCINE 2
1.1.1 ANTIBAKTERIELLE WIRKSAMKEIT DER BIPHENOMYCINE 4 1.1.2
BIPHENOMYCIN-SYNTHESEN 8 1.1.2.1 BIPHENOMYCIN-SYNTHESE NACH SCHMIDT ET
AL. 8 1.1.2.2 BIPHENOMYCIN-SYNTHESE NACH K. GOERLER 10 1.1.2.3
BIPHENOMYCIN-SYNTHESE NACH BAYER HEALTHCARE 12 1.1.2.4
BIPHENOMYCIN-SYNTHESE NACH ZHU ET AL. 14 1.2 4-HYDROXYORNITHIN 16 1.3
4-HYDROXYOMITHIN-SYNTHESEN 16 1.3.1.1 HYDROXYOMITHIN-SYNTHESE NACH
JACKSON ET AL. 17 1.3.1.2 HYDROXYORNITHIN-SYNTHESE NACH SCHMIDT ET AL.
18 1.3.1.3 HYDROXYORNITHIN-SYNTHESE NACH RUDOLPH ET AL. 19 1.3.1.4
HYDROXYORNITHIN-SYNTHESE NACH ZHU ET AL. 20 2 ZIELSETZUNG UND
SYNTHESEKONZEPT 22 2.1 ZIELSETZUNG 22 2.2 SYNTHESEKONZEPT 24 2.2.1
SYNTHESE ORTHOGONAL GESCHUETZTER 4-HYDROXYORNITHIN-BAUSTEINE 24 2.2.2
SYNTHESE ORTHOGONAL GESCHUETZTER 5-HYDROXYLYSIN- UND
4-AMINOTHREONIN-BAUSTEINE 28 2.2.3 SYNTHESE OE-AMINO-MODIFIZIERTER
BIPHENOMYCINE 29 3 ALLGEMEINER TEIL 31 3.1 SYNTHESE DER ORTHOGONAL
GESCHUETZTEN 4-HYDROXYOMITHIN-BAUSTEINE 53 UND 54 31 BIBLIOGRAFISCHE
INFORMATIONEN HTTP://D-NB.INFO/992163404 DIGITALISIERT DURCH
INHALTSVERZEICHNIS 3.1.1 DARSTELLUNG DES HOMOLOGEN GARNER-ALDEHYDS 57 31
3.1.1.1 DARSTELLUNG DES N-BOC-GESCHUETZTEN (S)-2-AMINO-1,4- BUTANDIOLS 80
31 3.1.1.2 BILDUNG DES N,O-ACETALS 81 33 3.1.1.3 OXIDATION ZUM HOMOLOGEN
GARNER-ALDEHYD 57 46 3.1.2 STEREOSELEKTIVER AUFBAU DER
SS-AMINOALKOHOL-TEILSTRUKTUR 48 3.1.2.1 NUKLEOPHILE ADDITION EINES
CHIRALEN ESSIGSAEURE-AEQUIVALENTS 49 3.1.2.2 NITROALDOLADDITION 64 3.1.3
OEFFNUNG DER N.O-ACETALE UND OXIDATION ZU DEN GESCHUETZTEN
4-HYDROXYORNITHINEN 53 UND 54 82 3.1.3.1 SPALTUNG DER N.O-ACETALE ZU DEN
ALKOHOLEN 128 UND 132 83 3.1.3.2 OXIDATION ZUR CARBONSAEURE 88 3.2
SYNTHESE ORTHOGONAL GESCHUETZTER 5-HYDROXYLYSIN- UND 4-AMINOTHREONIN-
BAUSTEINE 92 3.2.1 DARSTELLUNG DER ALDEHYD-BAUSTEINE 73 UND 71 93
3.2.1.1 SYNTHESE DES DIHOMOLOGEN GARNER-ALDEHYDS 73 93 3.2.1.2 SYNTHESE
DES (FL)-GARNER-ALDEHYDS 71 95 3.2.2 NITROALDOLADDITIONEN 96 3.2.3
DARSTELLUNG DES 5-HYDROXYLYSIN-BAUSTEINS 56 99 3.2.4 DARSTELLUNG DES
4-AMINOTHREONIN-BAUSTEINS 55 101 3.2.5 ALTERNATIVE SYNTHESEROUTE ZUR
DARSTELLUNG ORTHOGONAL GESCHUETZTER 4-AMINOTHREONIN-BAUSTEINE 103 3.3
SYNTHESE DES BIPHENOMYCIN B-ANALOGONS 181 10 INHALTSVERZEICHNIS 3.4.1
VARIATION DES ORTHOGONALEN SCHUTZGRUPPENMUSTERS VON (2S,4F?)-
4-HYDROXYOMITHIN 117 3.4.1.1 (2S,4/?)-A/ 8 -DNS-/ / A -BOC-0
-TIPS-4-HYDROXYOMITHIN 117 3.4.1.2 (2S,4FL)-A/ 6 -ALLOC-A/ A -BOC-O Y
-TIPS-4-HYDROXYORNITHIN188 120 3.4.2 SYNTHESE DES BIPHENOMYCINS 196 121
3.4.2.1 SYNTHESE DES DIPEPTIDS 121 3.4.2.2 MAKROLACTAMISIERUNG 122
3.4.2.3 DERIVATISIERUNG DER OE-AMINOFUNKTION 125 3.4.2.4 DARSTELLUNG
DES/V -ACETYLBIPHENOMYCINS B (196) 126 3.5 6-STUFIGE TOTALSYNTHESE DES
24-DESOXYBIPHENOMYCINS B (15) - EIN NEUER ZUGANG ZU BIPHENOMYCINEN 128
3.5.1 ASYMMETRISCHE SYNTHESE DES (S)-2-BENZYLOXY-5-IODPHENYLALANIN-
BAUSTEINS212 130 3.5.2 STILLE-KUPPLUNG ZUM BIARYL-BAUSTEIN 203 137 3.5.3
SELEKTIVE ABSPALTUNG DER BOC-SCHUTZGRUPPE 140 3.5.4 CYCLISIERUNG DER
W-AMINOSAEURE ZUM BIPHENOMYCIN 144 4 ZUSAMMENFASSUNG 148 4.1 SYNTHESE DER
4-HYDROXYORNITHIN-BAUSTEINE 53 UND 54 149 4.2 SYNTHESE DER
5-HYDROXYLYSIN- UND 4-AMINOTHREONIN-BAUSTEINE 153 4.3 SYNTHESE DES
BIPHENOMYCIN B-ANALOGONS 181 154 4.4 SYNTHESE VON OE-AMINO-MODIFIZIERTEN
BIPHENOMYCIN B-DERIVATEN 155 4.5 EIN NEUER, 6-STUFIGER ZUGANG ZU
BIPHENOMYCINEN 157 5 EXPERIMENTELLER TEIL 160 5.1 ALLGEMEINE ANGABEN ZU
DEN CHEMISCHEN UNTERSUCHUNGEN 160 5. 9 LITERATURVERZEICHNIS 326
INHALTSVERZEICHNIS 5.3 EXPERIMENTELLE ANGABEN ZU DEN CHEMISCHEN
UNTERSUCHUNGEN 170 5.3.1 A/ A -BOC-W-Z-O V -TIPS-HYDROXYORNITHINE 170
5.3.2 A/ A -BOC-A/-Z-O V -TIPS-HYDROXYLYSINE 208 5.3.3 N A -BOC-N V
-Z-O P -TIPS-AMINOTHREONINE 218 5.3.4 O V -METHYIHOMOSERIN-ANALOGES
BIPHENOMYCIN B 232 5.3.5 A^-ACETYLBIPHENOMYCIN B (196) 239 5.3.6
24-DESOXYBIPHENOMYCIN B (15) 252 6 ROENTGENSTRUKTURDATEN 266 6.1
(4S)-4-[(2FL)-2-HYDROXY-3-NITROPROPYL]-2,2-DIMETHYL-1,3-OXAZOLIDIN-3-
CARBONSAEURE-FERT-BUTYLESTER (69) 266 6.2
(4S)-4-[(3FL)-3-HYDROXY-4-NITROBUTYL]-2,2-DIMETHYL-1,3-OXAZOLIDIN-3-
CARBONSAEURE-TERF-BUTYLESTER (146) 276 6.3
(4S)-4-[(3S)-3-HYDROXY-4-NITROBUTYL]-2,2-DIMETHYL-1,3-OXAZOLIDIN-3-
CARBONSAEURE-FE/T-BUTYLESTER (147) 287 6.4 (4FL)-4-[(1 S)-1
-HYDROXY-2-NITROETHYL]-2,2-DIMETHYL-1,3-OXAZOLIDIN-3-
CARBONSAEURE-FERF-BUTYLESTER(148) 297 6.5 (4FL)-4-[(1 FL)-1
-HYDROXY-2-NITROETHYL]-2,2-DIMETHYL-1,3-OXAZOLIDIN-3-
CARBONSAEURE-FERT-BUTYLESTER (149) 307 7 FORMELVERZEICHNIS 317 8
ABKUERZUNGSVERZEICHNIS 323
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