Beiträge zur katalytisch-enantioselektiven Desymmetrisierung prochiraler Aren-Cr(CO)3-Komplexe und deren Anwendung in der Synthese mariner Naturstoffe:
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
|---|---|
| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
2005
|
| Schlagworte: | |
| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | VIII, 190 S. graph. Darst. 21 cm |
Internformat
MARC
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|---|---|
| adam_text | Inhaltsverzeichnis I
/ Einleitung 1
2 Allgemeiner Teil 3
2.1 Eigenschaften von T|6-Aren-Cr(CO)3-Komplexen 3
2.2 Synthese nicht-racemischer, planar-chiraler Aren-Cr(CO)a-Komplexe 6
2.3 Marine Diterpenoide als attraktive Syntheseziele 12
3 Aufgabenstellung und Konzeption 16
3.1 Untersuchungen zur katalytisch-enantioseiektiven Desymmetrisierung an
Chloraren-Cr(CO)3-KompIexen 16
3.2 Retros) nthetische Betrachtungen zur Nutzung katalv tisch-enantioselektiv
zugänglicher Aren-Cr(CO)i-Komplexe in der Synthese mariner Naturstoffe....17
4 Durchführung und Ergebnisse 1:
Enantioselektive Synthese planar-chiraler Aren-Cr(CO)}-Komplexe
durch katalytische Desymmetrisierung 21
4.1 Untersuchungen zur Desymmetrisierung prochiraler Dichloraren-Cr(CO)i-
Komplexe durch Methoxycarbonylierung 21
4.1.1 Synthese Cs-symmetrischer Dichloraren-Cr(CO)3-Komplexe 21
4.1.2 Herstellung des chiralen Katalysators 23
4.1.3 Durchführung der Desymmetrisierungsexperimente 24
4.2 Palladiumkatalysierte Kreuzkupplungen von Chloraren-Cr(CO)}-
Komplexen mit einem stabilisierten Vinylaluminiumreagenz 33
5 Durchführung und Ergebnisse 11: Untersuchungen zur Synthese des
Hydrophenalen-Gerüstes mariner Naturstoffe 36
5.1 Erkundung der Syntheseroute 36
5.1.1 Experimente zur regioselektiven Lithiierung von rac-68 36
5.1.2 Herstellung von Testsubstraten zur Untersuchung der intramolekularen Heck-
Reaktion 39
5.1.3 Untersuchungen zur intramolekularen Heck-Reaktion 43
5.1.4 Synthese trans-1,4-substituierter Tetraline durch Heck-artige Cyclisierung mit
nachfolgender Carbonylierung 52
5.1.5 Modifikation der Synthesestrategie unter Berücksichtigung der gewonnenen
Erkenntnisse 58
5.1.6 Versuche zur diastereoselektiven Methylierung von Keto-Aren-Cr(CO)3-
Enolaten 59
5.1.7 Versuche zur diastereoselektiven nucleophilen Alkylierung 60
5.1.8 Aufbau der Cj-Seitenkette und methoxycarbonyKerende Cyclisierung 67
5.2 Anwendung der erarbeiteten Methodik zur Synthese eines
nor-Amphilectan-Vorläufers aus rac-68 68
6 Zusammenfassung 80
7 Experimenteller Teil 85
7.1 Allgemeine experimentelle Bedingungen 85
7.1.1 Reaktionen mit luft-und wasserempfindlichen Substanzen 85
7.1.2 Lösungsmittel und Reagenzien 85
7.1.3 Präparative Chromatographie 86
7.1.4 Analysen 87
7.2 Allgemeine Arbeitsvorschriften 88
7.2.1 Allgemeine Arbeitsvorschrift A: Komplexierung mit Cr(CO)6 88
7.2.2 Allgemeine Arbeitsvorschrift B: Methoxycarbonylierung 89
7.2.3 Allgemeine Arbeitsvorschrift C: Palladiumkatalysierte Vinylierung von
Chloraren-Cr(CO)3-Komplexen 89
7.3 Untersuchungen zur Desymmetrisierung prochiraler Dichloraren-
Cr(CO)3-Komplexe durch Methoxycarbonylierung 90
7.3.1 Tricarbonyl-[r)6-naphthalin]-chrom(0)(60) 90
7.3.2 Tris(acetonitril)-tricarbonylchrom(0) 91
7.3.3 Tricarbonyl-[r|6-l,3-Dichlor-2-methyl-benzol]-chrom(0)(56) 91
7.3.4 Tricarbonyl-[r)6-l 3-Dichlor-benzol]-chrom(0)(55) 92 ;
innaitsverzeicnms 111
7.3.5 Tricarbonyl-[r) l-l,3-Dichlor-2-methoxy-benzol]-chroin(0)(57) 93
7.3.6 (1 RS)-Tricarbonyl-[T]6-3-chlor-benzoesäure-methylester]-chrom(0) (rac-67) und
Tricarbonyl-[T] -isophthalsäure-dimethylester]-chrom(0)(70) 94
7.3.7 (1 RS)-Tricarbonyl-[r|6-3-chlor-2-methyl-benzoesäure-methylester]-chrom(0)
I (rac-68) und Tricarbonyl-[n6-2-methyl-isophthalsäure-dimethylester]-
chrom(0) (71) 95
| 7.3.8 (lR)-Tricarbonyl-[ri6-3-chlor-2-methyl-benzoesäure-methylester]-chrom(0) (68) ....97
I 7.3.9 (1 RS)-Tricarbonyl-[Ti6-3-chlor-2-methoxy-benzoesäure-methyIester]-chrom(0)
j (rac-69) und Tricarbonyl-[ti6-2-methoxy-isophthalsäure-dimethylester)-
chrom(0)(72) 97
7.3.10 (-)-(lR)-Tricarbonyl-[ii6-2-methyl-benzoesäure-methylester]-chrom(0)(73) 100
7.4 Palladiumkatalysierte Kreuzkupplungen von Chloraren-Cr(CO)3-
Komplexen mit einem stabilisierten Vinylaluminiumreagenz 101
7.4.1 Tricarbonyl-[r|6-vinylbenzol]-chrom(0)(81) 101
! 7.4.2 Tricarbonyl-[rf-l-methyl^vinylbenzol]-chrom(0)(83) 102
7.4.3 Tricarbonyl-[ti6-2-methyl-3-vinyl-benzoesäure-methylester]-chrom(0) (84) 103
j 7.4.4 Tricarbonyl-[Ti6-2-methyl-l,3-divinylbenzol]-chrom(0)(86) 104
j 7.4.5 (lSR)-Tricarbonyl-[n6-l-chlor-2-methyl-3-vinylbenzol]-chrom(0) (rac-85) 105
ji 7.5 Untersuchungen zur Synthese des Hydrophenalen-Gerüstes
| mariner Naturstoffe 106
i
I 7.5.1 (rRS)-TricarbonyHMn6-3 hlor-2 -methyl-phenyl)-2,2Klimethyl-
j propan-l-on]-chrom(0)(rac-87) 106
| 7.5.2 (lRS)-Tricarbonyl-[T)6-3-chlor-N,N-diethyl-2-methyl-benzamid]-
l chrom(O) (rac-88) 107
I 7.5.3 (1 RS)-TricarbonyH(t]6-3-chlor-2-methyl-phenyl)-methanol]-chrom(0) (rac-89)... 108
t 7.5.4 (lRS)-Tricarbonyl-[T|( -l-chlor-3-methoxymethoxymethyl-2-methyl-benzol]-
! chrom(O) (rac-90) 109
; 7.5.5 (lSR)-Tricarbonyl-[(»i6-2-chlor-4-methoxymethoxymethyl-3-methyl-phenyl)-
trimethyl-silan]-chrom(0) (rac-91) 110
; 7.5.6 (lSR)-TricarbonyKl-chlor-2-methyl-benzoI]-chrom(0)(rac-93) 111
: 7.5.7 4-Oxo-butansäure-methylester (95) 113
I 7.5.8 (Z)-6-Methyl-hept-4-ens«ureinethylester(9Ä) 114
i 7.5.9 (Z)-N -Methoxy-N -methyl-6-niethylhept-4-ensäureamid (97) 115
IV Inhaltsverzeichnis
7.5.10 (Z)-6-Methyl-hept-4-en-l-oI(98) 116
7.5.11 (Z)-6-Methyt-hept-4-ensäure(99) 117
7.5.12 (rSR)-Tricarbonyl-[l-{tj6-2 -Chk)r-3 -methyl-phenyl)-ethanon]-
chrom(0)(rac-101) 118
7.5.13 (rSR)-Tricarbonyl-[H»;*-2*-chlor-3 -methyl-phenyl)-6-methyl-hept-4-en-
l-on]-chrom(0)(rae-102) 119
7.5.14 (1 SR)-Tricarbonyl-[ 1 -(ti*-2 -chlor-3 -methyl-phenyl)-pent-4-en-1 -on]-
chrom(0) (rac-103) 120
7.5.15 (1RS, 1 SR)-Triearbonyl-[ 1 -[Ti6-2 -chlca--3 -methyl-phenyl]-pent-4-en-1 -ol]-
chrom(0) (rac-106) 122
7.5.16 (1SR, rRS)-Tricarbonyl-[Tj6-2-chlor-l-(r-methoxy-pent-4*-enyl)-3-
methyl-benzol]-chrom(0)(raG-107) 123
7.5.17 (1RS, rSR)-Tricarbonyl-{Essigsäure l-tii^ -chlor-S -methyl-phenyt]-
pent-4-enyl ester]-chrom(0) (rac-lM) 124
7.5.18 (1 RS, 1 SR)-Tricarbonyl-[tert-butyl-t 1 -(»i -2 -chl«--3 -methyl-phenyl)-
pent-4-«iyloxy]-dimeaiyl-silan]-chrom(0)(roc-lW) 125
7.5.19 (lSR)-Tricarbonyl-[ti6-2-chlor-3-inethyl-benz8ldehyd]-chrom(0)(rac-110) 127
7.5.20 (lSR,l SR)-Tric8rbonyl-[l-[ti6-2 -cMor-3 -methyl-phenyl]-pent-4-en-l-ol]-
chrom(0) (roe-lll) und (l SR)-Tricarb myl-[l-[rj6-2 -chlor-3 -methyl-phenyl]-
methanol]-chrom(0) (rac-112) 128
7.5.21 (1RS, rSR Tricarkmyl-[Benzoesäure l-[ii6-2 -chlor-3 -methyl-phenyl]-
pent-4-enylester]-chrom(0)(rae-113) 130
7.5.22 (lRS,4aRS Tricarbonyl-[ii i-l-methoxy-5-methyl-4-methylen-
l,2,3,4-tetrahydro-naphthalin]-chrom{0)(rac-114) 131
7.5.23 (1SR, l RS)-Tricart5onyl-[n6-l-(l -methoxy-pent-4 -enyl)-3-methyl-ben2»l]-
chrom(0) (rac-115) 132
7.5.24 (1SR, rRShTricarbonyl-tii*-2-chlor-l-(r-methoxy-6 -methyl-hept-4 -enyl)-
3-methyl-benzol]-chrom(0)(rac-l25) 133
7.5.25 [(1SR, 4RSH-Methoxy-8-m«hyl-l,2,3,4-tetrahydro-naphthalin-l-yl]-
essigsäuremethylester (rac-118) und [(1RS, 4RS)-4-Methoxy-8-methyl-
l,2,3,4-tetrahydro-naphthalin-l-yl]-essigsäuremethylester(/-oc-119) 134
Inhaltsverzeichnis V
7.5.26 [(lSR,4RS)-4,8-Ditnethyl-l,2,3,4-tetrahydro-naphthalin-l-yl]-essigsäure-
methylester (rcrc-122) und [(1RS, 4RS)-4,8-Dimethyl-l,2,3,4-tetrahydro-
I naphthalin-l-yl]-essigsäuremethylester (rac-123) 136
7.5.27 [(1SR, 4RS)-4-Acetoxy-8-methyl-l,2,3,4-tetrahydro-naphthalin-l-yl]-
j essigsäuremethylester (rac-124), [(1RS, 4RS)-4-Acetoxy-8-methyl-l,2,3,4-
tetrahydro-naphthalin-l-yl]-essigsäuremethylester(rac-180)und(lRS, l RS)-
I Tricarbonyl-[Ti6-2-( 1 -Acetoxy-pent-4 -enyl)-6-methyl-benzoesäure-methylester]-
chrom(0) (rac-125) 138
7.5.28 4-(2 -Hydroxy-2 -methyl-propyl)-5-methyl-l,2,3,4-tetrahydro-naphthalin-l-ol
(rac-126) 140
7.5.29 (lRS)-Tricarbonyl-[tert-butyl-(r|6-3-chlor-2-methyl-benzyloxy)-diphenyl-silan]-
chrom(O) (rac-127) 141
; 7.5.30 (1 SR)-Tricarbonyl-[l-[ri6-4 -(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2 -chlor-
l 3 -methyl-phenyl]-pent-4-en-l-on]-chrom(0)(rac-128) 142
; 7.5.31 Herstellung von (1RS, rSR)-Tricarbonyl-[l-[r|6-4 -(tert-butyl-diphenyl-
[ silanyloxymethyl)-2 -chlor-3 -raethyl-phenyl]-pent-4-en-l-ol]-
; chrom(0) (rac-129) 144
; 7.5.32 (1SR, l RS)-Tricarbonyl-[t)6-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-chlor-
1-(1 -methoxy-pent-4 -enyl)-3-methyl-benzol]-chroin(0) (rac-130) 145
7.5.33 [(1SR, 4RS)-7-(tert-Butyl-diphenyl-silanyIoxymethyl)-4-methoxy-8-methyl-
l,2,3 4-tetrahydro-naphthalen-l-yl]-essigsäure-methyl ester (rac-131) und
[(1RS, 4RS)-7-(tert-Buryl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4-methoxy-8-niethyl-
1,2,3»4-tetrahydro-naphthalen-1 -yl]-essigsäure-methyl ester (rac-182) 146
7.5.34 (2SR, 1 SR)-Tricarbonyl-[l-(ti6-2 -chlor-3 -methyl-phenyl)-2-methyl-pent-
4-en-1 -on]-chrom(0) (rac-137) und (2RS, VSR)-TricarbonyI-[ 1 - n6-2 -chlor-3 -
methyl-phenyl)-2-methyl-pent-4-en-l-on]-chrom(0)(rac-138) 148
7.5.35 (3SR, rSR)-Tricarbonyl-[ii6-2-chlor-l-methyl-3-(r-methyl-pent-4 -enyl)-
benzol]-chrom(0)(rac-121) 149
7.5.36 (3SR, 1 SR)-Tricarbonyl-[3-(ii6-2 -chlor-3 -methyl-phenyl)-hept-6-ensäure
methylester]-chrom(0) (rac-145) 150
7.5.37 (3SR, rSR)-Tricarbonyl-[3-(n6-2 -chlor-3 -methyl-phenyl)-hept-6-en-l-ol]-
chrom(0) (rac-146) 151
7.5.38 (3SR, rSR)-Tricarbonyl-[3-(»16-2 -chlor-3 -methyl-phenyl)-hept-6-en-
! l-oltosylat]-chrom(0)(rac-147) 153
VI Inhaltsverzeichnis
7.5.39 Herstellung von (4SR, 1 *SR)-Tricarbonyl-[4-{Tl*-2 -chlor-3 -methyl-phenyl)-
oct-7-en-mrril]-chr«n(0)(rac-148) 154
7.5.40 Herstellung von [(1SR, 4SRM^2 tyano-ethyl)-8-rnethyl-l,2,3,4-tetrahydro-
naphthalin-l-yl]-essigsäure-methylester (rac-149)und [(1RS, 4SR)-4-(2 -Cyano-
ethyl)-8-methyl-l,2,3,4-tetrahydro-naphthalin-l-yl]-essigsäMre-
rnethylester (rae-150). 155
7.5.41 (3-Chlor-2-methylphenyl)-methanol(153) 157
7.5.42 (lRS)-Tricarbonyl-[(r)6-3-chlor-2-methyl-phenyi)-methanoi]-chrom(0)(/-oc-89)...158
7.5.43 (1RS, l SR)-Tricarbonyl-[Essigsäure l-[T)6-4 -(tert-butyl-diphenyl-
silanyloxymethyl)-2 -chlor-3 -methy!-phenyl}-pent-4-enylester]-chrom(0)
(rae-154) 159
7.5.44 (3SR, rSRJ-Tricarbonyl-tS-tti ^ -Ctert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)^ -
cWor-3 -metbyI-phenyl]-hept-6-ens8ure methylester]-chrom(Ö) (mc-155) 160
7.5.45 (3SR, rSRJ-Tricaiborvl-P^Ti ^Mtert-butyl-diphenyl-sitenyloxymethyl^ -
chlor-3 -methyl-phenyl]-l ept-6-en-l-ol]-chrom(0) («»c-156) 162
7.5.46 (3SR, l SR)^ri ^rlx^l-P-[n^Htert4Hiryl-^q*enyl-silanyl^
chlor-3*-mctfqfl-phenyl] hept-6-en-I-ol tosylat]-chrom(0)(rae-157) 163
7.5.47 (4SR, l SR)-Tricarbonyl-[4-(Ti6-4 -(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2 -
chlor-3 -methyl-phenyl)-oct-7-en-mlril]-chrom(0) (rae-158) 165
7.5.48 [(lSR,4SR)-7-(tert-Buryl.diphenyI-silanyloxymethyl)-4-(2 -Cyano-ethyl)-8-
methyl-1,23,4-tetrahydro-naphthalin-l -yl]-essigsäure-methylester (rac-159),
[(1RS, 4SR)-7-(teit-Buryl-diphenyl-silany!oxy-methyl)-4-(2 -Cyano-ethyl)-8-
methyl-l,2,3,4-tetrahydro-naphthalin-l-yl]-essigsäure-methylester(rac-160), 3-
[(l SR)-6 -(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5 -methyl-4 -methylen-
1 ^ .S ^ -tetrahydro-naphthalin-l -yl]-propionitril (mc-161)und(l SR)-3-
(tert-Butyl-dipheny1-silanyloxymethyl)-6-[r-(2 -cyano-ethyl)-pent-4 -enyl]-
2-methyl-benzoesäure-methylester(roc-163) 167
7.5.49 (1 SR, 4 RS)-l-[7 -(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4 -methoxy-8 -
niethyl-1 ,2 ,3 ,4 -tetrahydronaphthalJn-l -yl]-2-methyl-propan-2-ol (rac-164) 170
7.5.50 (5RS, 8 SR)-tert-Butyl-[5-methoxy-l-methyl-8-(2 -methyl-allyl)-5,6J,8-
tetrahydro-naphthalin-2-ylmetriOxy]-diphenyl-silan (roc-166) und (5RS, 8 SR)-
t«t-Butyl-[5-methoxy-1 -me%l-8-{2 -methyl-propenyO-S.ej.S-tetrahydro- :
naphthaIm-2-ylmetrwxyJ-diphenyl-si!an(roi l j5) .....172 |
I
I Inhaltsverzeichnis VII
! 7.5.51 (l SR,4 SR)-3-[6 -(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4 -(2 -hydroxy-2 -
I methyl-propyl)-5 -methyl-l ,2 ,3 ,4 -tetrahydro-naphthalin-1 -yl]-propionitril
* (rae-167) 173
i
; 7.5.52 (TSR, 4 SR)-3-[6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-methyl-4-(2-methyl-
j allyl)-l,2,3,4-tetrahydro-naphthalin-l-yl]-propionitril (rac-169) 174
• 7.5.53 (1 SR, 4 SR)-3-[6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-methyl-4-(2-methyl-
i allyl)-l,2,3.4-tetrahydro-naphthalin-l-yl]-propionaldehyd(/-ac-170) 175
7.5.54 (TSR, 4 SR)-3-[6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-methyl-4-(2-methyl-
.; allyO-l^.S^tetrahydro-naphthalin-l-yll-propionsäureCrac-ni) 176
7.5.55 [(1SR, 4SR)-4-(2 -Cyano-ethyl)-7-hydroxymethyl-8-methyl-l,2 3,4-tetrahydro-
jr naphthalin-l-yl]-essigsäure-methylester(rac-173) 177
: 7.5.56 (8SR, 5SR)-5-(2 -Cyano-ethyi)-8-methoxycarbonylmethyl-l-methyl-5,6,7,8-
tetrahydro-naphthalin-2-carbonsäure (rac-174) 178
: 7.5.57 (8SR, 5SR)-5-(2 -Cyano-ethyl)-8-(2 -hydroxy-2 -methyl-propyl)-l-methyl-
: 5,6,7,8-tetrahydro-naphthalin-2-carbonsäure(rac-17S) 180
7.5.58 (8SR, 5SR)-5-(2 -Cyano-ethyI)-l-methyl-8-(2 -methyl-propenyl)-5,6,7,8-
J tetrahydro-naphthalin-2-carbonsäure(roc-176) 181
I 7.5.59 (8SR,5SR)-5-(2 -Carboxy-ethyl)-l-methyl-8-(2 -methyl-propenyl)-5,6,7 8-
tetrahydro-naphthalin-2-carbonsäure(roc-177) 182
I 7.6 Daten der Röntgen-Kristallstrukturanalysen 184
I 7.6.1 Kristalldaten von rac- 10 184
I 7.6.2 Kristalldaten von rac-107 185
I 7.6.3 Kristalldaten von rac-175 186
! 8 Literaturverzeichnis 187
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