Versuche zur asymmetrischen Redox-Disproportionierung von Meso-Peroxiden: neue ChromIII- und Organokatalysatoren für die asymmetrische Hetero-Diels-Alder-Reaktion
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2005
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Inhaltsverzeichnis
1 Einleitung 1
Teil I: Versuche zur asymmetrischen Redox-Disproportionierung
von meso-Peroxiden 3
2 Zusammenfassung 4
3 Kenntnisstand 6
3.1 Bedeutung von 4-Hydroxy-2-cyclopentenon, 3-Hydroxycyclopentanon und
4-Hydroxy-2-cyclohexenon und literaturbekannte Darstellungsmethoden....6
3.2 Kornblum-DeLaMare-Umlagerung von photosynthetisch generierten
Endoperoxiden zu Hydroxyketonen im Labor und in der Natur 7
3.3 Chirale Basen in der asymmetrischen Synthese 9
3.4 Asymmetrische Kornblum-DeLaMare-Umlagerung mit Cinchona
Alkaloid-Katalysatoren 10
4 Zielsetzung und Konzeption 11
5 Durchführung und Ergebnisse 13
5.1 Synthese des chiralen TADDAMINs 11 13
5.2 Synthese von racemischem 4-Hydroxy-2-cyclohexenon (rac-7) 13
5.3 Synthese der Endoperoxide 14
5.4 Baseninduzierte Kornblum-DeLaMare-Umlagerung von
bicyclischen Endoperoxiden 15
5.4.1 Umlagerung von 2,3-Dioxa-bicyclo[2.2.2]oct-5-en (4) zu
4-Hydroxy-cyclohex-2-enon (7 + ent-7) 15
5.4.2 Umlagerung von 2,3-Dioxa-bicyclo[2.2.1 ]hept-5-en (3) zu
4-Hydroxy-cyclopent-2-enon (6 + ent-6) 17
5.4.3 Umlagerung von 2,3-Dioxa-bicyclo[2.2.1]heptan (5) zu
3-Hydroxycyclopentanon (8 + ent-%) 18
5.5 Generierung von Endoperoxiden und deren Kornblum-DeLaMare-
Umlagerung auf Polystyrol und Piperidinomethylpolystyrol 19
6 Diskussion 20
6.1 Synthese von bicyclischen Endoperoxiden 20
6.2 Baseninduzierte Umlagerung bicyclischer Endoperoxide 21
7 Ausblick 24
1
Inhaltsverzeichnis
8 Experimentalteil 26
8.1 Allgemeine experimentelle Bedingungen 26
8.2 Darstellung von (4R,5S)-2,2-Dimethyl-5-(dimethylaminodiphenyl-methyl)-
a,a-diphenyl-1,3-dioxolan-4-methanol(11) 30
8.3 Darstellung von rac-4-Hydroxy-2-cyclohexenon (7) 34
8.4 Synthese von Endoperoxiden 37
8.4.1 2,3-Dioxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-en (3) und 2,3-Dioxa-bicyclo-
[2.2.2]oct-5-en (4) 37
8.4.2 2,3-Dioxa-bicyclo[2.2.2]heptan(5) 38
8.5 Katalytische, baseninduzierte Kornblum-DeLaMare-Umlagerung
der Endoperoxide 3, 4 und 5 39
8.6 Generierung von 2,3-Dioxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-en (3) und 2,3-Dioxa-
bicyclo[2.2.2]oct-5-en (4) und deren katalytische, baseninduzierte
Kornblum-DeLaMare-Umlagerung auf Polystyrol 40
8.7 Generierung von 2,3-Dioxa-bicyclo[2.2.2]oct-5-en (4) und dessen
katalytische, baseninduzierte Kornblutn-DeLaMare-Umlagerung auf
Piperidinomethylpolystyrol 41
8.8 Analytische Daten der Umlagerungsprodukte 42
8.8.1 rac-4-Hydroxy-2-cyclopentenon(rac-6) 42
8.8.2 rac-c/s-4,5-Epoxy-2-pentenal(rac-21) 43
8.8.3 rac-frans-4,5-Epoxy-2-pentenal(rac-22) 43
8.8.4 rac-4-Hydroxy-2-cyclohexenon(rac-7) 43
8.8.5 rac-3-Hydroxycyclopentanon (rac-8) 43
8.8.6 Levulinaldehyd (23) 44
8.8.7 rac^,5-Epoxypentanal (rac-24) 44
Teil II: Entwicklung neuer Chrom 1-und Organokatalysatoren für die asymme¬
trische Hetero-Diels-Alder Reaktion von Dienen mit Aldehyden 45
2 Zusammenfassung 46
3 Kenntnisstand 51
3.1 Aktivierung von Carbonylgruppen durch Brensted- oder Lewis-Säuren
und Mechanismus der HDA-Cycloaddition 51
3.2 Metallkatalysierte asymmetrische HDA-Cycloaddition von Dienen
mit Aldehyden 52
3.3 Chirale Sälen- und Schiffbasenliganden 58
Inhaltsverzeichnis
3.4 Cr-Salen- und Cr-Schiffbasen-Komplexe in der asymmetrischen
Lewis-Säure-Katalyse 59
3.5 Chirale Oiamine in der Asymmetrischen Katalyse 66
3.6 OIANAN, ein neues, chirales Diamin als Grundbaustein für die
Synthese von modifizierten Salenliganden 67
3.7 Organokatalyse durch doppelte Wasserstoffbrückenbindungen 68
3.8 Organokatalysierte Diels-Alder- und HDA-Cycloadditionen 71
4 Zielsetzung und Konzeption 75
4.1 Synthese neuer Liganden mit DIANAN und AMANOL-Grundgerüst und
deren Einsatz in der Cr -katalysierten asymmetrischen HDA-Reaktion 75
4.2 Neue Organokatalysatoren für die asymmetrische HDA-Reaktionen
von Dienen mit Aldehyden 78
5 Durchführung und Ergebnisse 81
5.1 Enantioselektive Synthese des neuen chiralen Diamins DIANAN
(35, encfo-enc/o-2,5-Diamino-bicyclo[2.2.1]heptan) 81
5.2 Darstellung enantiomerenreiner Liganden mit DIANAN-Grundgerüst
für die asymmetrische HDA-Reaktion 86
5.3 Enantioselektive Synthese des neuen chiralen Aminoalkohols
AMANOL (encfo-emfo-5-Amino-bicyclo[2.2.1]heptanol) und eines
neuen chiralen tridentaten Schiffbasen-Liganden 87
5.4 Synthese von Cr-Salen-Komplexen 90
5.5 Cr -Salen-katalysierte asymmetrische HDA-Reaktionen des
Danishefsky-Diens (46) mit Benzaldehyd (47a) 92
5.5.1 Katalysatorscreening 92
5.5.2 Optimierung der Reaktionsbedingungen unter Einsatz von
Cr -Katalysator 25a 94
5.5.3 Untersuchung des Einflusses des Katalysator-Gegenanions auf die
Aktivität und Selektivität des Cr-Salen-Komplexes 98
5.5.4 Cr -Salen-katalysierte asymmetrische HDA-Reaktion des Danishefsky-
Diens (46) mit verschiedenen Aldehyden 47a-i 99
5.5.5 Cr -Salen-katalysierte asymmetrische HDA-Reaktion weniger
reaktiver Diene mit Aldehyden 101
5.6 Synthese von Harnstoffen, eines Thioharnstoffs und von elektronen¬
armen Diolen 103
5.7 Organokatalyse der HDA-Reaktion mit Harnstoffen 107
5.7.1 Einsatz achiraler Harnstoffe und eines Thioharnstoffs als
Organokatalysatoren in der HDA-Reaktion des Danishefsky-
Diens mit Benzaldehyd 107
Inhaltsverzeichnis
5.7.2 Optimierung der Reaktionsbedingungen der durch Harnstoff 29
katalysierten HDA-Reaktion von Benzaldehyd mit dem Dani-
shefsky-Dien 108
5.7.3 Screening enantiomerenreiner, chiraler Harnstoffe und Sulfonamide
in der HDA-Reaktion des Danishefsky-Diens mit Benzaldehyd 112
5.7.4 Einsatz von elektronisch unterschiedlichen Dienen in der HDA-
Reaktion mit Benzaldehyd unter Verwendung von Harnstoff 29 als
Katalysator 114
5,8 Organokatalyse der HDA-Reaktion mit elektronenarmen Diolen 115
6 Diskussion 117
6.1 Enantioselektive Synthese der chiraien Bausteine DIANAN (35)
und AMANOL (36) 117
6.2 Darstellung neuer Sälen- und Schiffbasenliganden mit DIANAN-
und AMANOL-Grundgerüst und der entsprechenden Cr-Komplexe 119
6.3 Einsatz neuer Cr -Salen-Komplexe in der HDA-Cycloaddition von
Dienen mit Aldehyden 121
6.4 Harnstoffe als neue Organokatalysatoren für die HDA-Reaktion 128
6.5 Elektronenarme Dlole als neue Organokatalysatoren für die
HDA-Reaktion 133
6.6 Vergleich der katalytischen Aktivitäten von Chroml -Salen-
Katalysatoren und Harnstoff-und Diol-Organokatalysatoren 134
7 Ausblick 137
7.1 Neue chirale Norbornanderivate und ihre Anwendung
In der asymmetrischen Katalyse 137
7.2 Metall-Salen-katalysierte Hetero-Diels-Alder-Cycloaddition 139
7.3 OrganokatalysierteHetero-Diels-Alder-Cycloaddition 140
8 Experimenteller Teil 142
8.1 Allgemeine experimentelle Bedingungen 142
8.2 Enantioselektive Synthese von DIANAN und seinen Derivaten 144
8.2.1 (1 R,2S,4R,5S)-2,5-Bis-(trichlorosilyl)-bicyclo[2.2.1]heptan (76) 144
8.2.2 (1R,2S,4R,5S)-Bicyclo[2.2.1]heptan-2,5-diol(38) 145
8.2.3 Synthese der 2,5-Bissulfonate 68a,b 148
8.2.4 Versuche zur Umsetzung der 2,5-Bissulfonate 68a/68b
zum entsprechenden Azid 69 durch Substitution 150
8.2.5 (1R,4R)-Bicyclo[2.2.1]heptan-2,5-dion(39) 153
8.2.6 Versuch der direkten Darstellung von rac-DIANAN (rac-35)
ausgehend von dem racemischen Diketon 39 155
Inhaltsverzeichnis
8.2.7 Synthese der Bisimine 70a und 70b 156
8.2.8 (1R, 2R, 4R, 5R)-N,/V -Dibenzyl-bicyclo[2.2.1]heptan-2,5-diamin (40)... 158
8.2.9 Versuche zur Darstellung von endo-encto-Bicyclo[2.2.1]heptan-2,5-
diamin (DIANAN, 35) durch Hydrierung von 70a bzw.40 159
8.2.10 (1R,2R,4R,5R)-Bicyclo[2.2.1]heptan-2,5-diamin (35) durch Hydrie¬
rung von (1R, 4R)-2,5-Bis-benzylimino-bicyclo[2.2.1]heptan (70a) 161
8.2.11 (1R,2R,4R,5R)-Bicycio[2.2.1]heptan-2,5-diamin (35) durch reduktive
Debenzylierung von (1R,2R,4R,5R)-N,N -Dibenzyl-bicyclo[2.2.1]hep-
tan-2,5-diamin (40) 162
8.3 Darstellung enantiomerenreiner Liganden für die asymmetrische
HDA-Reaktion 164
8.3.1 2,2 -[(1R,2R,4R,5R)-Bicyclo[2.2.1]heptan-2,5-diyl-bis-(nitrilomethyli-
din)]bis-4,6-di-(terf-butyl)phenol (43 und ent-43) 164
8.3.2 (1R,2R,4R,5R)-encfo-encfo-2-(4-Methylbenzolsulfonylarnido)-5-[(3,5-di-
fert-butyl-2-hydroxybenzyliden)-amino]-bicyclo[2.2.1 Jheptan (44) 166
8.4 Synthese des neuen tridentaten Liganden mit AMANOL-Grundgerüst 168
8.4.1 (1R,4R,5R)-5-Hydroxy-bicyclo[2.2.1]heptan-2-on (41) 168
8.4.2 (1 R,2R,4R,5R)-Bicyclo[2.2.1]heptan-2,5-diol (77) 170
8.4.3 (1R,2R,4R,5R)-5-Benzylamino-bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol (42) 171
8.4.4 (1R,2R,4R,5R)-N-Benzyl-N-(5-hydroxybicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)-4-
nitrobenzamid (78) 172
8.4.5 Versuch der reduktiven Debenzylierung von (1 R,2R,4R,5R)-N-Benzyl-
N-(5-hydroxybicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)-4-nitrobenzamid (78) 174
8.4.6 (1R,2R,4R,5R)-5-(W-Benzyl-W-tosylamino)bicyclo[2.2.1]heptan-
2-ol(80) 175
8.4.7 (1R,2R,4R,5R)-5-Amino-bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol (36) 177
8.4.8 (1R,2R,4R.5R)-2-[Bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol-5-yl-(nitrilomethylidin)]-
4,6-di-fert-butylphenol (45) 178
8.5 Darstellung von Chrom -Komplexen 180
8.5.1 [2,2 -(1S,2S)-Cyclohexan-1,2-diyl-bis-(nitrilo-K2N.N methylidin)]-
bis(4,6-di-fert-butyl-phenolato-K?O,O](2-)chrom(+1) Chlorid (53a) 181
8.5.2 [2,2 -(1R,2R,4R,5R)-Bicyclo[2.2.1]heptan-2,5-diyl-bis-(nitrilo-K2 N,N -
methylidin)]-bis(4.6-di-fert-butyl-phenolato-K?O,O](2-)chrom(+1)
Chlorid (25a) 182
8.5.3 [2-(4-Methylbenzolsulfonylamido)-(1R,2R,4R,5R)-bicyclo[2.2 1]
heptan-5-yl-5-(nitrilo-methylidin)]-(4.6-di-ferf-butyl-phenolato](2-)-
chrom(+1 Jchlorid 183
8.5.4 Synthese des zweikernigen Cr -Komplexes 27 mit tridentatem
Schiffbaseligand 184
8.5.5 Darstellung verschiedener ChronV-Komplexe durch Anionen-
austausch 185
Inhaltsverzeichnis
8.6 Synthese der Edukte für die asymmetrische HDA-Reaktlon und
einiger racemischer Produkte 189
8.6.1 (2Z,4E)-3-(Trimethylsilyloxy)-2,4-hexadien (50) 189
8.6.2 3,6-Dimethyl-2-phenyl-tetrahydro-pyran-4-on (rac-83/rac-84) 190
8.7 Cr -katalyslerte asymmetrische HDA-Reaktionen des Danishefsky-
Diens (46) mit Aldehyden (47a-i) 193
8.7.1 Cr -Salen-katalysierte asymmetrische HDA-Cycloadditon des
Danishefsky-Diens (46) mit Benzaldehyd (47a) 194
8.7.2 Chrom -katalysierte asymmetrische HDA-Reaktion des Danishefsky-
Diens (46) mit verschiedenen Aldehyden (47a-i) 196
8.7.3 Analytische Daten der mit Katalysator 25a erhaltenen HDA-
Cyclisierungsprodukte 196
8.8 Asymmetrische HDA-Reaktionen von 1-Methoxybutadien (49) mit
Aldehyden (47a/f) unter Verwendung von Katalysator 25a 200
8.8.1 Reaktion von 1-Methoxybutadien (49) mit Benzaldehyd (47a) und
Ethylglyoxylat (47f) 200
8.8.2 Analytische Daten der HDA-Cyclisierungsprodukte 51a/f und 52a/f 201
8.9 Versuch der Umsetzung von 3-TrimethyIsilyloxy-2,4-hexadien (50) mit
Benzaldehyd (47a) unter Verwendung von Katalysator 25a 204
8.10 Versuch der Umsetzung von Isopren (82) mit Ethylglyoxylat (47f) unter
Verwendung von Katalysator 25a 205
8.11 Organokatalyse mit Harnstoffen 205
8.11.1 Synthese von Harnstoffen, eines Thioharnstoffs und von
elektronenarmen Diolen 205
8.11.2 HDA-Reaktion des Danishefsky-Diens (46) mit Benzaldehyd (47a)
unter Verwendung von Harnstoffen als Organokatalysatoren 221
8.11.3 HDA-Reaktion von 1-Dimethylamin-3-(fert-butyldimethylsilyloxy)-
butadien (64) mit Benzaldehyd (47a) unter Einsatz von 29 als
Katalysator 224
8.12 Organokatalyse mit elektronenarmen Diolen 225
8.12.1 HDA-Reaktion des Danishefsky-Diens (46) mit Benzaldehyd (47a)
unter Einsatz von elektronenarmen Diolen und Alkoholen als
Katalysatoren 225
8.12.2 HDA-Reaktion von 1-Dimethylamin-3-(fert-butyldimethylsilyloxy)-
butadien (64) mit Benzaldehyd (47a) unter Einsatz von Diol 31 226
9 Literatur 227
Anhang 237
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