Studien zur übergangsmetallvermittelten Synthese von bioaktiven carbocyclischen Nucleosiden und von Rotenoiden:
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2006
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Inhaltsverzeichnis
1 Vorwort
Teil A: Synthese neuer Apoptose-induzierender carbocyclischer Nucleosidanaloga
2 Einleitung zu Teil A 3
2.1 Carbocyclische Nucleosidanaloga 3
2.2 Nucleosidanaloga: Beiträge der Arbeitsgruppe Schmalz 7
2.3 Apoptose 9
2.4 Die Pauson-Khand-Reaktion 1
3 Aufgabenstellung zu Teil A 17
3.1 Systematische Untersuchungen zu desymmetrisierenden 18
Pauson-Khand-Reaktionen
3.2 Diversitätsorientierte Synthese neuer carbocyclischer Nucleosidanaloga 19
4 Durchführung zu Teil A 21
4.1 Synthese bicyclischer Enone des Typs 73 durch Pauson-Khand-Reaktionen 21
4.2 Untersuchungen zur katalytischen Pauson-Khand-Reaktion 25
4.3 Synthese neuer carbocyclischer Nukleosidanaloga auf Basis des Enons 38 27
4.4 Strukturmodifikationen carbocyclischer Nucleosidanaloga 33
4.5 Mikrowellenvermittelte Aminierung eines acyclischen Nucleosidanalogons 38
4.6 Synthese neuer carbocyclischer Nucleosidanaloga auf Basis der 42
Enone 97 und 100
4.7 Biologische Daten 49
Teil B: Studien zur Synthese von Rotenoiden
5 Einleitung zu Teil B 56
5.1 Rotenoide 56
5.2 Klassische Rotenoidsynthesen
5.3 Totalsynthesen von Deguelin
5.4 Neuere Rotenoidsynthesen
5.5 Die carbonylierende Kreuzkupplung
II
6 Aufgabenstellung zu Teil B 72
7 Durchführung zu Teil B 74
7.1 Versuche zur Synthese von Deguelin durch eine carbonylierende 74
Kreuzkupplung
7.2 Versuche zur Synthese von Deguelin durch eine Shapiro-Reaktion 82
7.3 Untersuchungen zur Synthese von Deguelin durch nucleophile 88
Addition an ein Weinreb-Amid
8 Zusammenfassung der Ergebnisse 93
8.1 Synthese carbocyclischer Nucleosidanaloga 93
8.2 Studien zur Synthese von Rotenoiden: Formale Totalsynthese von Deguelin 97
9 Experimenteller Teil 101
9.1 Allgemeine experimentelle Bedingungen 101
9.2 Systematische Untersuchungen von Pauson-Khand Reaktionen 105
9.3 Synthese carbocyclischer Nucleosidanaloga 125
9.4 Synthese acyclischer Nucleosidanaloga 174
9.5 Studien zur Synthese von Deguelin 183
10 Anhang 211
10.1 Übersicht: getestete Nucleosidanaloga 211
10.2 Abkürzungen 212
10.3 Röntgenkristallstrukturdaten 216
10.4 Literaturverzeichnis 219
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