Über die Succinoylierung des 6-Methoxy-1-äthyl-naphthalins:
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1963
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INHALTSVERZEICHNIS
SEITE
ALLGEMEINER
TEIL
DIE
OESTROGENEN
HORMONE
4
DIE
MARRIANOLSAEURE
DIE
OESTROGEN
HOCH
WIRKSAMEN
DOISYNOLSAEUREN,
DIE
OESTROGEN
WIRKSAME
ALLENOLSAEURE
UND
DAS
NOCH
UN
BEKANNTE
6-HYDROXY-1~AETHYL-2
-
[JS-METHYL
CYCLOPENTAN-ON-(L)-YL
"
(3)J-NAPHTHALIN
(X)
5
GEPLANTER
WEG
ZUR
VERBINDUNG
X
5
DIE
SUCCINOYLIERUNG
DES
NEROLINS
UND
DIE
DEUTUNG
DER
ERGEBNISSE
8
DIE
KONDENSATION
VON
6-METHOXY-1-AETHYL
NAPHTHALIN
(XI)
MIT
BERNSTEINSAEUREAN
HYDRID
UND
BERNSTEINSAEURE-METHYLESTER
-
CHLORID
12
DIE
ABWANDLUNG
VON
XII
IN
XXXI
UND
XXXILA
IN
XXXVII
13
DARSTELLUNG
DES
6-HYDROXY-1~AETHYL-2
BUTYL-NAPHTHALINS
(XLVI)
15
SICHERSTELLUNG
DER
STRUKTUR
VON
XLII
16
DEUTUNG
UNSERER
ERGEBNISSE
18
DER
RINGSCHLUSS
VON
|6-METHOXY-1-AETHYL
NAPHTHYL
(4
)1
-BUTTERSAEURE
(LIV)
ZUM
1-0XO
6-METHOXY-9
"
AETHYL-1
,2,3
,4-TETRAHYDRO-PHEN
-
ANTHREN
(LIX)
UND
DIE
ABWANDLUNG
ZUM
6-HYDROXY-9'
'
AETHYL-1
,2,5
,4-TETRAHYDRO
PHENANTHREN
(LXII)
2O
VERSUCH
ZUR
DARSTELLUNG
VON
XXXVII
AUS
OE-METHOXY-L-AETHYL-S-BROM-NAPHTHALIN
(LXIII
)
MIT
BUTYL-LITHIUM
21
SOAEIE
UVYY
UND
IR
-SPEKTREN
VON
LXII
UND
DER
VER
GLEICH
MIT
DEN
SPEKTREN
VON
LXIV
22
ZUSAMMENFASSUNG
26
EXPERIMENTELLER
TEIL
|P~ANISYLJ
BUTTERSAEURE
(XXI)
PYRIDAZIN
(XX)
7-METHOY-TETRALON~(
J
L)
(XXII)
SSYY
J6
LIETHOXY-1-AETHYL
NAPHTH?YL-(5)J
-
PROPIONSAEURE
(XXXIIA)
SS
R6-MOTHOXY-1-AETHYLNAPHTHOYL
"
(5)
J-"
PROPIONSAEURE-METHYLESTER
(XXXIIB)
UND
SSYY
^6'
METHOXY-'1AETHYL-NAPHTHOYLYY(4)J
-
PROPIONSAEURE-METHYLESTER
(LHIB)
IN
NITROBENZOL
IN
TETRACHLORAETHAN
SS-
FOE-METHOXY-'L-AETHYL
NAPHTHOYL(5)J
-
PROPIONSAEURE
(XXXIIA)
AUS
XXXIIB
/
[6-METHOXY^'-AETHY3.-NAPHTHYL
"
(5)J
BUTTERSAEURE
(XXXIII)
4
[6-METHOXYYYN
"
AETHYL'-NAPHTHYL
(5)J
"
BUTANOL
"
('1)
(XXXIV)
4~
[OE-METHOXY-'L
AETHYL
-
NAPHTHYL
-
(5)]
~
BUTANOL
(1)
-TOSYLAT
(XXXV
)
6"METHOXY--'1
'
AETHYL-5^BUTYL
NAPHTHALIN
(XXXVI
)
G
HYDROXY
'L
-AETHYL
^
BUTYL
-
NAPHTHALIN
(X^XVII
)
SS
|M-METHOXYJ
PHENAETHYL
-BUTYL-MALONSAEURE
-
DIAETHYLESTER
(XXXIX)
SSYY
JM-METHOXYJ
YY
YYPHENAETHYL
BUTYL-MALONAAEURE
(XL
)
C-BUTYL-/
"
[M
ANISYLL
-BUTTERSAEURE
(XLI
)
2?
28
28
29
3
52
53
3^
55
36
36
37
37
38
39
6
'
JLETHOXY
2-BUTYL=
TETRALON
(*1)
(XLII
)
OXIIA
VON
XLII
6
METHOXY
"
1-AETHYL-2-BUTYL-54
"
AEIHYDRO
NAPHTHALIN
(XLIV)
G-MEUEHOXY-L-AETHYL-2-BUTYLNAPHTHALIN
(XLV
)
MIT
SCHWEFEL
MIT
PD/KOHLE
6~HYDROXY1AETHYL
-2-BUTYL-NAPHTHALIN
(XLVI
)
6~METHOXY
"
2
RA
BUTYL
'
2
"
CARBOMETHOXY
'
TETRALON
(1)
(L)
6-METHOXY-2
BUTYL-TETRALON
(I
)
(LI
)
OXIM
VON
LI
(LIX)
SS~^6~METHOXY-^
"
AETHYL~NAPHTHOYL
"
(4
)J
-
PROPIONSAEURE
(LXIIA)
YY
40
*3
44
44
4^
|6
"
METHOXY-'1~AETH.YL~NAPHTHYL=-(4)J
-
BUTTERSAEURE
(LIV
)
46
4-^6-METHOXY-'L-AETHYL-NAPHTHYL"
(4
)J
~
BUTANOL-('L)
(LVA)
47
[
YYJ
6-METHOXY^'I
AETHYL-NAPHTHYL
(4)J
~
BUTYL~0)-BROMID
(LVB)
47
4
JOE-METHOXY-4~AETHYL~AAPHTHYL*-(4)J
-
BUTANOL-0
)-TOSYLAT
(LVI)
(ROH)
48
6-METHOXY-I
"
AETHYL~4-BUTYL
"
NAPHTHALIN
(LVII
)
AUS
LVB
49
AUS
LVI 5O
6~HYDROXY-1-AETHYL-4~BUTYL-NAPHTHALIN
(LVXII)
5
'
1-0XO-6-INETHOXY-9
"
'
AETHYL
'
'1
,23
4-TETRS
HYDRO-PHENANTHREN
(LIX)
5^1
2,4-DINITRO-PHENYLHYDRAZON
VON
LIX
$2
'1-QXO~6'
'
HYDROXY
'
9-AETHYL~
'
1
2
,4-TETRAYY
HYDRO-PHENANTHREN
(LX)
AUS
LIX
UND
/
|OE-HYDROXY-^
"
AETHYL-NAPHTH.YL
'
"
(4)|
-
BUTTERSAEURE
(LXI)
AUS
LIX
52
SEITE
|OE-HYDROXY~^~AETHYL~NAPHTHYL~(4)|
-
BUTTERSAEURE
(LXI)
AUS
LIV
54
I-OXO-OE-HYDROXY
"
9-AETHYLYY4
2,
3,4-TETRA
HYDRO-PHENANTHREN
(LX)
AUS
LXI
54
6-HYDROXY-"9~AETHYL
''1
1
2,5
,4-TETRAHYDRO
PHENAUTHREN
(LXII)
55
6-METHOXY-'1-AETHYL-NAPHTHALIN
(XI)
AUS
LXIII
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