Tetrasubstituierte Imidazole als ATP-kompetitive p38-MAP-Kinase-Inhibitoren: Synthese, biologische Testung und Untersuchung zur metabolischen Stabilität
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2008
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| adam_text | Titel: Tetrasubstituierte Imidazole als ATP-kompetitive p38-MAP-Kinase-Inhibitoren
Autor: Ziegler, Katharina
Jahr: 2008
Inhaltsverzeichnis
1 EINLEITUNG 1
1.1 Rheumatoide Arthritis I
1.2 Pathogenese der Rheumatoiden Arthritis 3
1.3 Gesundheitsökonomische Aspekte der Rheumatoiden Arthritis 6
1.4 Medikamentöse Therapie der Rheumatoiden Arthritis 8
1.5 Antizytokine Therapie der Rheumatoiden Arthritis 13
1.6 Die p38 MAP Kinase 23
1.7 Metabolismus von Xenobiotika 34
2 AUFGABENSTELLUNG 39
3 CHEMIE „ 45
3 1 Darstellung des 2-Aminopyridin-4-ylimidazols 45
3.2 Darstellung der 2-Acylaminopyridin-4-ylimidazole 55
3.3 Darstellung der 2-Alkylaminopyridin-4-ylimidazole 61
3.4 Darstellung der Sulfoxide 62
4 BIOLOGIE _ _ -.63
4.1 Hemmung derp38 MAP Kinase am isolierten Enzym 63
4.2 Hemmung der TNFa-Freisetzung in humanem Vollblut 65
4.3 Metabolische Stabilität in humanen Lebermikrosomen 67
4.4 Metabolische Stabilität in humanem Vollblut 70
5 ERGEBNISSE UND DISKUSSION- _ - 72
5.1 Kurzkettigc aliphatische Reste R 72
5.2 Alizyklische Reste R 75
5.3 Aromatische Reste R 77
5.4 Rigidisierte und verzweigte Reste R 79
5.5 Para-Substifuenten als Reste R 83
5.6 Para-Methoxyphenylderivate als Reste R 85
5.7 Mono-, di- und trisubstituierte aromatische Reste R 87
5.8 2-Acyl- versus 2-A!ky!aminopyridin-4-ylimidazote 90
5.9 Sulfoxidierte 2-Acy!aminopryidin-4-ylimidazole 92
5.10 Metabolische Stabilität in humanen Lebermikrosomen 93
5.11 Metabolische Stabilität in humanem Vollblut 111
6 ZUSAMMENFASSUNG „ _ - 116
7 EXPERIMENTELLER TEIL... 124
7.1 Material und Methoden des chemischen Teils 124
7.2 Material und Methoden des biologischen Teils 130
7.3 Darstellung der Carbonsauren 149
7.4 Darstellung der Imidazolide 153
7.5 Darstellung der Säurechloride 155
7.6 Darstellung des 2-Aminopyridin-4-ylimidazo!s 159
7 7 Darstellung der 2-Acylaminopyridin-4-ylimidazole 172
7 8 Darstellung der 2-Alkylaminopyridin-4-ylimidazole 242
7.9 Darstellung der Sulfoxide 245
8 VERBINDUNGSÜBERSICHT 252
8.1 2-Acylaminopvridin-4-ylimidazole 252
8.2 2-Alkylaminopyridin-4-ylimidazole 260
8.3 Sulfoxide 261
9 LITERATUR 263
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