Synthesen und Anwendungen photoschaltbarer Verbindungen:
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2008
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DIPLOM-CHEMIKER PAUL DIETRICH AUS BERLIN VON DER FAKULTAET II -
MATHEMATIK UND NATURWISSENSCHAFTEN DER TECHNISCHEN UNIVERSITAET BERLIN
ZUR ERLANGUNG DES AKADEMISCHEN GRADES DOKTOR DER NATURWISSENSCHAFTEN -
DR. RER. NAT. - GENEHMIGTE DISSERTATION PROMOTIONSAUSSCHUSS:
VORSITZENDER : PROF. DR. R. SCHOMAECKER 1. BERICHTERIN : PROF. DR. K.
RUECK-BRAUN 2. BERICHTER : PROF. DR. S. BLECHERT TAG DER
WISSENSCHAFTLICHEN AUSSPRACHE: 02. SEPTEMBER 2008 BERLIN 2008 D83
INHALTSVERZEICHNIS I DIARYLETHENE ALS PHOTOCHROME BIOMOLEKULARE SCHALTER
1 1 EINLEITUNG 3 2 ZIELSETZUNG 13 3 ALLGEMEINER TEIL 15 3.1 DIE
SUZUKI-MIYAURA-KREUZKUPPLUNG 15 3.2 SYNTHESEN DER PHOTOCHROMEN
ZIELVERBINDUNGEN 17 3.2.1 THIOPHENBASIERTE DIARYLETHENE 17 3.2.2
BISINDOLYLMALEINIMIDE 22 3.2.3 DAS UNSYMMETRISCH SUBSTITUIERTE
DIARYLETHEN 46 23 3.2.4 ENTSCHUETZUNGEN DER DIARYLMALEINIMIDE 36, 40 UND
46 24 3.3 PHOTOCHEMISCHE UNTERSUCHUNGEN 26 3.4 UNTERSUCHUNGEN ZUR
INHIBITORISCHEN AKTIVITAET VON DIARYLMALEINIMIDEN ... 39 4
ZUSAMMENFASSUNG UND AUSBLICK 43 5 EXPERIMENTELLER TEIL 49 5.1 METHODEN
49 5.1.1 UNTERSUCHUNGEN DER PHOTOCHEMIE 50 5.1.2
HOCHDRUCKFLUESSIGCHROMATOGRAPHIE 51 5.1.3 ENZYMGEKOPPELTE
IMMUNADSORPTIONSTESTS 52 5.2 VERSUCHSVORSCHRIFTEN 52 5.2.1
3,4-BIS(L-BENZOTHIOPHEN-3-YL)-L-METHYL-PYRROL-2,5-DION (64) ... 52 5.2.2
3,4-BIS(L-BENZOTHIOPHEN-3-YL)-L-BENZYL-PYRROL-2,5-DION (65) . ... 53
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INHALTSVERZEICHNIS 5.2.7
3,4-BIS(2,5-DIMETHYLTHIOPHEN-3-YL)-L-METHYL-PYRROL-2,5-DION(35) . 58
5.2.8 L-BENZYL-3,4-BIS(2,5-DIMETHYLTHIOPHEN-3-YL)-PYRROL-2,5-DION(36) .
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-BENZYL-4-(2,5-DIMETHYLTHIOPHEN-3-YL)-2,5-DIOXO-2,5-
DIHYDRO-PYRROL-3-YL]-2-METHYL-1 *-INDOL-1 -CARBONSAEURE-FERT- BUTYLESTER
(46) 68 5.2.19
3-(2,5-DIMETHYLTHIOPHEN-3-YL)-4-(2-METHYL-LW-INDOL-3-YL)-FURAN-
2,5-DION(78) 69 5.2.20 3-(2,5-DIMETHYLTHIOPHEN-3-YL)-4-(2-METHYL-1
W-INDOL-3-YL)- PYRROL-2,5-DION (52) 70 LITERATURVERZEICHNIS 71 II
AZOBENZOLMODIFIZIERTESILIZIUM(111)-OBERF LACHEN 79 1 EINLEITUNG 81 2
ZIELSETZUNG 87 3 ALLGEMEINER TEIL 89 3.1 PRAEPARATION
*-CARBOXYLSUBSTITUIERTER MONOLAGEN 89 3.2 SYNTHESEN DER
PHOTOSCHALTER-LINKERKONJUGATE 93 3.3 ON-CHIP MODIFIKATIONEN 95 3.3.1
REDUKTION UND HYDROLYSE DER ESTERFUNKTION 95 3.3.2 ANBINDUNG DES
AZOBENZOLS 82 96 3.4 PHOTOCHEMISCHE UNTERSUCHUNGEN 100 4 ZUSAMMENFASSUNG
UND AUSBLICK 103 INHALTS VERZEICHNIS 5 EXPERIMENTELLER TEIL 107 5.1
METHODEN 107 5.1.1 OBERFLAECHENCHARAKTERISIERUNGEN 109 5.1.2
UNTERSUCHUNGEN DER PHOTOCHEMIE 110 5.2 VERSUCHSVORSCHRIFTEN 111 5.2.1
OXIDATION UND WASSERSTOFFTERMINIERUNG 111 5.2.2 THERMISCHE
MONOLAGENPRAEPARATION 112 5.2.3 PHOTOCHEMISCHE MONOLAGENPRAEPARATION 112
5.2.4 MONOLAGENMODIFIKATIONEN 113 5.2.5 BESTRAHLUNGSEXPERIMENTE AM
SILIZIUMCHIP 113 5.2.6 10-UNDECENSAEUREBENZYLESTER (96) 114 5.2.7
10-UNDECENSAEURE-4-[(4-CYANOPHENYL)DIAZENYL]-BENZYLESTER (84) . . 115
5.2.8 4-(PHENYLDIAZENYL)BENZOESAEUREUNDEC-10-ENYLESTER (85) 116
LITERATURVERZEICHNIS 117 VII
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SYNTHESEN UND ANWENDUNGEN PHOTOSCHALTBARER VERBINDUNGEN VORGELEGT VON
DIPLOM-CHEMIKER PAUL DIETRICH AUS BERLIN VON DER FAKULTAET II -
MATHEMATIK UND NATURWISSENSCHAFTEN DER TECHNISCHEN UNIVERSITAET BERLIN
ZUR ERLANGUNG DES AKADEMISCHEN GRADES DOKTOR DER NATURWISSENSCHAFTEN -
DR. RER. NAT. - GENEHMIGTE DISSERTATION PROMOTIONSAUSSCHUSS:
VORSITZENDER : PROF. DR. R. SCHOMAECKER 1. BERICHTERIN : PROF. DR. K.
RUECK-BRAUN 2. BERICHTER : PROF. DR. S. BLECHERT TAG DER
WISSENSCHAFTLICHEN AUSSPRACHE: 02. SEPTEMBER 2008 BERLIN 2008 D83
INHALTSVERZEICHNIS I DIARYLETHENE ALS PHOTOCHROME BIOMOLEKULARE SCHALTER
1 1 EINLEITUNG 3 2 ZIELSETZUNG 13 3 ALLGEMEINER TEIL 15 3.1 DIE
SUZUKI-MIYAURA-KREUZKUPPLUNG 15 3.2 SYNTHESEN DER PHOTOCHROMEN
ZIELVERBINDUNGEN 17 3.2.1 THIOPHENBASIERTE DIARYLETHENE 17 3.2.2
BISINDOLYLMALEINIMIDE 22 3.2.3 DAS UNSYMMETRISCH SUBSTITUIERTE
DIARYLETHEN 46 23 3.2.4 ENTSCHUETZUNGEN DER DIARYLMALEINIMIDE 36, 40 UND
46 24 3.3 PHOTOCHEMISCHE UNTERSUCHUNGEN 26 3.4 UNTERSUCHUNGEN ZUR
INHIBITORISCHEN AKTIVITAET VON DIARYLMALEINIMIDEN . 39 4
ZUSAMMENFASSUNG UND AUSBLICK 43 5 EXPERIMENTELLER TEIL 49 5.1 METHODEN
49 5.1.1 UNTERSUCHUNGEN DER PHOTOCHEMIE 50 5.1.2
HOCHDRUCKFLUESSIGCHROMATOGRAPHIE 51 5.1.3 ENZYMGEKOPPELTE
IMMUNADSORPTIONSTESTS 52 5.2 VERSUCHSVORSCHRIFTEN 52 5.2.1
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INHALTSVERZEICHNIS 5.2.7
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W-INDOL-3-YL)- PYRROL-2,5-DION (52) 70 LITERATURVERZEICHNIS 71 II
AZOBENZOLMODIFIZIERTESILIZIUM(111)-OBERF LACHEN 79 1 EINLEITUNG 81 2
ZIELSETZUNG 87 3 ALLGEMEINER TEIL 89 3.1 PRAEPARATION
*-CARBOXYLSUBSTITUIERTER MONOLAGEN 89 3.2 SYNTHESEN DER
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AZOBENZOLS 82 96 3.4 PHOTOCHEMISCHE UNTERSUCHUNGEN 100 4 ZUSAMMENFASSUNG
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OXIDATION UND WASSERSTOFFTERMINIERUNG 111 5.2.2 THERMISCHE
MONOLAGENPRAEPARATION 112 5.2.3 PHOTOCHEMISCHE MONOLAGENPRAEPARATION 112
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SILIZIUMCHIP 113 5.2.6 10-UNDECENSAEUREBENZYLESTER (96) 114 5.2.7
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