Synthese und Testung 2-substituierter Indol-3-carbonsäurealkylester als neuartige Enzyminhibitoren im Arachidonsäurestoffwechsel:
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|---|---|
| adam_text | Inhaltsverzeichnis
Inhaltsverzeichnis
1 EINLEITUNG 5
1.1 Die Rolle der 5-Lipoxygenasc und der mPGES-1 im Arachidonsäurcstoffwcchscl 5
1.2 IJpox) genasen, die 5-Lipoxygcnasc und therapeutische Konsequenzen 6
1.2.1 Lipoxygcnascn 6
1.2.2 5-LO: Struktur und enzymatische Regulation 7
1.2.3 Inhibitoren der LT-Biosynlhcsc 8
1.2.4 5-LO-lnhibitorcn 9
1.3 PCES-Enzyme, die mPCES-1 und crslc Inhibitoren der mPGES-1 11
1.3.1 Prostaglandin-E-Synthascn(PGESs) II
1.3.2 mPGES-1: Struktur, enzymatische Eigenschaften, Expression und zelluläre Funktion 11
1.3.3 mPOES-l -Inhibitoren 12
1.4 Aufgabenstellung und Ziele 14
2 ALLGEMEINER TEIL 16
2.1 Synthese 2-aminosubstituicrter lndol-3-carbonsäurcalkylcstcr 16
2.1.1 Zugangsmöglichkeiten zu lndol-3-carbonsäurcalkylcstcrn ohne 5-Hydroxyfunktionalität 16
2.1.2 Versuche zur Darstellung 2-substituicrtcr lndol-3-carbonsäurcalkylcsler nach Toja et al. 16
2.1.3 Synthese 2-substiluicrtcr lndol-3-carbonsäurcalkylcstcr nach Bergman et al 17
2.1.3.1 Rcaktionstncchanismus 18
2.1.3.2 Synthese der 2-aminosubstituicrtcn lndol-3-carbonsäurcaikylcstcr 19, 25 und 26 19
2.1.3.3 Versuche zur Darstellung der 2-aminosubstituicrtcn lndol-3-carbonsäurcmcthylcstcr I9t-v .. 21
2.1.3.4 Synthese von 2-(3-Chlorphcnoxy)-l«-indol-3-carbonsäurcmcthylcstcr (27) 21
2.1.4 Versuche zur Darstellung von 2-[(3-Chlorphcnyl)amino]-l W-bcnzo[g]indol-3-carbonsäurc-
incthyicstcr (36) 21
2.2 Synthese 2-substituicrtcr lndol-3-carbonsäurcalkylcstcr via Nenitzescu 24
2.2.1 Die Nenitzescu-Rcaktion 24
2.2.1.1 Rcaktionsmcchanismus 24
2.2.1.2 Lcwissäurc-katalysicrtcVrateeirM-Rcaktion 25
2.2.2 Rctrosynthctischc Überlegungen 27
2.2.3 Darstellung der Alkoxycarbonylkctcnaminalc 8 und der Enaininocstcr 37 als Synthcscbaustcinc
für die Nenitzescu-Rcaktion 28
2.2.3.1 Synthese der Alkoxycarbonylkctcnaminalc SaR,8aS und 8b-d 28
2.2.3.2 Versuche zur Darstellung weiterer 3-arylaminosubstituicrtcr 3-Aminoacrylsäurcclhylcslcr... 28
2.2.3.3 Synthese der Enaininocstcr vom Typ 37 30
2.2.3.3.1 Rctrosynthctischc Überlegungen 30
2.2.3.3.2 Litcraturbckanntc ß-Kctocstcrsynthcsen 30
2.2.3.3.3 Darstellung der ß-Kctocstcr 53 nach Bmm und Vilkas 31
2.2.3.3.4 £7 Z-lsomcric von Enaminocstcrn 34
2.2.4 iVf/H/rwcM-Rcaktion mit den Alkoxycarbonylkctcnaminalcn 8a-d 37
2.2.5 Nenitzescu-Rc2kl on mit den Enaminocstcrn 37a-x 38
2.2.6 Weitere Variationen des Chinonbaustcins 39
2.2.6.1 Darstellung der eingesetzten Chinonc 69-72 40
2.2.6.2 Überlegungen zur Reaktivität der eingesetzten Chinonc 42
2.2.6.3 Umsetzung der Chinonc 69-72 nach Nenitzescu 43
2.2.7 Rcgioisomcric der ,Yrata .K«-Produktc am Beispiel von 2-(3-Chlorbcnzyl)-5-hydroxy-l//-indol-
3-carbonsäurccthylcstcr (67d) 47
Inhaltsverzeichnis
23 Exkurs: Darstellung des Bcnzofurandcrivatcs 5-Hydroxy-2-(2-phcnylcthyl)-l-bcnzofuran-
3-carbonsäurccthykstcr (87) via Neninescu 49
2.4 Weitcrc Umsetzung von Wm r;?« «-Produkten 50
2.4.1 Versuche zur Darstellung der lndol-3-carbonsäurcn 88a-e 50
2.4.2 Umsetzungen an der Hydroxyfunktionalität 51
2.4.2.1 Veresterung der Hydroxyruppc von 68d 51
2.4.2.2 4-(Trifluormclhyl)bcnzylicrung der Hydroxygruppe von 68x 52
2.4.2.3 Methylicrung der Hydroxygruppe von 68d 52
2.4.3 Darstellung der 5-phcnylsubstituicrtcn Bcnzo[g]indol-3-carbonsäurccthylcstcr 102a-c via
Suzuki-Miyaitra-Kupplung 53
2.5 Testung der Substanzen auf biologische Wirksamkeit 56
2.5.1 Testung auf 5-LO-Hcmmung 56
2.5.1.1 Durchführung 56
2.5.1.1.1 Bestimmung der 5-LO-Aktivität in intakten PMNL 56
2.5.1.1.2 Bestimmung der 5-LO-Aktivität in zcllfreicn Systemen 56
2.5.1.2 Tcstungscrgebnissc 57
2.5.1.3 Diskussion der Struktur-Wirkungs-Bczichung 62
2.5.2 TcstangaufmPGES-Hcmmung 66
2.5.2.1 Durchführung 66
2.5.2.1.1 Bestimmung der Aktivität der mPGES-l in der mikrosomalcn Fraktion von A549-Zellcn 66
2.5.2.1.2 Bestimmung der PGE2-Synthcsc in intakten A549-Zcllcn 66
2.5.2.2 Tcstungscrgebnissc 67
2.5.2.3 Bewertung der Tcstcrgcbnissc 73
3 EXPERIMENTELLER TEIL 74
3.1 Geräte und Methoden _ 74
3.2 Allgemeine Hcrstcllungsvorschriftcn 76
3.3 Spezielle Hcrstcllungsvorschriftcn 78
4 ZUSAMMENFASSUNG - SUMMARY 177
4.1 Zusammenfassung 177
4.1.1 Synthese 2-substituicrtcr lndol-3-carbonsäurcalkylcsler . 177
4.1.2 Synthese 2-substituicrtcr 5-Hydroxyindol-3-carbonsäurcalkylcstcr 178
4.1.2.1 Synthese 2-aminosubstituicrter 5-Hydroxyindol-3-carbonsäurcalkylcstcr 178
4.1.2.2 Synthese aryl- oder arylalkylsubstilucrtcr 5-Hydroxyindo!-3-carbonsäurcalky!cstcr 179
4.1.3 Synthese von S-Hydroxy-2-(2-phcnylcthyr)-l-bcnzofuran-3-carbonsäurccthylcstcr (87) 181
4.1.4 Stnikfurvariationcn an Position 5 der 5-Hydroxybcnzo[g]indol-3-carbonsäurccthylestcr
68dund68x 182
4.1.5 Tcsrung auf 5-Lipoxygcnasc- und mPGES-l -Aktivität 183
4.2 Summary 186
4.2.1 Synthcsis of 2-substitutcd alkyl indolc-3-carboxylatcs 186
4.2.2 Synthcsis of 2-substitutcd alkyl 5-hydroxyindolc-3-carboxylatcs 187
4.2.2.1 Synthcsis of 2-amino substituted 5-hydroxyindolc-3-carboxylatcs 187
4.2.2.2 Synthcsis of aryl- orarylalkyl substituted ethyl 5-hydroxyindolc-3-carboxylatcs 188
4.2.3 Synthcsis of ethyl 5-hydroxy-2-(2-phcnylcthyl)-l-bcnzofuran-3-carboxylatc (87) 191
4.2.4 Struchiral modifications of the ethyl 5-hydroxy-bcnzo[j;]indolc-3-carboxylatcs 68d and 68x in
Position 5 191
4.2.5 5-lipoxygcnasc and mPGES-l activity tests 192
5 ABKÜRZUNGSVERZEICHNIS 195
Inhaltsverzeichnis
6 LITERATURVERZEICHNIS 197
7 LEBENSLAUF 202
|
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Inhaltsverzeichnis
Inhaltsverzeichnis
1 EINLEITUNG 5
1.1 Die Rolle der 5-Lipoxygenasc und der mPGES-1 im Arachidonsäurcstoffwcchscl 5
1.2 IJpox) genasen, die 5-Lipoxygcnasc und therapeutische Konsequenzen 6
1.2.1 Lipoxygcnascn 6
1.2.2 5-LO: Struktur und enzymatische Regulation 7
1.2.3 Inhibitoren der LT-Biosynlhcsc 8
1.2.4 5-LO-lnhibitorcn 9
1.3 PCES-Enzyme, die mPCES-1 und crslc Inhibitoren der mPGES-1 11
1.3.1 Prostaglandin-E-Synthascn(PGESs) II
1.3.2 mPGES-1: Struktur, enzymatische Eigenschaften, Expression und zelluläre Funktion 11
1.3.3 mPOES-l -Inhibitoren 12
1.4 Aufgabenstellung und Ziele 14
2 ALLGEMEINER TEIL 16
2.1 Synthese 2-aminosubstituicrter lndol-3-carbonsäurcalkylcstcr 16
2.1.1 Zugangsmöglichkeiten zu lndol-3-carbonsäurcalkylcstcrn ohne 5-Hydroxyfunktionalität 16
2.1.2 Versuche zur Darstellung 2-substituicrtcr lndol-3-carbonsäurcalkylcsler nach Toja et al. 16
2.1.3 Synthese 2-substiluicrtcr lndol-3-carbonsäurcalkylcstcr nach Bergman et al 17
2.1.3.1 Rcaktionstncchanismus 18
2.1.3.2 Synthese der 2-aminosubstituicrtcn lndol-3-carbonsäurcaikylcstcr 19, 25 und 26 19
2.1.3.3 Versuche zur Darstellung der 2-aminosubstituicrtcn lndol-3-carbonsäurcmcthylcstcr I9t-v . 21
2.1.3.4 Synthese von 2-(3-Chlorphcnoxy)-l«-indol-3-carbonsäurcmcthylcstcr (27) 21
2.1.4 Versuche zur Darstellung von 2-[(3-Chlorphcnyl)amino]-l W-bcnzo[g]indol-3-carbonsäurc-
incthyicstcr (36) 21
2.2 Synthese 2-substituicrtcr lndol-3-carbonsäurcalkylcstcr via Nenitzescu 24
2.2.1 Die Nenitzescu-Rcaktion 24
2.2.1.1 Rcaktionsmcchanismus 24
2.2.1.2 Lcwissäurc-katalysicrtcVrateeirM-Rcaktion 25
2.2.2 Rctrosynthctischc Überlegungen 27
2.2.3 Darstellung der Alkoxycarbonylkctcnaminalc 8 und der Enaininocstcr 37 als Synthcscbaustcinc
für die Nenitzescu-Rcaktion 28
2.2.3.1 Synthese der Alkoxycarbonylkctcnaminalc SaR,8aS und 8b-d 28
2.2.3.2 Versuche zur Darstellung weiterer 3-arylaminosubstituicrtcr 3-Aminoacrylsäurcclhylcslcr. 28
2.2.3.3 Synthese der Enaininocstcr vom Typ 37 30
2.2.3.3.1 Rctrosynthctischc Überlegungen 30
2.2.3.3.2 Litcraturbckanntc ß-Kctocstcrsynthcsen 30
2.2.3.3.3 Darstellung der ß-Kctocstcr 53 nach Bmm und Vilkas 31
2.2.3.3.4 £7'Z-lsomcric von Enaminocstcrn 34
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2.2.6 Weitere Variationen des Chinonbaustcins 39
2.2.6.1 Darstellung der eingesetzten Chinonc 69-72 40
2.2.6.2 Überlegungen zur Reaktivität der eingesetzten Chinonc 42
2.2.6.3 Umsetzung der Chinonc 69-72 nach Nenitzescu 43
2.2.7 Rcgioisomcric der ,Yrata'.K«-Produktc am Beispiel von 2-(3-Chlorbcnzyl)-5-hydroxy-l//-indol-
3-carbonsäurccthylcstcr (67d) 47
Inhaltsverzeichnis
23 Exkurs: Darstellung des Bcnzofurandcrivatcs 5-Hydroxy-2-(2-phcnylcthyl)-l-bcnzofuran-
3-carbonsäurccthykstcr (87) via Neninescu 49
2.4 Weitcrc Umsetzung von Wm'r;?« «-Produkten 50
2.4.1 Versuche zur Darstellung der lndol-3-carbonsäurcn 88a-e 50
2.4.2 Umsetzungen an der Hydroxyfunktionalität 51
2.4.2.1 Veresterung der Hydroxyruppc von 68d 51
2.4.2.2 4-(Trifluormclhyl)bcnzylicrung der Hydroxygruppe von 68x 52
2.4.2.3 Methylicrung der Hydroxygruppe von 68d 52
2.4.3 Darstellung der 5-phcnylsubstituicrtcn Bcnzo[g]indol-3-carbonsäurccthylcstcr 102a-c via
Suzuki-Miyaitra-Kupplung 53
2.5 Testung der Substanzen auf biologische Wirksamkeit 56
2.5.1 Testung auf 5-LO-Hcmmung 56
2.5.1.1 Durchführung 56
2.5.1.1.1 Bestimmung der 5-LO-Aktivität in intakten PMNL 56
2.5.1.1.2 Bestimmung der 5-LO-Aktivität in zcllfreicn Systemen 56
2.5.1.2 Tcstungscrgebnissc 57
2.5.1.3 Diskussion der Struktur-Wirkungs-Bczichung 62
2.5.2 TcstangaufmPGES-Hcmmung 66
2.5.2.1 Durchführung 66
2.5.2.1.1 Bestimmung der Aktivität der mPGES-l in der mikrosomalcn Fraktion von A549-Zellcn 66
2.5.2.1.2 Bestimmung der PGE2-Synthcsc in intakten A549-Zcllcn 66
2.5.2.2 Tcstungscrgebnissc 67
2.5.2.3 Bewertung der Tcstcrgcbnissc 73
3 EXPERIMENTELLER TEIL 74
3.1 Geräte und Methoden _ 74
3.2 Allgemeine Hcrstcllungsvorschriftcn 76
3.3 Spezielle Hcrstcllungsvorschriftcn 78
4 ZUSAMMENFASSUNG - SUMMARY 177
4.1 Zusammenfassung 177
4.1.1 Synthese 2-substituicrtcr lndol-3-carbonsäurcalkylcsler . 177
4.1.2 Synthese 2-substituicrtcr 5-Hydroxyindol-3-carbonsäurcalkylcstcr 178
4.1.2.1 Synthese 2-aminosubstituicrter 5-Hydroxyindol-3-carbonsäurcalkylcstcr 178
4.1.2.2 Synthese aryl- oder arylalkylsubstilucrtcr 5-Hydroxyindo!-3-carbonsäurcalky!cstcr 179
4.1.3 Synthese von S-Hydroxy-2-(2-phcnylcthyr)-l-bcnzofuran-3-carbonsäurccthylcstcr (87) 181
4.1.4 Stnikfurvariationcn an Position 5 der 5-Hydroxybcnzo[g]indol-3-carbonsäurccthylestcr
68dund68x 182
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4.2.3 Synthcsis of ethyl 5-hydroxy-2-(2-phcnylcthyl)-l-bcnzofuran-3-carboxylatc (87) 191
4.2.4 Struchiral modifications of the ethyl 5-hydroxy-bcnzo[j;]indolc-3-carboxylatcs 68d and 68x in
Position 5 191
4.2.5 5-lipoxygcnasc and mPGES-l activity tests 192
5 ABKÜRZUNGSVERZEICHNIS 195
Inhaltsverzeichnis
6 LITERATURVERZEICHNIS 197
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