Synthese und Anwendungen photoschaltbarer Pyrane:
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2008
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| adam_text | SYNTHESE UND ANWENDUNGEN PHOTOSCHALTBARER PYRANE VORGELEGT VON
DIPLOM-CHEMIKER CHRISTOPH BOETTCHER AUS BREMEN VON DER FAKULTAET II -
MATHEMATIK UND NATURWISSENSCHAFTEN DER TECHNISCHEN UNIVERSITAET BERLIN
ZUR ERLANGUNG DES AKADEMISCHEN GRADES DOKTOR DER NATURWISSENSCHAFTEN -
DR. RER. NAT. - GENEHMIGTE DISSERTATION PROMOTIONSAUSSCHUSS VORSITZENDE:
PROF. DR. RER. NAT. MARION ANSORGE-SCHUMACHER 1. BERICHTERIN: PROF. DR.
RER. NAT. KAROLA RUCK-BRAUN 2. BERICHTER: PROF. DR. RER. NAT. SIEGFRIED
BLECHERT TAG DER WISSENSCHAFTLICHEN AUSSPRACHE: 24. JUNI 2008 BERLIN
2008 D83 INHALTSVERZEICHNIS INHALTSVERZEICHNIS ABSTRACT ILI
ABKUERZUNGSVERZEICHNIS IV INHALTSVERZEICHNIS XI 1. EINLEITUNG 1 2.
ZIELSETZUNG 4 2.1 DESIGN 4 2.2 RETROSYNTHESE 9 2.3 ZIELE 11 3.
DISKUSSION 12 3.1 AUFBAU DER PYRANVORLAEUFER 18 3.1.1 PHENOL 3 18 3.1.2
PROPARGYLALKOHOL 9 20 3.2 DARSTELLUNG DER PYRANE 10,12 UND 14 21 3.3
FUNKTIONALISIERUNG DER PYRANE 27 3.3.1 DARSTELLUNG DER BROMPYRANE 19,21
UND 22 27 3.3.1.1 BROMHYDRINBILDUNG 27 3.3.1.2 DEHYDRATISIERUNG 29
3.3.1.3 KRISTALLSTRUKTUR DES BROMNAPHTHOPYRAN 22 31 3.3.2
PALLADIUM-VERMITTELTE FUNKTIONALISIERUNG DER BROMPYRANE 33 3.3.2.1
CARBONYLIERUNG ZUR CA- AMINOSAEURE 23 33 3.3.2.2 CYANIERUNGEN ZU DEN
NITRILPYRANEN 26,34 UND 35 38 3.3.2.3 KRISTALLSTRUKTUREN DER
NITRILPYRANE 26 UND 35 57 3.3.2.4 STEVENS-CASTRO-SONOGASHIRA-KUPPLUNG
ZUM ALKINYLPYRAN 36 61 3.3.3 UNTERSUCHUNGEN ZUR DARSTELLUNG DER
OE -AMINOSAEUREN 38 UND 41 AUS NITRILPYRANEN 64 3.3.4 ALTERNATIVE
STRATGIEN ZUM AUFBAU DES 2-AMINOMETHYL-SUBSTITUTIONSMUSTERS 67 3.3.4.1
UNTERSUCHUNG ZUR ENZYMATISCHEN HYDROLYSE DER NITRILFUNKTION IM PYRAN 35
68 3.3.4.2 SYNTHESE DES AE AMINOALKOHOLS 53 69 3.3.4.3 UNTERSUCHUNGEN ZUR
OXIDATIVEN DARSTELLUNG DER PYRANAKTIVESTER 56 UND 55 72 XI 3.3.4.4
UNTERSUCHUNGEN ZUM AUFBAU DES LYSIN-FUNKTIONALISIERTEN OE DIAMINS 59 73
3.4 AUFBAU DES KRONENETHER-FUNKTIONALISIERTEN PYRANS 68 76 4.
ZUSAMMENFASSUNG UND AUSBLICK 79 5. EXPERIMENTELLER TEIL 85 5.1 METHODEN
UND GERAETE 85 5.2 VERSUCHE ZU KAPITEL 3.1: AUFBAU DER PYRANVORLAEUFER 89
5.2.1 PHENOL 3 89 5.2.2 PROPARGYLALKOHOL 9 93 5.3 VERSUCHE ZU KAPITEL
3.2: DARSTELLUNG DER PYRANE 10, 12 UND 14 95 5.4 VERSUCHE ZU KAPITEL
3.3: FUNKTIONARISIERUNG DER PYRANE 99 5.4.1 DARSTELLUNG DER BROMPYRANE
19, 21 UND 22 99 5.4.2 PALLADIUM-VERMITTELTE FUNKTIONALISIERUNG DER
PYRANE 108 5.4.2.1 CARBONYLIERUNG ZUR -AMINOSAEURE 23 108 5.4.2.2
CYANIERUNGEN ZU DEN NITRILPYRANEN 26,34 UND 35 110 5.4.2.3
STEVENS-CASTRO-SONOGASHIRA-KUPPLUNG ZUM ALKINYLPYRAN 36 12 3 5.4.3
UNTERSUCHUNGEN ZUR DARSTELLUNG DER CO- AMINOSAEUREN 38 UND 41 125 5.4.4
ALTERNATIVE STRATGIEN ZUM AUFBAU DES 2-AMINOMETHYL-SUBSTITUTIONSMUSTERS
127 5.4.4.1 UNTERSUCHUNG ZUR ENZYMATISCHEN HYDROLYSE DER NITRILFIINKTION
IM PYRAN 35 .... 127 5.4.4.2 SYNTHESE DES »-AMINOALKOHOLS 53 127 5.4.4.3
UNTERSUCHUNGEN ZUR OXIDATIVEN DARSTELLUNG DER PYRANAKTIVESTER 56 UND 55
134 5.4.4.4 UNTERSUCHUNGEN ZUM AUFBAU DES LYSIN-FUNKTIONALISIERTEN
OE DIAMINS 59 136 5.5 VERSUCHE ZU KAPITEL 3.4: AUFBAU DES
KRONENETHER-FUNKTIONALISIERTEN PYRANS 68 139 5.6 KNSTALLOGRAPHISCHE
DATEN UND STRUKTURVERFEINERUNGEN FUER BROMNAPHTHOPYRAN 22 144 5.7
KNSTALLOGRAPHISCHE DATEN UND STRUKTURVERFEINERUNGEN FUER
NITRILNAPHTHOPYRAN 26 149 5.8 KNSTALLOGRAPHISCHE DATEN UND
STRUKTURVERFEINERUNGEN FUER NITRILBENZOPYRAN 35 154 SPEKTRENANHANG 162
SCHEMATA- UND TABELLENVERZEICHNIS 217 LITERATURVERZEICHNIS 220 XLL
|
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SYNTHESE UND ANWENDUNGEN PHOTOSCHALTBARER PYRANE VORGELEGT VON
DIPLOM-CHEMIKER CHRISTOPH BOETTCHER AUS BREMEN VON DER FAKULTAET II -
MATHEMATIK UND NATURWISSENSCHAFTEN DER TECHNISCHEN UNIVERSITAET BERLIN
ZUR ERLANGUNG DES AKADEMISCHEN GRADES DOKTOR DER NATURWISSENSCHAFTEN -
DR. RER. NAT. - GENEHMIGTE DISSERTATION PROMOTIONSAUSSCHUSS VORSITZENDE:
PROF. DR. RER. NAT. MARION ANSORGE-SCHUMACHER 1. BERICHTERIN: PROF. DR.
RER. NAT. KAROLA RUCK-BRAUN 2. BERICHTER: PROF. DR. RER. NAT. SIEGFRIED
BLECHERT TAG DER WISSENSCHAFTLICHEN AUSSPRACHE: 24. JUNI 2008 BERLIN
2008 D83 INHALTSVERZEICHNIS INHALTSVERZEICHNIS ABSTRACT ILI
ABKUERZUNGSVERZEICHNIS IV INHALTSVERZEICHNIS XI 1. EINLEITUNG 1 2.
ZIELSETZUNG 4 2.1 DESIGN 4 2.2 RETROSYNTHESE 9 2.3 ZIELE 11 3.
DISKUSSION 12 3.1 AUFBAU DER PYRANVORLAEUFER 18 3.1.1 PHENOL 3 18 3.1.2
PROPARGYLALKOHOL 9 20 3.2 DARSTELLUNG DER PYRANE 10,12 UND 14 21 3.3
FUNKTIONALISIERUNG DER PYRANE 27 3.3.1 DARSTELLUNG DER BROMPYRANE 19,21
UND 22 27 3.3.1.1 BROMHYDRINBILDUNG 27 3.3.1.2 DEHYDRATISIERUNG 29
3.3.1.3 KRISTALLSTRUKTUR DES BROMNAPHTHOPYRAN 22 31 3.3.2
PALLADIUM-VERMITTELTE FUNKTIONALISIERUNG DER BROMPYRANE 33 3.3.2.1
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NITRILPYRANEN 26,34 UND 35 38 3.3.2.3 KRISTALLSTRUKTUREN DER
NITRILPYRANE 26 UND 35 57 3.3.2.4 STEVENS-CASTRO-SONOGASHIRA-KUPPLUNG
ZUM ALKINYLPYRAN 36 61 3.3.3 UNTERSUCHUNGEN ZUR DARSTELLUNG DER
OE -AMINOSAEUREN 38 UND 41 AUS NITRILPYRANEN 64 3.3.4 ALTERNATIVE
STRATGIEN ZUM AUFBAU DES 2-AMINOMETHYL-SUBSTITUTIONSMUSTERS 67 3.3.4.1
UNTERSUCHUNG ZUR ENZYMATISCHEN HYDROLYSE DER NITRILFUNKTION IM PYRAN 35
68 3.3.4.2 SYNTHESE DES AE AMINOALKOHOLS 53 69 3.3.4.3 UNTERSUCHUNGEN ZUR
OXIDATIVEN DARSTELLUNG DER PYRANAKTIVESTER 56 UND 55 72 XI 3.3.4.4
UNTERSUCHUNGEN ZUM AUFBAU DES LYSIN-FUNKTIONALISIERTEN OE DIAMINS 59 73
3.4 AUFBAU DES KRONENETHER-FUNKTIONALISIERTEN PYRANS 68 76 4.
ZUSAMMENFASSUNG UND AUSBLICK 79 5. EXPERIMENTELLER TEIL 85 5.1 METHODEN
UND GERAETE 85 5.2 VERSUCHE ZU KAPITEL 3.1: AUFBAU DER PYRANVORLAEUFER 89
5.2.1 PHENOL 3 89 5.2.2 PROPARGYLALKOHOL 9 93 5.3 VERSUCHE ZU KAPITEL
3.2: DARSTELLUNG DER PYRANE 10, 12 UND 14 95 5.4 VERSUCHE ZU KAPITEL
3.3: FUNKTIONARISIERUNG DER PYRANE 99 5.4.1 DARSTELLUNG DER BROMPYRANE
19, 21 UND 22 99 5.4.2 PALLADIUM-VERMITTELTE FUNKTIONALISIERUNG DER
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UNTERSUCHUNGEN ZUR DARSTELLUNG DER CO- AMINOSAEUREN 38 UND 41 125 5.4.4
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127 5.4.4.1 UNTERSUCHUNG ZUR ENZYMATISCHEN HYDROLYSE DER NITRILFIINKTION
IM PYRAN 35 . 127 5.4.4.2 SYNTHESE DES »-AMINOALKOHOLS 53 127 5.4.4.3
UNTERSUCHUNGEN ZUR OXIDATIVEN DARSTELLUNG DER PYRANAKTIVESTER 56 UND 55
134 5.4.4.4 UNTERSUCHUNGEN ZUM AUFBAU DES LYSIN-FUNKTIONALISIERTEN
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