Synthese und photochrome Eigenschaften funktionalisierter Hemithioindigo-Photoschalter:
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2008
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| adam_text | F SYNTHESE UND PHOTOCHROME EIGENSCHAFTEN FUNKTIONALISIERTER
HEMITHIOINDIGO- PHOTOSCHALTER VORGELEGT VON DIPLOM-CHEMIKER TORSTEN
SCHADENDORF AUS STADE VON DER FAKULTAET II - MATHEMATIK UND
NATURWISSENSCHAFTEN DER TECHNISCHEN UNIVERSITAET BERLIN ZUR ERLANGUNG DES
AKADEMISCHEN GRADES DOKTOR DER NATURWISSENSCHAFTEN -DR. RER. NAT-
GENEHMIGTE DISSERTATION PROMOTIONSAUSSCHUSS: VORSITZENDER: PROF. DR.
REINHARD SCHOMAECKER 1. BERICHTERIN: PROF. DR. KAROLA RUECK-BRAUN 2.
BERICHTER: PROF. DR. SIEGFRIED BLECHERT TAG DER WISSENSCHAFTLICHEN
AUSSPRACHE: 05.06.2008 BERLIN 2008 D83 I. INHALTSVERZEICHNIS I.
INHALTSVERZEICHNIS 1 EINLEITUNG OL 1.1 PHOTOCHROME VERBINDUNGEN OL 1.2
ANFORDERUNGEN AN PHOTOSCHALTER 02 1.3 BIOLOGISCHE ANWENDUNGEN 03 1.3.1
RETINAL UND RHODOPSIN 03 1.3.2 PEPTIDE UND PHOTOSCHALTER 04 1.4
HEMIFHIOINDIGOS 05 1.4.1 EIGENSCHAFTEN 05 1.4.2 SYNTHESE VON
HEMITHIOINDIGOS 08 2 ZIELSETZUNG 10 3 SYNTHESE FUNKTIONALISIERTER
HEMITHIOINDIGOS 11 3.1 FUNKTIONALISIERTE HEMITHIOINDIGO-PHOTOSCHALTER
ALS VORLAEUFER ARTIFIZIELLER AMINOSAEUREN 11 3.1.1 SYNTHESE VERSCHIEDENER
BROMSUBSTITUIERTER THIOINDOXYLE 12 3.1.2 SYNTHESEN FUNKTIONALISIERTER
BENZALDEHYDE 13 3.1.3 HEMITHIOINDIGO-SYNTHESEN 17 3.2
UBERGANGSMETALLVERMITTELTE KUPPLUNGSREAKTIONEN AN BROMSUBSTITUIERTEN
HEMITHIOINDIGOS 20 3.2.1 PALLADIUMVERMITTELTE CARBONYLIERUNG AN
HEMITHIOINDIGOBAUSTEINEN 20 3.2.2 UEBERGANGSMETALLKATALYSIERTE CYANIERUNG
AM HTI 24 3.2.2.1 PALLADIUMVERMITTELTE CYANIERUNG 24 3.2.2.2
KUPFERVERMITTELTE CYANIERUNG NACH BROM-IOD-HALOGEN-AUSTAUSCH 29 3.2.2.3
CYANIERUNG NACH HULKENBERG AUSGEHEND VOM SAEURECHLORID 72 30 I.
INHALTSVERZEICHNIS 3.2.3 PALLADIUMVERMITTELTE ESTERENOLATKUPPLUNGEN MIT
REFORMATZKY-REAGENZ 30 3.2.4 VERSUCH DER CARBONYLIERUNG DURCH
HALOGEN-METALL-AUSTAUSCH 36 3.2.5 DARSTELLUNG AMINOFUNKTIONALISIERTER
HEMITHIOINDIGOS 37 3.2.6 SYNTHESE VON A -FMOC-GESCHUETZTEN
7-CARBOXY-HTT-CO-AMINOSAEUREN 39 3.3 DARSTELLUNG VON HEMITHIOINDIGOS ALS
PHOTOSCHALTEINHEITEN FUER SELBSTORGANISIERENDE MONOLAGEN 42 3.3.1.1
DARSTELLUNG DES HEMITHIOINDIGO-POLYENS 9 42 3.3.1.2 SYNTHESE WEITERER
5-METHYLSUBSTITUIERTER HEMITHIOINDIGOS 44 3.3.1.3 5-BROMSUBSTITUIERTE
HEMITHIOINDIGOS 45 3.3.2 DARSTELLUNG VON HEMITHIOINDIGO-DERIVATEN 46
3.3.3 DARSTELLUNG VON HTI-PHOTOSCHALTERN FUER SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNGEN 48 3.3.3.1 DARSTELLUNG 5-METHYLSUBSTITUIERTER
HEMITHIOINDIGOVERBINDUNGEN 48 3.3.3.2 SYNTHESE 6-SUBSTITUIERTER
HEMITHIOINDIGOVERBINDUNGEN 49 4 ZUSAMMENFASSUNG 51 5 SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNGEN ZUM SCHALTVERHALTEN VON HEMITHIOINDIGOVERBINDUNGEN 58 5.1
ALLGEMEINES ZUR PHOTOCHROMIE VON HEMITHIOINDIGOVERBINDUNGEN AM BEISPIEL
DES POLYENS 9 58 5.2 HAMMETT-UNTERSUCHUNGEN AN 5-METHYLSUBSTITUIERTEN
HTIS 60 5.2.1 HAMMETT-KORRELATION DER ISOMERISIERUNG IN ELEKTRONISCH
ANGEREGTEN ZUSTAENDEN 68 1. INHALTSVERZEICHNIS 5.3 PHOTOCHEMISCHE
UNTERSUCHUNGEN 6-SUBSTITUIERTER HEMITHIOINDIGO- PHOTOSCHALTER 70 5.4
UNTERSUCHUNGEN WEITERER EIGENSCHAFTEN VON 5-METHYL- UND
5-BROMSUBSTITUIERTEN HEMITHIOINDIGO-PHOTOSCHALTERN 72 5.5
HTI-AUSBLEICHEN DURCH PHOTODIMERISIERUNG 73 5.6 DAS SCHALTVERHALTEN VON
HTI-BASIERTEN W-AMINOSAEUREDERIVATEN 75 5.7 HEMITHIOINDIGOS ALS
PHOTOSCHALTBARE INHIBITOREN FUER 12/15-LIPOXYGENASEN 77 5.8 DARSTELLUNG
EINES HTI-BASIERENDEN DILTIAZEM-ANALOGA 79 6 ZUSAMMENFASSUNG 80 7
EXPERIMENTELLER TEIL 84 7.1 METHODEN UND GERAETE 84 7.2 UNTERSUCHUNG DER
PHOTOCHEMIE 86 7.3 VERSUCHE ZU KAPITEL 3.1: FUNKTIONALISIERTE
HEMITHIOINDIGO- PHOTOSCHALTER ALS VORLAEUFER ARTIFIZIELLER AMINOSAEUREN 89
7.4 VERSUCHE ZU KAPITEL 3.2: UBERGANGSMETALLVERMITTELTE KUPPLUNGS-
REAKTIONEN AN BROMSUBSTITUIERTEN HEMITHIOINDIGOS 119 7.5 VERSUCHE ZU
KAPITEL 3.3: DARSTELLUNG VON HEMITHIOINDIGOS ALS PHOTOSCHALTEINHEITEN
FUER SELBSTORGANISIERENDE MONOLAGEN 142 8 REFERENZEN 171
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F SYNTHESE UND PHOTOCHROME EIGENSCHAFTEN FUNKTIONALISIERTER
HEMITHIOINDIGO- PHOTOSCHALTER VORGELEGT VON DIPLOM-CHEMIKER TORSTEN
SCHADENDORF AUS STADE VON DER FAKULTAET II - MATHEMATIK UND
NATURWISSENSCHAFTEN DER TECHNISCHEN UNIVERSITAET BERLIN ZUR ERLANGUNG DES
AKADEMISCHEN GRADES DOKTOR DER NATURWISSENSCHAFTEN -DR. RER. NAT-
GENEHMIGTE DISSERTATION PROMOTIONSAUSSCHUSS: VORSITZENDER: PROF. DR.
REINHARD SCHOMAECKER 1. BERICHTERIN: PROF. DR. KAROLA RUECK-BRAUN 2.
BERICHTER: PROF. DR. SIEGFRIED BLECHERT TAG DER WISSENSCHAFTLICHEN
AUSSPRACHE: 05.06.2008 BERLIN 2008 D83 I. INHALTSVERZEICHNIS I.
INHALTSVERZEICHNIS 1 EINLEITUNG OL 1.1 PHOTOCHROME VERBINDUNGEN OL 1.2
ANFORDERUNGEN AN PHOTOSCHALTER 02 1.3 BIOLOGISCHE ANWENDUNGEN 03 1.3.1
RETINAL UND RHODOPSIN 03 1.3.2 PEPTIDE UND PHOTOSCHALTER 04 1.4
HEMIFHIOINDIGOS 05 1.4.1 EIGENSCHAFTEN 05 1.4.2 SYNTHESE VON
HEMITHIOINDIGOS 08 2 ZIELSETZUNG 10 3 SYNTHESE FUNKTIONALISIERTER
HEMITHIOINDIGOS 11 3.1 FUNKTIONALISIERTE HEMITHIOINDIGO-PHOTOSCHALTER
ALS VORLAEUFER ARTIFIZIELLER AMINOSAEUREN 11 3.1.1 SYNTHESE VERSCHIEDENER
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BENZALDEHYDE 13 3.1.3 HEMITHIOINDIGO-SYNTHESEN 17 3.2
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CYANIERUNG NACH HULKENBERG AUSGEHEND VOM SAEURECHLORID 72 30 I.
INHALTSVERZEICHNIS 3.2.3 PALLADIUMVERMITTELTE ESTERENOLATKUPPLUNGEN MIT
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HALOGEN-METALL-AUSTAUSCH 36 3.2.5 DARSTELLUNG AMINOFUNKTIONALISIERTER
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7-CARBOXY-HTT-CO-AMINOSAEUREN 39 3.3 DARSTELLUNG VON HEMITHIOINDIGOS ALS
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3.3.3 DARSTELLUNG VON HTI-PHOTOSCHALTERN FUER SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNGEN 48 3.3.3.1 DARSTELLUNG 5-METHYLSUBSTITUIERTER
HEMITHIOINDIGOVERBINDUNGEN 48 3.3.3.2 SYNTHESE 6-SUBSTITUIERTER
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HTIS 60 5.2.1 HAMMETT-KORRELATION DER ISOMERISIERUNG IN ELEKTRONISCH
ANGEREGTEN ZUSTAENDEN 68 1. INHALTSVERZEICHNIS 5.3 PHOTOCHEMISCHE
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UNTERSUCHUNGEN WEITERER EIGENSCHAFTEN VON 5-METHYL- UND
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