Entwicklung von LC-MS-MS-Analysenverfahren zur Bestimmung von Rückständen an Sulfonamiden, Tetracyclinen und Nitrofuranmetaboliten in biologischen Proben unter besonderer Berücksichtigung der Eintragspfade von SEM in Biota:
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
Aachen
Shaker
2009
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| Schriftenreihe: | Berichte aus der Chemie
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| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | IX, 178, A46 S. graph. Darst. |
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I
INHALTSVERZEICHNIS
1 EINLEITUNG 1
2 PROBLEMSTELLUNG UND ZIELSETZUNG 3
3 THEORETISCHE GRUNDLAGEN 6
3.1 DEFINITION UND KLASSIFIZIERUNG VON ANTIBIOTIKA 6
3.2 AUFBAU VON BAKTERIENZELLEN UND WIRKUNGSWEISE VON ANTIBIOTIKA 8
3.3 RESISTENZENTWICKLUNG 9
3.4 ABBAUREAKTIONEN VON ANTIBIOTIKA 10
3.5 EINTRAGSPFADE VON ANTIBIOTIKA IN DIE UMWELT 11
3.6 UMWELTVERHALTEN DER ANTIBIOTIKA 14
3.7 RECHTLICHE REGELUNGEN 15
3.7.1 HUMAN-UND VETERINAERMEDIZIN 15
3.7.2 FUTTERZUSATZSTOFFE (LEISTUNGSFOERDERER) 16
3.7.3 LEBENSMITTEL TIERISCHEN URSPRUNGS 16
3.8 EIGENSCHAFTEN AUSGEWAEHLTER ANTIBIOTIKA 18
3.8.1 SULFONAMIDE 18
3.8.2 TETRACYCLINE 21
3.8.3 NITROFURANE 27
4 ERGEBNISSE UND DISKUSSION 31
4.1 AUSWAHL DER ANALYTISCHEN METHODEN 31
4.1.1 CHROMATOGRAPHISCHE METHODEN 32
4.1.2 DETEKTION 32
4.1.3 PROBENVORBEREITUNG 33
4.2 ENTWICKLUNG EINES ANALYSENVERFAHRENS ZUR BESTIMMUNG DER
SULFONAMIDE UND TETRACYCLINE 35
4.2.1 LC-ESI-MS/MS 36
4.2.1.1 ENTWICKLUNG DER MS/MS-DETEKTION 36
4.2.1.2 AUSWAHL DER STATIONAEREN UND MOBILEN PHASE 40
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN HTTP://D-NB.INFO/995319014
DIGITALISIERT DURCH
IMAGE 2
4.2.1.3 ERWEITERUNG DES ANALYSENVERFAHRENS UM WEITERE SULFONAMIDE UND
DIE
EPIMERE DER TETRACYCLINE 43
4.2.2 ENTWICKLUNG UND OPTIMIERUNG DER PROBENVORBEREITUNG 46
4.2.2.1 AUSWAHL DES SPE-MATERIALS 48
4.2.2.2 BESTIMMUNG DES EINFLUSSES AUF DIE WIEDERFINDUNG DER SULFONAMIDE
UND TETRACYCLINE DURCH DEN ZUSATZ AN EDTA ZUM EXTRAKTIONSMITTEL 50
4.2.2.3 UEBERPRUEFUNG UND OPTIMIERUNG DER PROBENVORBEREITUNG ZUR
BESTIMMUNG DER SULFONAMIDE UND TETRACYCLINE IN DEN MATRICES MILCH, HONIG
UND EIER 52
4.2.2.4 UEBERPRUEFUNG UND OPTIMIERUNG DER PROBENVORBEREITUNG ZUR
BESTIMMUNG DER SULFONAMIDE UND TETRACYCLINE IN DEN MATRICES FISCH UND
FLEISCH 54
4.2.3 ZUSAMMENFASSUNG UND SCHLUSSFOLGERUNG 56
4.3 ENTWICKLUNG EINES ANALYSENVERFAHRENS ZUR BESTIMMUNG DER
NITROFURANMETABOLITE 58
4.3.1 SYNTHESEN DER 2-NITROBENZALDEHYD-DERIVATE DER NITROFURANMETABOLITE
59
4.3.2 LC-ESI-MS/MS 61
4.3.2.1 ENTWICKLUNG DER MS/MS-DETEKTION 61
4.3.2.2 AUSWAHL DER STATIONAEREN UND MOBILEN PHASE 62
4.3.3 ENTWICKLUNG UND OPTIMIERUNG DER PROBENVORBEREITUNG 65
4.3.3.1 UEBERPRUEFUNG DER EXTRAKTIONSZEIT UND -TEMPERATUR 66
4.3.3.2 DERIVATISIERUNG 67
4.3.3.3 AUSWAHL DES SPE-MATERIALS 67
4.3.3.4 UEBERPRUEFUNG UND OPTIMIERUNG DER PROBENVORBEREITUNG FUER DIE
MATRICES FLEISCH, FISCH, CARRAGEEN, MILCH, EI UND HONIG 68
4.3.4 ZUSAMMENFASSUNG UND SCHLUSSFOLGERUNG 69
4.4 VALIDIERUNG DER ANALYSENVERFAHREN 71
4.4.1 ARBEITSBEREICH 72
4.4.1.1 LINEARITAET 73
4.4.1.2 NACHWEISGRENZE UND BESTIMMUNGSGRENZE 75
4.4.2 SELEKTIVITAET UND SPEZIFITAET 76
4.4.3 SYSTEMATISCHE UND ZUFAELLIGE FEHLER 79
4.4.3.1 RICHTIGKEIT 80
4.4.3.2 PRAEZISION 82
IMAGE 3
ILL
4.4.4 ROBUSTHEIT 85
4.4.5 ZUSAMMENFASSUNG DER VALIDIERUNGSERGEBNISSE FUER DIE BESTIMMUNG DER
NITROFURANMETABOLITE 87
4.4.6 VALIDIERUNG DER LC-MS/MS-VERFAHREN ZUR BESTIMMUNG DER
TETRACYCLINE, SULFONAMIDE IN DEN MATRICES HONIG, MILCH, EI, FISCH UND
FLEISCH 88
4.5 VORKOMMEN UND VERTEILUNG DER AUSGEWAEHLTEN ANTIBIOTIKA IN
VERSCHIEDENEN
BIOTAPROBEN 92
4.5.1 SULFONAMIDE UND TETRACYCLINE 92
4.5.2 NITROFURANMETABOLITE 96
4.5.3 MOEGLICHE ZUSAMMENHAENGE ZWISCHEN HERKUNFTSLAND EINER PROBE UND
NACHGEWIESENEN ANTIBIOTIKARUECKSTAENDEN VON TETRACYCLINEN, SULFONAMIDEN
UND NITROFURANEN 98
4.5.4 UNTERSUCHUNG WEITERVERARBEITETER PRODUKTE AUF SEMICARBAZID 100
4.5.5 ZUSAMMENFASSUNG UND SCHLUSSFOLGERUNG 102
4.6 MOEGLICHE EINTRAGSPFADE VON SEMICARBAZID IN BIOTAPROBEN 104
4.7 METHODEN ZUR DIFFERENZIERUNG DER GEBUNDENEN UND UNGEBUNDENEN
NITROFURANMETABOLITE UND NITROFURAZON ALS AUSGANGSSUBSTANZ VON
SEMICARBAZID 105
4.7.1 DIFFERENZIERUNG DER GEBUNDENEN UND UNGEBUNDENEN METABOLITE DER
NITROFURANE 106
4.7.1.1 BESTIMMUNG DER GEBUNDENEN METABOLITE DER NITROFURANE NACH
EXTRAKTION DER UNGEBUNDENEN METABOLITE 106
4.7.1.2 ZUSAMMENFASSUNG UND SCHLUSSFOLGERUNG 109
4.7.2 BESTIMMUNG VON NITROFURAZON IN BIOTAPROBEN 110
4.8 UNTERSUCHUNG VON VERPACKUNGEN ALS MOEGLICHE EINTRAGSQUELLEN VON
SEMICARBAZID 111
4.8.1 VERPACKUNGEN 112
4.8.2 VERSUCHSAUFBAU UND ERGEBNISSE 112
4.8.3 DISKUSSION UND SCHLUSSFOLGERUNG 114
4.9 UNTERSUCHUNG VON CARRAGEEN SOWIE SEINER AUSGANGSPRODUKTE ALS
MOEGLICHE EINTRAGSQUELLEN VON SEMICARBAZID 114
4.9.1 DEFINITION UND HERSTELLUNG VON CARRAGEEN 115
IMAGE 4
IV
4.9.2 UNTERSUCHUNG VON ALGEN ALS AUSGANGSSUBSTANZ ZUR
CARRAGEENGEWINNUNG.. 116
4.9.2.1 NATUERLICHES VORKOMMEN VON SEMICARBAZID IN ALGEN 116
4.9.2.2 KONTAMINATION VON ALGEN MIT SEMICARBAZID DURCH NITROFURAZON AUS
AQUAKULTUREN 117
4.9.2.3 ENTSTEHUNG VON SEMICARBAZID IN ALGEN NACH DESINFEKTION MIT
NITROFURAZON 119
4.9.3 BILDUNG VON SEM WAEHREND DES TECHNOLOGISCHEN HERSTELLUNGSPROZESSES
VON CARRAGEEN AUS ALGEN 120
4.9.4 ZUSAMMENFASSUNG UND SCHLUSSFOLGERUNG 122
4.10 BILDUNG VON SEMICARBAZID IN LEBENSMITTELN DURCH VERSCHIEDENE
BEHANDLUNGSPROZESSE 123
4.10.1 BILDUNG VON SEMICARBAZID IN LEBENSMITTELN DURCH GEFRIERTROCKNUNG
UND ERHITZEN 123
4.10.2 BILDUNG VON SEMICARBAZID WAEHREND DER HYPOCHLORIT-BEHANDLUNG 124
4.10.3 MOEGLICHE REAKTIONSWEGE ZUR ENTSTEHUNG VON SEM DURCH AMINOSAEUREN
UND HARNSTOFF ALS NATUERLICHE BESTANDTEILE VON LEBENSMITTELN 127
4.10.4 ZUSAMMENFASSUNG UND SCHLUSSFOLGERUNG 129
5 ZUSAMMENFASSUNG UND AUSBLICK 131
6 SUMMARY 138
7 EXPERIMENTELLER TEIL 141
7.1 CHEMIKALIEN 141
7.2 GERAETE 142
7.2.1 HPLC- MS/MS TRIPLE QUADRUPOL-SYSTEM 143
7.2.2 DIREKTINJEKTION ZUR EINSTELLUNG DER MRM-PARAMETER 143
7.2.3 EXTRAKTION 143
7.2.4 SPE-EXTRAKTIONSEINHEIT 143
7.3 LOESUNGEN/REAGENZIEN 143
7.4 METHODENENTWICKLUNG ZUR BESTIMMUNG DER SULFONAMIDE UND TETRACYCLINE
.143
7.4.1 CHROMATOGRAPHISCHE BESTIMMUNG 143
7.4.2 ENTWICKLUNG UND OPTIMIERUNG DER PROBENVORBEREITUNG 146
IMAGE 5
V
7.4.2.1 AUSWAHL DER SPE-PHASE 146
7.4.2.2 EINFLUSS DER ZUSAMMENSETZUNG DES EXTRAKTIONSMITTELS 147
7.4.3 PROBENVORBEREITUNG VERSCHIEDENER MATRICES 147
7.5 METHODENENTWICKLUNG ZUR BESTIMMUNG DER NITROFURANE 147
7.5.1 SYNTHESE DER NITROFURANMETABOLITE 147
7.5.1.1 DARSTELLUNG VON 2-NITROBENZALDEHYD SEMICARBAZID (SEM) 147
7.5.1.2 DARSTELLUNG VON 2-NITROBENZALDEYD AMINOHYDANTOIN (AHD) 148
7.5.1.3 DARSTELLUNG VON 2-NITROBENZALDEHYD 3-AMINO-2-OXAZOLIDINON
(AOZ).... 148
7.5.1.4 DARSTELLUNG VON 2-NITROBENZALDEHYD 3-AMINO-5-MORPHOLINOMETHYL-
2- OXAZOLIDINON (AMOZ) 148
7.5.1.5 DARSTELLUNG DES INTERNEN STANDARDS 2-NITROBENZALDEHYD D 5
-3-AMINO- 5- MORPHOLINOMETHYL-2-OXAZOLIDINON(D 5 -AMOZ) 148
7.5.2 CHROMATOGRAPHISCHE BESTIMMUNG 149
7.5.3 ENTWICKLUNG UND OPTIMIERUNG DER PROBENVORBEREITUNG 150
7.5.3.1 AUSWAHL DER SPE-PHASEN 150
7.5.4 PROBENVORBEREITUNG 151
7.6 VALIDIERUNG DES ANALYSENVERFAHRENS 151
7.6.1 LINEARER BEREICH 151
7.6.1.1 AUSREISSERTEST NACH GRUBBS 152
7.6.1.2 RESIDUALANALYSE 152
7.6.2 KALIBRIERGERADEN 153
7.6.3 NACHWEIS- UND BESTIMMUNGSGRENZE 153
7.6.4 SELEKTIVITAET 154
7.6.4.1 SELEKTIVITAETSTEST DURCH VERGLEICH DER RETENTIONSZEITEN 154
7.6.4.2 SELEKTIVITAETSTEST DURCH VERGLEICH DER INTENSITAETSVERHAELTNISSE
154
7.6.5 RICHTIGKEIT 154
7.6.6 PRAEZISION 154
7.6.6.1 MESSPRAEZISION 154
7.6.6.2 METHODENPRAEZISION 154
7.6.6.3 WIEDERHOLPRAEZISION 155
7.6.7 ROBUSTHEIT 155
IMAGE 6
VI
7.6.8 VALIDIERUNGSPARAMETER FUER BESTIMMUNG DER TETRACYCLINE UND
SULFONAMIDE
IN DEN MATRICES FLEISCH, FISCH, HONIG, MILCH UND EI 155
7.7 ROUTINEUNTERSUCHUNGEN DER SULFONAMIDE, TETRACYCLINE UND
NITROFURANMETABOLITE IN BIOTA 156
7.8 UEBERPRUEFUNG LITERATURBEKANNTER METHODEN ZUR DIFFERENZIERUNG DER
GEBUNDENEN UND UNGEBUNDENEN NITROFURANMETABOLITE 156
7.9 METHODENENTWICKLUNG ZUR BESTIMMUNG VON NITROFURAZON 157
7.9.1 LC-MS/MS-BESTIMMUNG 157
7.9.2 PROBENVORBEREITUNG 158
7.9.3 VALIDIERUNG 158
8 LITERATUR 159
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