Synthese und spektroskopische Untersuchung von Diheteroarylaminen und ihren Borchelatkomplexen:
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
|---|---|
| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
Konstanz
Hartung-Gorre
2009
|
| Ausgabe: | 1. Aufl. |
| Schlagworte: | |
| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | XXI, 589, XIII S. graph. Darst. |
| ISBN: | 3866282559 9783866282551 |
Internformat
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INHALTSVERZEICHNIS
I EINLEITUNG 1
1.1 HISTORISCHES UEBER BORKOMPLEXE 5
1.1.1 BF 2-KOMPLEXE 5
1.1.2 PH 2B-KOMPIEXE 5
II AUFGABENSTELLUNG 7
H.L DIHETEROARYLAMINE: EIN GRUNDKOERPER FUER KURZWELLIG EMITTIERENDE
FLUORESZENZFARBSTOFFE 7
EE.2 STAND DER LITERATUR UND ORIENTIERENDE VORARBEITEN ZUR SYNTHESE VON
DIHETEROARYLAMINEN 9
II.3 AUFGABENSTELLUNG 13
N.3.1 OPTIMIERUNG DER REAKTIONSBEDINGUNGEN FUER DIE C-N-VERKNUEPFUNG VON
HETEROAROMATEN 13
II.3.2 DARSTELLUNG EINES BREITEN SPEKTRUMS VON DIHETEROARYLAMINEN 13
N.3.3 GEZIELTE DARSTELLUNG VON OLIGOMEREN HETEROAROMATISCHEN AMINEN 13
H.3.4 SYNTHESE VON KOMPLEXIERUNGSREAGENZIEN, DARSTELLUNG VON BF 2 - UND
BPH2- KOMPLEXEN DER DIHETEROARYLAMINE SOWIE SPEKTROSKOPISCHER VERGLEICH
DER
CHELATKOMPLEXE 14
M THEORETISCHER TEIL 15
ULI MOEGLICHE STRUKTUREN VON DIHETEROARYLAMINEN 15
III.2 KLASSISCHE SYNTHESE VON DIHETEROARYLAMINEN 16
IH.3 UEBERGANGSMETALL-KATALYSIERTE KUPPLUNGSREAKTIONEN 19
M.3.1 ALLGEMEINE VORBEMERKUNG ZU PALLADIUM-KATALYSIERTEN
KREUZKUPPLUNGEN....19
111.3.2 PALLADIUM - KATALYSIERTE AMINIERUNG 22
111.3.3 UEBERBLICK UEBER DIE ENTWICKLUNG DER PALLADIUM-KATALYSIERTEN
AMINIERUNG....22
IH.3.4 MECHANISMUS DER PALLADIUM-KATALYSIERTEN AMINIERUNG MIT
CHELATISIERENDEN
PHOSPHANEN 34
IH.3.5 MAXIMALE ANFORDERUNGEN AN DAS KATALYSATORSYSTEM:
PALLADIUM-KATALYSIERTE
SYNTHESE VON DIHETEROARYLAMINEN UND UMSETZUNGEN MIT BIFUNKTIONELLEN
SUBSTRATEN 56
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN HTTP://D-NB.INFO/994009860
DIGITALISIERT DURCH
IMAGE 2
III.3.6 DEAKTIVIERUNG DES KATALYSATORS BEI PALLADIUM-VERMITTELTEN C-N-
VERKNUEPFUNGEN DURCH IRREVERSIBLE KOORDINATION VON KUPPLUNGSPRODUKTEN AN
DAS METALLZENTRUM 62
IV DISKUSSION DER DARGESTELLTEN VERBINDUNGEN 65
IV.L GLIEDERUNG DIESES DISKUSSIONSTEILS 65
TV.2 SYNTHESE WICHTIGER EDUKTKLASSEN UND REAGENZIEN 66
IV.2.1 2-AMINO-4-PHENYL-CHINOLINE 66
IV.2.2 2-CHLOR-4-PHENYL-CHINOUENE 69
IV.2.3 4,6-DISUBSTITUIERTE PYRIMIDINE 71
IV.3 BORIERUNGSREAGENZIEN UND DEREN EDUKTE 73
IV.4 LIGANDEN UND IHRE KOMPLEXE 77
IV.5 L:L-UMSETZUNGEN VON PYRIDINEN BZW. PYRIMIDINEN UND CHINAZOHNEN MIT
BENZOTHIAZOLEN, CHINOLINEN UND CHINOXAUNEN 77
IV.5.1 L:L-UMSETZUNGEN MIT PYRIMIDINEN UND ANDEREN
6-RING-HETEROARORAATEN.... 77 IV.5.2 ELEKTRONENSPEKTREN DER KOMPLEXE VON
PYRIDIN-2-YL- BZW. PYRIMIDIN-2-YL- AMIN-LIGANDEN 89
IV.5.3 L:L-UMSETZUNGEN VON FUENF- BZW. SECHSRING-HETEROAROMATEN UND
BENZANNELIERTEN SYSTEMEN 95
IV.5.4 UMSETZUNGEN MIT BENZOTHIAZOLEN 95
IV.5.5 UMSETZUNGEN MIT CHLORCHINOLINEN, CHLORCHINOXALINEN UND
CHLORCHINAZOLINEN 101
IV.5.6 LIGANDEN AUS UMSETZUNGEN BENZANNELIERTER 6-RINGSYSTEME MIT 2-
AMINOPYRIDIN E 36 BZW. 2-AMMOPYRIMIDIN E 43 UND DEREN KOMPLEXE 103
IV.5.7 LIGANDEN AUS UMSETZUNGEN MIT 2-CHLORCHINOXALIN E 12 UND DEREN
KOMPLEXE 106
IV.5.8 UMSETZUNGEN MIT CHINAZOLINEN 116
IV.6 UMSETZUNGEN MIT 2,7-DISUBSTITUIERTEN /JF^NAPHTHYRIDINEN 117
IV.6.1 OLIGOMERISIERUNGSVERSUCHE 117
RV.7 UMSETZUNGEN VON 2,7-DICHIOR-/2,*J4IAPHTHYRIDIN E 23 119
IV.7.1 UMSETZUNG MIT 2-AMINOBENZOTHIAZOL E 40 119
IV.7.2 SPEKTROSKOPISCHES VERHALTEN DER
2,7-DIHETEROARYLAMINO-/I, ?^IAPHTHYRIDINE 124
II
IMAGE 3
IV.8 UMSETZUNGEN VON 2,7-DIAMINO-/I,(§4IAPHTHYRIDIN E 25 132
IV.8.1 UMSETZUNG MIT 2-CHLORCHINOLIN 132
IV.8.2 UMSETZUNG MIT 2-CHLOR-6-TA-RTMTYLCHINOLIN E 29 133
IV.8.3 B-O-B-VERBRUECKTE KOMPLEXE DES NAPHTHYRIDINTYPS 135
IV.8.4 TABELLARISCHER VERGLEICH DER SYNTHESEN UND DER SPEKTROSKOPISCHEN
DATEN DER
BORKOMPLEXE K 13 BIS K 16 150
IV.8.5 UEBERSICHT UEBER DIE BORKOMPLEXE K 13 BIS K 16 150
RV.9 DICHMOHN-2-YL-AMINE UND IHRE KOMPLEXE 151
1V.9.1 HISTORISCHES UND ALLGEMEINE BEMERKUNGEN ZUM SPEKTROSKOPISCHEN
VERHALTEN DER BORKOMPLEXE DER DICHINOLIN-2-YL-AMINE 152
IV.9.2 DI-4-PHENYL-CHINOLIN-2-YL-AMIN L 17 UND DESSEN KOMPLEXE 155
IV.9.3 6-CHLOR-4-PHENYL-CHINOLIN-2-YL-CHINOLIN-2 -YL-AMIN L 18 UND
DESSEN KOMPLEXE
163
IV.9.4 DERIVATISIERUNGSVERSUCHE AM CHLORSUBSTITUENTEN IN 6-POSITION DES
CHINOLINRINGS DES FREIEN LIGANDEN L 18 165
IV.9.5 BORKOMPLEXE DES
6-CHLOR-4-PHENYL-CHINOLIN-2-YL-CHINOLIN-2 -YL-AMINS L 18 173
IV.9.6 DERIVATISIERUNGSVERSUCHE AM CHLORSUBSTITUENTEN IN 6-POSITION DES
CHINOLINRINGS DES BF 2-CHELATS K 22 181
IV.9.7
6-CHLOR-4-PHENYL-CHINOLIN-2-YL-6 -7V;I ^DIMETHYLAMINO-CHINOLIN-2 -YL-AMIN
L 19
UND DESSEN BORKOMPLEX K 25 184
IV.9.8
3 -BENZOTHIAZOL-2-YL-6 ,7 -DIMETHOXJ-CHINOLIN-2 -} L-4 -PHENYL-CHINOLIN-2 -YL-
AMIN L 20 UND DESSEN BORKOMPLEX K 26 186
IV.9.9 6-CHLOR-4-PHENYL-CHINOLIN-2-YL-4 -PHENYL-CHMOLIN-2 -YL-AMIN L 21
UND DESSEN
KOMPLEXE 187
P/.9.10 DERIVATISIERUNGSVERSUCHE AM CHLORSUBSTITUENTEN IN 6-POSITION DES
CHINOLINRINGS VON L 21 188
IV.9.11 BORKOMPLEXE DES
6-CHLOR-4-PHENYL-CHINOLIN-2-YL-4 -PHENYL-CHINOLM-2 -YL- AMINSL21 193
IV.9.12 DI-6-CHLOR-4-PHENYL-CHINOLIN-2-YL-AMIN L 22 194
IV.9.13 BORKOMPLEXE DES DI-6-CHLOR-4-PHENYL-CHINOLIN-2-YL-AMINS L 22 202
IV.9.14 DI-6-CHIOR-3,4-DIPHENYL-CHINOUEN-2-YL-AMIN L 23 UND DESSEN
KOMPLEXE 208
IV.9.15 PALLADIUMKOMPLEXE DES
DI-6-CHIOR-3,4-DIPHENYL-CHINOLIN-2-YL-AMINS L 23..213
IV.9.16 BORKOMPLEXE DES DI-6-CHLOR-3,4-DIPHENYL-CHINOLIN-2-YL-AMINS L 23
216
IV.9.17 EINFLUSS DER STERISCHEN HINDERUNG DURCH 3- UND
3 -PHENYLSUBSTITUENTEN AUF
DIE SPEKTREN DER KOMPLEXE K 35 UND K 36 219
III
IMAGE 4
IV.9.18 CHEMISCHE VERSCHIEBUNGEN DER H-5-PROTONEN DER DER
2-SUBSTITUIERTEN
CHINOLINE 221
IV.9.19 VERGLEICH DER ABSORPTIONSSPEKTREN DER PALLADIUMKOMPLEXE MIT DER
ZUSAMMENSETZUNG [PD(L-H) 2]: K 17, K 20, K 27, K 30 UND K 34 222 IV.9.20
TABELLARISCHER VERGLEICH DER SYNTHESEN UND DER SPEKTROSKOPISCHEN DATEN
DER BORKOMPLEXE DER DICHINOLIN-2-YL-AMINE 222
IV.9.21 UEBERSICHT UEBER DIE DARGESTELLTEN BORKOMPLEXE DER
DICHINOLIN-2-YL-AMINE ..223
IV.10 1:1- UND 2:1-UMSETZUNGEN VON 4,6-DISUBSTITUIERTEN PYRIMIDINEN BZW.
[J,3,5JFNAZINEN MIT BENZOTHIAZOLEN, PYRIDINEN, PYRIMIDINEN UND
CHINOLINEN 225
IV. 10.1 SYNTHETISCHE HERAUSFORDERUNG: MONO- BZW. DIAMINIERUNG VON 4,6-
DICHLORPYRIMIDINEN 225
IV. 10.2 UMSETZUNG VON 4,6-DICHLORPYRIMIDIN MIT 2,6-DIAMINOPYRIDIN
LIEFERT DAS AZACALIX-YH/AREN L 24 226
IV.LL 1:1- UND 2:1-UMSETZUNGEN VON 4,6-DISUBSTITUIERTEN PYRIMIDINEN UND
[L,3,5JRRIAZIN.EN MIT BENZOTHIAZOLEN 228
IV.LL.1 UMSETZUNGEN VON 4,6-DICHLORPYRIMIDINEN MIT 2-AMINOBENZOTHIAZOL
228
IV.LL.2 IN SAEU-BILDUNG VON PALLADIUMKOMPLEXEN BEI ANWESENHEIT VON ABT-
LIGANDEN IM REAKTIONSGEMISCH 231
IV.LL.3 QUALITATIVE UNTERSUCHUNG DER KOMPLEXBILDUNG VON PALLADIUMSALZEN
MIT
ABT 234
IV.LL.4 EIGENSCHAFTEN DER PRODUKTE EINFACHER AMINIERUNG
(*L:L-LIGANDEN ), DEREN VERHALTEN BEZUEGLICH PROTONIERUNG UND IHRE
KOMPLEXE 235 IV.LL.5 EIGENSCHAFTEN DER PRODUKTE DOPPELTER AMINIERUNG
(*2:1-LIGANDEN ), DEREN VERHALTEN BEZUEGLICH PROTONIERUNG UND IHRE
KOMPLEXE 241
IV.LL.6 BEMERKUNG ZUR BILDUNG VON PALLADIUM-KOMPLEXEN DER N 4,N6-DI-
BENZOTHIAZOL-2 -YL-4,6-DIAMINO-PYRIMIDINE 245
IV.LL.7 ZWEIFACHE BORKOMPLEXE DES N
4,N6-DI-BENZOTHIAZOL-2 -YL-4,6-DIAMINO- PYRIMIDINS L 25 248
IV.11.8 1:1- UND 2:1-UMSETZUNGEN MIT /I,J,5/TRIAZINEN 252
IV.12 1:1- UND 2:1-UMSETZUNGEN VON 4,6-DISUBSTITUIERTEN PYRIMIDINEN MIT
PYRIDINEN 253
IV.12.1 EINSATZ UNTERSCHIEDLICHER PALLADIUMQUELLEN FUER
PALLADIUM-KATALYSIERTE C-N- KUPPHMGSREAKTIONEN 2R 253
IV.12.2 UMSETZUNG VON 4,6-DICHLORPYRIMIDIN E 14 MIT 2-AMINOPYRIDIN E 36
254
IV
IMAGE 5
RV.12.3 SPEKTROSKOPISCHER VERGLEICH DER LIGANDEN L 34 UND L 35 258
IV.12.4 EIGENSCHAFTEN DES ZWEIFACHEN BPH 2-KOMPLEXES K 40 259
IV.13 PRODUKTE DER 1:1- UND 2:1-UMSETZUNGEN VON 4,6-DISUBSTITUIERTEN
PYRIMIDINEN MIT PYRIMIDINEN 261
IV.13.1 BESCHREIBUNG DER UMSETZUNGEN VON 4,6-DICHLORPYRIMIDINEN MIT 2-
AMINOPYRIMIDINEN 261
IV.13.2 EIGENSCHAFTEN DER L:L-LIGANDEN DES
6-CHLOR-4-PYRIMIDIN-2 -YL-AMIN-TYPS .269
IV.13.3 EIGENSCHAFTEN DER 2:1-LIGANDEN DES
DI-PYRIMIDIN-2 -YL-4,6-DIAMINO- PYRIMIDIN-TYPS 271
IV.13.4 STRUKTURELLE GEMEINSAMKEITEN DER 2:1-LIGANDEN L 37, L 39 UND L
41 271
IV.13.5 KOMPLEXE DIESES LIGANDTYPS 281
IV.13.6 EXKURS: METALLKOMPLEXE DER
DI-PYRIMIDIN-2 -YL-4,6-DIAMINOPYRIMIDINE:
*2 X 2 - MOLECULAR GRIDS 285
RVM4 1:1- UND 2:1-UMSETZUNGEN VON 4,6-DISUBSTITUIERTEN PYRIMIDINEN UND
/I,J,5^RRIAZINEN MIT CHINOHNEN 288
IV. 14.1 UMSETZUNGEN VON 4,6-DICHLORPYRIMIDINEN MIT
2-AMINO-4-PHENYLCHINOUEN E 3 BZW. WEITERE UMSETZUNG DES
MONOKUPPLUNGSPRODUKTS L 43 MIT 2-AMINO-4- PHENYLCHINOLIN E3 288
IV.14.2 UMKEHRUNG DER EDUKTMNKTIONALITAETEN: UMSETZUNGEN VON 2-CHLOR-4-
PHENYLCHINOLIN E 8 MIT 4,6-DIAMINO-2-OE-PROPYLPYRIMIDIN E 20 BZW. 4,6-
DIAMINO-2-A-BUTYLPYRUENIDIN E 21 293
IV.14.3 SPEKTROSKOPISCHE EIGENSCHAFTEN DER L:L-LIGANDEN 298
IV.14.4 SPEKTROSKOPISCHE EIGENSCHAFTEN DER 2:1-LIGANDEN 302
IV.14.5 KOMPLEXIERUNG DER AM PYRIMIDINRING NICHT ALKYLIERTEN LIGANDEN
DIESES TYPS
312
IV.14.6 KOMPLEXIERUNG DER AM PYRIMIDINRING ALKYLIERTEN LIGANDEN DIESES
TYPS:
HERAUSFORDERUNG AUFGRUND STERISCHER HINDERUNG 318
IV.14.7 KOMPLEXIERUNGSVERSUCHE MIT DEM ZSOPROPYI-SUBSTITUIERTEN
LIGANDSYSTEM
L 50 326
IV.14.8 TABELLARISCHER VERGLEICH DER SYNTHESEN UND DER SPEKTROSKOPISCHEN
DATEN DER
BORKOMPLEXE K 46 BIS K 55 330
IV.14.9 UEBERSICHT UEBER DIE BORKOMPLEXE K 47 BIS K 55 330
IV.15 1:1- UND 2:1-UMSETZUNGEN VON BIFUNKTIONELLEN BZW. DISUBSTITUIERTEN
PYRIDINEN 331
IV.15.1 EINFACHE UND DOPPELTE AMINIERUNG MIT 2-AMINOPYRIMIDINEN 331
V
IMAGE 6
IV.15.2 ELEKTRONENSPEKTREN DER DISKUTIERTEN VERBINDUNGEN 335
RV.16 *MEHRFACHUMSETZUNGEN MIT PYRIDINEN 337
IV.16.1 UMSETZUNG VON MONO- MIT DISUBSTITUIERTEN PYRIDINEN 338
IV.16.2 UMSETZUNG VON 2,6-DICHLOR- BZW. 2,6-DIBROMPYRIDIN MIT
2,6-DIAMINOPYRIDIN
344
IV.16.3 ELEKTRONENSPEKTREN DER DISKUTIERTEN VERBINDUNGEN 349
IV.16.4 DIE BOC -STRATEGIE 350
IV.16.5 ELEKTRONENSPEKTREN DER DISKUTIERTEN VERBINDUNGEN 354
RV.17 VORARBEITEN ZUR OLIGOMERISIERUNG VON HETEROARYLAMINEN 356
IV.17.1 BEMERKUNG ZU ORIENTIERENDEN OLIGOMERISIERUNGSVERSUCHEN VON
PYRIDIN-2-YL- AMINEN 356
IV.18 *MEHRFACH -UMSETZUNGEN VON 4,6-DISUBSTITUIERTEN PYRIMIDINEN UND
/I,5,5^TRIAZINEN 357
W.18.1 2:1-UMSETZUNG DES BAUSTEINS AUF 2-AMINOBENZOTHIZOLBASIS L 29 MIT
4,6- DIAMINO-2-FL-BUTYL-PYRIMIDIN E 21 357
IV.18.2 1:1- UND 2:1-UMSETZUNG EINES BAUSTEINS AUF PYRIMIDINBASIS L 38
MIT 4,6- DIAMINO-2-I5OPROPYL-/I ;JF[^RIAZIN E 35 363
IV.18.3 1:1- UND 2:1-UMSETZUNG EINES BAUSTEINS AUF PYRIMIDINBASIS L 38
MIT 4,6- DIAMINO-2-OE-PROPYL-PYRIMIDIN E 20 365
IV.18.4 1:1- UND 2:1-UMSETZUNG EINES BAUSTEINS AUF CHINOLINBASIS L 43
MIT 4,6- DIAMINO-2-.O-BUTYL-PYRIMIDIN E 21 369
IV.19 ZUSAMMENFASSUNG UND SPEKTROSKOPISCHER VERGLEICH DER IN DIESEM
ABSCHNITT VORGESTELLTEN VERBINDUNGEN 373
IV.19.1 ZUSAMMENFASSUNG DES VERHALTENS DIESER SUBSTANZKLASSE 373
IV.20 OLIGOMERISIERUNGSVERSUCHE VON BZW. MIT BIFUNKTIONELLEN 4,6-
DISUBSTITUIERTEN PYRIMIDINEN 376
IV.20.1 VORARBEITEN: UMSETZUNGEN VON 4,6-DICHLOR-2-OE-PROPYL-PYRIMIDIN E
18 MIT
4,6-DIAMINO-2-TF-PROPYL-PYRIMIDIN E 20 376
IV.20.2 GEZIELTE 2:1-UMSETZUNG VON L 73 MIT E 20 ZUM *HEPTAMER (N = 5,
X =
CI) 377
IV.21 OLIGOMERISIERUNGEN VON BIFUNKTIONELLEN 4,6-DISUBSTITUIERTEN
PYRIMIDINEN
MIT UNTERSCHIEDLICHEN ALKYLRESTEN IN 2-POSITION 378
IV.21.1 VORBEMERKUNG ZU UMSETZUNGEN VON 4,6-DICHLOR-2-METHYL-PYRIMIDIN E
16 MIT
4,6-DIAMINO-2-UE-BUTYL-PYRIMIDIN E 21 378
VI
IMAGE 7
IV.21.2 UMSETZUNG VON 4,6-DICHLOR-2-METHYL-PYRIMIDIN E 16 MIT
4,6-DIAMINO-2-/2-
BUTYLPYRIMIDIN E 21 UNTER VERWENDUNG DER ZUVOR GEWONNEN ERKENNTNISSE379
IV.21.3 ELEKTRONENSPEKTREN DER 1:1- UND 2:1-UMSETZUNGSPRODUKTE 381
IV.21.4 EIGENSCHAFTEN DES *TETRAMERS L 76 385
IV.21.5 2:1-UMSETZUNG VON L 75 MIT E 21 ZUM *HEPTAMER L 77 387
IV.21.6 KOMPLEXIERUNGSVERSUCHE MIT UMSETZUNGSPRODUKTEN DER
OLIGOMERISIERUNGSVERSUCHE VON 4,6-DISUBSTITUIERTEN 2-ALKYLPYRIMIDINEN
....392
V ZUSAMMENFASSUNG 401
V.L AUSGANGSLAGE 401
V.2 OPTIMIERUNG DER REAKTIONSBEDINGUNGEN FUER DIE C-N-VERKNUEPFUNG VON
HETEROAROMATEN 402
V.3 DARSTELLUNG EINES BREITEN SPEKTRUMS VON DIHETEROARYLAMINEN 403
V.3.1 GEZIELTE DARSTELLUNG VON OLIGOMEREN HETEROAROMATISCHEN AMINEN 403
V.3.2 TABELLARISCHE ZUSAMMENFASSUNG DER L:L-UMSETZUNGEN VON
MONOFUNKTIONELLEN
AMINO- MIT CHLORHETEROAROMATEN 404
V.3.3 TABELLARISCHE ZUSAMMENFASSUNG DER L:L-UMSETZUNGEN VON
BIFUNKTIONELLEN
DICHLORHETEROAROMATEN MIT MONOFUNKTIONELLEN AMINOHETEROAROMATEN 405
V.3.4 TABELLARISCHE ZUSAMMENFASSUNG DER L:L-UMSETZUNGEN VON
BIFUNKTIONELLEN
DIAMINOHETEROAROMATEN MIT MONOFUNKTIONELIEN CHLORHETEROAROMATEN 405
V.3.5 TABELLARISCHE ZUSAMMENFASSUNG DER 2:1-UMSETZUNGEN VON
BIFUNKTIONELLEN
DICHLOR- BZW. DIAMINOHETEROAROMATEN MIT MONOFUNKTIONELLEN AMINO- BZW.
CHLORHETEROAROMATEN 406
V.3.6 TABELLARISCHE ZUSAMMENFASSUNG DER L:L-UMSETZUNGEN VON
BIFUNKTIONELLEN
AMINO-CHLOR-HETEROAROMATEN MIT MONOFUNKTIONELLEN CHLOR- BZW.
AMINOHETEROAROMATEN 407
V.3.7 TABELLARISCHE ZUSAMMENFASSUNG DER L:L-UMSETZUNGEN VON
BIFUNKTIONELLEN
DICHLOR- MIT DIAMINOHETEROAROMATEN 407
V.3.8 TABELLARISCHE ZUSAMMENFASSUNG DER 2:1- BZW. ^MEHRFACHEN
UMSETZUNGEN VON
BIFUNKTIONELLEN DICHLOR- MIT DIAMINOHETEROAROMATEN 407
V.4 SYNTHESE VON KOMPLEXIERUNGSREAGENZIEN 408
V.5 DARSTEEUNG VON B F R UND BPHRKOMPLEXEN DER DIHETEROARYLAMINE 408
V.6 ROENTGENSTRUKTUREN 409
VII
IMAGE 8
VI EXPERIMENTELLER TEIL 411
VI. 1 VORBEMERKUNG 411
VI.2 ALLGEMEINES 411
VI.2.1 REAGENZIEN 411
VI.2.2 CHROMATOGRAFAEE UND ANALYTIK 412
VI.2.3 ELEKTRONENSPEKTREN 413
VI.2.4 PROTONEN-KERNRESONANZEXPERIMENTE 414
VI.3 BESCHREIBUNG DER VERSUCHE 415
VI.3.1 AAV-1. ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT FUER DIE PD-KATALYSIERTE
SYNTHESE VON DIHETEROARYLAMINEN 415
VI.3.2 AAV-2. ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT FUER DIE KOMPLEXIERUNG VON
DIHETEROARYLAMINEN MIT BF 3ET20 417
VI.3.3 AAV-3. ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT FUER DIE KOMPLEXIERUNG VON
DIHETEROARYLAMINEN MIT PH 2BCL (E 48) 419
VI.3.4 AAV-4. ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT FUER DIE KOMPLEXIERUNG VON
DIHETEROARYLAMINEN MIT PH 2BOBPH2 (E 47) 420
VI.4 EDUKTE 421
VI.4.1 2-AMINOBENZOPHENON (E 1) UND 2-AMINO-6-CHLORBENZOPHENON (E 2) 421
VI.4.2 2-AMINO-4-PHENYL-CHINOLIN (E 3) 421
VI.4.3 2-AMINO-6-CHLOR-4-PHENYL-CHINOLIN (E 4) 421
VI.4.4 2-AMINO-6-CHLOR-3,4-DIPHENYL-CHINOLIN (E 5) 422
VI.4.5 BENZOYLACETANILID (E 6) 422
VI.4.6 4-PHENYLCHINOLIN/;/9-2-ON (E 7) 423
VI.4.7 2-CHLOR-4-PHENYL-CHINOLIN (E 8) 424
VI.4.8 6-CHLOR-3,4-DIPHENYL-CHINOLIN/I/9-2-ON (E 9) 425
VI.4.9 2,6-DICHLOR-3,4-DIPHENYL-CHINOUN (E 10) 425
VI.4.10 CHINOXALIN/MF2-ON (E 11) 426
VI.4.11 2-CHLORCHINOXALIN (E 12) 426
VI.4.12 6-HYDROXY-PYRIMIDIN/,?FL7-4-ON (E 13) 427
VI.4.13 4,6-DICHLORPYRIMIDIN (E 14) 427
VI.4.14 4-AMINO-6-CHLORPYRIMIDIN (E 15) 428
VIA 15 4,6-DICHLOR-2-METHYLPYRIMIDIN (E 16) UND 4-AMINO-6-CHLOR-2-
METHYLPYRIMIDIN (E 17) 428
VIII
IMAGE 9
VI.4.16 4,6-DICHLOR-2-OE-PROPYLPYRIMIDIN (E 18),
4-AMINO-6-CHLOR-2-D-PROPYLPYRIMIDIN
(E 19), 4,6-DIAMINO-2-J5-PROPYLPYRIMIDIN (E 20), 4,6-DIAMINO-2-/?-
BUTYLPYRIMIDIN (E 21) UND 4,6-DICHLOR-2-ZS PROPYLPYRIMIDM (E 22) 428
VI.4.17 2,7-DICHLOR-/7,,? APHTHYRIDIN (E 23), 2-AMINO-7-CHLOR-/I,*
YIIAPHTHYRIDM (E
24), 2,7-DIAMINO-/7,J4IAPHTHYRIDIN (E 25) 428
VI.4.18 6-AMINOPYRIDIN-2-YL-TER-BUTYLCARBAMAT (E 26) 429
VI.4.19 2-AMINO-3-BENZOTHIAZOL-2 -YL-6,7-DIMETHOXYCHINOLIN (E 27) 430
VI.4.20 2-CHLORCHINOLIN (E 28) UND 4-CHLORCHINAZOLIN (E 41) 430
VI.4.21 2-CHLOR-6-TERT-BUTYLCHINOTIN (E 29) 430
VI.4.22 2-CHLOR-6-N,N-DIMETHYLAMINO-CHINOUN (E 30) UND 2,6-DICHLOR-4-
PHENYLCHINOLIN (E 31) 430
VL.4.23 O-PHENYLENDIAMIN (E 38) 430
VI.4.24 2-CHLORPYRIDIN (E 32), 2,6-DICHLORPYRIDIN (E 33),
2,6-DIBROMPYRIDIN (E 34),
ISOBUTYROGUANAMID (E 35), 2-CHLORBENZOTHIAZOL (E 39),
2-AMINOBENZOTHIAZOL
(E 40), 2-AMINOPYRIDIN (E 36) UND 2,6-DIAMINOPYRIDIN (E 37) 430
VI.4.25 2-CHLOR-4,6-DIMETHYLPYRIMIDIN (E 42), 2-AMINOPYRIMIDIN (E 43)
UND 2- AMINO-4,6-DIMETHYLPYRIMIDIN (E 44) 431
VI.5 REAGENZIEN 431
VI.5.1 BORSAEURE-TRI-A-BUTYLESTER (E 45) 431
VI.5.2 2-AMINOETHYL-DIPHENYIBORINAT
(DIPHENYLBORINSAEURE-ETHANOLAMIN-KOMPLEX,
FLAVOGNOST) (E 46) 431
VI.5.3 TETRAPHENYLDIBOROXID (DIPHENYLBORINSAENREANHYDRID) (E 47) 432
VI.5.4 CHLORDIPHENYLBORAN, DIPHENYLBORINSAEURECHLORID (E 48) 434
VI.5.5 DIPHENYLBORINSAEURETHIOBUTYLESTER (E 49) 434
VI.6 LIGANDEN UND SONSTIGE PRODUKTE 435
VI.6.1 DI-4,6-DIMETHYLPYRIMIDIN-2-YL-AMIN (L 1) 435
VI.6.2 PYRIDIN-2-YL-4 ,6 -DIMETHYLPYRIMIDIN-2 -YL-AMIN (L 2) 435
VI.6.3 PYRIDIN-2-YL-PVRIMIDIN-2 -YL-AMIN (L 3) 436
VI.6.4 BENZOTHIAZOL-2-YL-PYRIDIN-2 -YL-AMIN (L 4) 437
VI.6.5 BENZOTHIAZOL-2-YL-6 -CHLORPYRIDIN-2 -YL-AMIN (L 5) 437
VI.6.6 BENZOTHIAZOL-2-YL-CHINAZOLIN-4 -YL-AMIN (L 6) 438
VI.6.7 BENZOTHIAZOL-2-YL-CHINOLIN-2 -YL-AMIN (L 7) 439
VI.6.8 CHINOLIN-2-YL-PYRIDIN-2 -YL-AMIN (L 8) 440
VI.6.9 CHINOXALIN-2-YL-PYRIMIDIN-2 -YL-AMIN (L 9) 440
VI.6.10 CHINOXALIN-2-YL-PYRIDIN-2 -YL-AMIN (L 10) 441
VI.6.11 CHINAZOLIN-4-YL-PYRIDM-2 -YL-AMIN (L 11) 442
IX
IMAGE 10
VI.6.12 BENZOTHIAZOL-2-YL-7 -CHLOR-/R, APHTHYRIDIN-2 -YL-AMIN (L 12)
UND N 2 ,NR-
DI-BENZOTHIAZOL-2-YL-2 ,7 -DIAMINO-/I , SYIIAPHTHYRIDIN (L 13) 443
VI.6.13 BENZOTBIAZOL-2-YL-7 -AMINO-/I»APHTHYRIDIN-2 -YL-AMIN (L 14) 444
VI.6.14 N
2 ,N7 -DI-6-FCRT-BUTYL-CHINOLIN-2-YL-2 ,7 -DIAMINO-/I *^IAPHTHYRIDIN (L
15)
445
VI.6.15 2 ,7 -DIPIPERIDIN-L-YL-/I ,5Y4IAPHTHYRIDIN (L 16) 446
VI.6.16 DI-4-PHENYL-CHINOLIN-2-YL-AMIN (L 17) 446
VT.6.17 6-CHLOR-4-PHENYI-CHINOIIN-2-YL-CHINOIIN-2 -YL-AMIN (L 18) 447
VI.6.18
6-CHLOR-4-PHENYL-CHINOLIN-2-YL-6 -N,N-DIMETHYLAMINO-CHINOLIN-2 -YL-AMIN
(L
19) 448
VI.6.19
3 -BENZOTHIAZOL-2-YL-6 ,7 -DIMETHOXYCHINOLIN-2 -YL-4 -PHENYL-CHINOLIN-2 -YL-
AMIN (L 20) 449
VI.6.20 6-CHLOR-4-PHENYL-CHINOLIN-2-YL-4 -PHENYL-CHINOLIN-2 -YL-ANIIN (L
21) 450
VI.6.21 DI-6-CHLOR-4-PHENYL-CHINOHN-2-YL-AMIN (L 22) 451
VI.6.22 DI-6-CHLOR-3,4-DIPHENYL-CHINOLIN-2-YL-AMIN (L 23) 453
VI.6.23 EIN AZACALIX^O/-AREN:
PYRIDIN-2,6-DIYL-2 -METHYL-PYRIMIDIN-4 ,6 -DIYL- AZACALIX/^AREN (L 24)
454
VI.6.24 N 4,N6-DI-BENZOTHIAZOL-2 -YL-4,6-DIAMINO-PYRIMIDIN (L 25) 455
VE.6.25 6-CHLOR-2-METHYL-PYRIMIDIN-4-YL-BENZOTHIAZOL-2 -YL-AMIN (L 26)
UND N 4,N6- DI-BENZOTHIAZOL-2 -YL-4,6-DIAMINO-2-METHYL-PYRIMIDIN (L 28)
456
VL6.26 6-AMIRJO-2-METHYL-PYRIMIDM-4-YL-BENZOTHIAZOL-2 -YL-AMIN (L 27)
457
VI.6.27 BENZOTHIAZOL-2 -YL-6-CHLOR-2-FL-PROPYL-PYRIMIDIN-4-YL-AMIN (L
29) UND N 4,N6- DI-BENZOTHIAZOL-2 -YL-4,6-DIAMINO-2-FL-PROPYL-PYRIMIDIN
(L 31) 458
VI.6.28 6-AMINO-2-FL-PROPYL-PYRIMIDIN-4-YL-BENZOTHIAZOL-2 -YL-AMIN (L
30) 460
VI.6.29 6-AMINO-2-AEO-PROPYL-/I,J,5/LRIAZM-4-YL-BENZOTHIAZOL-2 -YL-AMIN
(L 32) UND
N 4,N6-DI-BENZOTHIAZOL-2 -YL-4,6-DIAMINO-2-IS-O-PROPYL-//,^5^RIAZIN (L
33)...463
VI.6.30 6-CHLOR-PYRIMIDIN-4-YL-PYRIDIN-2 -YL-AMIN (L 34) 464
VI.6.31 N 4,N6-DI-PYRIDIN-2 -YL-4,6-DIAMINO-PYRIMIDIN (L 35) 465
VI.6.32 6-CHLOR-PYRIMIDIN-4-YL-PYRIMIDIN-2 -YL-AMIN (L 36) 466
VI.6.33 N 4,N6-DI-PYRIMIDIN-2 -YL-4,6-DIAMINO-PYRIMIDIN (L 37) 467
VI.6.34 6-CHLOR-PYRIMIDIN-4-YL-4 ,6 -DIMETHYL-PYRIMIDIN-2 -YL-AMIN (L
38) 467
VI.6.35 N 4,N6-DI-4 ,6 -DIMETHYL-PYRIMIDIN-2 -YL-4,6-DIAMINO-P}TIMIDIN
(L 39) 468
VL6.36 6-CHLOR-2-METHYL-PYRIMIDIN-4-YL-4 ,6
-DIMETHYL-PYRIMIDIN-2 -YL-AMIN (L 40)
470
VI.6.37 N
4,N6-DI-4 ,6 -DIMETHYL-P}TIMIDIN-2 -YL-4,6-DIAMINO-2-METHYL-PYRIMIDIN (L
41) 470
IMAGE 11
VI.6.38 N 4-BENZOTHIAZOL-2 -YL-N6-4 ,6 -DIMETHYL-PYRIMIDIN-2 -YL-4,6-
DIAMINOPYRIMIDIN (L 42) 472
VI.6.39 6-CHLOR-PYRIMIDIN-4-YL-4 -PHENYL-CHINOLIN-2 -YL-AMIN (L 43) 473
VI.6.40 N 4,N6-DI-4 -PHENYL-CHINOUN-2 -YL-4,6-DIAMINO-PYRIMIDIN (L 44)
474
VI.6.41 6-CHLOR-2-METHYL-PYRIMIDIN-4-YL-4 -PHENYL-CHINOLIN-2 -YL-AMIN (L
45) 475
VI.6.42 N
4,N6-DI-4 -PHENYL-CHINOLIN-2 -YL-4,6-DIAMINO-2-C-PROPYL-PYRIMIDIN (L 46)
476
VI.6.43 6-AMINO-2-23-PROPYL-PYRIMIDIN-4-YL-4 -PHENYL-CHINOLIN-2 -YL-AMIN
(L 47)....477
VI.6.44 N
4,N6-DI-4 -PHENYL-CHINOLIN-2 -YL-4,6-DIAMINO-2-X!-BUTYL-P}TIMIDIN (L 48)
..478
VI.6.45 N
4-6 -AMINO-PYRIDIN-2 -YL-N6-4 -PHENYL-CHINOLIN-2 -YL-4,6-DIAMINOPYRIMIDIN
(L49) 479
VI.6.46 N
4,N6-DI-6 -CHLOR-3 ,4 -DIPHENYL-CHINOLIN-2 -YL-4,6-DIAMINO-2-ISROPROPYL-
PYRIMIDIN (L 50) 480
VI.6.47 N
4,N6-DI-4 -PHENYL-CHINOLIN-2 -YL-4,6-DIAMINO-2-ISO-PROPYL-/I,J,^:RIAZNI
(L
51) 481
VI.6.48 6-CHLORPYRIDIN-2-YL-PYRIMIDIN-2 -YL-AMIN (L 52) 11071 482
VI.6.49 N 2,N6-DI-PYRIMIDIN-2 -YL-2,6-DIAMMOPYRIDIN (L 53) 482
VI.6.50 6-CHLORPYRIDIN-2-YL-4 ,6 -DIMETHYL-P TIMIDIN-2 -YL-AMIN (L 5I)
{M 483
VI.6.51 N 2,N6-DI-4 ,6 -DIMETHYLPYRIMIDIN-2 -YL-2,6-DIAMINOPJTIDIN (L
55) 484
VI.6.52 6-CHLORPYRIDIN-2-YL-PYRIDIN-2 -YL-AMIN (L 56) 485
VI.6.53 6-BROMPYRIDIN-2-YL-PYRIDIN-2 -YL-AMIN (L 57) 485
VI.6.54 N 2-PJTIDIN-2 -YL-2,6-DIAMINOPYRIDIN (L 58) 486
VI.6.55 N 2,N6-DI-PYRIDIN-2 -YL-2,6-DIAMINOPYRIDIN (L 59) 487
VE.6.56 6-AMINOPYRIDIN-2-YL-6 -CHLORPYRIDIN-2 -YL-AMIN (L 60) UND N
2,N*-DI-6 - CHLORPYRIDM-2 -YL-2,6-DIAMINOPYRIDIN (L 62) 488
VI.6.57 6-AMINOPYRIDIN-2-YL-6 -BROMPYRIDIN-2 -YL-AMIN (L 61) UND N
2,N6-DI-6 - BROMPYRIDIN-2 -YL-2,6-DIAMINOPYRIDIN (L 63) 490
VI.6.58 6-CHLORPYRIDIN-2-YL-6 -RERT-BUTYLCARBAMOYLPYRIDIN-2 -YL-AMIN (L
64) 491
VI.6.59 N 2,N6-DI-6 -ERTBUTYLCARBAMOYLPJTIDIN-2 -YL-2.6-DIAMINOPYRIDIN
(L 65) ....492
VL6.60 N
4,N6-DI-(N6 -BENZOTHIAZOL-2 -YL-2 -FL-PROPYL-PYRIMIDIN-6 -AMMO-4 -YL)-4,6-
DIAMINO-2-Z?-BUTYL-PYRIMIDIN (L 66) 493
VI.6.61 N
4-(PYRIMIDIN-4 -YL-4 ,6 -DIMETHYL-P TIMIDIN-2 -YL-AMINO-6 -YL)-(4,6-
DIAMINO-2-ISOPROPYL-/I,5,5YTRIAZM) (L 67) UND N
4,N -DI-(P TIMIDIN-4 -YL-
4 ,6 -DIMETHYL-PYRIMIDIN-2 -YL)-AMINO)-6 -YL-4,6-DIAMINO-2-ISO-PROPYL-
/7,^5^RIAZIN (L 68) 494
VI.6.62
N*-(PYRIMIDIN-4 -YL-4 ,6 -DIMETHYL-PYRIMIDIN-2 -YL-AMINO-6 -YL)-4,6-DIAMINO-
2-22-PROPYI-PYRIMIDIN (L 69) UND N*,N
6-DI-(PYRIMIDIN-4 -YL-4 ,6 -DIMETHYL-
PYRIMIDIN-2 -YL-AMINO-6 -YL)-4,6-DIAMINO-2-^PROPYL-P}TIMIDIN (L 70) 496
XI
IMAGE 12
VI.6.63 N
4-(PYRIMIDIN-4 -YL-4 -PHENYL-CHINOLIN-2 -YL-AMINO-6 -YL)-4,6-DIAMINO-2-^
BUTYL-PYRIMIDIN (L 71) UND N
4,N6-DI-(PYRIMIDIN-4 -YL-4 -PHENYL-CHINOLIN-2 -
YL-AMIN-6 -YL)-4.6-DIAMINO-2-FL-BUTYL-PYRIMIDIN (L 72) 497 VI.6.64 N
4,N6-DI-6 -CHLOR-2 -^PROPYL-PYRIMIDIN-4 -YL-4,6-DIAMINO-2-O-PROPYL-
PYRIMIDIN (L 73) 499
VI.6.65 N
4-6 -CHLOR-2 -METHYL-PYRIMIDIN-4 -YL-4,6-DIAMINO-2-IJ-BUTYL-PYRIMIDIN (L
74) 500
VI.6.66 N
4,N6-DI-6 -CHLOR-2 -METHYL-PYRIMIDIN-4 -YL-4,6-DIAMINO-2-A-BUTYL-PYRIMIDM
(L75) 502
VI.6.67 *TETRAMER : N
6-(N4 -4 ,6 -DIAMINO-2-I3-BUTYL-PYRIMIDIN-4 -YL-4 ,6 -DIAMINO-
2 -METHYL-PYRIMIDIN-6
-YL)-N4-(6 -CHLOR-2 -METHYL-PYRIMIDIN-4 -YL-4,6-
DIAMINO-2-ZJ-BUTYL-PYRIMIDIN) (L 76) 503
VI.6.68 *HEPTAMER :N
4,N6-DI-(N4 -6 -CHLOR-2 -METHYL-PYRIMIDIN-4 -YL-N6 -2 -
METHYL-PYRIMIDIN-4 -YL-6 -YL)-4 ,6 -DIAMINO-2 -J3-BUTYL-PVRIMIDIN)-4,6-
DIAMINO-2-FL-BUTYL-PYRIMIDIN (L 77) 505
VI.7 KOMPLEXE 507
VI.7.1 N-4,6-DIMETHYLPYRIMIDM/II#-2-YLIDEN-L,L -DIFLUORBORYL-4 ,6 -
DIMETHYLPYRIMIDIN-2 -YL-AMIN (K 1) 507
VI.7.2 N-4,6-DIMETHYLPYRIMIDIN/I^ -2-YLIDEN-L,L -DIPHENYLBORYL-4 ,6 -
DIMETHYLPYRIMIDIN-2 -YL-AMIN (K 2) 507
VI. 7.3
N-PYRIDIN-2-YL-L,L -DIFLUORBORYL-4 ,6 -DIMETHYLPYRIMIDIN/7I9 2 -YLIDEN-AMIN
(K3) 508
VT.7.4
N-PYRIDIN-2-YL-L,L -DIPHENYLBORYL-4 ,6 -DIMETHYLPYRIMIDIN/7/^/-2 -YLIDEN-AMIN
(K4) 508
VI.7.5
6-CHLORPYRIDIN-2-YL-L,L -DIFLUORBORYL-4 ,6 -DIMETHYL-PYRIMIDIN/WY-2 -YIIDEN-
AMIN (K 5) 509
VI.7.6 N-PYRIDIN-2-YL-L,L -DFFLUORBOIYL-PYRIINIDIN/I^ -2 -YLIDEN-AMM (K
6) 510 VI.7.7
N-PYRIDIN-2-YH,L -DIPHENYLBORYL-PYRIMIDIN/7/9-2 -YLIDEN-AMIN (K 7) 510
VI.7.8 N-CHINOLIN/IFL/-2-YLIDEN-L,L -DIPHENYLBORYL-PYRIDIN-2 -YL-AMIN (K
8) 511 VI.7.9
N-CHINOXALIN/7/^-2-YLIDEN-L,L -DIFIUORBORYL-PYRIDIN-2 -YL-AMIN (K 9) 511
VI.7.10 I -CHINOXALIN/7///-2-YUDEN-L,L -DIPHENYLBORYL-PJTIDIN-2 -YL-AMIN
(K 10)....512 VI.7.11
N-CHINAZOLIN/^-4-YLIDEN-L,L -DIFLUORBORYL-PYRIDM-2 -YL-AMIN (K 11) 513
VI.7.12
[(CHINOLIN/I/I7-2-YLIDEN-7 -AMINO-/I ,*)HAPHTHYRIDIN-2 -YL)-IMIDO-
PAUADIUM(H)-ACETAT] (K 12) 514
VI.7.13 N
5,N10-DI-BENZOTHIAZOL-2 -YL-(L,3-DIFLUOR-/I,J,5,2,/-OXADIAZABORINANO-/J,45-
V///,5 APHTHYRIDIN-/^/F,II^/5,10-DI-YLIDEN)-5,10-DIAMIN(K 13) 515
XII
IMAGE 13
VI.7.14 N
5,N10-DI-BENZOTHIAZOL-2 -YL-(L,3-DIPHENYL-/7,J,5,2,(?/OXADIAZABORINANO-/5,45-
IJJ-FL,GJNAP ITHYNDIN-F4H,IMJ-5,10-DI-YLIDEXI)-5,L0- IIAIIUN (K 14) 518
VI.7.15 N
5,N10-DI-6 -TERT-BUTYLCHINOLIN-2 -YL-(L,3-DIFLUOR-/I,J,5 ,I ,^ -OXADIAZABORINANO-
/3,4,S-J,JJ-FL,8JIIAPHTHYRIDM-SSFF,LLFFJ-5,10-DI-Y IDEN)-5,10-DIAMIA (K
15) ....519
VI.7.16 N 5,N10-DI-6 -TERT-BUTYLCHMOLIN-2 -YL-(L,3-DIPHENYL-/I,J
;5,^,OE/-
OXADIAZABORINANO-/3,45-V7-/7,^4IAPHTHYRIDIN-/4FI^7I/5 -5,10-DI-YLIDEN)-5,10-
DIAMIN (K 16) 521
VI.7.17
[BIS-{(4-PHENYL-CMNOLIN/II9-2-YLIDEN)-(4 -PHENYL-CHINOUEN-2 -YL)}-IMIDO-
PALLADIUM(II)] (K 17) 523
VI.7.18
N-4-PHENYL-CHINOLIN/2^ -2-YLIDEN-L,L -DIFLUORBORYL-4 -PHENYL-CHINOLIN-2 -YL-
AMIN(K18) 523
VI.7.19 N-4-PHENYL-CHINOLIN/
RI^ -2-YLIDEN-L,L -DIPHENYLBORYL-4 -PHENYL-CHINOLIN-2 -YL- AMIN(K19) 524
VI.7.20
[BIS-{(6-CHLOR-4-PHENYL-CHINOLIN/77^-2-YLIDEN)-(CHINOLIN-2 -YL)-IMIDO}-
PALLADIUM(II)] (K 20) UND [{(6-DODECYLAMINO-4-PHENYL-CHINOLIN/ I^ -2-
YLIDEN)-(CHINOLIN-2 -YL)-IMIDO}-PALLADIUM(II)-ACETAT] (K 21) 525
VI. 7.21
N-6-CHLOR-4-PHENYL-CHINOLIN/2/9-2-YLIDEN-L,L -DIFLUORBOR}-L-CHINOUEN-2 -YL-AMIN
(K 22) 526
VI.7.22
N-6-DODECYLAMINO-4-PHENYL-CHINOLIN/I^ -2-YLIDEN-L,L -DIFLUORBORYL-CHMOLIN-
2 -YL-AMIN (K 23) 528
VI.7.23
N-6-CHLOR-4-PHENYL-CHINOLM/JFI7-2-YLIDEN-L,L -DIPHENYLBORYL-CHINOLIN-2 -Y!-
A M I N ( K 2 4) 528
VI.7.24
N-6-CHLOR-4-PHENYL-CHINOLIN/I/^2-YLIDEN-L,L -DIPHENYLBORYL-6 -N ,N -
DIMETHYLAMINO-CHINOLIN-2 -YL-AMIN (K 25) 529
VI.7.25
N-(3 -BENZOTHIAZOL-2-YL-6 ,7 -DIMETHOXYCHINOLIN-2 -YL)-L ,L -DIFLUORBORYL-4 -
PHENYL-CHINOLIN/I 77F2 -YLIDEN-AMIN (K 26) 530
VE.7.26
[BIS-(6-CHLOR-4-PHENYL-CHINOLIN/7AE7-2-YLIDEN-4 -PHENYL-CHINOIIN-2 -YL-IMIDO)-
PALLADIUM(N)] (K 27) 531
VL7.27
N-6-CHLOR-4-PHENYL-CHINOLIN/I/F/-2-YUEDEN-L,L -DIFLUORBORYL-4 -PHENYL-CHINOLIN-
2 -YL-AMIN (K 28) 532
VI.7.28
N-6-CHLOR-4-PHENYL-CHINOLIN/I^7-2-YLIDEN-L,L -DIPHENYLBORJ-L-4 -PHENYL-
CHINOLIN-2 -YI-AMIN (K 29) 533
VI.7.29 [BIS-(6-CHLOR-4-PHENYL-CHINOLIN/I^ -2-YLIDEN-6 -CHLOR-4
1-PHENYL-CHINOLIN-2 -YL- IMIDO)-PALLADIUM(II)] (K 30) 534
VI.7.30
N-6-CHLOR-4-PHENYL-CHINOLIN/II9-2-YLIDEN-L,L -DIFLUORBOR -L-6 -CHLOR-4 -PHENYL-
CHINOLIN-2 -YL-AMIN (K 31) 535
XIII
IMAGE 14
VI.7.31
N-6-CHLOR-4-PHENYL-CHINOLIN//I/Y-2-YLIDEN-L,L -DIPHENYLBORYL-6 -CHLOR-4 -
PHENYL-CHINOLIN-2 -YL-AMIN (K 32) 536
VI.7.32
6-CHLOR-4-PHENYL-CHINOLIN/I^-2-YLIDEN-L,L -DIPHENYLBORYL-6 -CHLOR-4 -PHENYL-
CHINOLIN-2 -YL-ACETONITRUE (K 33) 537
VI.7.33
[BIS-(6-CHLOR-3,4-DIPHENYL-CHINOLIN/I7^-2-YLIDEN-6 -CHLOR-3 ,4 -DIPHENYL-
CHINOLIN-2 -YL-IMIDO)-PAUADIUM(II)] (K 34) 538
VI.7.34
N-6-CHLOR-3,4-DIPHENYL-CHMOLIN/7/^-2-YLIDEN-L,L -DIFLUORBORYL-6 -CHLOR-3 ,4 -
DIPHENYL-CHINOLIN-2 -YL-AMIN (K 35) 539
VI.7.35
N-6-CHLOR-3,4-DIPHENYL-CHINOLIN/;///-2-YLIDEN-L,L -DIPHENYLBORYL-6 -CHLOR-3 ,4 -
DIPHENYL-CHINOLIN-2 -YL-AMIN (K 36) 540
VI.7.36
N-BENZOTHIAZOL/J ^ -2 -YLIDEN-3 ,L-DIPHENYLBORYL-6-CHLOR-2-/2-PROPYL-
PYRIMIDIN-4-YL-AMIN (K 37) 541
VI.7.37 N
4-BENZOTHIAZOL/,? ^ -2 -YLIDEN-3 ,3-DIFLUORBORYL-N6-BENZOTHIAZOL-2 -YL-3 ,L-
DFFLUORBOIYL-PYRIMIDIN/,?/#4-YMEN-6-YL-DIAMIN (K 38) 542
VI.7.38 N
4-BENZOTHIAZOL/J79-2 -YLIDEN-3 ,3-DIPHENYLBORYL-N6-BENZOTHIAZOL-2 -YL-3 ,L-
DIPHENYLBOR}-L-PYRIMIDIN/J/^-4-YLIDEN-6-YL-DIAMIN (K 39) 543 VI.7.39 N
4-PYRIDIN/I ^ -2 -YLIDEN-L ,3-DIPHENYLBORYL-N6-PYRIDIN-2 -YL-L ,L-
DIPHENYLBORYL-PYRIMIDIN/J/^J-YLIDEN-OE-YL-DIAMIN (K 40) 544
VI.7.40
N-6-CHLOR-PYRIMIDIN/J/^ -4-YLIDEN-DIPHENYLBORYL-4 ,6 -DIMETHYLPYRIMIDIN-2 -
YL-AMIN(K41) 544
VI.7.41 N
4-4 ,6 -DIMETHYLPYRIMIDIN/I /5 -2 -YLIDEN-L ,L-DIFLUORBORYL-N6-4 ,6 -
DIMETHYLPJTIMIDIN-2 -YI-4,6-DIAMINOPYTIMIDIN (K 42) 545 VI.7.42 N
4-4 ,6 -DIMETHYLPYRIMIDIN/I /^-2 -YLIDEN-L ,L-DIFLUORBORYL-NLI-4 ,6 -
DIMETHYLPYRIMIDIN-2 -YL-4,6-DIAMMO-2-METHYL-PYRIMIDIN (K 43) 546 VL7.43
N 4-4 ,6 -DIMETHYLP}TIMIDIN// /^-2 -YLIDEN-L ,L-DIPHENYLBORYL-N6-4 ,6 -
DIMETHYLPYRIMIDIN-2 -YL-4,6-DIAMINOPYRIMIDIN (K 44) 547 VI.7.44 N
4-4 ,6 -DIMETHYLPYRIMIDIN/7 /9-2 -YLIDEN-L ,3-DIFLUORBORYL-N6-4 ,6 -
DIMETHYLPYRIMIDIN-2 -YL-L ,L-DIFIUORBORYI-PYRIMIDIN/3/^-4-YLIDEN-6-YL-DIAMIN
(K45) 547
VI.7.45 N-6-CHLOR-PYRIMIDIN/J/9-
4-Y1IDEN-3.1 DIFLUOTL:)ORJ L-4 -PHENYL-CHINOLIN-2 -YL- AMIN (K 46) 548
VI.7.46 N
4-4 -PHENYL-CHINOLIN/I //7-2 -YLIDEN-L ,L-DIFLUORBORYL-N6-4 -PHENYL-CHINOLIN-
2 -YL-4,6-DIAMINOPYRIMIDIN (K 47) 549
VI.7.47 N
4-4 -PHENYL-CHINOLM/I79-2 -YLIDEN-L ,3-DIFLUORBORJ L-N6-4 -PHENYL-CHMOLIN-
2 -YL-L ,L-DIFLUORBOR -L-PYTIMIDIN/,?FI/-4-YLIDEN-6-YL-DIAMM (K 48) 550
VI.7.48 N
4-4 -PHENYI-CHINOLIN/7 I^-2 -YLIDEN-L ,3-DIPHENYLBORYL-N6-4 -PHENYL-CHINOLIN-
2 -YI-L ,L-DIPHENYLBORYL-PYRIMIDIN/J^ -4-YLIDEN,6-YL-DIAMIN (K 49) 551
XIV
IMAGE 15
VI.7.49 N
4-4 -PHENYL-CHMOLIN/I ^-2 -YLIDEN-R,L-DIFLUORBORYL-N6-4 -PHENYL-CHINOLIN-
2 -YL-4,6-DIAMINO-2-»-BUTYL-PYRIMIDIN (K 50) 552
VI.7.50 N
4-4 -PHENYL-CHINOLIN-2 -YH ,3-DIFLUORBORYL-N-4 -PHENYL-CHINOLIN/I /^-2 -
YLIDEN-L ,L-DIFLUORBORYL-2-I3-PROPYL-PYRIMIDM/3^ -4-YLIDEN-6-YL-DIAMIN
(K 51)
553
VI.7.51 N
4-4 -PHENYL-CHINOLIN/I /5 -2 -YLIDEN-L ,L-DIPHENYLBORYL-N6-4 -PHENYL-CHINOLIN-
2 -YL-4,6-DIAMINO-2-.D-PROPYL-PYRIMIDIN (K 52) 554
VI.7.52 N
4-4 -PHENYL-CHINOLIN/J AE7-2 -YLIDEN-L ,L-DIPHENYLBORYL-N6-4 -PHENYL-CHINOLIN-
2 -YL-4,6-DIAMINO-2-A-BUTYL-PYRIMIDIN (K 53) 555
VI.7.53 N
4-6 -CHLOR-3 ,4 -DIPHENYL-CHINOUN/7 ^-2 -YUDEN-L ,L-DIFLUORBORYL-N !-6 -
CHLOR-3 ,4 -DIPHENYL-CHINOLM-2 -YL-4,6-DIAMINOPYRIMIDIN (K 54) 556
VI.7.54 N
4-6 -CHLOR-3 ,4 -DIPHENYL-CHINOLIN/I /?-2 -YUDEN-L ,L-DIPHENYLBORYL-N6-6 -
CHLOR-3 ,4 -DIPHENYL-CHMOLIN-2 -YL-4,6-DIAMINOPYRIMIDIN (K 55) 557
VI.7.55 N
4-6 -CHLOR-2 -METHYL-PYRIMIDIN/I /^-4 -YLIDEN-L ,3-DIFLUORBORYL-N6-6 -CHLOR-
2 -METHYL-P}TIMIDIN-4 -YL-4,6-DIAMINO-2-A-BUTYL-PYRIMIDIN (K 56-A) 558
VI.7.56 N
4-6 -CHLOR-2 -METHYL-PYRIMIDIN/7^4 -YLIDEN-L ,3-DIFLUORBORYL-N8-6 -CHLOR-
2 -METHYL-PYRIMIDIN-4 -YH ,L-DIFLUORBORYL-2-^BUTYL-PYRIMIDINP/^ -4-
YLIDEN-6-YL-DIAMIN (K 57) 559
VTI LITERATUR- UND QUELLENVERZEICHNIS 561
VHI ANHANG I
VTH.L ROENTGENSTRUKTURDATEN I
VHI.1.1 E5 I
VHI.1.2 L23 I
VHI.1.3 L39 I
VIH.1.4 K22 I
VIN.1.5 K34 II
VIII.1.6 K49 II
VILI.2 VERZEICHNIS DER VERBINDUNGEN III
VUEI.2.1 EDUKTE UND REAGENZIEN III
VHI.2.2 LIGANDEN UND SONSTIGE PRODUKTE V
VHI.2.3 KOMPLEXE X
XV
|
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