Baylis-Hillman-Reaktionen an der Festphase: Varianten zur Darstellung von Templaten für die Synthese von "Multiple Core Structure Libraries"
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
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1999
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BAYLIS-HIUMAN-REAKTIONETI AN DER FESTPHASE
VARIANTEN ZUR DARSTELLUNG VON TEMPLATEN FUER DIE SYNTHESE
VON *MULTIPLE CORE STRUCTURE LIBRARIES
DISSERTATION
DER FAKULTAET FUER CHEMIE UND PHARMAZIE DER EBERHARD-KARLS-UNIVERSITAET
TUEBINGEN
ZUR ERLANGUNG DES GRADES EINES DOKTORS
DER NATURWISSENSCHAFTEN
1999
VORGELEGT VON
HARTMUT RICHTER
IMAGE 2
INHALTSVERZEICHNIS
1. EINLEITUNG 1
1.1. WKKSTOFFSUCHE....; 1
1.2. DAS PRINZIP DER KOMBINATORISCHEN SYNTHESE 3
1.3. DIE FESTPHASENSYNTHESE 4
1.4. SYNTHESEBEISPIELE 8
1.4.1. MULTIPLE CORE STRUCTURE LIBRARIES (MCSL) 8
1.4.2. DIE BAYLIS-HILLMAN-REAKTION 11
1 43 PD-KATALVSIERTE CC-KNUEDFUNEEN 13
J WW »U*U[*~~.U. . M.^
1.4.3.1. SUZUKI-REAKTIONEN 13
1.4.3.2. STILLE-KUPPLUNG 15
1.4.3.3. HECK-REAKTIONEN 16
1.5. AUFGABENSTELLUNG 22
2. E R G E B N I S SE 23
2.1. DIE HARZGEBUNDENE BAYLIS-HILLMAN-REAKTION 23
2.1.1. DIE BAYLIS-HILLMAN-REAKTION ALS 2 KOMPONENTEN REAKTION 25 2.1.2.
DIE BAYLIS-HILLMAN-REAKTION ALS 3-KOMPONENTEN REAKTION 30
2.2. DIE VERWENDUNG DER BAYLIS-HILLMAN PRODUKTE ZUR SYNTHESE VON
MULTIPLE CORE STRUCTURE LIBRARIES . . 35
2.3. REAKTIONEN MIT HARZGEBUNDENEN 3-ARYLSUBSTITUIERTER
3-HYDROXY-2-METHYLIDEN- PROPIONSAEUREN 36
2.3.1. REAKTIONEN AN DER DOPPELBINDUNG 37
2.3.1.1. MICHAEL-ANALOGE ADDITION VON PRIMAEREN UND SEKUNDAEREN AMINEN 38
2.3.1.1.1. UMSETZUNG DER 1,3-AMINOALKOHOLE MIT ALDEHYDEN ZU
[L,3]OXAZINANEN 42
IMAGE 3
2.3.1.2. MICHAEL-ANALOGE ADDITION VON AMMONIAK 44
2.3.1.2.1. ACYLIERUNG DER AMINOGRUPPE DER 1,3-AMINOALKOHOLE UND
ANSCHLIESSENDE
INTRAMOLEKULARE MITSUNOBU-REAKTION 44
2.3.1.3. MICHAEL-ADDITION VON SS-KETOESTERN ZUR SYNTHESE VON PYRAZOLONEN
46
2.3.1.4. EPOXIDIERUNG DES AUYLALKOHOLS 53
2.3.2. REAKTIONEN AN DER HYDROXY-GRUPPE 56
2.3.2.1. ALKYLIERUNG MIT SUBSTITUIERTEN BENZYLBROMIDEN 57
2.3.2.1.1. UMSETZUNG MIT NITRILOXIDEN IN EINER 1,3-DIPOLAREN
CYCLOADDITION 61
2.3.2.2. MITSUNOBU-REAKTION MIT SUBSTITUIERTEN PHENOLEN 64
2.3.2.3. DARSTELLUNG VON 2-METHYLIDEN-SS-ALANINEN 71
2.3.2.3.1. ACYLIERUNG DER 2-METHYLIDEN-SS-ALANINE 78
2.3.2.3.2. SULFONIERUNG DER 2-METHYLIDEN-SS-ALANINE - 87
2.3.2.3.3. ALKYLIERUNG DER 2-METHYLIDEN-SS-ALANINE 91
2.3.2.4. SYNTHESE VON PYRAZOLONEN AUSGEHEND VON ACETYLIERTEN
3-HYDROXY-2-METHYLIDEN- PROPIONSAEUREN 95
2.3.2.4. SYNTHESE VON 2-DIETHOXYPHOSPHORYLMETHYL-ACRYLSAEUREN 99
2.3.3. REAKTIONEN AN BEIDEN FUNKTIONELLEN GRUPPEN GLEICHZEITIG 103
2.3.3.1. UMSETZUNG MIT NITRILOXIDEN NACH DER METHODE VON MUKAIYAMA UND
HOSHINO 103
2.4. REAKTIONEN MIT HARZGEBUNDENEN 2-(SULFONYLAMINO)METHYL-ACRYLSAEUREN
108
Z4.1. REAKTIONEN AN DER SULFONAMIDGRUPPE 108
2.4.1.1. REAKTIONEN MIT ALKYLIERUNGSREAGENZIEN 110
2.4.1.2. SYNTHESE VON
2-SULFONYL-2,3-DIHYDRO-LH-BENZO[C]AZEPIN-4-CARBONSAEUREN 116
3. MATERIALIEN, EXPERIMENTE UND METHODEN 127
3.1. CHEMIKALIEN 127
I
3.2. BELADUNG DES 2-CHLORTRITYLCHLORID-HARZES MIT ACRYLSAEURE 127
3.3. SYNTHESE VON 3-HYDROXY-2-METHYLIDENPROPIONSAEUREN 128
3.3.1. SYNTHESE VON 2-AMINOMETHYL-3-HYDROXY-PROPIONSAEUREN 129
3.3.1.1. SYNTHESE VON [L,3]OXAZINAN-5-CARBONSAEUREN 131
3.3.1.2. SYNTHESE VON 5,6-DIHYDRO-4H-[L,3]OXAZIN-5-CARBONSAEUREN 132
IMAGE 4
3.3.2. SYNTHESE VON 2-HYDROXYMETHYL-OXIRAN-2-CARBONSAEUREN 132
3.3.3. SYNTHESE VON
3-HYDROXY-(2-(3-METHYL-5-OXO-4,5-DIHYDRO)-LHPYRAZOL-4-YL)-PROPIONSAEUREN
133
3.3.4. SYNTHESE VON
2-(MEMYLOXY-4-TRALUORMETHYLPHENYI)RNETHYL-ACRYLSAEUREN 135
3.3.4.1. SYNTHESE VON
5-METHYLOXYMETHYL-4,5-DIHYDRO-ISOXAZOL-5-CARBONSAEUREN 135
3.3.5. SYNTHESE VON 2-ACETOXYMETHYL-ACRYLSAEUREN 136
3.3.5.1. SYNTHESE VON 2-AMINOMETHYL-ACRYLSAEUREN 137
3.3.5.1.1. SYNTHESE VON 2-FORMYLAMINOMETHYL-ACRYLSAEUREN 137
3.3.5.1.2. SYNTHESE VON 2-ACETYLAMINOACETYL-AMINOMETHYL-ACRYKAEUREN BZW.
2-ARYLSULFONYLAMINO- ACETYL-AMINOMETHYL-ARYLSAEUREN 138
3.3.5.1.3. SYNTHESE VON 2-(AMINOSULFONYL)METHYL-ACRYLSAEUREN 140
3.3.5.1.4. SYNTHESE VON N,N-SUBSTITUIERTEN 2-AMINOMETHYL-ACRYLSAEUREN 140
3.3.5.2. SYNTHESE VON
2-(5-OXO-4,5-DIHYDRO-LH-PYRAZOL-4-YL)METHYL-ACRYLSAEUREN 141
3.3.6. SYNTHESE VON 2-ARYLOXYMETHYL-ACRYLSAEUREN 142
3.3.7. SYNTHESE VON 2-DIETHOXYPHOSPHORYLMETHYL-ACRYLSAEURE 143
3.3.8. SYNTHESE VON
5-PHENYLCARBAMOYLOXYMETHYL-4,5-DIHYDRO-ISOXAZOL-5-CARBONSAEURE 144
3.4. SYNTHESE V ON 2-(SULFONYLAMINO)METHYL-ACRYLSAEUREN 145
3.4.1. SYNTHESE VON ALKYLIERTEN 2-(SULFBNYLAMINO)METHYL-ACRYLSAEUREN 146
3.4.1.1. SYNTHESE VON 2-SULFONYL-2
)3-DIHYDRO-LH-BENZO[C]AZEPIN-4-CARBONSAEUREN 146
3.5. ANALYTISCHE M E T H O D EN 148
3.5.1. HOCHDRUCKFLUESSIGKEITSCHROMATOGRAPHIE 148
3.5.2. MASSENSPEKTROMETRIE 148
3.5.2.1. ELEKTROSPRAY-MASSENSPEKTROMETRIE 148
3.5.2.2. FOURIER-TRANSFORM-IONEN-ZYKLOTRON-RESONANZ-ELEKTROSPRAY-
MASSENSPEKTROMETRIE 149
3.5.3. IR-SPEKTROSKOPIE 149
3.5.4. NMR-SPEKTROSKOPIE 149
3.6. SYNTHESEROBOTER 150
T
3.6.1. ARBEITSSTATION AUF DER BASIS EINES *SCARA 150
4. ZUSAMMENFASSUNG 151
5. LITERATURVERZEICHNIS 155
IMAGE 5
6. ANHANG I
6.1. SYNTHETISIERTE TEMPLATE UND GRUNDGERUESTE ( CORES ) I
6.2. ATR-IR-SPEKTTEN III
6.2.1. UNBELEGTES 2-CHLORTRITYLCHLORID-HARZ III
6.2.2. POLYMERGEBUNDENE ACRYLSAEURE IV
6.2.3. POLYMERGEBUNDENE
3-HYDROXY-2-METHYLIDEN-3-(4-TRIFLUORMETHYLPHENYL)-PROPIONSAEURE V
6.2.4. POLYMERGEBUNDENE
3-HYDROXY-2-(2-PHENYLETHYL)AMINOMETHYL-3-(4-TRIFLUORMETHYLPHENYL)-
PROPIONSAEURE VI
6.2.5. POLYMERGEBUNDENE
2-(4-CYANOPHENYL)-4-(4-NITROPHENYL)-L-(2-PHENYLETHYL)-
L,3-OXAZINAN-5-CARBONSAEURE VII
6.2.6. POLYMERGEBUNDENE
2-(ACETOXY-4-TRIFLUORMETHYLPHENYL)METHYL-ACRYLSAEURE VIII
6.2.7. POLYMERGEBUNDENE
2-CYDOPROPYLAMINOMETHYL-3-(4-TRIFLUORMETHYLPHENYL)- ACRYLSAEURE IX
6.2.8. POLYMERGEBUNDENE
2-ACETYL-4-(HYDROXY-4-TRIFLUONNETHYLPHENYL)-METHYL-PENTAN-
DICARBONSAEURE-5-ETHYLESTER X
6.2.9. POLYMERGEBUNDENE
2-(DIETHOXY-PHOSPHORYLMETHYL)-3-(4-TRIFLUORMETHYLPHENYL)-ACRYLSAEURE XI
6.2.10. POLYMERGEBUNDENE 2-(SULFONYLARNINO)METHYL-ACRYLSAEURE XII
6.3. M- UND »C-NMR-SPEKTREN (GEMESSEN IN DMSO DS) XIII
6.3.1. 3-HYDROXY-2-METHYLIDEN-3-(4-TRIFLUORMETHYLPHENYL)-PROPIONSAEURE
XIII
6.3.2.
2-ACETYL-4-(HYDROXY-4-TRILUORMETHYLPHENYL)METHYL-PENTANDICARBONSAEURE-5-ETHYLESTER
XIV
6.3.3.
3-HYDROXY-(2-(3-METHYL-5-OXO-L-PHENYL-4,5-DIHYDRO)-LHPYRAZOL-4-YL-METHYL)-
3-(4-TRIFLUORMETHYLPHENYL)-PROPIONSAEURE XV
6.3.4. 2-(CYCLOPROPYLAMINO)METHYL-3-(4-TRIFLUORMETHYLPHENYL) ACRYLSAEURE
XVI
6.3.5.
2-(BENZOYL-CYCLOPROPYLAMINO)METHYL-3-(4-TRIFLUORNIETHYLPHENYL)-ACRYLSAEURE
XVII
6.3.6.
2-(BENENSULFONYL-CYCLOPROPYLAMINO)METHYL-3-(4-TRITLUORMETHYLPHENYL)-ACRYLSAEURE
XVIII
6.3.7.
2-(4-BROMBENZYL-CYCLOPROPYLAMINO)METHYL-3-(4-TRIFLUORMETHYLPHENYL)-ACRYLSAEURE
XIX
, 6.3.8. 2-PHENOXYMETHYL-3-(4-TRIFLUORMETHYLPHENYL)-ACTYLSAEURE XX
6.3.9. 2-FTOLUENSULFONYLAMINO (4-MFLUORMETHYLPHENYL)]-METHYL-ACRYLSAEURE
XXI
6.3.10.
2-[[(2-IOCUJENZYL)-(TOLUEN-4-SULFONYL)-AMINO]-(4-TRIFLUORMETHYLPHENYL)-METHYI|-ACRYLSAEURE..
XXII
6.3.11.
2-TOLUENSULFONYL-3-(4-TRIFLUORMETHYLPHENYL)-2,3-DIHYDRO-LH-BENZO[C]-A2EPIN-
4-CARBONSAEURE XXIII
6.4. THROMBIN-ASSAY XXIIII
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