Screening der enantioselektiven Wechselwirkung von Arzneistoffen mit Cyclodextrinen:
Gespeichert in:
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
2000
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SCREENING DER ENANTIOSELEKTIVEN
WECHSELWIRKUNG VON ARZNEISTOFFEN MIT
CYCLODEXTRINEN
DISSERTATION
DER FAKULTAET FUER CHEMIE UND PHARMAZIE DER EBERHARD-KARLS-UNIVERSITAET
TUEBINGEN
ZUR ERLANGUNG DES GRADES EINES DOKTORS
DER NATURWISSENSCHAFTEN
2000
VORGELEGT VON
ANDREAS JAKOB
IMAGE 2
1 EINLEITUNG UND ZIELSETZUNG 1
2 ALLGEMEINER TEIL 5
2.1 METHODEN ZUR UNTERSUCHUNG SUPRAMOLEKULARER KOMPLEXE 5
2.1.1 ROENTGENSTRUKTURANALYSE 5
2.1.2 TITRATIONEN DURCH PROTONEN-KERNRESONANZSPEKTROSKOPIE (1H-NMR) 5
2.1.3 STOECHIOMETRIE DES KOMPLEXES 7
2.1.4 MESSUNG DER BINDUNGSKONSTANTE 9
2.1.5 MATHEMATISCHE GRUNDLAGEN DER BINDUNGSKONSTANTE 10
2.1.6 KALORIMETRISCHE MESSUNGEN (ISOTHERMISCHE TITRATIONSKALORIMETRIE)
14
2.2 CYCLODEXTRINE 18
2.3 CHIRALITAET VON ARZNEI-UND GERUCHSSTOFFEN 25
2.4 ENANTIOMERENTRENNUNG DURCH KAPILLARELEKTROPHORESE 29
3 ERGEBNISSE UND DISKUSSION 33
3.1 MIKROKALORIMETRIE 33
3.2 TRENNUNG VON ARZNEISTOFFEN MITTELS HPLC AN CHIRALEN PHASEN 41
3.2.1 DAICEL-HPLC-PHASEN 42
3.3 KAPILLARELEKTROPHORESE 45
3.3.1 VERGLEICH VON NATIVEN CYCLODEXTRINEN MIT PERMETHYLIERTEN
CYCLODEXTRINEN 55
3.3.2 BESTIMMUNG DER BINDUNGSKONSTANTE MITTELS KAPILLARELEKTROPHORESE 64
3.3.3 KOMPETITIVE WECHSELWIRKUNGEN VON AGT MIT VERSCHIEDENEN
CYCLODEXTRINEN 65
IMAGE 3
3.4 NMR-MESSUNGEN 86
3.4.1 STOECHIOMETRIE MITTELS NMR-SPEKTROSKOPIE (JOB-PLOT) 86
3.4.2 DURCH KOMPLEXIERUNG BEDINGTE VERSCHIEBUNG (CIS) VON AGT 89
3.4.3 VERGLEICH DER METHODEN ZUR BESTIMMUNG DER BINDUNGSKONSTANTE
MITTELS NMR-SPEKTROSKOPIE AM BEISPIEL VON AGT 92
3.4.4 DURCH KOMPLEXIERUNG BEDINGTE VERSCHIEBUNG (CIS) VON ANDEREN
ARZNEISTOFFEN 103
4 ZUSAMMENFASSUNG 127
5 EXPERIMENTELLER TEIL 131
5.1 MIKROKALORIMETRIE 131
5.1.1 INSTRUMENTATION UND VERSUCHSBEDINGUNGEN 131
5.2 HPLC 131
5.2.1 INSTRUMENTATION UND VERSUCHSBEDINGUNGEN 131
5.3 NMR-MESSUNGEN 132
5.3.1 INSTRUMENTATION UND VERSUCHSBEDINGUNGEN 132
5.4 KAPILLARELEKTROPHORESE 132
5.4.1 INSTRUMENTATION UND VERSUCHSBEDINGUNGEN 133
5.4.2 CHEMIKALIEN 134
5.4.3 TRENNBEDINGUNGEN 135
6 ANHANG 136
6.1 RETENTIONSZEITEN UND DARAUS ABGELEITETE PARAMETER 136
6.2 MIGRATIONSZEITEN UND DARAUS ABGELEITETE PARAMETER 141
7 LITERATURVERZEICHNIS 171
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