Synthese von Angucyclin-Antibiotika durch biomimetische Polyketid-Kondensation:
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1999
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| adam_text | Titel: Synthese von Angucyclin-Antibiotika durch biomimetische Polyketid-Kondensation
Autor: Freund, Christian
Jahr: 1999
Inhaltsverzeichnis
1 Einleitung 1
1.1 Angucyclin-Antibiotika 2
1.1.1 Definition, Struktur und Klassifizierung 2
1.1.2 Biosynthese 3
1.1.3 Biomimetische Synthese 6
2 Aufgabenstellung und Syntheseplanung 9
3 Durchführung 13
3.1 Synthese der Ausgangsverbindungen 13
3.1.1 Dibromierte Bicyclen 13
3.1.1.1 Bromierungvon2-Methyl-[l,4]naphthochinon(44) 13
3.1.1.2 Synthese des Bromjuglons 42 13
3.1.1.3 Reduktion des Chinons 44 und anschließende Bromierung 14
3.1.2 Alkylierungsreagenzien 15
3.1.2.1 Acetalisierung von 2,4-Pentadion (59) und anschließende
Claisen-Kondensation 15
3.1.2.2 Herstellung des Silylenolethers 56 aus dem Ketal 60 16
3.1.2.3 Ultraschall-unterstützte Synthese der Stannane 57 und 58 16
3.2 Synthese der bisalkylierten Chinone 68 und 32 18
3.2.1 Nucleophile Substitution in AUylstellung zur Einführung der
unteren Seitenkette 18
3.2.2 Pd-katalysierte Stille-Kupplung zur Einführung der oberen Seitenkette 19
3.2.3 Esterspaltung mit Bis-(triburylzinn)-oxid (BBTO) 19
3.2.4 Modifikation der oberen Seitenkette durch Olefinspaltung 20
3.3 Biomimetische Synthese von Tetrangomycin (30) und Rabelomycin (2) 21
3.3.1 Regioselektive Cyclisierung zum Hydroanthrachinon 78 21
3.3.2 AromatisierungmitNMO 22
3.3.3 Cyclisierung zu den Naturstoffen 23
3.4 Untersuchungen zur Synthese von Angucyclinonen des SF 2315-Typs 24
3.4.1 Synthese und Cyclisierung der hydroaromatischen Diketone 69a und 69b 25
3.4.1.1 Intramolekulare Aldolreaktion zum Ketal 87 25
3.4.1.2 Cyclisierungsversuche mit den beiden Diketonen 69a und 69b 26
3.4.2 Cyclisierung von 2,3-bisalkylierten Naphthochinonen und
Naphthalinen mit verlängerter oberer Seitenkette 33
3.4.2.1 Bisalkylierte Naphthochinone mit oberer C4-Seitenkette 34
3.4.2.1.1 Herstellung der beiden kettenverlängerten Chinone 103 und 104 34
3.4.2.1.2 Untersuchungen zur Cyclisierung der beiden Chinone 103 und 104 35
3.4.2.2 Cyclisierung des Diacetoxynaphthalins 109 38
3.4.2.2.1 Reduktion des Chinons 67 und anschließende Spaltung
der Schutzgruppen 38
3.4.2.2.2 Ringschluß zum Naphthofuran 111 38
3.4.2.3 Synthese eines Angucyclinon-Vorläufers über ein
Dimethoxynaphthalin 39
3.4.2.3.1 Kupplung des Dibromids 43 mit dem Silylenolether 56 40
3.4.2.3.2 Stille-Kupplung am Naphthalin 113 40
3.4.2.3.3 Schutzgruppenspaltung und anschließende Cyclisierung 41
3.5 Untersuchungen zur biomimetischen Synthese von Angucyclinonen
des SS-228Y-Typs 42
3.6 Dominoreaktionen 43
3.6.1 Aufbau eines Tricyclodecangerüsts aus dem Bromid 123 44
3.6.2 Dominoreaktionen mit dem Dibromid 24 45
4 Zusammenfassung und Ausblick 50
5 Experimenteller Teil 54
5.1 Allgemeines 54
5.2 Versuchsvorschriften 55
5.2.1 Synthese der Dibromide 55
5.2.2 Synthese der Alkylierungsbausteine 65
5.2.3 Synthese der mono- und bisalkylierten Naphthochinone und Naphthaline 70
5.2.4 Synthese von rac-Tetrangomycin (30) und rac-Rabelomycin (2) 95
5.2.5 Untersuchungen zur Synthese von Angucyclinonen des SF 2315-Typs 103
5.2.6 Dominoreaktionen 114
6 Literaturverzeichnis 121
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