Darstellung und Charakterisierung von difunktionellen Octa-(organylsilsesquioxanen) mit unterschiedlichen Alkylkettenlängen:
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| adam_text | Titel: Darstellung und Charakterisierung von difunktionellen Octa-(organylsilsesquioxanen) mit unterschiedl
Autor: Brodda, Stefan Martin Johannes
Jahr: 1999
Inhaltsverzeichnis
1 Einleitung und Zielsetzung 1
2 Grundlagen 4
2.1 Nomenklatur und Strukturen von Silsesquioxanen 4
2.2 Darstellung von Silsesquioxanen 8
2.2.1 Darstellung von homofunktionellen Silsesquioxanen 8
2.2.2 Darstellung von difunktionellen Silsesquioxanen 10
2.3 Modifikationen von Silsesquioxanen 11
2.3.1 Substitution des am Silsesquioxangerüst befindlichen Restes R 11
2.3.2 Reaktionen mit chemischer Modifikation des bzw. der Substituenten bei 12
gegebenen Silsesquioxan
3 Beschreibung und Diskussion der Versuchsergebnisse 14
3.1 Darstellung von Organotrichlorsilanen als Ausgangsstoffe für die Syn- 14
these von Silsesquioxanen
3.1.1 Darstellung von co-Chlorbutyltrichlorsilan 14
3.1.1.1 Abhängigkeit der chemischen Verschiebung (5si) der Chloralkyltri- 15
chlorsilane von der Kettenlänge des Alkylsubstituenten
3.1.2 Darstellung von to-Brombutyltrichlorsilan 18
3.2 Darstellung difunktioneller Octa-(organylsilsesquioxane) durch 19
Cohydrolyse
3.2.1 Darstellung von Octa-(halogenalkyl/n-alkylsilsesquioxanen) 20
3.2.2 Darstellung von Octa-(halogenpropyl/n-propylsilsesquioxanen) 22
sPrXmitX = BrundI
3.2.3 Darstellung von Octa-(3-mercaptopropyl/n-propylsilsesquioxanen) 24
3.2.4 Cohydrolyse von 3-Aminotrimethoxysilan mit n-Propyltrimethoxysilan 24
3.3 Auftrennung von Silsesquioxangemischen 25
3.3.1 NP-HPLC-Trennung difunktioneller Octa-(organylsilsesquioxane) 27
3.4 Charakterisierung der difunktionellen Octa-(organylsilsesquioxane) 37
3.4.1 NMR-Spektroskopie 37
3.4.1.1 29Si-NMR-Spektroskopie 37
3.4.1.1.1 29Si-INEPT-NMR-Spektroskopie 39
3.4.1.1.2 Abhängigkeit der 5si von der Anzahl der benachbarten X(CH2)„- 45
substituierten Siliciumatome
I
3.4.1.2 H- und I3C-NMR-spektroskopische Methoden 50
3.4.1.3 Festkörper-NMR-Spekttoskopie 52
3.4.2 Infrarotspektroskopie 53
3.4.3 Differential Scanning Calorimetry (DSC) 58
3.4.3.1 Meßprinzip 58
3.4.3.2 DSC-Messung der difunktionellen Octa-(organylsilsesquioxane) 60
3.4.4 Röntgenstrukturanalyse 64
3.4.4.1 Einkristallröntgenstruktur von Octa-(n-butylsilsesquioxan) 64
3.4.4.2 Phasenübergänge des Et8T8 66
4 Experimenteller Teil 70
4.1 Verwendete Chemikalien und Lösungsmittel 70
4.2 Analysen- und Trennmethoden 70
4.2.1 Hochleistungsflüssigchromatographie 70
4.2.1.1 Präparative Trennung 71
4.2.2 NMR-Spektroskopie 71
4.2.3 IR-Spektroskopie 72
4.2.3 DSC-Messungen 72
4.2.4 Röntgenstrukturanalyse 72
4.3 Allgemeine Versuchsbedingungen 72
4.4 Darstellung von organischen und siliciumorganischen Edukten 73
4.4.1 Darstellung von ra-Chlorbutyltrichlorsilan 73
4.4.2 Darstellung von 4-Brom-l-buten 74
4.4.3 Darstellung von co-Brombutyltrichlorsilan 75
4.5 Darstellung der homofunktionellen Silsesquioxane 75
4.5.1 Darstellung von Octa-(hydridosilsesquioxan) 75
4.5.2 HCl-katalysierte Hydrolyse von Organotrichlor- und Organotri- 76
methoxysilanen
4.5.3 Darstellung von Octa-(hexylsilsesquioxan) 77
4.6 Darstellung von difunktionellen Silsesquioxanen mittels Cohydrolyse 78
von Organotrichlor- und Organotrimethoxysilanen
4.6.1 Analytische Daten der difunktionellen Octa-(organylsilsesquioxane) 80
4.6.1.1 NMR-Daten der EtCl-Silsesquioxane 80
4.6.1.2 NMR-Daten der PrCl-Silsesquioxane 82
II
4.6.1.3 NMR-Daten der PrBr-Silsesquioxane 85
4.6.1.4 NMR-Daten der sPrI-Silsesquioxane 88
4.6.1.5 NMR-Daten der PrSH-Silsesquioxane 90
4.6.1.6 NMR-Daten der sBuCl-Silsesquioxane 91
4.6.1.7 NMR-Daten der BuBr-Silsesquioxane 93
4.6.2 IR-spektroskopische Daten der difunktionellen Octa-(organylsil- 95
sesquioxane)
4.6.2.1 IR-spektroskopische Daten der EtCl-Süsesquioxane 95
4.6.2.2 IR-spektroskopische Daten der 8PrCl-Silsesquioxane 96
4.6.2.3 IR-spektroskopische Daten der 8PrBr-Silsesquioxane 97
4.6.2.4 IR-spektroskopische Daten der 8PrI-Silsesquioxane 98
4.6.2.5 IR-spektroskopische Daten der sPrSH-Silsesquioxane 99
4.6.2.6 IR-spektroskopische Daten der 8BuCl-Silsesquioxane 100
4.6.2.7 IR-spektroskopische Daten der 8BuBr-Silsesquioxane 101
4.7 Einwaage der DSC-Messungen 102
5 Zusammenfassung 104
6 Literaturverzeichnis 108
7 Abkürzungen 117
III
Inhaltsverzeichnis
Abbildungsverzeichnis
1-1 Ausschnitt der Oberfläche eines organisch modifizierten Kieselgels 2
2-1 Strukturmodell für l-Mono-(chlorethyl)-hepta-(ethyl)-octasilsesquioxan 5
3-1 Abhängigkeit der chemischen Verschiebung (8si) von der Anzahl n der 17
Methylengruppen
3-2 ^Si-fHl-NMR-Spektrumvom EtCI-Cohydrolysat 20
3-3 29Si-{ H}-NMR-Spektrum des ausgefallenen Niederschlages 25
3-4 NP-HPLC-ChromatogrammdersEtCl-Silsesquioxane 27
3-5 NP-HPLC-Chromatogrammder BuO-Silsesquioxane 28
3-6 Einfluß der Polarität der mobilen Phase auf die Retentionszeiten (y 31
3-7 NP-HPLC-Chromatogramm des sPrBr-Silsesquioxangemisches 32
3-8 NP-HPLC-Chromatogramm der Feintrennung von der sPrI2o 33
3-9 Strukturschemata der disubstituierten Silsesquioxane 35
3-10 Strukturschemata der trisubstituierten Silsesquioxane 36
3-11 29Si-NMR-SpektrumvonsEtC12pinC6D6 38
3-12 29Si-NMR-Spektrum von sPrBr3fac in C6D6 39
3-13 29Si-INEPT-Spektrumvon8EtCUinC6D6 40
3-14 29Si-INEPT-NMR-Spektrumvon8ETC12oinC6D6 42
3-15 29Si-INEPT-NMR-Spektrumvon8EtC12minC6D6 43
3-16 Stack-Plot von 29Si-INEPT-NMR- Spektren der EtCl-Silsesquioxane 46
3-17 Abhängigkeit der chemischen Verschiebung der Si-Atome der sEtCl- 47
Silsesquioxane von der Anzahl Cl(CH2)2-substituierter Siliciumatome
3-18 Stackplotvon29Si-{ H}-NMR- Spektren der sPrBr-Silsesquioxane 48
3-19 29Si-{lH}-NMR-Spektrumvon8PrBr3gemlmC6D6 48
3-20 29Si-{IH}-NMR-Spektrumvon8BuCIlinC6D6 49
3-21 H,H-COSY- 2D-NMR-Spektrum von sBnBr2o 50
3-22 Zweidimensionale I3C, H-Korrelation von 8BuBr2o in C6D6 51
3-23 13C-MAS-Spektrum vom sMeCl-Silsesquioxangemisch 53
3-24 IR-Spektrumvon8EtCllinKBr 54
3-25 DSC-Thermogramm von8PrI2o 60
3-26 DSC-Thermogramme von 8PrBr2o 62
3-27 Molekülstruktur von Bu„T8 65
3-28 Räumliche Illustration der Molekülpackung des Bu8T,-Moleküls 66
IV
Inhaltsverzeichnis
3-29 Molekülstruktur des Et„T8 in der Tieftemperaturmodifikation 68
3-30 Räumliche Illustration der Molekülpackung des EtsTs-Moleküls 69
Tabellenverzeichnis
2-1 Beispiele für Abkürzungen der Reste R 4
2-2 Relevante Seitenkettensysteme 6
2-3 Abkürzungen der Isomere mit den Substitutionsgraden 2 7
2-4 Abkürzungen der Isomere mit den Substitutionsgraden 3 7
3-1 Chemische Verschiebungen (5si) der Silane der homologen Reihe 17
(Cl(CH2)nSiCl3) mitn = 0-4inC6D6
3-2 Eingesetzte Organotrichlorsilane und resultierende Silsesquioxan- 20
gemische
3-3 Zusammensetzung der 8EtCl- und 8PrCl-Silsesquioxangemische 21
3-4 Zusammensetzungen der 8BuCl- Silsesquioxangemische 21
3-5 Zusammensetzungen der *BuBr-Silsesquioxangemische 21
3-6 Zusammensetzungen der sEtCl- und PrCI-Silsesquioxangemische 22
3-7 Eingesetzte Edukte und resultierende sPrX-Silsesquioxangemische 23
3-8 Zusammensetzungen der 8PrBr- und 8PrI-Silsesquioxangemische 23
3-9 Zusammensetzung des *PrSH-Silsesquioxangemisches 24
3-10 Berechnete Polaritäten der n-Pentan / Dichlormethangemische 29
3-11 Retentionszeiten (tR) der EtCl-Silsesquioxane in Abhängigkeit von der 30
Polarität der mobilen Phase
3-12 Retentionszeiten (tg) der 8PrCl-Silsesquioxane in Abhängigkeit von der 30
Polarität der mobilen Phase
3-13 Retentionszeiten (tg) der 8PrSH-Silsesquioxane 32
3-14 Retentionszeiten (tR) der 8BuCl-Silsesquioxane 33
3-15 Retentionszeiten (tg) der sBuBr-Silsesquioxane 33
3-16 Retentionszeiten (tg) der PrX-Silsesquioxane 34
3-17 Anzahl der Signale und deren Integralverhältnisse im 29Si-{ H}-NMR- 37
Spektrum
V
Inhaltsverzeichnis
3-18 29Si-INEPT- NMR-spektroskopische Daten von EtCIl 40
3-19 29Si-INEPT- NMR-spektroskopische Daten von 8EtC12o 42
3-20 29Si-INEPT- NMR-spektroskopische Daten von 8EtC12m 44
3-21 29Si-INEPT-NMR-spektroskopische Daten von sPrC12m 44
3-22 29Si-INEPT- NMR-spektroskopische Daten von sPrBr2m 45
3-23 Durchschnittliche Werte der chemischen Verschiebungen (5si) 46
der 8EtCl-Silsesquioxane
3-24 IR-Banden [cm 1] von H8T8, [C6H13] H7T„ n-HexsT8, Me8T8 55
und der 8MeCI-Silsesquioxane und deren Zuordnung
3-25 DSC-Daten der in Kapitel 3.2 dargestellten Silsesquioxane 60
3-26 Kristalldaten von BusT, 65
3-27 Volumenabnahme der EtjT,- Elementarzelle 67
3-28 Kristalldaten von Et,T8 68
4-1 Edukte und Produkte der salzsäurekatalysierten Hydrolyse 76
4-2 Edukte und Produkte der salzsäurekatalysierten Cohydrolyse 78
4-3 H-NMR-Daten der 8EtCI-Silsesquioxane 80
4-4 29Si-NMR-Daten der sEtCI-Silsesquioxane 80
4-5 13C-NMR-Daten der 8EtCl-Silsesquioxane 81
4-6 H-NMR-Daten der 8PrCI-Silsesquioxane 82
4-7 29Si-NMR-Daten der PrCl-Silsesquioxane 83
4-8 l3C-NMR-Daten der 8PrCl-Silsesquioxane 84
4-9 H-NMR-Daten der PrBr-Silsesquioxane 85
4-10 29Si-NMR-Daten der 8PrBr-Silsesquioxane 86
4-11 13C-NMR-Daten der 8PrBr-Silsesquioxane 87
4-12 H-NMR-Daten der 8PrI-Silsesquioxane 88
4-13 29Si-NMR-Daten der 8PrI-Silsesquioxane 88
4-14 13C-NMR-Datender8PrI-Silsesquioxane 89
4-15 H-NMR-Daten der PrSH-Silsesquioxane 90
4-16 29Si-NMR-Datender8PrSH-Silsesquioxane 90
4-17 C-NMR-Datender8PrSH-Silsesquioxane 91
4-18 H-NMR-Daten der 8BuCl-Silsesquioxane 91
4-19 29Si-NMR-Daten der BuCl-Silsesquioxane 92
4-20 13C-NMR-Datender8BuCl-Silsesquioxane 92
VI
Inhaltsverzeichnis
4-21 H-NMR-Daten der 8BuBr-Silsesquioxane 93
4-22 29Si-NMR-Daten der BuBr-Silsesquioxane 93
4-23 l3C-NMR-Daten der BuBr-Silsesquioxane 94
4-24 IR-spektroskopische Daten der sEtCI-Silsesquioxane 95
4-25 IR-spektroskopische Daten der sPrCl-Silsesquioxane 96
4-26 IR-spektroskopische Daten der 8PrBr-Silsesquioxane 97
4-27 IR-spektroskopische Daten der 8PrI-Silsesquioxane 98
4-28 IR-spektroskopische Daten der 8PrSH-Silsesquioxane 99
4-29 IR-spektroskopische Daten der 8BuCl-Silsesquioxane 100
4-30 IR-spektroskopische Daten der BuBr-Silsesquioxane 101
4-31 Einwaage der DSC-Messungen 102
VII
|
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