Methodicum Chimicum: kritische Übersicht bewährter Arbeitsmethoden und iher Anwendung in Chemie, Naturwissenschaft und Medizin 4 Grundgerüste
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| Weitere Verfasser: | |
|---|---|
| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
Stuttgart
Thieme [u.a.]
1980
|
| Schlagworte: | |
| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | XI, 402 S. Ill. |
| ISBN: | 3134804018 |
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| adam_text | Inhaltsverzeichnis
1. Alkane und Cycloalkane..... 1
1.1. Durch Auftrennung von Kohlen-
wasserstoffgemischen (S. Warwel) . 2
1.1.1. Einleitung................. 2
1.1.2. Auftrennung von Erdgasen ..... 2
1.1.3. Auftrennung von Erdöl ....... 3
1.1.4. Auftrennung durch Extraktiv-
Destillation ............... 7
1.1.5. Auftrennung durch Permeation ... 7
1.2. Durch Aufbaureaktionen
(B. Cornils, J. Weber) ......... 7
1.2.1. Fischer-Tropsch-Synthese....... 7
1.2.2. Oligomerisation von Alkenen ... 12
1.2.3. Alkylierung von Alkanen mit
Alkenen ................. 13
1.2.4. Wurtz-Synthese ............. 13
1.2.5. Kolbe-Synthese ............. 14
1.3. Durch Reduktion ungesättigter
Kohlenwasserstoffe oder Aromaten
(C-D. Frohning, G. Hörn) ..... 16
1.3.1. Katalytische Reduktion ....... 16
1.3.2. Nichtkatalytische Reduktion ... 17
1.4. Durch Reduktion sauerstoffhaltiger
Verbindungen (V. FaIk, J. Weber) . 17
1.4.1. von Hydroxy-Verbindungen ..... 17
1.4.2. von Carbonyl-Verbindungen..... 18
1.4.3. von Carbonsäuren und deren
Derivaten ................. 20
1.5. Durch Reduktion von Halogen-
Verbindungen (C-D. Frohning,
G. Hörn) ................. 20
1.6. Durch Abbau stickstoffhaltiger
Verbindungen (E. Zilly) ....... 21
1.6.1. aus Hydrazonen............. 21
1.6.2. aus Aminen ............... 21
1.6.3. aus Carbonsaurenitrilen ....... 22
1.6.4. aus weiteren Stickstoffverbindungen 22
1.7. Durch Abbau schwefelhaltiger
Verbindungen (E. ZUIy) ....... 23
1.8. Durch Solvolyse oder Thermolyse
von metallorganischen Verbindungen
(H. Fricke)................ 24
1.9. Durch Decarboxylierung
(W. Bernhagen, B. Cornils) ..... 24
1.9.1. Thermische................. 24
1.9.2. Oxidative ................. 25
1.9.3. Elektrochemische (Kolbe-Reaktion) 26
1.9.4. Photochemische............. 26
1.10. Durch Decarbonylierung
(H.D. Hahn) ................ 26
1.10.1. Radikal-initiierte.............. 26
1.10.2. Photochemische .............. 27
1.10.3. Thermische ................ 27
1.10.4. Katalytische ................ 27
1.11. Durch Thermolyse oder Photolyse
von Diorganoperoxiden bzw.
Organohydroperoxiden (V. FaIk) . . 27
1.11.1. von Hydroperoxiden .......... 28
1.11.2. von Dialkylperoxiden .......... 28
1.11.3. von Diacylperoxiden .......... 28
1.11.4. von Acylhydroperoxiden........ 29
1.11.5. von Perestern................ 29
1.11.6. von Peroxiden von metallorganischen
Verbindungen................ 29
1.11.7. durch Thermolyse bzw. Photolyse
von cyclischen Peroxiden........ 29
1.12. Durch Isomerisierung von Kohlen-
wasserstoffen (J. Grolig,
W. Swodenk) ................ 30
1.12.1. Reaktionsbedingungen und
Mechanismus................ 30
1.12.2. Isomerisierung von Alkanen...... 30
1.12.3. Isomerisierung von Cycloalkanen . . 30
1.13. Durch Dealkylierung von Kohlen-
wasserstoffen (J. Grolig,
W. Swodenk) ................ 32
1.14. Weitere Methoden (J. Grolig,
W. Swodenk)................ 32
1.14.1. Cycloalkane durch Cyclisierung
von Alkenen ................ 32
1.14.2. Cycloalkane durch dehydrierende
Cyclisierung von Alkanen........
(Dehydrocyclisierung) .......... 33
2. Alkene und Cycloalkene .... 35
2.1. Durch Wasserstoff-Abspaltung
(H. Weber) ................ 36
2.2. Durch Aufbaureaktion (Fischer-
Tropsch-Synthese) (C-D. Frohning,
G. Hörn) .................. 37
2.3. Durch Abspaltung von Wasser aus
Alkoholen (H. Knözinger) ...... 37
2.3.1. in flüssiger Phase ............ 37
2.3.2. in der Gasphase .............. 38
2.3.3. in der Gasphase in Gegenwart hetero-
gener Katalysatoren .......... 39
VIII
Inhaltsverzeichnis
2.4. Durch Abspaltung von Alkohol
aus Äthern (H. Knözinger) ..... 40
2.5. Durch Abspaltung von Halogen-
wasserstoff aus Halogen-Verbindun-
gen (U. Kraatz) ............. 40
2.6. Durch Abspaltung von Halogen
aus Dihalogeniden (U. Kraatz) ... 43
2.7. Durch Abspaltung von Kohlen-
monoxid und Wasserstoff aus
Aldehyden (J. Falbe/H.D. Hahn) . . 45
2.8. Durch Pyrolyse von Carbonsäure-
oder Kohlensäureestern (W. Payer) 46
2.8.1. von Carbonsäureestern......... 46
2.8.2. von Kohlensäureestern......... 48
2.9. Durch Decarboxylierung ungesät-
tigter Carbonsäure-Derivate
(W. Bernhagen) ............. 48
2.9.1. Ester mit ungesättigtem Säureanteil 48
2.9.2. Ester mit ungesättigter Alkohol-
Komponente (Carbonsäure-alkenyl-
ester) ................... 48
2.10. Durch Decarboxylierung von
Lactonen (H. Wamhoff) ....... 48
2.11. Durch Pyrolyse von Stickstoff-
Verbindungen (E. Zilly) ....... 50
2.12. Durch Pyrolyse von Schwefel-
Verbindungen (E. Zilly) ....... 52
2.13. Durch Pyrolyse von Phosphonium-
Verbindungen (V. FaIk) ....... 54
2.14. Durch Isomerisierung anderer
Alkene unter Erhaltung des Kohlen-
stoffgerüstes (H. Weber) ....... 56
5.1S. Durch Umlagerung cyclischer
ungesättigter Kohlenwasserstoffe
(J. Grolig, W. Swodenk) ....... 58
2.16. Durch Spaltung von Kohlenwasser-
stoffen unter Fragmentierung des
Kohlenstoffgerüstes (J. Grolig,
W. Swodenk) ............... 59
2.17. Durch Ringsprengung von Cyclo-
alkanen und Cycloalkenen
(H. Weber)............... 61
2.18. Durch Olefinmetathese aus
anderen Alkenen (H. Weber) ... 62
2.19. Durch Fragmentierung von
Hydroxy-, Amino- und Halogen-
carbonsäuren (U. Kraatz)....... 63
2.20. Durch Decarboxylierung von
Carbonsäuren (W. Bernhagen,
B. Cornils)................. 63
2.21. Durch Friedel-Crafts-Synthese
(E. ZUIy) ................. 65
2.21.1. Alkylierung mit Alkenolen oder
Halogenalkenen ............. 65
2.21.2. Alkylierung mit Dienen ....... 66
2.21.3. aus Dienen und Alkenen ....... 66
2.22. Durch Carbonylolefinierung
nach Wittig (R. Zimmermann,
HJ. Bestmann)............... 67
2.22.1. Allgemeines ................ 67
2.22.2. Mechanismus ................ 67
2.22.3. Beeinflussung des Reaktionsablaufes 68
2.22.4. Stereoselektive Reaktionen ...... 69
2.22.5. Asymmetrische Synthesen ...... 69
2.22.6. Oxidation von Phosphonium-Yliden 70
2.22.7. PO-aktivierte Olefinierung ...... 70
2.22.8. Cycloalkene ................ 71
2.22.9. Nebenreaktionen ............ 72
2.23. Durch Dimerisierung bifunktioneller
Verbindungen (E. Zilly) ........ 72
2.23.1. von Carbonyl-Verbindungen...... 72
2.23.2. von Diazo-Verbindungen ........ 72
2.23.3. von Bishalogeniden............ 73
2.23.4. von Monohalogeniden.......... 73
2.23.5. von sekundären Alkoholen ...... 73
2.23.6. von Dienen ................ 73
2.24. Durch Kondensation von Methylen-
Verbindungen mit bifunktionellen
Verbindungen (E. Zilly) ........ 74
2.25. Durch Diels-Alder-Reaktion
(H. Wollweber) .............. 75
2.25.1. Einführung und Klassifizierung .... 75
2.25.2. Mechanismus................ 76
2.25.3. Stereochemie................ 86
2.25.4. Regiochemie ................ 95
2.25.5. Intramolekulare .............. 97
2.26. Durch Wurtz-Synthese (H. Fricke) . . 101
2.27. Durch Oligomerisation von Alkenen
(H. Weber) ................ 102
2.28. Durch partielle Reduktion von
Alkinen (C-D. Frohning, G. Hörn). . 103
2.29. Durch partielle Reduktion von
Polyenen (C-D. Frohning, G. Hörn) 106
2.30. Durch partielle Reduktion von
Aromaten (C-D. Frohning, G. Hörn) 107
2.31. Aus substituierten Alkenen durch
Ersatz des Substituenten durch
Wasserstoff (G. Hörn) ........ 109
2.31.1. aus Halogen-alkenen .......... 109
2.31.2. aus Hydroxy- und Alkoxy-alkenen . . 109
2.31.3. aus ungesättigten Carbonyl-
Verbindungen ................ 109
3. Diene und Polyene.......... lll
3.1. Durch Dehydrierung von Alkanen
oder Alkenen (J. Grolig,
W. Swodenk) ................ 113
3.1.1. Unter Abspaltung von elementarem
Wasserstoff ................ 113
3.1.2. Durch Oxydehydrierung ........ 114
3.1.3. Abtrennung und Reingewinnung
von 1,3-Butadien und Isopren aus
den Dehydrierströmen.......... 117
3.2. Durch Abspaltung von Hetero-
substituenten aus Alken-Derivaten
(J. Grolig, W. Swodenk) .......117
3.2.1. von Wasser................. 117
3.2.2. von Halogen ............... 119
3.2.3. von Halogenwasserstoff ....... 120
3.2.4. von Alkoholen ............. 121
3.2.5. von Carbonsäuren ........... 121
3.2.6. von Ammoniak und anderen
Stickstoff-Verbindungen ....... 122
3.2.7. von Schwefel-Verbindungen ..... 124
3.2.8. durch andere Abspaltungsreak-
tionen ................... 124
3.3. Durch Abspaltung mehrerer
Heterosubstituenten aus Alkan-
Derivaten (J. Grolig, W. Swodenk) . 125
3.3.1. von Wasser aus Diolen......... 125
3.3.2. von Halogen ............... 126
3.3.3. von Halogenwasserstoff ....... 126
3.3.4. von Alkohol ............... 127
3.3.5. von Carbonsäuren aus Diacyloxy-
Derivaten ................. 127
3.3.6. von Stickstoff-Verbindungen..... 129
3.3.7. von Schwefel-Verbindungen..... 130
3.3.8. andere Abspaltungs-Reaktionen ... 130
3.4. Durch Isomerisierung anderer
Mehrfachbindungen (H. Hopf) ... 131
3.5. Durch partielle Hydrierung von
Eninen, Allenen oder Polyenen
(C-D. Frohning, G. Hörn) .....133
3.5.1. Partielle katalytische Hydrierung . 133
3.5.2. Partielle chemische Reduktion . . . 134
3.6. Durch Aufbaureaktionen
(R. Zimmermann, HJ. Bestmann) . 135
3.6.1. Basen-katalysierte Kondensations-
reaktionen von Carbonyl-
Verbindungen...............135
3.6.2. Carbonylolefmierung (Wittig-
Reaktion, PO-aktivierte Olefinie-
rung und andere Verfahren).....137
3.6.3. Metallorganische Synthesen .....140
3.6.4. Abspaltungs-Reaktionen .......144
3.6.5. Mit Hilfe von C-Metall-Verbindun-
gen von Alken- bzw. Dien-Ketten . 145
3.6.6. Anlagerung von Vinyläthern an
Acetale...................146
3.6.7. Oligomerisierung von konjugierten
Dienen und anderen ungesättigten
Verbindungen...............147
3.7. Durch Abbaureaktionen an
Polyen-Ketten (C-C-Spaltung)
(J. Grolig, W. Swodenk) .......148
3.8. Durch Gerüstumlagerung (Ring-
öffnung) (W. Kirmse) .........149
3.8.1. Polyene mit kumulierten Doppel-
bindungen .................149
3.8.2. Polyene mit konjugierten Doppel-
bindungen .................150
3.8.3. Systeme mit isolierten Doppel-
bindungen .................152
Inhaltsverzeichnis IX
4. Alkine....................153
4.1. Durch Umsetzung von Carbiden mit
Wasser (H. Rehberg) ..........154
4.2. Durch elektrische Aufheizung von
Kohlenwasserstoffen ..........154
4.2.1. Lichtbogenverfahren (R. Müller) . . 155
4.2.2. Plasma-Verfahren (R. Müller,
E. Schallus) ................157
4.3. Durch Pyrolyse von Kohlenwasser-
stoffen ....................159
4.3.1. BASF-Acetylen-Verfahren
(H. Schmidt)................159
4.3.2. Hochtemperaturpyrolyse
(G. Siegmund) ..............160
4.3.3. Tauchflammen-Verfahren der BASF
(H. Schmidt)................161
4.4. Durch Spaltverfahren mit festen
Wärmeträgern (Wulff-Verfahren)
(F.-J. Müller) ................162
4.5. Durch Abspaltung von Halogen-
wasserstoffen (H. Hopf) ........163
4.6. Durch Pyrolyse von Tetrachlor-
methan (H. Grasemann) ........165
4.7. Durch Isomerisierung anderer
Alkine (A. Müllen) ............166
4.8. Alkenine aus Alkinen durch Di- und
Oligomerisation (H. Hopf) ......167
4.9. Aus Acetyleniden und Halogen-
Verbindungen (H. Hopf) ........168
4.10. Durch Kupplungsreaktionen
(H. Hopf) ..................169
5. Aromaten ................171
5.1. Aus Kohleprodukten ..........172
5.1.1. aus Kokereibenzol und Steinkohlen-
teer (G. Collin) ..............172
5.1.2. Kohlehydrierung (W. Hodek) .... 175
5.2. Aus Erdöl (H-J. Leuchs)........177
5.2.1. durch Reforming-Verfahren ......177
5.2.2. durch Cracking ..............182
5.2.3. durch Pyrolyse ..............183
5.3. Abtrennung der Aromaten
(J. Schlupp) ................183
5.3.1. Azeotrope Destillation..........184
5.3.2. Lösungsmittelextraktion und
Extraktivdestillation ..........185
5.3.3. Trennung der Xylole ..........188
5.4. Aus Alkinen ................190
5.4.1. durch Hochtemperatur-Reaktion
(E. ZUIy) ..................190
5.4.2. durch photochemische Reaktion
(H.-D. Scharf, G. Marzolph)...... 192
5.4.2.1. Trimerisierung .............. 193
5.4.2.2. Inter- und intramolekulare Cyclo-
additionen.................. 193
5.4.2.3. Cyclisierungs-Reaktionen........ 194
Inhaltsverzeichnis
5.4.2.4. Additionen an die C=O-Doppel-
bindung .................195
5.4.2.5. Reaktionen mit anderen photo-
angeregten Molekülen .........195
5.4.3. durch katalytische Umsetzungen
(Reppe-Verfahren) (F.-J. Müller) ... 196
5.5. Aus Alkenen (E. ZiUy) .......198
5.5.1. Thermische Aromatisierung
niederer Alkene .............198
5.5.2. Katalytische Aromatisierung.....198
5.5.2.1. Niederer Alkene.............198
5.5.2.2. Flüssiger und verflüssigter Alkene . 200
5.5.2.3. von Cycloalkenen ...........203
5.6. Aus ungesättigten Kohlenwasser-
stoffen durch Diels-Alder-Reaktion
(DAR) (H. Wollweber) .......205
5.6.1. aus nichtaromatischen Verbindun-
gen .....................205
5.6.2. aus anderen aromatischen
Verbindungen...............207
5.6.3. aus ungesättigten Kohlenwasser-
stoffen durch andere Cyclo-
additionen.................210
5.7. Durch Abspaltreaktionen aus
alicyclischen Verbindungen .....211
5.7.1. durch Dehydrierung (W. Keim) ... 211
5.7.1.1. zu reinen Aromaten .........211
5.7.1.2. zu Aromaten mit funktioneilen
Gruppen .................212
5.7.2. durch Dehydrohalogenierung
(W. Keim).................212
5.7.3. durch Wasser-Abspaltung (W. Keim) 213
5.7.4. durch Decarbonylierung aromati-
scher Aldehyde und Ketone
(J. Falbe, A. Müllen) .........213
5.7.4.1. Aromatischer Aldehyde .......213
5.7.4.2. Aromatischer Ketone .........214
5.8. Durch cyclisierende Kondensation
von Aldehyden und Ketonen
(W. Payer).................214
5.8.1. Aldol-Kondensation...........214
5.8.2. Michael-Addition und anschlie-
ßende Aldolkondensation.......216
5.8.3. Knoevenagel-Kondensation .....216
5.8.4. Alkylierung und Dehydratisierung .217
5.9. Durch Isomerisierung alicyclischer
Verbindungen (J. Falbe, B. Cornils) 218
5.9.1. Intramolekulare Dehydrierung/
Hydrierung von Cyclohexan-
Derivaten ................. 219
5.9.2. Dienon/Phenol-Umlagerung ..... 219
5.9.3. Gerüstisomere Umlagerung ..... 220
5.9.4. Sonstige Reaktionen ......... 220
5.10. Durch Ringerweiterung oder
-Verengung von carbocyclischen
Verbindungen (H. Fricke) .....220
5.11. Alkyl-arene durch Alkylierung von
Arenen (A. Müllen)...........221
5.11.1. Einleitung..................221
5.11.2. Katalysatoren................222
5.11.3. Aromatische Substrate..........222
5.11.4. Alkylierungsmittel ............222
5.11.5. Reaktionsbedingungen..........224
5.11.6. Umlagerungen ..............224
5.11.7. Produkte ..................224
5.12. Durch Dealkylierung von
Alkylaromaten (H.W.G. Heijnen) . . 224
5.12.1. Hydrodealkylierung............225
5.12.2. Dealkylierung in Gegenwart von
Wasserdampf................226
5.12.3. Disproportionierung ..........227
5.12.4. Oxidative Dealkylierung ........228
6. Heteroaromaten ............229
6.1. Einleitung und Übersicht
(M.J. Cook) ................230
6.1.1. Heterocyclische Verbindungen .... 230
6.1.2. Die Aromatizitat von fünf- und
sechsgliedrigen Heteroaromaten .... 23Q
6.1.3. Grundlagen der Synthese von
Heteroaromaten ..............231
6.1.4. Reaktivität des Ringes in elektro-
philen Substitutionsreaktionen .... 234
6.1.5. Reaktivität des Ringes gegenüber
Nukleophilen................236
6.1.6. Die Reaktivität des Ringes gegen-
über freien Radikalen ..........237
6.1.7. Heteroaromatische Tautomerie .... 237
6.1.8. Übersichten ................238
6.2. N-Heteroaromaten ............238
6.2.1. fünfgliedrige ................238
6.2.1.1. Pyrrole (A. Gossauer) ..........238
6.2.1.2. Pyrazole (A. MuUen) ..........241
6.2.1.3. Imidazole (M.R. Grimmett) ......242
6.2.1.4. Triazole (T.L. Gilchrist) ........243
6.2.1.5. Tetrazole (F.R. Benson) ........244
6.2.1.6. Indole (R.J. Sundberg) ........245
6.2.1.7. Carbazol (J.A. Schieid) .........247
6.2.1.8. Porphyrine, Gallenfarbstoffe,
Chlorophylle und Corrine
(J.-H. Fuhrhop) ..............248
6.2.1.9. Benzimidazole (A. Widdig) ......252
6.2.2. sechsgliedrige................253
6.2.2.1. Pyridine (T.D. Bailey)..........253
6.2.2.2. Pyridazine (M. Tisler, B. Stanovnik) . 254
6.2.2.3. Pyrimidine, Pyrazine, Triazine,
Tetrazine (DJ. Brown) ........257
6.2.23.1. Pyrimidine..................257
6.2.23.2 Pyrazine ..................259
6.2.2.33.1,2,3-Triazine................260
6.2.23.4.1,2,4-Triazine................260
6.2.23.5.1,3,5-Triazine................260
6.2.23.6.1,2,3,4-Tetrazine..............260
6.2.23.7.1,2,3,5-Tetrazine..............260
6.2.23.8.1,2,4,5-Tetrazine..............261
6.2.2.4. Chinoline und Isochinoline
(E. Reimann)................261
Inhaltsverzeichnis
Xl
6.2.2.5. Phenanthridine (B.R.T. Keene) ... 264
6.2.2.6. Chinoxaline (W.L.F. Armarego) ... 265
6.2.2.7. Purine (H. Feichtinger) ....... 266
6.2.2.8. Pteridine (H. Feichtinger) ..... 268
6.3. Sauerstoff-haltige Heteroaromaten . 269
6.3.1. Fünfgliedrige ............... 269
6.3.1.1. Furane (C.J.M. Stirling) ....... 269
6.3.1.2. Benzo[b]furane (R. Royer) ..... 271
6.3.1.3. Benzo[c]furane (Isobenzofurane)
(J. Falbe) ................. 273
6.3.1.4. Diphenylenoxide (N.E. Stjern-
ström) ................... 274
6.3.2. Pyrane, Chromene, Xanthene
(J. Falbe, B. Cornüs) ......... 275
6.3.2.1. Pyrane, Dihydropyrane und Tetra-
hydropyrane ............... 275
6.3.2.2. Chromene ................. 278
6.3.2.3. Xanthene ................. 279
6.4. Schwefel-haltige Heteroaromaten . 279
6.4.1. Thiophen (H. Wynberg) ....... 279
6.4.2. Benzo- und Dibenzothiophene
(B. Iddon)................. 282
6.4.3. Dithiole (H. Behringer) ....... 286
6.4.3.1. 3H-1,2-Dithiole ............. 286
6.4.3.2. 1,2-Dithiolium-Salze bzw. -Betaine . 290
6.4.3.3. 1,3-Dithiole (1,3-Diselenole,
1,3-Thiaselenole)..............292
6.4.3.4. 1,3-Dithiolium-Salze ..........297
6.5. Mit verschiedenartigen Hetero-
atomen....................299
6.5.1. 1,3-Oxazole (R. Filier)..........299
6.5.2. 1,2-Oxazole (B. Cornils, A. Müllen) . 301
6.5.3. 1,3-Thiazole (A. Müllen) ........302
6.5.4. 1,2-Thiazole (A. Müllen) ........303
6.5.5. Oxadiazole (B. Cornils, A. Müllen). . 303
6.5.6. Thiadiazole (A. Müllen) ........304
6.5.7. Oxatriazole (B. Cornils, A. Müllen). . 304
6.5.8. 1,2,3,4-Thiatriazole (B. Cornils,
A. Müllen)..................305
6.5.9. Oxadiazine (B. Cornils, A. Müllen). . 305
6.5.10. Thiadiazine (B. Cornils, A. Müllen). . 306
6.5.11. Oxatriazine (B. Cornils, A. Müllen). . 307
6.5.12. Thiatriazine (B. Cornils, A. Müllen). . 307
6.5.13. 1,3-Benzoxazol (B. Cornils,
A. Müllen)..................308
6.5.14. 1,3-Benzothiazol (A. Müllen) .... 308
Literatur........................310
Sachverzeichnis ..................379
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