Naturstoffchemie: eine Einführung ; mit 40 Tabellen
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| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
Berlin ; Heidelberg ; New York ; London ; Paris ; Tokyo ; Hong Kong ; Barcelona ; Budapest
Springer
1992
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| Ausgabe: | 1. Aufl. |
| Schriftenreihe: | Springer-Lehrbuch
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| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | Literaturangaben |
| Beschreibung: | XIV, 682 S. graph. Darst. |
| ISBN: | 354011002X 038711002X |
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G.HABERMEHL
YY
P.
E. HAMMANN
NATURSTOFFCHEMIE
EINE
EINFUEHRUNG
MIT 160 TEILS MEHRSEITIGEN ABBILDUNGEN UND
40
TABELLEN
SPRINGER-VERLAG
BERLIN
HEIDELBERG NEWYORK
LONDON
PARIS TOKYO
HONG
KONG BARCELONA BUDAPEST
INHALT
EINLEITUNG 1
1.
TERPENE 5
1.1. MONOTERPENE 6
1.2. SESQUITERPENE 19
1.3. DITERPENE 25
1.4. TRITERPENE 33
1.5. TETRATERPENE 37
1.6. POLYISOPRENE 40
1.7. BIOSYNTHESE DER TERPENE
41
2.
STEROIDE 53
2.1.
CHOLESTERIN UND VERWANDTE STEROLE 54
2.2.
STEROIDSAPONINE VOM SPIROSTAN-TYP 62
2.3.
VITAMIN D 64
2.4. GALLENSAEUREN 67
2.5.
CORTICOIDE 70
2.5.1.
PARTIALSYNTHESE VON GLUCOCORTICOIDEN 71
2.5.2. PARTIALSYNTHESE VON MINERALCORTICOIDEN 81
2.5.3.
DERIVATISIERUNG VON CORTISOLACETAT 83
2.6.
SEXUALHORMONE 84
2.6.1.
GESTAGENE UND OESTROGENE 85
2.6.2. ANDROGENE 98
2.7.
HERZGIFTGLYCOSIDE 99
2.7.1.
PARTIALSYNTHESEN VON CARDENOLIDEN 103
2.7.1.1.
DIGOXIGENIN UND DIGITOXIGENIN 104
2.7.1.2. DERIVATE DES DIGITOXIGENINS 111
2.8.
BUFADIENOLIDE 115
2.9.
PARTIALSYNTHESE VON HOLOTHURINOGENINEN 117
X
2.10. BIOSYNTHESE VON STEROIDEN 120
2.11.
STEROID-TOTALSYNTHESEN 125
3.
BIOGENE AMINE UND ALKALOIDE 143
3.1.
BIOGENE AMINE 143
3.2. ALKALOIDE MIT PIPERIDIN-, PYRROL-, PYRROLIDIN
UND
PYRIDIN-STRUKTUR 152
3.2.1.
PIPERIDIN-ALKALOIDE 152
3.2.1.1.
TROPA-ALKALOIDE 159
3.2.1.2. CONIINUND VERWANDTE TOXINE 163
3.2.2. PYRROLIDIN UND PYRROL-ALKALOIDE 170
3.2.3.
PYRIDIN-ALKALOIDE 172
3.2.4. BIOSYNTHESE DER ALKALOIDE MIT PIPERIDIN-, PYRROL-,
PYRROLIDIN-
UND PYRIDIN-STRUKTUR 173
3.3.
ALKALOIDE MIT ISOCHINOLIN-, CHINOLIN-, CHINAZOLIN
UND
INDOL-GERUEST 180
3.3.1.
ISOCHINOLIN-ALKALOIDE 180
3.3.1.1.
MORPHIN-ALKALOIDE 190
3.3.2. CHINOLIN-ALKALOIDE 192
3.3.3.
CHINAZOLIN-ALKALOIDE 197
3.3.4. INDOL-ALKALOIDE 199
3.3.4.1.
INDOLCHINOLIZIDIN-ALKALOIDE 200
3.3.4.2. STRYCHNOS-ALKALOIDE 212
3.3.4.3.
ERGOLIN-ALKALOIDE 213
3.3.4.4. ELLIPTICIN-GRUPPE 218
3.3.4.5. VINCA- UND CATHARANTHUS-ALKALOIDE 220
3.3.5.
BIOSYNTHESE DER ISOCHINOLIN-, CHINOLIN-UND INDOL-ALKALOIDE 221
3.4.
ALKALOIDE MIT INDOLIZIDIN-, PYRROLIZIDIN-UND CHINOLIZIDIN-STRUKTUR 227
3.4.1.
INDOLIZIDIN-ALKALOIDE 228
3.4.2. PYRROLIZIDIN-ALKALOIDE 235
3.4.3.
CHINOLIZIDIN-ALKALOIDE 239
3.4.4. BIOSYNTHESE DER INDOLIZIDIN-, PYRROLIZIDIN
UND
CHINOLIZIDIN-ALKALOIDE 241
3.5.
PURIN-ALKALOIDE 242
3.6. STEROID-ALKALOIDE 245
3.6.1.
SOLANUM-ALKALOIDE 245
3.6.2. SPIROSOLAN-ALKALOIDE 249
3.6.3.
HOLARRHENA-ALKALOIDE 252
3.6.4. FUNTUMIA-ALKALOIDE 252
3.6.5.
SALAMANDER-ALKALOIDE 255
3.6.6. VERATRUM-ALKALOIDE 256
3.6.7. BATRACHOTOXINE 261
3.6.8. BIOSYNTHESE DER STEROID-ALKALOIDE 267
XI
4.
AMINOSAEUREN, PEPTIDE UND PROTEINE 271
4.1.
AMINOSAEUREN 271
4.1.1.
PROTEINOGENE AMINOSAEUREN 272
4.1.2.
NICHTPROTEINOGENE AMINOSAEUREN 278
4.1.3.
ANALYSE VON AMINOSAEUREN 281
4.1.4. DARSTELLUNG VON AMINOSAEUREN 284
4.1.4.1.
RACEMISCHE AMINOSAEURESYNTHESEN 284
4.1.4.2. ENANTIOSELEKTIVE DARSTELLUNG VON AMINOSAEUREN 287
4.1.5.
BIOSYNTHESE VON AMINOSAEUREN 295
4.2.
PEPTIDE 297
4.2.1.
PEPTID-ANALYSE 297
4.2.1.1.
BESTIMMUNG DER N-TERMINALEN AMINOSAEURE 299
4.2.1.2. BESTIMMUNG DER C-TERMINALEN AMINOSAEURE 300
4.2.1.3.
SEQUENZANALYSE 300
4.2.1.4. SPALTUNG VON DISULFIDBRUECKEN 302
4.2.2.
PEPTIDSYNTHESEN 302
4.2.2.1.
AMINOSAEURENSCHUTZGRUPPEN 303
4.2.2.2. VERKNUEPFUNGSMETHODEN 305
4.2.3.
BIOLOGISCH AKTIVE PEPTIDE 310
4.2.3.1.
/?-LACTAMANTIBIOTIKA 316
4.2.3.2. PEPTIDANTIBIOTIKA 326
4.2.4. BIOSYNTHESE VON PEPTIDEN 331
4.3.
PROTEINE 332
4.3.1.
STRUKTUR UND KLASSIFIZIERUNG VON PROTEINEN 333
4.3.2.
ENZYME 338
4.3.2.1.
ENZYMKINETIK 340
4.3.2.2. MECHANISMUS DER ENZYMKATALYSE AM BEISPIEL VON PROTEASEN 344
4.3.3.
ANWENDUNG VON PROTEINEN 349
4.3.4. PROTEIN- UND PEPTIDTOXINE 350
4.3.5.
MODIFIZIERUNG VON PROTEINEN 353
5.
KOHLENHYDRATE 359
5.1.
MONOSACCHARIDE 359
5.1.1.
STRUKTUR DER MONOSACCHARIDE 360
5.1.2. REAKTIONEN DER MONOSACCHARIDE 365
5.1.2.1.
OXIDATION UND REDUKTION 365
5.1.2.2. AUFBAU UND ABBAU 369
5.1.2.3.
OSAZONBILDUNG 372
5.1.2.4. ELIMINIERUNG UND EPIMERISIERUNG 373
5.1.2.5. SCHUTZGRUPPEN FUER MONOSACCHARIDE 374
5.1.2.6. GLYCOSIDIERUNGEN 377
5.1.3.
AMINO- UND DESOXYZUCKER 388
R
XII
5.1.4. CYCLITOLE UND PSEUDOZUCKER 393
5.1.5. VITAMINC 400
5.1.6. BIOSYNTHESE VON MONOSACCHARIDEN, GLYCOLYSE UND GLUCONEOGENESE .
401
5.2.
DI- UND OLIGOSACCHARIDE
409
5.2.1.
DISACCHARIDE 409
5.2.2. AMINOGLYCOSIDANTIBIOTIKA 411
5.2.3.
GLUCOSIDASEINHIBITOREN 421
5.3.
POLYSACCHARIDE 424
5.3.1.
HOMOPOLYSACCHARIDE 424
5.3.2. HETEROPOLYSACCHARIDE 428
5.3.3.
KOMPLEXE POLYSACCHARIDE 431
5.3.3.1.
GLYCOKONJUGATE 431
5.3.3.2. ZELLWANDPOLYMERE 432
5.3.4. IMMUNOSTIMULANTIEN AUS BAKTERIELLEN ZELLWAENDEN 436
5.3.4.1.
GLYCOPEPTIDE 437
5.3.4.2. GLYCOLIPIDE 437
5.3.5. SYNTHESE VON TEICHONSAEUREN
43 8
6. NUCLEOSIDE, NUCLEOTIDE UND NUDEINSAEUREN 443
6.1.
NUCLEOSIDE IN DER DNA UND RNA 443
6.1.1.
CHEMISCHE SYNTHESE VON NUCLEOSIDEN 446
6.1.2. NUCLEOSID-ANTIMETABOLITE 450
6.1.2.1.
NATUERLICHE ANTIMETABOLITE 451
6.1.2.2. SYNTHETISCHE ANTIMETABOLITE 455
6.2. NUCLEOTIDE 458
6.3.
NUDEINSAEUREN 461
6.3.1.
BIOLOGISCHE RELEVANZ 464
6.3.2. CHEMISCHE UND PHYSIKALISCHE MODIFIZIERUNG VON DNA UND RNA 467
6.3.3.
DNA-SEQUENZIERUNG 469
6.3.4. OLIGONUCLEOTID-SYNTHESE 474
6.4. BIOSYNTHESE VON NUCLEOSIDEN
480
7. PORPHYRINE, CHLORINE UND CORRINE 487
7.1.
PORPHYRINE 489
7.1.1.
SYNTHESE VON PORPHYRINEN 494
7.1.2. HAEM UND VERWANDTE VERBINDUNGEN 503
7.1.2.1.
TOTALSYNTHESE VON MESOPORPHYRIN UND HAEMIN 506
7.2. CHLORINE 512
7.2.1.
CHLOROPHYLLE 512
7.2.1.1.
TOTALSYNTHESE VON CHLOROPHYLL A 514
7.3.
CORRINE 521
7.3.1.
VITAMIN B,
7
521
XIII
7.3.2. VITAMIN B
12
-SYNTHESE
UND
ORBITALSYMMETRIE-KONTROLLIERTE
REAKTIONEN 523
7.3.3.
VITAMIN B
12
-SYNTHESE
528
7.4. BIOSYNTHESE VON PORPHYRINEN, CHLORINEN UND CORRINEN 535
8. LIPIDE 545
8.1.
FETTSAEUREN 545
8.2. FETTE UND WACHSE 547
8.3.
LIPOIDE 547
8.3.1.
PAF ("PLATELET ACTIVATING FACTOR") 551
8.4. FUNKTION VON LIPIDEN BEIM AUFBAU VON BIOLOGISCHEN MEMBRANEN 553
8.5.
BIOSYNTHETISCHER FETTSAEUREAUFBAU UND FETTSAEUREABBAU 553
9. EICOSANOIDE (PROSTAGLANDINE, PROSTACYCLINE,
THROMBOXANE
UND LEUKOTRIENE) 557
9.1.
BIOLOGISCHE FUNKTION 560
9.2. PROSTAGLANDINE 561
9.2.1.
SYNTHESE VON PROSTAGLANDINEN 561
9.2.1.1.
PARTIALSYNTHESE VON PGE
2
UND PGF
2
YY
561
9.2.1.2.
TOTALSYNTHESE VON PGF
2O
564
9.2.1.3.
CHIRALE VORSTUFEN DURCH ASYMMETRISCHE DIELS-ALDER-REAKTIONEN 567
9.2.1.4.
DREIKOMPONENTEN-KUPPLUNG 568
9.3.
PROSTACYCLINE 573
9.3.1.
SYNTHESE VON PROSTACYCLINEN UND VERWANDTEN VERBINDUNGEN 573
9.3.1.1.
SYNTHESE VON PGI
2
573
9.3.1.2. SYNTHESE VON PYRAZOLO-PROSTACYCLINEN 574
9.4. THROMBOXANE 578
9.4.1.
SYNTHESE VON TXB
2
578
9.5.
BIOSYNTHESE DER EICOSANOIDE 580
10.
ANTIBIOTIKA UND CHEMOTHERAPEUTIKA 585
10.
1.
TETRACYCLINE 586
10.2.
ANTHRACYCLINE 588
10.3.
CHLORAMPHENICOL 591
10.4.
GRISEOFULVIN 592
10.5.
POLYETHER 593
10.6.
MAKROLID-ANTIBIOTIKA 600
10.6.1.
ERYTHROMYCINE UND VERWANDTE VERBINDUNGEN 600
10.6.2.
POLYEN-MAKROLIDE 603
10.6.3.
ANSA-MAKROLIDE 604
10.6.4.
UNGEWOEHNLICHE MAKROLIDE 607
*
YY
XIV
10.6.5.
STRATEGIEN ZUR SYNTHESE VON MAKROLIDEN 611
10.6.6.
SYNTHESE VON ELAIOPHYLIDEN 616
10.6.7.
AVERMECTINE UND MILBEMYCINE 626
10.7.
ENDIIN-ANTIBIOTIKA 632
10.8.
POLYKETID-BIOSYNTHESE 637
11
.
PHEROMONE 643
11.1.
LEPIDOPTERA-PHEROMONE 643
11.2.
COLEOPTERA-PHEROMONE 649
12.
VITAMINE 659
12.1.
ZUSAMMENFASSUNG DER VITAMINE 660
SACHVERZEICHNIS
667 |
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