Synthese und biologische Aktivität von THF-Integrin-Antagonisten:
Gespeichert in:
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
Berlin
Logos-Verl.
1999
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| adam_text | SYNTHESE UND BIOLOGISCHE AKTIVITAET VON THF-INTEGRIN-ANTAGONISTEN
DISSERTATION ZUR ERLANGUNG DES AKADEMISCHEN GRADES DOCTOR RERUM
NATURALIUM (DR. RER. NAT.) IM FACH CHEMIE EINGEREICHT AN DER
MATHEMATISCH-NATURWISSENSCHAFTLICHEN FAKULTAET I DER HUMBOLDT-UNIVERSITAET
ZU BERLIN VON DIPL.-CHEM. FRANK OSTERKAMP GEBOREN AM 23.01.1969 IN
KASSEL PRAESIDENT DER HUMBOLDT-UNIVERSITAET ZU BERLIN PROF. DR. DR. H.C.
H. MEYER DEKAN DER MATHEMATISCH-NATURWISSENSCHAFTLICHEN FAKULTAET I PROF.
DR. J. P. RABE GUTACHTER: 1. PROF. DR. U. KOERT 2. PROF. DR. G. SZEIMIES
3: PROF. DR. M. BIENERT TAG DER MUENDLICHEN PRUEFUNG: 22.09.1999
INHALTSVERZEICHNIS 1. EINLEITUNG UND ZIELSETZUNG 1 1.1. EINLEITUNG 1
1.2. ZIELSETZUNG 5 2. INTEGRINE 9 2.1. STRUKTUR UND FUNKTION DER
INTEGRINE 9 2.2. ENTWICKLUNG SYNTHETISCHER INTEGRINANTAGONISTEN 13 3.
ENTWURF VON RGD-MIMETIKA AUF THF-BASIS 17 3.1. MONOCYCLISCHE
RGD-MIMETIKA 17 3.2. BICYCLISCHE NICHTPEPTIDISCHE RGD-MIMETIKA 19 4.
SYNTHESE DER RGD-MIMETIKA 21 4.1. RGD-MIMETIKA AUS
ALANIN-THF-AMINOSAEUREN 21 4.1.1. SYNTHESE DER THF-AMINOSAEUREN 11 21
4.1.2. HERSTELLUNG DER PEPTIDKUPPLUNGSPARTNER 24 4.1.3. VERKNUEPFUNG DER
BAUSTEINE ZU RGD-MIMETIKA 27 4.2. RGD-MIMETIKA AUS
ARGININ-THF-AMINOSAEUREN 31 4.2.1. SYNTHESE 31 4.2.2. ZUORDNUNG DER EIS-
BZW. /RANS-KONFTGURATIONEN 37 4.3. RGD-MIMETIKA AUS
DESAMINO-ARGININ-THF-CARBONSAEUREN 39 4.3.1. RETROSYNTHETISCHE
UEBERLEGUNGEN 39 4.3.2. SYNTHESE .... 41 4.4. NICHTPEPTIDISCHE
RGD-MIMETIKA AUS DIANHYDROHEXITOLEN 52 5. VORZUGSKONFORMATIONEN DER
RGD-MIMETIKA 61 5.1. MONOCYCLISCHE RGD-MIMETIKA 61 5.1.1.
VORZUGSKONFORMATIONEN IM THF-BEREICH 61 5.1.2. VORZUGSKONFORMATIONEN DER
SEITENKETTEN 63 5.1.3. DIE TURNSTRUKTUR DES AMIDS 103 . 66 5.1.4.
VERFUGBARER KONFORMATIONSRAUM . .-.-.. 69 5.2. BICYCLISCHE RGD-MIMETIKA
75 5.3. MODELLINGUNTERSUCHUNGEN AN AUSGEWAEHLTEN, HOCHAKTIVEN A V
SS3-INTEGRIN- ANTAGONISTEN ALS REFERENZSUBSTANZEN 78 6. BINDUNGSVERHALTEN
AN ISOLIERTEN INTEGRINEN 81 6.1. ERGEBNISSE DER
INHIBIERUNGSUNTERSUCHUNGEN 82 6.1.1. SUBSTANZEN DER ALANIN-THF-GRUPPE 83
6.1.2. SUBSTANZEN DER ARGININ-THF-GRUPPE 85 6.1.3. SUBSTANZEN DER
DESAMINO-THF-GRUPPE 86 6.1.4. SUBSTANZEN MIT DIANHYDROHEXITOL-SPACER 88
7. DIE THF-AMINOSAURE C/S-11 ALS SS-SCHLEIFENMIMETIKUM 89 8.
ZUSAMMENFASSUNG UND AUSBLICK 101 8.1. SYNTHESE 101 8.2. STRUKTUR UND
FUNKTION 104 9. ALLGEMEINE EXPERIMENTELLE BEDINGUNGEN 107 9.1.
EINGESETZTE LOESUNGSMITTEL 107 9.2. VERWENDETE REAGENZIEN 107 9.3.
SCHUTZGASARBEITEN 108 9.4. CHROMATOGRAPHIE 108 9.5. PHYSIKALISCHE DATEN
109 10. DURCHFUEHRUNG 111 10.1. RGD-MIMETIKA AUS ALANIN-THF-AMINOSAEUREN
111 10.2. RGD-MIMETIKA AUS ARGININ-THF-AMINOSAEUREN 150 10.3.
RGD-MIMETIKA AUS DESAMINO-ARGININ-THF-AMINOSAEUREN 178 10.4.
NICHTPEPTIDISCHE RGD-MIMETIKA AUS DIANHYDROHEXITOLEN ; 211 10.5. DIE
THF-AMINOSAEURE C/S-11 ALS SS-SCHLEIFENMIMETIKUM 243 11.
LITERATURVERZEICHNIS 251 ANHANG 261
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