Phytochemische Untersuchung an der mexikanischen Arzneipflanze Salvia parryi (Lamiaceae): neue Sesquiterpene und Diterpene vom Pimaran- und Abietan-Typ
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| adam_text | A PHYTOCHEMISCHE UNTERSUCHUNGEN AN DER MEXIKANISCHEN ARZNEIPFLANZE
SALVIA PARRYI (LAMIACEAE) NEUE SESQUITERPENE UND DITERPENE VOM PIMARAN-
UND ABIETAN-TYP DEN NATURWISSENSCHAFTLICHEN FAKULTAETEN DER
FRIEDRICH-ALEXANDER-UNIVERSITAET ERLANGEN-NUERNBERG ZUR ERLANGUNG DES
DOKTORGRADES VON FRIEDRICH HONECKER AUS NUERNBERG -I- INHALTSVERZEICHNIS
SEITE 1. EINLEITUNG 1.1. SINN UND ZWECK PHYTOCHEMISCHER UNTERSUCHUNGEN 1
1.2. DAS PHARMAKOLOGISCHE PROFIL VERSCHIEDENER DITERPENE. 5 1.3.
AUSGANGSPUNKT UND ZIELE DER VORLIEGENDEN ARBEIT 11 2. ALLGEMEINER TEIL
2.1. DIE FAMILIE DERLAMIACEAE 13 2.2. DIE GATTUNG SALVIA (SALBEI) 14
2.3. SALVIA PARRVI GRAY 22 2.3.1. MORPHOLOGIE, VERBREITUNG UND
BOTANISCHE EINORDNUNG.. 22 2.3.2. BESCHAFFUNG UND AUFARBEITUNG DES
PFLANZENEXTRAKTES.. 23 2.3.3. AUFTRENNUNG DES ROHEXTRAKTES UND
ISOLIERUNG VON INHALTSSTOFFEN 24 2.4. STRUKTURERMITTLUNG DER ISOLIERTEN
INHALTSSTOFFE 27 2.4.1. CHROMENDERIVATE MIT EINEM ISOPRENBAUSTEIN 27
2.4.1.1. ZEXMENIOL (70) 27 2.4.2. SESQUITERPENE 30 2.4.2.1.
PARRYTROPONON (72) 30 2.4.2.2. 4-HYDROXYPARRYTROPON (76) 33 2.4.2.3.
4-HYDROXYPARRYTROPONON (77) 35 2.4.2.4. SESQUISALVIN (81) 36 2.4.3.
DITERPENE 41 2.4.3.1. PIMARANE 41 2.4.3.1.1. LSOPIMARA-8(14),15-DIEN
(84) 41 2.4.3.1.2. LSOPIMARA-6,8(14),15-TRIEN (86) 44 2.4.3.1.3.
14A-HYDROXYISOPIMARA-7,15-DIEN (90) 46 2.4.3.1.4.
7A-HYDROXYISOPIMARA-8(14),15-DIEN (96) 49 2.4.3.1.5.
LSOPIMARA-8(14),15-DIEN-7-ON (97) 50 2.4.3.1.6. LSOPIMARA-8,15-DIEN-7-ON
(102) 52 2.4.3.1.7. 8,9-SECO-TRIENETHER (106) 54 2.4.3.1.8. PARRYIN
(107) 57 2.4.3.1.9. SPIROPARRYIN (111) 59 2.4.3.1.10. ISOPARRYIN (113)
62 2.4.3.2. ABIETANE 65 2.4.3.2.1. DEHYDROABIETAN (114) 69 2.4.3.2.2.
7-OXODEHYDRAABIETAN (115) 71 2.4.3.2.3. SUGIOL (40) 73 2.4.3.2.4.
15-HYDROXY-7-OXO-DEHYDROABIETAN (116) 74 2.4.3.2.5. FERRUGINOL (38) 75
2.4.3.2.6. ISOFERRUGINOL (118) 76 2.4.3.2.7. PISIFEROL (119) 78
2.4.3.2.8. PISIFERAL (120) 79 2.4.3.2.9. PISIFERINSAEURE (10) 81
2.4.3.2.10. 19-HYDROXYFERRUGINOL (124) 84 2.4.3.2.11. LAMBERTSAEURE (126)
86 2.4.3.2.12. 11-DEOXYCARNOSOL (127) 90 2.4.3.2.13. 20-DEOXOCARNOSOL
(43) 92 2.4.3.2!14. 20-DEOXOCARNOSOLCHINON (129) 94 2.4.3.2.15.
WIEDELACTON (130) 96 2.4.3.2.16. PARRYACETAL (131) 98 2.4.3.2.17.
INUROYLEANOL (132) 100 2.4.3.2.18. 6,7-DEHYDROROYLEANOL (46) 101
2.4.3.2.19. ROYLEANOL (44) 102 2.4.3.2.20. PARRYCHINON (133) . . 103
2.4.3.2.21. 14-DEOXYCOLEON U (136) 105 2.4.3.2.22. 14-DEOXYCOLEON
U-CHINON (140) 109 2.4.3.2.23. TAXODION(22) 2.4.3.2.24. BISTAXODION
(142) 2.4.3.2.25. 20-NOR-TETRADEHYDROFERRUGINOL (143) 2.4.3.2.26.
MILTIRON(23) 2.4.3.2.27. PHENANTHROSALVIN (144) 2.4.3.2.28.
6,7-SECOFERRUGINOL-6,7-DIAL(146) 2.4.3.2.29.
11-HYDROXY-6,7-SECOFERRUGINOL-6,7-DIAL-11,6- -HEMIACETAL (147)
2.4.3.2.30. CARIOCAL (151) 2.4.3.2.31. SECOPARRYIN (152) 2.4.3.2.32.
SALVICANARALDEHYD (153) 2.4.3.2.33. SALVICANARSAEURE (154) 2.4.3.2.34.
PARRYRESORCINOL (155) 2.4.3.2.35. PARRYDION (163) 2.4.3.2.36.
PARRYSALVIN (166) 2.4.3.3. ABEO-ABIETANE 2.4.3.3.1. PISIFERANOL (173)
2.4.3.3.2. 19-HYDROXYPISIFERANOL(175) 2.4.3.3.3.
PISIFERANOL-19-AL-HALBACETAL(176) 2.4.3.3.4.
PISIFERANOL-19-AL-METHYLACETAL(180) 2.4.3.3.5. ABEOPARRYIN(181)
2.4.3.3.6. ABEOCHINON (182) 2.4.3.3.7. ABEOSALVIN (183) 2.4.4.
TRITERPENE 2.4.4.1. STEROIDE UND DAVON ABGELEITETE VERBINDUNGEN..
2.4.4.1.1. SITOSTEROL (185) 2.4.4.1.2. STIGMASTEROL (186) 2.4.4.1.3.
STIGMAST-4-EN-3-ON(187) 2.4.4.1.4. ERGOSTA-4,6,8(14),22-TETRAEN-3-ON
(188) 111 112 115 115 117 119 120 122 123 125 127 130 133 136 142 143
144 147 151 153 156 159 164 164 164 164 165 166 -IV- 2.4.4.1.5.
24-METHYLENCYCLOARTENOL (190) 2.4.4.1.6. CYCLOEUCALENOL (191) 2.4.4.2.
PENTACYCLISCHE TRITERPENE 2.4.4.2.1. OLEANOLSAEURE (197) 2.4.4.2.2.
URSOLSAEURE (198) 2.4.4.2.3. O-ACETYL-OLEANOLSAEURE (200) 2.4.4.2.4.
O-ACETYL-URSOLSAEURE(201) 2.4.4.2.5. O-ACETYL-OLEANOLALDEHYD (204)
2.4.4.2.6. ERYTHRODIOL-3-ACETAT (205) 2.5. ERGEBNISSE UND DISKUSSION
2.5.1. UEBERSICHT UND ZUSAMMENFASSUNG DER AUS SALVIA PARRYI ISOLIERTEN
VERBINDUNGEN 2.5.2. ARTEFAKF-DISKUSSION 2.5.3. BIOGENETISCHE ASPEKTE
2.5.3.1. BIOGENESE DER SESQUITERPENE (GUAIANE) 2.5.3.2. BIOGENESE DER
DITERPENE 2.5.3.3. BIOGENESE DER TETRACYLISCHEN UND PENTACYC- LISCHEN
TRITERPENE 2.5.4. CHEMOTAXONOMISCHE ASPEKTE 2.5.5. ERGEBNISSE DER
BIOLOGISCHEN TESTS 3. EXPERIMENTELLER TEIL 3.1. GERAETE UND METHODEN 3.2.
SALVIA PARRVI 3.2.1 PFLANZENMATERIAL 3.2.2. EXTRAKTION (IN MEXIKO)
3.2.3. CHROMATOGRAPHISCHE TRENNUNGEN 3.2.3.1. VORTRENNUNG DES
ROHEXTRAKTES 169 171 172 175 175 176 176 178 178 180 180 182 186 187 188
190 192 194 199 203 203 203 204 204 3.2.3.2. 3.2.4. 3.2.4.1. 3.2.4.2.
3.2.4.3. 3.2.4.3.1. 3.2.4.3.2. 3.2.4.3.3. 3.2.4.4. 3.2.4.4.1. 3.2.4.4.2.
4. 5. -V- TABELLARISCHE ZUSAMMENFASSUNG DER DURCHGE- FUEHRTEN TRENNUNGEN
PHYSIKALISCH-CHEMISCHE BESCHREIBUNG DER ISOLIERTEN VERBINDUNGEN
CHROMENDERIVATE MIT EINEM ISOPRENBAUSTEIN SESQUITERPENE DITERPENE
PIMARANE ABIETANE ABEO-ABIETANE TRITERPENE STEROIDE UND DAVON
ABGELEITETE VERBINDUNGEN... PENTACYCLISCHE TRITERPENE ZUSAMMENFASSUNG
LITERATURVERZEICHNIS 204 225 225 225 228 228 236 261 269 269 272 278 288
VERWENDETE ABKUERZUNGEN A ABB. BER. BR CD CH CHCI 3 ODER C CL D DC DCI
ACETON ABBILDUNG BERECHNET BREIT CIRCULARDICHROISMUS CYCLOHEXAN
CHLOROFORM CHEMISCHE IONISATION DUBLETT DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE
DIREKTE CHEMISCHE IONISATION
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