Reaktionsverhalten a-heterosubstituierter [alpha- heterosubstituierter] Sulfone gegenüber Elektrophilen:
Gespeichert in:
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1990
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INHALTSVERZEICHNIS
EINLEITUNG
1
ERSTER
TEIL
BEITRAEGE
ZUR
CHEMIE
A-SILYLIERTER
ARYLMETHYLSULFONE
I.
BESCHREIBUNG
DER
EINGESETZTEN
VERBINDUNGEN
11
1.
DARSTELLUNG
DER
AUSGANGSSTOFFE
11
2.
METALLIERUNG
DER
AUSGANGSSTOFFE
14
II.
MICHAELREAKTIONEN
16
1.
UMSETZUNGEN
MIT
2-CYCLOHEXENON
16
2.
UMSETZUNGEN
MIT
BENZYLIDENACETOPHENON
21
2.1.
SYNTHESE
DER
MICHAELADDUKTE
2
UND
10
21
2.2.
STEREOCHEMIE
DES
MICHAELADDUKTS
23
3.
UMSETZUNG
MIT
MESITYLOXID
28
4.
UMSETZUNGEN
MIT
ACRYLSAEUREESTERN
28
III.
PETERSON-OLEFINIERUNG
MIT
DISILYLIERTEN
ARYLMETHYLSULFONEN
33
1
.
DARSTELLUNG
DISILYLIERTER
ARYLMETHYLSULFONE
33
2.
REAKTIONEN
DER
DISILYLIERTEN
ARYLMETHYL
SULFONE
MIT
ALDEHYDEN
35
2.1.
UMSETZUNGEN
MIT
4-NITROBENZALDEHYD
35
2.2.
UMSETZUNGEN
MIT
BENZALDEHYD
39
IV.
DARSTELLUNG
SILYLIERTER
SS-KETOSULFONE
41
1.
UMSETZUNGEN
MIT
BENZOESAEUREETHYLESTER
41
2.
UMSETZUNGEN
MIT
BENZOYLCHLORID
44
3.
UMSETZUNGEN
MIT
BENZOYLBROMID
49
V.
EINFUEHRUNG
EINER
ESTERGRUPPE
50
1.
REAKTIONEN
VON
VERBINDUNG
1_
MIT
CHLOR
AMEISENSAEUREETHYLESTER
51
2.
REAKTIONEN
VON
VERBINDUNG
2^
MIT
CHLOR
AMEISENSAEUREETHYLESTER
58
3.
DER
EINFLUSS
EINER
ARYLSULFONYL-FUNKTION
AUF
DIE
STABILITAET
DER
C-SI-BINDUNG
IN
A-SILYL
ESTERN
IM
VERGLEICH
ZU
A-SILYLKETONEN
60
VI.
EINFUEHRUNG
EINER
AMIDFUNKTION
62
1
.
REAKTIONEN
DER
VERBINDUNG
2_
MIT
N
,
N-DIMETHYLCARBAMOYLCHLORID
62
2.
REAKTIONEN
DER
VERBINDUNG
2_
MIT
PHENYLISOCYANAT
64
ZWEITER
TEIL
BEITRAEGE
ZUR
CHEMIE
DER
5,
6-DIHYDRO-2
,4,1
DITHIAZIN-2
,2,4,
4-TETROXIDE
I.
DARSTELLUNG
DER
AUSGANGSSTOFFE
67
1.
ERLAEUTERUNGEN
ZUM
SYNTHESEWEG
68
2.
VORSTELLUNG
DER
NEUEN
SYNTHESEVARIANTE
77
3.
1
H-NMR-SPEKTROSKOPISCHE
CHARAKTERISIERUNG
DER
DIMEREN
ZWISCHENPRODUKTE
77
II.
EIGENSCHAFTEN
DER
DITHIAZINTETROXID-DERIVATE
81
1.
DEUTERIERUNG
81
2.
HYDROLYSEBESTAENDIGKEIT
83
3.
ENTFERNUNG
DES
SUBSTITUENTEN
AM
STICKSTOFF
ATOM
86
3.1.
ERFAHRUNGEN
BEIM
EINSATZ
VON
REDUKTIONS
MITTELN
86
3.2.
ERFAHRUNGEN
BEIM
EINSATZ
VON
OXIDATIONS
MITTELN
87
4.
NEUE
ANHALTSPUNKTE
ZUR
STEREOCHEMIE
VON
27
UND
28
91
III.
MANNICH-REAKTIONEN
95
1.
DARSTELLUNG
VON
MANNICH-SALZEN
95
2.
SYNTHESE
EINER
MANNICH-BASE
104
2.1.
VERSUCHE
ZUR
REINDARSTELLUNG
DER
MANNICH-BASE
40
105
2.2.
1
H-NMR-SPEKTROSKOPISCHE
CHARAKTERISIERUNG
DER
MANNICH-BASE
40
108
ZUSAMMENFASSUNG
145
IV.
VERHALTEN
DER
DITHIAZINTETROXID-DERIVATE
V.
VI.
GEGENUEBER
CARBONYLVERBINDUNGEN
115
1
.
UMSETZUNGEN
NACH
VORHERIGER
METALLIERUNG
DES
EDUKTS
115
2.
UMSETZUNGEN
NACH
VERSCHIEDENEN
KNOEVENAGEL
VARIANTEN
116
2.1.
ERFAHRUNGEN
MIT
AMINEN
ALS
KONDENSATIONS
MITTEL
116
2.2.
ERFAHRUNGEN
MIT
KALIUMCARBONAT
ALS
KONDEN
SATIONSMITTEL
119
2.3.
ERFAHRUNGEN
MIT
TITANTETRACHLORID/PYRIDIN
ALS
KONDENSATIONSMITTEL
121
3.
UMSETZUNG
MIT
BENZOYLBROMID
ZUR
GEGENUEBER
STELLUNG
121
VERSUCHE
ZUR
SILYLIERUNG
VON
27
125
ALKYLIERUNG
130
VI.
1.
MONOALKYLIERUNG
130
2.
DIALKYLIERUNG
133
3.
VERSUCHE
ZUR
EINFUEHRUNG
EINES
DRITTEN
ALKYLRESTES
141
4.
VERGLEICHENDE
BETRACHTUNG
DER
VORGESTELLTEN
SUBSTITUTIONSWEGE
142
EXPERIMENTELLER
TEIL
I.
ALLGEMEINE
HINWEISE
157
II.
BESCHREIBUNG
DER
IM
ERSTEN
TEIL
DIESER
ARBEIT
VORGESTELLTEN
EXPERIMENTE
160
III.
BESCHREIBUNG
DER
IM
ZWEITEN
TEIL
DIESER
ARBEIT
DARGESTELLTEN
VERBINDUNGEN
186
215
LITERATURVERZEICHNIS |
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