Synthese und Eigenschaften von 2,7-disubstituierten Purinderivaten als Haptene und als Referenzsubstanzen zum Nachweis von DNA-Addukten:
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1994
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adam_text | G SYNTHESE UND EIGENSCHAFTEN VON 2,7-DISUBSTITUIERTEN PURINDERIVATEN ALS
HAPTENE UND ALS REFERENZSUBSTANZEN ZUM NACHWEIS VON DNA-ADDUKTEN
DISSERTATION ZUR ERLANGUNG DES DOKTORGRADES DER NATURWISSENSCHAFTEN IM
FACHBEREICH CHEMIE DER UNIVERSITAET GH ESSEN VORGELEGT VON PETER STEPHAN
GRUETER AUS MUENSTER 1994 INHALTSVERZEICHNIS SEITE 1 EINLEITUNG 1 1.1
EINFUEHRENDE BEMERKUNGEN ZU CHEMISCHEN KANZEROGENEN 1 ALLGEMEIN UND AM
ARBEITSPLATZ 1.2 ZIELSETZUNG DER ARBEIT 2. BENZOL UND EINIGE
BENZOLDERIVATE ALS TOXISCHE UND KREBSERZEUGENDE STOFFE 2.1 BENZOL 6
2.1.1 BENZOL ALS ARBEITSSTOFF 6 2.1.2 METABOLISMUS 8 2.1.3 ADDUKTBILDUNG
10 2.2 CHLORBENZOL 13 2.2.1 EINFUEHRUNG 13 2.2.2 METABOLISMUS 13 2.2.3
ADDUKTBILDUNG 15 2.3 TOLUOL 16 2.3.1 EINFUEHRUNG 16 2.3.2 METABOLISMUS 16
2.3.3 ADDUKTBILDUNG 18 3. SYNTHESEPLANUNG 3.1 2,7-SUBSTITUIERTE
HYPOXANTHINE ALS HAPTENE 19 19 3.2 ALLGEMEINE BEMERKUNGEN ZUR SYNTHESE
VON PURINDERIVATEN 21 3.2.1 PURINE AUS AZYKLISCHEN VORSTUFEN 3.2.2
PURINE AUS EINEM PYRIMIDINDERIVAT 3.2.3 PURINE AUS ANDEREN
PURINDERIVATEN 3.2.4 PURINE AUS EINEM IMIDAZOLDERIVAT 3.3 ADDUKTE DES
BENZOLS 3.4 PHENOLISCHE ADDUKTE DES GUANINS 3.5 ADDUKTE DES CHLORBENZOLS
3.6 ADDUKTE DES TOLUOLS 4. SYNTHESE VON PURINDERIVATEN UND DEREN
VORSTUFEN 4.1 AUFBAU DES IMIDAZOLRINGS DURCH THORPEZYKLISIERUNG 4.2
SYNTHESE VON BENZYLOXYTHIOACETAMID UND 5-BENZYLOXYTHIOVALERIANAMID 21 22
24 27 31 34 36 37 39 39 47 4.3 SYNTHESE DER HYPOXANTHINDERIVATE 50 4.4
SYNTHESE DER 7-ARYLGUANINE 55 4.5 SYNTHESE VON
7-ARYL-2-MERCAPTOHYPOXANTHINEN UND 7- 59 ARYLHYPOXANTHINEN 4.6
DARSTELLUNG VON HYDROXYPHENYLPURINDERIVATEN 62 5. ENTWICKLUNG VON
MONOKLONALEN ANTIKOERPERN UND DEREN 65 VERWENDUNG IN DER
AFFINITAETSCHROMATOGRAPHIE SOWIE BEI IMMUNOASSAYS 6. KOPPLUNGEN 70 7.
PURINADDUKTE ALS MOEGLICHE METABOLISCHE INHIBITOREN 80 8. ZUSAMMENFASSUNG
87 9. EXPERIMENTELLER TEIL 1. ALLGEMEINE METHODEN SYNTHESE VON 1
-ARYLSUBSTITUIERTEN 4-AMINO-5- IMIDAZOLCARBONSAEUREETHYLESTERN 90 90 91
2.1 ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT ZUR DARSTELLUNG VON
ARYLAMINOMETHYLENCYANAMIDEN 91 2.2 ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT ZUR
DARSTELLUNG VON N-ARYL- N -CYAN-N-ETHOXYCARBONYLMETHYLFORMAMIDINEN 103
2.3 ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT ZUR DARSTELLUNG VON 1-ARYL-
SUBSTITUIERTEN 4-AMINO-5-IMIDAZOLCARBONSAEUREETHYLESTERN 116 3.
DARSTELLUNG VON (D-BENZYLOXYTHIOCARBONSAEUREAMIDEN 129 3.1 ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT ZUR DARSTELLUNG VON CO- 129
BENZYLOXYCARBONSAEUREBENZYLESTERN AUS CO- HALOGENCARBONSAEUREETHYLESTERN
3.2 DARSTELLUNG VON CO-BENZYLOXYCARBONSAEUREAMIDEN AUS OO-
BENZYLOXYCARBONSAEUREETHYLESTERN 132 3.3 ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT ZUR
HERSTELLUNG VON CO- BENZYLOXYTHIOCARBONSAEUREAMIDEN AUS
CO-BENZYLOXYCARBONSAEUREAMIDEN 135 ALLGEMEINE METHODE ZUR HERSTELLUNG VON
2-ALKYL-7-ARYLHYPOXANTHINEN 138 ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT ZUR
HERSTELLUNG VON 7-ARYL- 2-(CO-HYDROXYALKYL)-HYPOXANTHINEN 149 6.
DARSTELLUNG VON 7-P-HYDROXYPHENYL-2-METHYLHYPOXANTHIN 155 7. DARSTELLUNG
VON 7-(2,5-DIHYDROXYPHENYL)- 2-METHYLHYPOXANTHIN 156 ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT ZUR DARSTELLUNG VON 7-ARYLGUANINEN 157 ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT ZUR DARSTELLUNG VON
7-ARYL-2-(CO-HYDROXYSUCCINYLOXYALKYL)-HYPOXANTHINEN 171 10. ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT FUER DIE DARSTELLUNG VON 2-UNSUBSTITUIERTEN
7-ARYLHYPOXANTHINEN 177 11. KONDENSATION VON 4-AMINO-1-ARYL-5-
IMIDAZOLCARBONSAEUREETHYLESTEM MIT THIOHARNSTOFF 182 12. ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT ZUR KOPPLUNG VON
7-ARYL-2-(CO-HYDROXYSUCCINYLOXYMETHYL)- HYPOXANTHINEN AN PROTEINE 187
13. UNTERSUCHUNG VON CHEMIKALIEN AUF ANTIBAKTERIELLE WIRKUNG IN-VITRO
188 14. LITERATURVERZEICHNIS 189
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