Zur Reaktivität von (j5-C5Me5) [(eta 5 C 5 Me 5)] (CO)2Fe-P = P-2,4,6-tBu3C6H2 gegenüber Heterokumulenen, Isonitrilen und Hexafluoraceton:
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| Veröffentlicht: |
Aachen
Shaker
1993
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| Ausgabe: | Als Ms. gedr. |
| Schriftenreihe: | Reihe Chemie
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-I-
INHALTSVERZEICHNIS
1. EINLEITUNG UND AUFGABENSTELLUNG
1
1.1. DIPHOSPHENE
1
1.2. DIPHOSPHENE ALS KOMPLEXLIGANDEN 4
1.3. DIPHOSPHENYLKOMPLEXE 5
1.4. PHOSPHORHALTIGE RINGSYSTEME 7
1.5. AUFGABENSTELLUNG 10
2. BESCHREIBUNG UND DISKUSSION DER ERGEBNISSE 11
2.1. REAKTIVITAET VON UEBERGANGSMETALLSUBSTITUIERTEN
DIPHOSPHENEN GEGENUEBER BINAEREN KUMULENEN 11
2.1.1. UMSETZUNGEN VON (R/
5-C5ME5)(CO)2FE-P = P-
2,4,6-FBU
3C6H21 MIT KOHLENDIOXID 11
2.1.2. UMSETZUNGEN VON (JJ
5-C5ME5)(CO)2FE-P = P-
2.4.6- FBU
3C6H21 MIT SCHWEFELKOHLENSTOFF IN TOLUOL
DARSTELLUNG VON 1-THIA-2,3-DIPHOSPHETAN 2 12
2.1.2.1. SPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNGEN 13
2.1.2.1.1. IR-SPEKTREN 13
2.1.2.1.2.
31 P-NMR-SPEKTREN 14
2.1.2.1.3.
1 H-NMR-SPEKTREN 15
2.1.2.1.4.
13C-N MR-SPEKTREN 15
2.1.2.1.5. MASSENSPEKTREN 17
2.1.2.2. DISKUSSION DES REAKTIONSMECHANISMUS 17
2.1.3. UMSETZUNG VON (R?
5-C5ME5)(CO)2FE-P = P-
2.4.6- FBU
3C6H2 7 MIT REINEM SCHWEFELKOHLENSTOFF
DARSTELLUNG VON 3,5-DITHIA-1,2-DIPHOSPHORINAN 3 21
2.1.3.1. SPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNGEN 22
2.1.3.1.1. IR-SPEKTREN 22
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
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2
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1
.
3
.
1
.
2
.
2.1.3.1.3.
2.1.3.1.4.
2.1.3.1.5.
2.1.3.2.
2.1.4.
2.1.4.1.
2.1.4.1.1.
2
.
2
.
2
.
2
.
1
.
2
.
2
.
2
.
2.3.
2.3.1.
2.3.2.
2.3.3.
2.4.
31
P-NMR-SPEKTREN
1
H-NMR-SPEKTREN
13
C-NMR-SPEKTREN
MASSENSPEKTREN
DISKUSSION DES REAKTIONSMECHANISMUS
UMSETZUNGEN VON (R/
5-C5ME5) (CO)2RU-P = P-
2.4.6- FBU
3C6H2 4 MIT SCHWEFELKOHLENSTOFF
SPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNGEN
31
P-NMR-SPEKTREN
UMSETZUNGEN VON (R?
5-C5ME5)(CO)2FE-P = P-
2.4.6- FBU
3C6H22 MIT HETEROKUMULENEN
UMSETZUNGEN VON (R?
5-C5ME5) (CO)2FE-P = P-
2.4.6- FBU
3CGH2 2 MIT ALLEN, KETENEN
UND CARBODIIMIDEN
UMSETZUNGEN VON ( ?
5-C5ME5)(CO)2FE-P = P-
2.4.6- FBU
3C6H2 7 MIT ISOCYANATEN
REAKTIVITAET VON (T?
5-C5ME5)(CO)2FE-P = P-
2.4.6- FBU
3CGH21 GEGENUEBER SCHWEFELHALTIGEN
KUMULENEN
UMSETZUNGEN MIT ISOTHIOCYANATEN
UMSETZUNGEN VON (?
5-C5ME5)(CO)2FE-P=P-
2.4.6- FBU
3C6H2 X MIT SCHWEFELHALTIGEN
KUMULENEN OHNE TERMINALEN SCHWEFEL
BILANZIERUNG DER UMSETZUNGEN VON 2 MIT
SCHWEFELHALTIGEN KUMULENEN
UMSETZUNGEN DER DIPHOSPHENE (R?
5-C5ME5)(CO)2FE-P = P-
2.4.6- /BU
3C6H2 7 UND (F?5-C5ME5)(CO)2FE-P = P-C(SIME3)3 7
MIT ISONITRILEN
23
24
24
26
26
29
29
29
31
31
32
34
34
39
41
43
-III-
2.4.1.
2.4.1.1.
2.4.1.1.1.
2.4.1.1.2.
2.4.1.1.3.
2.4.1.1.4.
2.4.1.1.5.
2
.
4
.
1
.
2
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2.4.2.1.
2.4.2.1.1.
2.4.2.1.2.
2.4.2.1.3.
2.4.2.1.4.
2.4.2.1.5.
2.4.2.1.6.
2
.
4
.
2
.
2
.
2.4.3.
2.4.3.1.
2.4.3.1.1.
UMSETZUNGEN VON (R?
5-C5ME5)(CO)2FE-P = P-
2.4.6- FBU
3C6H2 2 MIT NICHT FLUORIERTEN ISONITRILEN
DARSTELLUNG DER 2,4-DIIMINO-1,3-DIPHOSPHE-
TANE F|| UND 7J)
DARSTELLUNG VON 1,2-DIPHOSPHETAN 20
SPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNGEN
IR-SPEKTREN
31
P-NMR-SPEKTREN
1
H-NMR-SPEKTREN
13
C-NMR-SPEKTREN
MASSENSPEKTREN
DISKUSSION DES REAKTIONSMECHANISMUS
UMSETZUNGEN VON DIPHOSPHENEN MIT
FLUORIERTEN ISONITRILEN IM VERHAELTNIS 1:1
DARSTELLUNG DER DIPHOSPHIRANIMINE 7 BIS
23
SPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNGEN
IR-SPEKTREN
31
P-NMR-SPEKTREN
1
H-NMR-SPEKTREN
19
F-NMR-SPEKTREN
13
C-NMR-SPEKTREN
MASSENSPEKTREN
DISKUSSION DES REAKTIONSMECHANISMUS
UMSETZUNG VON (RJ
5-C5ME5)(CO)2FE-P = P-
2.4.6- FBU
3C6H21 MIT C6F5NC IM VERHAELTNIS 1:2
DARSTELLUNG VON 1,3-DIIMINO-2,4-DIPHOS-
PHETAN
24
SPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNGEN
IR-SPEKTREN
44
47
47
48
49
50
51
52
57
58
58
59
60
61
62
62
62
64
65
65
-IV-
2.4.3.1.2.
31P-NMR-SPEKTREN 66
2.4.3.1.3.
1H-NMR-SPEKTREN 67
2.4.3.1.4.
19F-NMR-SPEKTREN 67
2.4.3.1.5.
13C-NMR-SPEKTREN 68
2.4.3.1.6. MASSENSPEKTREN 70
2.4.3.2. DISKUSSION DES REAKTIONSMECHANISMUS 70
2.4.4. UMSETZUNG VON (RJ
5-C5ME5)(CO)2FE-P = P-
2.4.6- FBU
3C6H2 7 MIT CFGNC IM VERHAELTNIS 1:2
DARSTELLUNG VON 1 -AZA-3-PHOSPHETAN 25 71
2.4.4.1. SPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNGEN 72
2.4.4.1.1. IR-SPEKTREN 72
2.4.4.1.2.
31P-NMR-SPEKTREN 73
2.4.4.1.3.
1H-NMR-SPEKTREN 74
2.4.4.1.4.
19F-NMR-SPEKTREN 75
2.4.4.1.5.
13C-NMR-SPEKTREN 75
2.4.4.1.6. MASSENSPEKTREN 76
2.4.4.2. DISKUSSION DES REAKTIONSMECHANISMUS 77
2.5. UMSETZUNGEN VON (R?
5-C5ME5)(CO)2FE-P = P-
2.4.6- FBU
3C6H21 MIT HEXAFLUORACETON 80
2.5.1. DARSTELLUNG VON 1-OXA-3-PHOSPHOLAN 26 80
2.5.1.1. SPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNGEN 81
2.5.1.1.1. IR-SPEKTREN 81
2.5.1.1.2.
31P-NMR-SPEKTREN 82
2.5.1.1.3.
1H-NMR-SPEKTREN 83
2.5.1.1.4.
19F-N MR-SPEKTREN 84
2.5.1.1.5.
13C-NMR-SPEKTREN 84
2.5.1.1.6. MASSENSPEKTREN 85
2.5.1.2. ROENTGENSTRUKTURANALVSE VON 26 86
2.5.1.3. DISKUSSION DES REAKTIONSMECHANISMUS 89
- V -
2.5.2. UMLAGERUNG VON 1 -OXA-3-PHOSPHOLAN
G§ ZU DEM
1-OXO-2,3-DIPHOSPHETAN 7 94
2.5.2.1. SPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNGEN 94
2.5.2.1.1.
31P-NMR-SPEKTREN 94
2.5.2.2. ROENTGENSTRUKTURANALYSE 96
2.5.2.3. DISKUSSION DES REAKTIONSMECHANISMUS 99
2.5.3. UMSETZUNG VON (R;
5-C5ME5)(CO)2FE-P = P-
2.4.6- FBU
GCGH21 MIT HEXAFLUORACETON-TRIHYDRAT 101
2.5.3.1. SPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNGEN 102
2.5.3.1.1. IR-SPEKTREN 102
2.5.3.1.2.
31P-NMR-SPEKTREN 102
2.5.3.1.3.
1H-NMR-SPEKTREN 104
2.5.3.1.4.
19F-NMR-SPEKTREN 106
2.5.3.1.5.
13C-NMR-SPEKTREN 106
2.5.3.1.6. MASSENSPEKTREN 107
2.5.3.3. ROENTGENSTRUKTURANALYSE 107
2.5.3.3. REAKTIONSMECHANISMUS 113
3. ZUSAMMENFASSUNG 118
4. BESCHREIBUNG DER VERSUCHE 126
4.1. APPARATIVE HILFSMITTEL 126
4.1.1. SPEKTROSKOPISCHE GERAETE 126
4.1.2. STANDARDS 127
4.2. CHEMISCHE ANALYSEN 128
4.3. AUSGANGSVERBINDUNGEN 128
4.4. VERSUCHSBESCHREIBUNGEN 139
VERSUCH 1 UMSETZUNG VON (77
5-C5ME5)(CO)2FE-P = P-
2.4.6- FBU
3C6H2 2 MIT KOHLENDIOXID 129
VERSUCH 2 DARSTELLUNG VON 1-THIA-2,3-DIPHOSPHETAN
G 129
VERSUCH 3 DARSTELLUNG VON 3,5-DITHIA-1,2-DIPHOSPHORINAN
G 130
-VI -
VERSUCH 4 DARSTELLUNG VON 1-THIA-2,3-DIPHOSPHETAN 131
VERSUCHS DARSTELLUNG VON3,5-DITHIA-1,2-DIPHOSPHORINAN
§ 131
VERSUCHE 6-10 UMSETZUNGEN VON (??
5-C5ME5)(CO)2FE-P=P-
2.4.6- TBU
3C6H2 2 MIT ALLEN, KETEN UND
CARBODIIMIDEN
131
VERSUCHE 11-15 UMSETZUNGEN VON (
7
5-C5ME5)(CO)2FE-P = P-
2.4.6- FBU
3C6H21 MIT ISOCYANATEN
1
32
VERSUCHE 16-18 UMSETZUNGEN VON (RJ
5-C5ME5)(CO)2FE-P = P-
2.4.6- FBU
3CGH21 MIT ISOTHIOCYANATEN 132
VERSUCHE 19-20 LOESUNGSMITTELFREIE UMSETZUNGEN VON 2 IN
ISOTHIOCYANATEN
133
VERSUCHE 21-24 UMSETZUNGEN VON 1 MIT KUMULENEN OHNE
TERMINALEN SCHWEFEL
133
VERSUCH 25 UMSETZUNG VON 2 MIT TOSYL-NSO 133
VERSUCH 26 DARSTELLUNG VON 2,4-DIIMINO-1,3-DIPHOSPHETAN
] 134
VERSUCH 27 DARSTELLUNG DER VERBINDUNGEN JGOE UND
2Q 135
VERSUCH 28 DARSTELLUNG VON DIPHOSPHIRANIMIN 21 136
VERSUCH 29 DARSTELLUNG VON DIPHOSPHIRANIMIN 2^ 137
VERSUCH 30 DARSTELLUNG VON 2,4-DIIMINO-1,3-DIPHOS
PHETAN 2
137
VERSUCH 31 DARSTELLUNG VON 1-AZA-3-PHOSPHETAN 138
VERSUCH 32 DARSTELLUNG VON 1-OXOPHOSPHOLAN 26 139
VERSUCH 33 UMLAGERUNG VON 2§ IN DAS 1 -OXODIPHOS-
PHETAN 27
14
Q
VERSUCH 34 UMSETZUNG VON (R?
5-C5ME5) (CO)2FE-P = P-
2.4.6- FBUGCGH21 MIT HEXAFLUORACETON-
TRIHYDRAT 140
5. LITERATUR
142 |
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