Rationales Design und Synthese von Übergangszustandsanaloga zur Hemmung der alpha(1,3)-Fucosyltransferase:
Gespeichert in:
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
Göttingen
Sierke
2006
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| Ausgabe: | 1. Aufl. |
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| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | 204 S. graph. Darst. |
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| adam_text | RATIONALES DESIGN UND SYNTHESE VON UBERGANGSZUSTANDSANALOGA ZUR HEMMUNG
DER A(L ,3)-FUCOSYLTRANSFERASE DISSERTATION ZUR ERLANGUNG DES
AKADEMISCHEN GRADES EINES DOKTORS DER NATURWISSENSCHAFTEN (DR. RER.
NAT.) AN DER UNIVERSITAT KONSTANZ NATURWISSENSCHAFTLICHE SEKTION
FACHBEREICH CHEMIE VORGELEGT VON ANNEKATRIN C. HEIMANN AUS LIINEBURG
2005 INHALTSVERZEICHNIS /. EINLEITUNG 75 1.1 DER ENTZILNDUNGSPROZESS 15
1.2 ENZYMINHIBITION 18 1.3 INHIBITORDESIGN 18 1.4 REAKTIONSMECHANISMUS
DER A(L,3)-FUCOSYLTRANSFERASE 19 1.5 INHIBITOREN FILR
FUCOSYLTRANSFERASEN 21 2. DISKUSSION UND ERGEBNISSE 25 2.1 DESIGN DER
FUCOSYLTRANSFERASE-INHIBITOREN 25 2.2 GENERELLE UBERLEGUNGEN ZUR
SYNTHESEPLANUNG 28 2.2.1 UBERLEGUNGCN ZUR RETROSYNTHESE 28 2.3 SYNTHESE
VON KOHLENHYDRATBASIERTEN INHIBITOREN 29 2.3.1 SYNTHESE DES
AKZEPTORANALOGONS TM01 (10) 29 2.3.1.1 RETROSYNTHESE 29 2.3.1.2 SYNTHESE
DES EIO-GALACTALS F8 (4) 30 2.3.1.3 AUFBAU DES AKZEPTOR-FRAGMENTS DURCH
SUZUKI-MIYAURA-KUPPLUNG 31 2.3.1.4 FERTIGSTELLUNG DES POTENTIELLEN
INHIBITORS TM0 1 (10) 33 2.3.2 SYNTHESE DES BISUBSTRATANALOGONS TM02
(15) 34 2.3.2.1 RETROSYNTHESE 34 2.3.2.2 SYNTHESE DES AKZEPTORFRAGMENTS
F14 (12) 35 2.3.2.3 AUFBAU DES AMINOPHOSPHONATS UND FERTIGSTELLUNG DES
ZIELMOLEKULS TM02 (15) 35 2.3.3 SYNTHESE DES BISUBSTRATANALOGONS TM03 37
2.3.3.1 RETROSYNTHESE 37 2.3.3.2 SYNTHESE DES AROMATISCHEN
AMINOPHOSPHONATS F19 (17) 38 2.3.3.4 SYNTHESE DES ALDEHYDS F20 (18) UND
ZUGANG ZUM BISUBSTRATANALOGON TM03 39 2.3.4 SYNTHESE DES
BISUBSTRATANALOGONS TM04 41 2.3.4.1 RETROSYNTHESE 41 2.3.4.2 SYNTHESE
DES AKZEPTORFRAGMENTS F22 (22) 41 2.3.4.3 AMIDKNUPFUNG UND ABSCHLUSS DER
SYNTHESE 42 2.3.5 SYNTHESE DES BISUBSTRATANALOGONS TM05 (32) 43 2.3.5.1
RETROSYNTHESE 43 2.3.5.2 SYNTHESE DES AKZEPTORFRAGMENTS F26 (27) 44
2.3.5.3 AUFBAU DES PHOSPHONOESTERS F25 (30) 45 2.3.5.4 ENTSCHILTZUNG UND
GMP-KUPPLUNG 46 2.3.6 SYNTHESE DES BISUBSTRATANALOGONS TM06 47 2.3.6.1
RETROSYNTHESE 47 2.3.6.2 SYNTHESE DES BENZYLPHOSPHONATS F29 (33) UND
ENTSCHUTZUNGSVERSUCH 47 2.3.6.3 ANDERUNG DER SCHUTZGRUPPENSTRATEGIE 48
2.3.6.4 SYNTHESE DES TBS-BAUSTEINS F34 (39) UND SUZUKI-MIYAURA-KUPPLUNG
49 2.3.6.5 SYNTHESE DES TBS-GESCHTITZTEN ESTERS F30 (46) 51 2.3.6.6
DARSTELLUNG DES BAUSTEINS F39 (49) UND ENTSCHUTZUNG 53 2.3.7
UNTERSUCHUNGEN ZUR SYNTHESE DES BISUBSTRATANALOGONS TM07 55 2.3.7.1
RETROSYNTHESE 55 2.3.7.2 SYNTHESE DES BAUSTEINS F44 56 2.3.7.3
UNTERSUCHUNGEN ZUR BILDUNG DES PHENOLETHERS 57 2.3.8 SYNTHESE DES
BISUBSTRATANALOGONS TM08 (72) 62 2.3.8.1 RETROSYNTHESE 62 2.3.8.2
SYNTHESE DES BROMIDS F46 (64) UND ARBUSOW-REAKTION 63 2.3.8.3 AUFBAU DES
PHOSPHONATS DURCH PUDOVIK-REAKTION 64 2.3.8.4 SYNTHESE DES PHOSPHONATS
F45 (69) DURCH ALKYLIERUNG 65 2.4 SYNTHESE VON AROMATISCHEN 2.4.1
SYNTHESE DES DONORANALOGONS TM09 (75) 67 2.4.2 SYNTHESE DES
DONORANALOGONS TM10 (77) 67 2.4.3 SYNTHESE DES BISUBSTRATANALOGONS TM11
(80) 68 2.4.4 SYNTHESE DES BISUBSTRATANALOGONS TM12 (83) 6 9 2.4.5
SYNTHESE DES BISUBSTRATANALOGONS TM13 (86) 70 2.4.6 SYNTHESE DES
BISUBSTRATANALOGONS TM14 (89) 70 2.4.7 SYNTHESE DES BISUBSTRATANALOGONS
TM15 (93) 71 2.5 REINIGUNG DER ENDVERBINDUNGEN MITTEIS HPLC 72 3.
EXPERIMENTAL PART 75 3.1 GENERAL METHODS 75 3.1.1 CHROMATOGRAPHY ______
75 3.1.2 NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY 76 3.1.3 MASS
SPECTROMETRY _____ 77 3.1.4 REAGENTS 77 3.2 EXPERIMENTS 78 4. ANHANG -
ABBILDUNG DER NMR-SPEKTREN 155 5. ZUSAMMENFASSUNG UNDAUSBLICK 196 5.1
KOHLENHYDRATBASIERTE INHIBITOREN 196 5.2 AROMATISCHE INHIBITOREN 200 5.3
AUSBLICK 201 LITERATURVERZEICHNIS 202
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