Blutzuckersenkende Sulfonylharnstoffe: Synthese und Anwendung von Liganden zur Charakterisierung und Reinigung des Sulfonylharnstoffrezeptors
Gespeichert in:
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
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1997
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| adam_text | BLUTZUCKERSENKENDE SULFONYLHARNSTOFFE: SYNTHESE UND ANWENDUNG VON
LIGANDEN ZUR CHARAKTERISIERUNG UND REINIGUNG DES
SULFONYLHARNSTOFFREZEPTORS VON DER NATURWISSENSCHAFTLICHEN FAKULTAET DER
TECHNISCHEN UNIVERSITAET CAROLO-WILHELMINA ZU BRAUNSCHWEIG ZUR ERLANGUNG
DES GRADES EINES DOKTORS DER NATURWISSENSCHAFTEN (DR. RER. NAT.)
GENEHMIGTE DISSERTATION FRANZ CHUDZIAK AUS HILDESHEIM INHALTSVERZEICHNIS
VI VERZEICHNIS DER ABKUERZUNGEN YJ ERLAEUTERUNGEN 1. EINLEITUNG 1 1.1.
SULFONYLHARNSTOFFE 1 1.2. WIRKUNGSWEISE DER SULFONYLHARNSTOFFE BEIM
TYP-UE-DIABETES MELLITUS 4 1.2.1. STIMULATION DER INSULINSEKRETION 4
1.2.2. HEMMUNG DES K.ATP-KANALS IN DER B-ZELLE 6 1.3. DER
SULFONYLHARNSTOFFREZEPTOR - 8 1.3.1. RADIOAKTIVE MARKIERUNG, REINIGUNG
UND KLONIERUNG DES 8 SULFONYLHARNSTOFFREZEPTORS 1.3.2. BEZIEHUNG ZUM K A
TP-KANAL 10 1.3.3. LOKALISATION DES SULFONYLHARNSTOFFREZEPTORS IN DER
PLASMAMEMBRAN 11 1.4. BEZIEHUNG ZWISCHEN DER STRUKTUR VON LIGANDEN UND
IHRER AFFINITAET ZUM 12 SULFONYLHARNSTOFFREZEPTOR 2. PLANUNG UND
ZIELSETZUNG DER ARBEIT 14 2.1. SYNTHESE UND PHARMAKOLOGISCHE
CHARAKTERISIERUNG EINES GLIBENCLAMID- 14 AEHNLICHEN SULFONSAEURESALZES 15
2.2. UNTERSUCHUNG DER BEZIEHUNG ZWISCHEN LIGANDENSTRUKTUR UND
REZEPTORAFFINITAET 15 MITTELS NEUER SULFQNYLHARNSTOFFANALOGA 2.3.
BIOCHEMISCHE CHARAKTERISIERUNG DES GLIBENCLAMIDANALOGONS 40 20 2.4.
UNTERSUCHUNGEN ZUR ANREINIGUNG DES SULFONYLHARNSTOFFREZEPTORS 23 3.
MATERIAL UND METHODEN 25 3.1. GERAETE, CHEMIKALIEN UND ALLGEMEINE
METHODEN 25 3.1.1. CHEMIKALIEN 25 3.1.2. VERWENDETE GERAETE 26 3.1.3.
PROTEINBESTIMMUNG 27 II 3.1.4. QUANTITATIVER NACHWEIS VON ALIPHATISCHEN
AMINEN 28 3.2. SYNTHESE DES SULFONSAEURESALZES 15 28 3.3. SYNTHESE DER
ALKYLCARBONSAEURE 17 30 3.4. SYNTHESE DES SULFONAMIDS 20 - 31 3.5.
SYNTHESE DES SULFONAMIDS 21 32 3.6. SYNTHESE DES MEGLITINIDANALOGONS 21A
32 3.7. SYNTHESE DES AMINOSULFONYLHARNSTOFFES 37 33 3.8. SYNTHESE DES
AMINOSULFONYLHARNSTOFFES 43 35 3.9. SYNTHESE DES SULFONYLHARNSTOFFES 39
36 3.10. IODIERUNG DES SULFONYLHARNSTOFFES 39 UND TRENNUNG DURCH HPLC 37
3.10.1. REAKTIONSANSATZ FUER DIE SPEKTROSKOPISCHE IDENTIFIZIERUNG VON 40
37 3.10.2. REAKTIONSANSATZ FUER DIE NICHT RADIOAKTIVE IODIERUNG VON 39 37
3.10.3. REAKTIONSANSATZ FUER DIE RADIOIODIERUNG VON 39 38 3.10.4.
TRENNUNG MIT HPLC 38 3.11. SYNTHESE DER AFFINITAETSMATRIZEN 45, 46,48 UND
49 39 3.11.1. KOPPLUNG DER AMINOSULFONYLHARNSTOFFE 37 UND 43 AN AFFI-GEL
10 (47) 39 3.11.2. KOPPLUNG DER AMINOSULFONYLHARNSTOFFE 37 UND 43 AN
BENZOESAEURE (44) 39 3.12. BINDUNG DES SULFONSAEURESALZES 15 AN ALBUMIN 39
3.13. VERTEILUNG DES SULFONSAEURESALZES 15 UND VON 15A IN
1-OCTANOL/WASSER 41 3.14. ZELLKULTUR UND PRAEPARATION VON MEMBRANEN AUS
HIT-ZELLEN 42 3.14.1. ZELLKULTUR 42 3.14.2. VERWENDETE LOESUNGEN 42
3.14.3. PRAEPARATION DER MEMBRANEN 43 3.15. PRAEPARATION VON MEMBRANEN AUS
CEREBRALEM CORTEX DES SCHWEINES 43 3.16. BINDUNG AN DEN MEMBRANSTAENDIGEN
SULFONYLHARNSTOFFREZEPTOR 44 3.17. SOLUBILISIERUNG VON MEMBRANEN AUS
CEREBRALEM CORTEX DES SCHWEINES 49 3.18. BINDUNG AN DEN SOLUBILISIERTEN
SULFONYLHARNSTOFFREZEPTOR 50 3.19. GELFILTRATION UEBER PD-10 UND
SEPHADEXG-50 51 3.20. ANIONENAUSTAUSCHCHROMATOGRAPHIE UEBER DEAE-SEPHACEL
UND MONO Q UNTER 52 NICHT DENATURIERENDEN BEDINGUNGEN 3.21. *
AFFINITAETSCHROMATOGRAPHIE UNTER NICHT DENATURIERENDEN BEDINGUNGEN 53
3.22. PHOTOLYSE VON SULFONYIHARNSTOFFEN 53 3.23.
PHOTOAFFINITAETSMARKIERUNG DES MEMBRANSTAENDIGEN
SULFONYLHARNSTOFFREZEPTORS 54 3.24. PHOTOAFFINITAETSMARKIERUNG DES
SOLUBILISIERTEN SULFONYLHARNSTOFFREZEPTORS 54 3.25.
SDS-POLYACRYLAMIDGELELEKTROPHORESE 54 3.25.1. HERSTELLUNG DER LOESUNGEN
54 3.25.2. FERTIGUNG DER SDS-POLYACRYLAMIDGELE 56 3.25.3.
PROBENVORBEREITUNG UND AUFTRENNUNG 57 3.25.4. FAERBUNG UND
AUTORADIOGRAPHIE DER GELE 57 3.26. PRAEPARATIVE
SDS-POLYACRYLAMIDGELELEKTROPHORESE UND ELEKTROELUTION 58 3.27.
RP-CHROMATOGRAPHISCHE REINIGUNG DES ELEKTROELUATES 60 3.28.
DATENAUSWERTUNG 61 3.28.1. STATISTIK 61 3.28.2. SPEZIFISCHE BINDUNG 61
3.28.3. GLEICHGEWICHTSBINDUNGEN 61 3.28.4. DISSOZIATIONSKONSTANTEN UND
ZAHL DER BINDUNGSSTELLEN 62 4. ERGEBNISSE 63 4.1. UNTERSUCHUNGEN ZUM
SULFONSAEURESALZ 15 63 4.1.1. SYNTHESE UND SPEKTROSKOPISCHE DATEN 63
4.1.2. BINDUNG VON 15 AN ALBUMIN 66 4.1.3. VERTEILUNG VON 15 UND 15A IN
1-OCTANOL/WASSER 66 4.1.4. CHARAKTERISIERUNG DER BEZIEHUNG ZWISCHEN
LIGANDEN-KONZENTRATION UND 67 AFFINITAET ZUM SULFONYLHARNSTOFFREZEPTOR
AUS MEMBRANEN AUS HIT-ZELLEN 4.2. CHARAKTERISIERUNG DER BEZIEHUNG
ZWISCHEN LIGANDEN-KONZENTRATION UND 69 AFFINITAET ZUM MEMBRANSTAENDIGEN
SULFONYLHARNSTOFFREZEPTOR AUS DEM SCHWEINEGEHIRN 4.2.1. SYNTHESEN UND
SPEKTROSKOPISCHE DATEN 69 4.2.2. BINDUNGSSTUDIEN AM MEMBRANSTAENDIGEN
REZEPTOR AUS CEREBRALEM CORTEX DES 72 SCHWEINES 4.3. UNTERSUCHUNGEN ZUM
SULFONYLHARNSTOFF 40 77 4.3.1. SYNTHESE UND SPEKTROSKOPISCHE DATEN 77
4.3.2. PHOTOSENSITIVITAET 78 4.3.3. MARKIERUNG DES MEMBRANSTAENDIGEN
REZEPTORS AUS DEM SCHWEINEGEHIRN 79 4.3.4. VERGLEICH DER
PHOTOINKORPORATION VON 40 MIT DER PHOTOINKORPORATION VON 8 80 IV 4.4.
ANREINIGUNG DES SULFONYLHARNSTOFFREZEPTORS UNTER NICHT DENATURIERENDEN
82 BEDINGUNGEN 4.4.1 GELFILTRATION UEBER PD-10 82 4.4.2.
ANIONENAUSTAUSCHCHROMATOGRAPHIE 83 4.4.3. AFFINITAETSCHROMATOGRAPHIE 86
4.4.3.1 SYNTHESE DER MATRIZEN 86 4.4.3.2 UNTERSUCHUNGEN ZUR BINDUNG AN
DIE AFFINITAETSMATRIZEN 88 4.5. ANREINIGUNG DES 38 KDA-PEPTIDS UNTER
DENATURIERENDEN BEDINGUNGEN 90 4.5.1. MARKIERUNG, ELEKTROPHORETISCHE
AUFTRENNUNG UND ELEKTROELUTION 90 4.5.2. ANREINIGUNG DES ELUATES AUS DER
SDS-PAGE MIT RP - CHROMATOGRAPHIE 9 1 5. DISKUSSION DER ERGEBNISSE 93
5.1. DAS SULFONSAEURESALZ 15 ALS HILFSMITTEL ZUR LOKALISATION DER
BINDUNGSSTELLE DES 93 SULFONYLHARNSTOFFREZEPTORS 5.2. CHARAKTERISIERUNG
DER BEZIEHUNG ZWISCHEN DER STRUKTUR VON LIGANDEN UND 96 IHRER AFFINITAET
ZUM SULFONYLHARNSTOFFREZEPTOR 5.2.1. BEDEUTUNG DER ANIONISCHEN GRUPPE 96
5.2.2. BEDEUTUNG DES AROMATISCHEN RINGES 99 5.2.3. BEDEUTUNG HYDROPHOBER
BESTANDTEILE 101 5.2.4. PHENYLALANINDERIVATE ALS ENDOGENE LIGANDEN 104
5.2.5. FETTSAEUREN ALS ENDOGENE LIGANDEN 104 5.3. DER SULFONYLHARNSTOFF
40 ALS HILFSMITTEL ZUR IDENTIFIZIERUNG DES 105
SULFONYLHARNSTOFFREZEPTORS 5.3.1. SYNTHESE UND CHROMATOGRAPHISCHE
REINIGUNG DER VERBINDUNG 40 105 5.3.2. CHARAKTERISIERUNG DES
IOD-AZIDO-GLIBENCLAMIDANALOGONS 40 105 5.3.3. PHOTOCHEMIE DES
SULFONYLHARNSTOFFES 40 106 5.3.4. SPEZIFISCHE PHOTOINKORPORATION IN EIN
175 KDA PROTEIN AUS CEREBRALEM CORTEX 109 5.3.5. SPEZIFISCHE
PHOTOINKORPORATION IN EIN 38 KDA PROTEIN AUS MEMBRANEN DER 110
INSULINSEZEMIERENDEN ZELLINIE HIT UND AUS CEREBRALEM CORTEX 5.3.6.
SPEZIFISCHE PHOTOINKORPORATION VON 8 IN MEMBRANEN AUS HIT-ZELLEN 112
5.4. PARTIELLE ANREINIGUNG DES SULFONYLHARNSTOFFREZEPTORS UNTER NICHT
112 DENATURIERENDEN BEDINGUNGEN 5.4.1. GELFILTRATION UEBER PD-10 112
5.4.2. ANIONENAUSTAUSCHCHROMATOGRAPHIE 113 5.4.3.
AFFINITAETSCHROMATOGRAPHIE 114 5.5. PARTIELLE ANREINIGUNG DES
SULFONYLHARNSTOFFREZEPTORS UNTER DENATURIERENDEN 116 BEDINGUNGEN 6.
ZUSAMMENFASSUNG 117 7. LITERATURVERZEICHNIS 120
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