Beiträge zur Synthese potentiell ferroelektrischer Flüssigkristalle aus monocyclischen Terpenen:
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1989
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| adam_text | Titel: Beiträge zur Synthese potentiell ferroelektrischer Flüssigkristalle aus monocyclischen Terpenen
Autor: Heider, Roland
Jahr: 1989
Inhaltsverzeichni s
Seite
1. Einleitung 1
2. Problemstellung und Zielsetzung 3
3. Theoretischer Teil 6
3.1. Synthese der optisch aktiven Bicyclohexylcarbon-
säureester Q8a)-(2§c) 6
3.1.1. Synthese der AcetylVerbindung (3a) 7
3.1.2. Aufbau zum bicyclisehen a,/9-ungesä ttigten
Keton OO; 10
3.1.3. Synthese der Ketoester n8a)-O8c) 14
3.2. Synthese des 4 -pentylierten a,/3-ungesättigten
Ketons (20) 19
3.2.1. Alkylierung des Enons (1O) 20
3.2.2. Synthese des Enons (20_) durch Robinson-
Anel 1 ierung 21
3.2.3. Versuche zur Reduktion des Enons (Jj3) zum
(2R,5R)-2-Methyl-5-(trahs-4 -pentylcyclohexyl)-
cyclohexanon (29_) 23
3.3. Reduktion des Enons 00) zu den Alkoholen (32a)
und (32b_) und Veresterung zu (33_) und (34) 26
3.4. Versuch der diastereoselektiven Reduktion des
Enons (]£) 28
3.5. Aufbau optisch aktiver BicyclohexylSysteme aus
(S)-(-)-Per1llaa1dehyd (37) 30
3.5.1. Darstellung der Acetyl Verbindung (41_) 31
3.5.2. Michael-Addition zum Diketon (42) 35
3.6. Synthese des (2S,5S)-2-Pentyl-5-(l-methyl-
ethenyDcyclohexanons (46) 36
3.6.1. Synthese von (46) aus (S)-(-)-Perillaaldehyd (37) 37
3.6.1.1. Epoxidierung und Oxidation zum Epoxyketon (48)... 38
3.6.1.2. Kishner-Wharton-Reduktion zum Allylalkohol (49).. 40
3.6.1.3. Oxidation zum a,;8-ungesättigten Keton (90) 42
3.6.1.4. Birch-Reduktion zu (46) 44
Seite
3.6.2. Darstellung des Ketons (46) aus Limonenoxid 46
3.6.2.1. Umlagerung des Limonenoxids zum Allylaikohol (56_) 47
3.6.2.2. Oxidation der Allylalkohole (56) zu den
ungesättigten Ketonen (60) 48
4. Zusammenfassung 50
5. Experimenteller Teil 54
5.1. Angaben über Geräte und Bedingungen 54
5.2. Versuchsdurchführung 57
6. Literaturverzeichnis 87
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