Säurehydrolyse glykosidischer Bindungen: Einfluß von Struktur und Reaktionsbedingungen auf die Säurespaltung von Glykosiden, Disacchariden, Oligo- und Polysacchariden ; mit 81 Tabellen
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| Format: | Buch |
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| Veröffentlicht: |
Leipzig
Fachbuchverl.
1976
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| adam_text | SÄUREHYDROLYSE
GLYKOSIDISCHER
BINDUNGEN
Einfluß von Struktur und Reaktionsbedingungen auf die
Säurespaltung von Glykosiden,
Disacchariden, Oligo- und Polysacchariden
von
JÖZSEF JsZEJTLI
Biochemisches Forschungslaboratorium der Chinoin-Werke
für Pharmazeutische und Chemische Produkte, Budapest
Mit 70 Bildern und 81 Tabellen
*
VEB FACHBUCHVERLAG LEIPZIG
Inhaltsverzeichnis
Geleitwort 9
Vorwort 11
Verzeichnis häufig verwendeter Symbole bzw Abkürzungen 13
0 Einführung 15
Literatur 17
1 Mechanismus und Kinetik der Säurehydrolyse von Glykosiden 19
1 1 Ausbildung der konjugierten Säure 19
1 2 Spaltungsort der glykosidischen Bindung 21
1 3 Wahrscheinlicher Spaltungsmechanismus der glykosidischen Bindung 22
1 4 Struktur des Carbeniumkations 23
1 5 Kinetik des geschwindigkeitsbestimmenden Schrittes 26
151 ZucKER-HAMMETTsches Kriterium 27
152 BuNNETTSches Kriterium 32
153 Aktivierungsentropie 38
154 Aktivierungsvolumen 40
155 Deuterium-Isotopeneffekt 41
Literatur 41
2 Einfluß der Hydrolysenbedingungen auf die Glykosidspaltung 44
2 1 Phasenzustand 44
211 Hydrolyse in homogener Phase 44
212 Hydrolyse in heterogener Phase mit Säurelösung 45
213 Hydrolyse eines gelösten Glykosids mit einem Kationenaustauscher 46
214 Hydrolyse durch Kationenaustauscher in heterogener Phase 49
2 2 Einfluß unterschiedlicher Säuren auf die Hydrolyse 49
2 3 Meßgrößen für die hydrolytische Aktivität der Säure 52
231 pH-Wert als Ausdruck für die hydrolytische Aktivität 52
232 Hfl-Funktion 58
2 4 Einfluß der Temperatur auf die Glykosidspaltung 62
2 5 Konzentration des Glykosids 64
2 6 Einfluß des Lösungsmittels auf die Hydrolyse der Glykoside 65
261 Solvolyse in alkoholischem Medium 66
262 Hydrolyse in Gegenwart von Dioxan 71
263 Solvolyse in Gegenwart von Benzol 72
2 7 Wirkung des Druckes auf die Hydrolyse 72
Literatur 73
3 Rolle der Glykosidkomponente 76
3 1 Rolle der Ringgliederzahl 76
3 2 Konformation des Glykosylteils 80
321 Grundkonformationen 80
322 Instabilitätsfaktoren 83
323 Schreibweise der Konformationsbezeichnungen 85
3231 Grundkonventionen der vereinfachten Konformationsbezeichnung 86
3232 Beschreibung der CI-Konformation 87
3233 Beschreibung der Konformation der Disaccharide und der Glykoside 91
3234 Bezeichnung sonstiger Konformationen 92
324 Rolle der Konformation bei der Hydrolyse 95
3 3 Induktive Effekte im Glykosylteil 101
3 4 Rolle der Konfiguration des C-Atoms 1 103
341 Aglykonbindung durch ein primäres C-Atom 103
342 Aglykonbindung durch ein sekundäres C-Atom 108
3 5 Wirkung der Substitution 110
351 Desoxyglykoside 111
352 Uronsäureglykoside 113
353 Glykosaminglykoside 117
354 Wirkung sonstiger Substituenten 119
Literatur 120
4 Rolle des glykosidischen Brückenatoms: N-, S- und Se-Glykoside 123
4 1 N-Glykoside 123
411 Kinetik der Hydrolyse der N-Glykoside 123
412 Aliphatische Aminglykoside 128
413 Aromatische Aminglykoside 129
414 Säureamidglykoside 129
415 Heteroaromatische N-Glykoside 130
4 2 Thioglykoside 133
4 3 Se-Glykoside 137
Literatur 137
5 Rolle der Aglykonkomponente 139
5 1 Hydrolyse von Alkylglykosiden 139
511 Methylglucoside 139
512 Homologe und substituierte Alkylglykoside 143
5 2 Hydrolyse von Arylglykosiden 148
521 Wirkung des aromatischen Ringes 148
522 Wirkung der Substituenten 151
5 3 Hydrolyse der Disaccharide 156
531 Hydrolyse der Cellobiose 156
532 Hydrolyse der Maltose 157
533 Hydrolyse der Saccharose 159
534 Sonstige Disaccharide 167
Literatur 169
6 Hydrolyse von Oligo- und Polysacchariden 172
6 1 Hydrolyse von Oligosacchariden 172
611 Heterogene (aus verschiedenen Monosacchariden aufgebaute) Oligosaccharide 172
6111 Isomaltotriitol 172
6112 Panitol 176
6113 Raffinose 176
6114 Sonstige heterogene Oligosaccharide 177
612 Homogene (aus gleichen Monosaccharideinheiten aufgebaute) Oligosaccharide 177
6121 Isomaltotriose 177
6122 Cellooligosen 180
6123 ScHARDiNGER-Dextrine 183
6 2 Theorie des statistischen Abbaus von Polysacchariden 185
621 Behandlung der Abbaukinetik unter dem Gesichtspunkt der Molekülfrag
mente 186
6211 Spaltung sämtlicher Bindungen mit gleicher Wahrscheinlichkeit 186
6212 Vor weiterem Abbau geschützte kleinere Molekülfragmente 189
6213 Hydrolyse verzweigter Moleküle 192
622 Zeitliche Änderung des Abbaugrades 192
6221 Voraussetzung: Spaltung sämtlicher Bindungen mit gleicher Wahrschein
lichkeit 192
6222 Voraussetzung: fcDlmeres fcPolyms res 193
6223 Voraussetzung ^Dimeres = ^Trimeres ^Polymeres 193
6224 Voraussetzung: Voneinander unabhängige, simultane Spaltung zweier ver
schiedener Bindungen 193
6225 Voraussetzung, ^reduzierend, terminal 7^ ^-Polymeres 194
6 3 Experimentelle Hinweise auf den nichtstatistischen Charakter der Hydrolyse
von Polysacchariden 194
631 Mängel der Theorie des statistischen Abbaus von Polymeren 194
632 Verteilung der Abbauprodukte bei der partiellen Säurehydrolyse der Amylose 195
633 Relative Stabilität der glykosidischen Bindung als Funktion ihrer Lage in
der Kette 200
6 4 Hydrolyse neutraler Polysaccharide 205
641 Stärke 205
6411 Abhängigkeit der Hydrolysengeschwindigkeit von verschiedenen Faktoren 206
6412 Reaktionsprodukte der Stärkehydrolyse 209
6413 Technische Verfahren zur Stärkehydrolyse 213
642 Cellulose 215
643 Laminarin 223
644 Dextran 224
645 Inulin 226
646 Andere neutrale Polysaccharide 232
6 5 Saure Polysaccharide 233
651 Hydrolytische Aktivität der Carboxylgruppe 234
652 Alginsäure 235
653 Mucopolysaccharide 241
654 Hydrolyse sonstiger saurer Polysaccharide 243
6 6 Das basische Polysaccharid Chitin 245
Literatur 245
7 Nebenreaktionen und Nebenprodukte der sauren Hydrolyse von Glykosiden 252
7 1 Allgemeines über die Nebenreaktionen der Glykosidhydrolyse 252
7 2 Zersetzung der Monosaccharide und Bildung gefärbter Stoffe 254
721 Faktoren, die die Zersetzungsgeschwindigkeit bestimmen 254
7211 Einfluß der Temperatur und der Säure auf die Zersetzung 254
7212 Einfluß des Kohlenhydrats auf die Zersetzung 260
722 Bildung gefärbter Stoffe bei der Zersetzung 262
7221 Bräunung durch Karamelisierung 263
7222 Carbonylamino-Reaktion 264
723 Eigenschaften der löslichen gefärbten Stoffe 268
724 Huminartige Zersetzungsprodukte 270
725 Menge der bei der Hydrolyse von Glykosiden zersetzten Monosaccharide 271
726 Bräunung von Glucosesirupen während der Lagerung 272
7 3 Reversion 273
731 Kinetik der Reversion 273
732 Gleichgewichtslage der Reversionsreaktion 274
733 Wirkung von Art und Konzentration der Säure auf die Reversion 275
734 Einfluß der Temperatur auf die Reversion 276
735 Reaktionsprodukte der Reversion 276
736 Technische Bedeutung der Reversion 280
Literatur 280
8 Geschwindigkeitskonstanten und andere charakteristische Daten der sauren
Hydrolyse glykosidischer Bindungen (Tabellen) 284
Tabelle 8 /1 Glykosidäther und -ester 286 Tabelle 8 /10: Alkylglykoside 319
Tabelle 8 /2 N-Glykoside 290 Tabelle 8 /11: Glykoside tertiärer Al-
Tabelle 8 /3 S-Glykoside und Thiopy- kohole 328
ranose-Glykoside 293 Tabelle 8 /12: Arylglykoside 330
Tabelle 8 /4 Desoxyglykoside 295 Tabelle 8 /13: Disaccharide 342
Tabelle 8 /5 Uronsäureglykoside 300 Tabelle 8 /14: Oligosaccharide 358
Tabelle 8 /6 Glykosaminglykoside 304 Tabelle 8 /15: Polysaccharide 360
Tabelle 8 /7 Methyl-hepta- und C-6-
-substituierte Pyranoside 305
Tabelle 8 /16: Furanoside und Ketopy-
ranoside 372
Tabelle 8 /8 Methyl-a- und Methyl-/?- Literatur 376
-D-glucopyranosid 308 Namenverzeichnis 379
Tabelle 8 /9 Methylglykoside 315 Sachwortverzeichnis 394
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