Lehrbuch der organischen Chemie: [Suppl. Lösungen zu den Übungen und Aufgaben]
Gespeichert in:
| Hauptverfasser: | , |
|---|---|
| Weitere Verfasser: | |
| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
Weinheim ; New York ; Basel ; Cambridge ; Tokyo
VCH
1988
|
| Ausgabe: | 2., neu bearb. Aufl. |
| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | 768 S. graph. Darst. |
| ISBN: | 3527265759 |
Internformat
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| adam_text | ROBERT T MORRISON/ROBERT N. BOYD
LEHRBUCH
DER
ORGANISCHEN
CHEMIE
DRITTE, VOELLIG NEU BEARBEITETE AUFLAGE
VCH
INHALTSVERZEICHNIS
TEIL I GRUNDLAGEN
1 STRUKTUR UND EIGENSCHAFTEN
3
.1 ORGANISCHE CHEMIE YY 3
.2 STRUKTURTHEORIE 5
.3 DIE CHEMISCHE BINDUNG VOR 1926 5
.4 DIE QUANTENMECHANIK 8
.5 ATOMORBITALE 8
.6 ELEKTRONENKONFIGURATION UND PAULI-PRINZIP 9
.7 MOLEKUELORBITALE 11
.8 DIE KOVALENTE BINDUNG 12
.9 SP-HYBRIDORBITALE 15
.10 SP
2
-HYBRIDORBITALE
. . 17
.11 SP
3
-HYBRIDORBITALE 19
.12 FREIE ELEKTRONENPAARE 21
.13 INTRAMOLEKULARE KRAEFTE . 25
.14 BINDUNGSDISSOZIATIONSENERGIE. HOMOLYSE UND HETEROLYSE .....
. 25
.15 BINDUNGSPOLARITAET 27
.16 POLARITAET VON MOLEKUELEN 28
.17 STRUKTUR UND PHYSIKALISCHE EIGENSCHAFTEN 32
.18 SCHMELZPUNKT. 32
.19 ZWISCHENMOLEKULARE KRAEFTE 34
.20 SIEDEPUNKT 36
.21 LOESLICHKEIT: LOESUNGEN HICHTIONISCHER TEILCHEN 38
.22 LOESLICHKEIT: LOESUNGEN IONISCHER TEILCHEN. PROTISCHE UND APROTISCHE
LOESUNGSMITTEL. IONENPAARE 39
1.23 SAEUREN UND BASEN 44
1.24 ISOEMERIE 48
AUFGABEN 49
YY.
2 METHAN
AKTIVIERUNGSENERGIE UND UEBERGANGSZUSTAND
53
2.1 KOHLENWASSERSTOFFE 53
2.2 DIE STRUKTUR DES METHANS 53
2.3 PHYSIKALISCHE EIGENSCHAFTEN 55
2.4 VORKOMMEN ...
55
2.5 REAKTIONEN YY 56
2.6 OXIDATION. VERBRENNUNGSWAERME . ...
. 56
XIV INHALTSVERZEICHNIS
2.7 DI
E CHLORIERUNG
, EIN
E SUBSTITUTIO
N 57
2.8 GEZIELT
E CHLORIERUN
G 58
2.9 REAKTIONE
N MI
T ANDERE
N HALOGENEN
, HALOGENIERUN
G 59
2.10 RELATIV
E REAKTIVITAE
T 59
2.11 REAKTIONSMECHANISME
N 60
2.12 CHLORIERUNGSMECHANISMUS
. RADIKAL
E . .
7
61
2.13 KETTENREAKTIO
N 63
2:14 INHIBITORE
N . 6
4
2.15 REAKTIONSWAERM
E 65
2.16 AKTIVIERUNGSENERGI
E 66
2.17 REAKTIONSVERLAU
F UN
D ENERGIEAENDERUNGE
N 67
2.18 REAKTIONSGESCHWINDIGKEIT
. 71
2.19 RELATIV
E REAKTIONSGESCHWINDIGKEI
T 75
2.20 RELATIV
E REAKTIVITAETE
N DE
R HALOGEN
E GEGENUEBE
R METHA
N 76
2.21 EI
N ALTERNATIVE
R MECHANISMU
S DE
R HALOGENIERUN
G 79
2.22 STRUKTU
R DE
S METHYLRADIKALS
, SP
2
-HYBRIDISIERUN
G 82
2.23 UEBERGANGSZUSTAN
D 83
2.24 REAKTIVITAE
T UN
D BILDUN
G DE
S UEBERGANGSZUSTANDE
S 86
2.25 DI
E SUMMENFORME
L UN
D IHR
E GRUNDLEGEND
E BEDEUTUN
G ......
. 87
2.26 QUALITATIV
E ELEMENTARANALYS
E 88
2.27 QUANTITATIV
E ELEMENTARANALYS
E - KOHLENSTOFF
, WASSERSTOFF
, HALOGEN
E 89
2.28 EMPIRISCH
E FORMEL
N 90
2.29 MOLEKUELMASSENBESTIMMUNG
. SUMMENFORME
L . . . . 91
AUFGABE
N 91
3 ALKANE
RADIKALISCHE SUBSTITUTION
. 9
5
3.1 STRUKTURELL
E GLIEDERUNG
, DI
E GRUPP
E 95
3.2 DI
E STRUKTU
R DE
S ETHAN
S . 95
3.3 FREI
E DREHBARKEI
T U
M DI
E KOHLENSTOFF-KOHLENSTOFF-EINFACHBINDUNG
.
KONFORMATIONEN
. TORSIONSSPANNUN
G . . . . : 96
3.4 PROPA
N UN
D BUTAN
E 99
3.5 KONFORMATIOE
N DE
S -BUTANS
. VAN-DER-WAALS-ABSTOSSUN
G 101
3.6 HOEHER
E ALKANE
. DI
E HOMOLOG
E REIH
E 102
3.7 NOMENKLATU
R 103
3.8 ALKYLGRUPPE
N
.
104
3.9 TRIVIALNAME
N DE
R ALKAN
E 106
3.10 IUPAC-NAME
N DE
R ALKAN
E . . . 107
3.11 VERSCHIEDEN
E ARTE
N VO
N KOHLENSTOFF-UN
D WASSERSTOFFATOME
N ...
. 108
3.12 PHYSIKALISCH
E EIGENSCHAFTE
N . . . 109
3.13 INDUSTRIELL
E GEWINNUN
G 111
3.14 VERGLEIC
H VO
N INDUSTRIELLE
R ERZEUGUN
G UN
D DARSTELLUN
G I
M LABO
R ..
. 112
3.15 DARSTELLUN
G
. 113
3.16 GRIGNARD-VERBINDUNGE
N - ORGANOMETALLISCH
E VERBINDUNGE
N ...
. 115
3.17 REAKTIONE
N VO
N ALKYLHALOGENIDE
N MI
T ORGANOMETALLISCHE
N
VERBINDUNGEN
. 117
3.18 REAKTIONE
N 119
3.19 HALOGENIERUN
G 120
INHALTSVERZEICHNIS X
V
3.20 MECHANISMUS DER HALOGENIERUNG 122
3.21 ORIENTIERUNG BEI DER HALOGENIERUNG 124
3.22 RELATIVE REAKTIVITAET DER ALKANE BEI DER HALOGENIERUNG 127
3.23 LEICHTIGKEIT DER WASSERSTOFFABSPALTUNG. AKTIVIERUNGSENERGIE . . .
. 127
3.24 STABLILITAET VON RADIKALEN 129
3.25 BILDUNGSTENDENZEN VON RADIKALEN . 130
3.26 UEBERGANGSZUSTAND DER HALOGENIERUNG 131
3.27 ORIENTIERUNG UND REAKTIVITAET . . . 132
3.28 REAKTIVITAET UND SELEKTIVITAET 133
3.29 KEINE.UMLAGERUNG BEI RADIKALEN. ISOTOPENMARKIERUNG ......
. 134
3.30 VERBRENNUNG 136
3.31 PYROLYSE, CRACK-PROZESS 137
3.32 STRUKTURBESTIMMUNG 138
3.33 ANALYSE DER ALKANE 140
AUFGABEN YY. YY 140
4 STEREOCHEMIE
*. . 143
4.1 - STEREOCHEMIE UND STEREOISOMERIE 143
4.2 ISOMERENZAHL UND TETRAEDRISCHER KOHLENSTOFF 144
4.3 OPTISCHE AKTIVITAET. LINEARPOLARISIERTES LICHT 146
4.4 DAS POLARIMETER YY YY YY 146
4.5 SPEZIFISCHE DREHUNG 147
4.6 DIE ENTDECKUNG DER ENANTIOMERIE 148
4.7 ENANTIOMERIE UND TETRAEDRISCHER KOHLENSTOFF . . . 149
4.8 ENANTIOMERIE UND OPTISCHE AKTIVITAET
...-YY. .
151
4.9 VORHERSAGE DER ENANTIOMERIE. CHIRALITAET 152
4.10 DAS CHIRALITAETSZENTRUM 153
4.11 ENANTIOMERE . .. 155
4.12 DAS RACEMAT . .
157
4.13 OPTISCHE AKTIVITAET - EIN GENAUERER EINBLICK . . .
;
. . 158
4.14 KONFIGURATION 159
4.15 BEZEICHNUNG DER KONFIGURATION; R UND S 160
4.16 SEQUENZREGELN . . . 162
4.17 DIASTEREOMERE 164
4.18 MESO-STRUKTUREN ^. 167
4.19 BEZEICHNUNG DER KONFIGURATION BEI VERBINDUNGEN MIT MEH
R ALS EINEM
CHIRALITAETSZENTRUM 169
4.20 KONFORMATIONSISOMERE 170
4.21 REAKTIONEN MIT STEREOISOMEREN 172
4.22 BILDUNG EINES CHIRALITAETSZENTRUMS. SYNTHESE UND OPTISCHE AKTIVITAET
. 173
4.23 REAKTIONEN CHIRALER MOLEKUELE. LOESEN DE
R BINDUNGEN 175
4.24 REAKTIONEN CHIRALER MOLEKUELE. KONFIGURATIONSBEZIEHUNGEN ....
. 176
4.25 OPTISCHE REINHEIT .
; 179
4.26 REAKTIONEN CHIRALER-MOLEKUELE. BILDUNG EINES ZWEITEN
CHIRALITAETSZENTRUMS 179
4.27 BILDUNG VON ENANTIOMEREN UND VON DIASTEREOMEREN -
EINE EINGEHENDERE. BETRACHTUNG 181
XVI INHALTSVERZEICHNIS
4.28 REAKTIONEN CHIRALER MOLEKUELE MIT OPTISCH AKTIVEN REAGENZIEN.
RACEMATSPALTUNG 184
4.29 REAKTIONEN CHIRALER MOLEKUELE. MECHANISMUS DER RADIKALISCHEN
CHLORIERUNG 186
AUFGABEN 188
5 ALICYCLISCHE VERBINDUNGEN
CYCLOALKANE
191
5.1 OFFENKETTIGE UND CYCLISCHE VERBINDUNGEN 191
5.2 NOMENKLATUR 192
5.3 INDUSTRIELLE ERZEUGUNG- . . 194
5.4 HERSTELLUNG , 195
5.5 REAKTIONEN 196
5.6 REAKTIONEN VON VERBINDUNGEN MIT KLEINEN RINGEN.
CYCLOPROPAN UND CYCLOBUTAN 196
5.7 BAEYERSCHE SPANNUNGSTHEPRIE 197
5.8 VERBRENNUNGSWAERMEN UND RELATIVE STABILITAETEN DER CYCLOALKANE . . 198
5.9 ORBITALE UND WINKELSPANNUNG 200
5.10 FAKTOREN, DIE DIE STABILITAET DER KONFORMATIONEN BEEINFLUSSEN . . .
202
5.11 KONFORMATIONEN DER CYCLOALKANE 203
5.12 AEQUATORIALE UND AXIALE BINDUNGEN IN CYCLOHEXAN 207
5.13 STEREOISOMERIE CYCLISCHER VERBINDUNGEN,
EIS
UND FRAWS-ISOMERE . . 210
5.14 STEREOISOMERIE CYCLISCHER VERBINDUNGEN. KONFORMATIONSANALYSE . . .
213
5.15 ANALYSE DER CYCLOALKANE 218
AUFGABEN 219 /
6 ALKYLHALOGENIDE
NUCLEOPHILE ALIPHATISCHE SUBSTITUTION
223
6.1 HOMOLYTISCH
E UN
D HETEROLYTISCH
E CHEMI
E 223
6.2 RELATIV
E GESCHWINDIGKEITE
N KONKURRIERENDE
R REAKTIONE
N YY ....
. 224
6.3 STRUKTU
R DE
R ALKYLHALOGENID
E UN
D ALKOHOLE
. DI
E FUNKTIONEILE GRUPP
E 225
6.4 EINTEILUN
G UN
D NOMENKLATU
R DE
R ALKYLHALOGENID
E 226
6.5 EINTEILUN
G UN
D NOMENKLATU
R DE
R ALKOHOL
E . . 228
6.6 PHYSIKALISCH
E EIGENSCHAFTEN DE
R ALKYLHALOGENID
E 229
6.7 PHYSIKALISCH
E EIGENSCHAFTEN DE
R ALKOHOL
E 231
6.8 ALKOHOL
E AL
S SAEURE
N UN
D BASEN 232
6.9 DARSTELLUN
G DE
R ALKYLHALOGENID
E
.
233
6.10 REAKTIONE
N DE
R ALKYLHALOGENIDE
. NUCLEOPHIL
E ALIPHATISCH
E SUBSTITUTIO
N 235
6.11 NUCLEOPHIL
E ALIPHATISCH
E SUBSTITUTION
.
NUCLEOPHIL
E UN
D AUSTRITTSGRUPPE
N 239
6.12 REAKTIONSGESCHWINDIGKEIT
: EINFLU
SS DE
R KONZENTRATION
. KINETI
K . . . 243
6. T3 KINETIK DE
R NUCLEOPHILE
N ALIPHATISCHE
N SUBSTITUTION
.
REAKTIONE
N ZWEITE
R UN
D ERSTE
R ORDNUN
G 244
6.14 NUCLEOPHIL
E ALIPHATISCH
E SUBSTITUTION
: DUALITAE
T DE
S MECHANISMU
S . 245
6.15 DI
E S
N
2-REAKTIO
N - MECHANISMU
S UN
D REAKTIONSKINETI
K 247
6.16 DI
E S
N
2-REAKTIO
N - STEREOCHEMIE
. INVERSION DE
R KONFIGURATIO
N . . 248
6.17 STEREOSELEKTIV
E UN
D STEREOSPEZIFISCH
E REAKTIONE
N 251
6.18 DI
E S
N
2-REAKTIO
N - REAKTIVITAE
T UN
D STERISCH
E HINDERUN
G ....
. 253
INHALTSVERZEICHNIS XVII
6.19 DIE S
N
1-REAKTION-MECHANISMU
S UND KINETIK.
DER GESCHWINDIGKEITSBESTIMMENDE REAKTIONSSCHRITT 256
6.20 CARBOKATIONEN 259
6.21 STRUKTUR VON CARBENIUM-IONEN ...-.
YY 261
6.22 DIE S
N
1 -REAKTION - STEREOCHEMIE 262
6.23 RELATIVE STABILITAETEN VON CARBENIUM-IONEN 265
6.24 STABILISIERUNG VON CARBENIUM-IONEN. LADUNGSVERTEILUNG. POLARE
EFFEKTE 267
6.25 DIE S
N
1-REAKTION - REAKTIVITAET.
BILDUNGSTENDENZEN DER CARBENIUM-IONEN 269
6.26 UMLAGERUNG VON CARBENIUM-IONEN 272
6.27 DIE S
N
1-REAKTION - DIE ROLLE DES LOESUNGSMITTELS.
ION-DIPOL-WECHSELWIRKUNGEN 279
6.28 DIE S
N
2-REAKTION - DIE ROLLE DES LOESUNGSMITTELS.
PROTISCHE UND APROTISCHE LOESUNGSMITTEL 282
6.29 DIE S
N
2-REAKTION - PHASENTRANSFER-KATALYSE 285
6.30 S
N
2ODERS
N
L
? 287
6.31 SOLVOLYSE. NUCLEOPHILE UNTERSTUETZUNG DURCH DAS LOESUNGSMITTEL ..
. 291
6.32 REAKTIONEN VON ALKOHOLEN MIT HALOGENWASSERSTOFFEN 295
6.33 ANALYSE DER ALKYLHALOGENIDE 300
AUFGABEN ; 301
7 ALKENE I. STRUKTUR UND DARSTELLUNG
ELIMINIERUNG
305
7.1 UNGESAETTIGTE KOHLENWASSERSTOFFE 305
7.2 DIE STRUKTUR DES ETHENS. DIE KOHLENSTOFF-KOHLENSTOFF-DOPPELBINDUNG.
305
7.3 PROPEN YY . . 307
7.4 HYBRIDISIERUNG UND GROESS
E DER ORBITALE 308
7.5 DIE BUTENE 309
7.6 GEOMETRISCHE ISOMERIE 311
7.7 HOEHERE ALKENE YY 316
7.8 BENENNUNG DER ALKENE 316
7.9 PHYSIKALISCHE EIGENSCHAFTEN 318
7.10 INDUSTRIELLE GEWINNUNG 320
7.11 HERSTELLUNG 321
YY7.12 DIE HALOGENWASSERSTOFFABSPALTUNG AUS ALKYLHALOGENIDEN -
EINE 1,2-ELIMINIERUNG 324
7.13 DIE KINETIK DER HALOGEN WASSERSTOFFABSPALTUNG.
DUALITAET DES MECHANISMUS . . . 329
7.14 DER E2-MECHANISMUS . 329
7.15 DER EL-MECHANISMU
S ..,.? .-...
YYYY 330
7.16 ELIMINIERUNG UEBER CARBANIONEN : 332
7.17 BEWEISE FUER DEN E 2-MECHANISMUS. DA
S FEHLEN VON UMLAGERUNGEN . . 335
7.18 BEWEISE FUER DEN E 2-MECHANISM US. ISOTOPENEFFEKTE ; . 336
7.19 BEWEISE FUER DEN E 2-MECHANISMUS. DA
S FEHLEN DES
WASSERSTOFF-DEUTERIUM-AUSTAUSCHS 339
7.20 BEWEISE FUER DEN E 2-MECHANISMUS - DER ELEMENTENEFFEKT 340
7.21 DIE E2-REAKTION. ORIENTIERUNG UND REAKTIVITAET . 342
7.22 DIE STEREOCHEMIE DER E2-REAKTION.
SYN
UND AWN -ELIMINIERUNG . . . 345
XVII
I INHALTSVERZEICHNIS
7.23 DI
E STEREOCHEMI
E DE
S E 2-MECHANISMUS
. KONFORMATIONSEFFEKT
E ..
. 351
7.24 BEWEIS
E FUER DE
N E 1-MECHANISMU
S . 354
7.25 ORIENTIERUN
G BE
I DE
R EL-REAKTIO
N 357
7.26 ELIMINIERUN
G E
L UN
D E
2 359
7.27 ELIMINIERUN
G UN
D SUBSTITUTIO
N 360
7.28 DEHYDRATISIERUN
G VO
N ALKOHOLE
N : . 363
AUFGABE
N 368
8 ALKENE II. REAKTIONEN DER KOHLENSTOFF-KOHLENSTOFF-DOPPELBINDUNG
ELEKTROPHILE UND RADIKALISCHE ADDITION
371
8.1 REAKTIONE
N DE
R ALKEN
E 371
8.2 REAKTIONE
N DE
R KOHLENSTOFF-KOHLENSTOFF-DOPPELBINDUN
G
-DI
E ADDITIO
N 371
8.3 HYDRIERUNG
. HYDRIERUNGSWAERM
E . 377
8.4 HYDRIERUNGSWAERM
E UN
D STABILITAE
T DE
R ALKEN
E . . . 380
8.5 HOMOGEN
E HYDRIERUNG
. UEBERGANGSMETALLKOMPLEX
E 381
8.6 DIASTEREOSELEKTIVITAE
T UN
D
SYN
UN
D ANN-ADDITIO
N
BE
I DE
R HOMOGENE
N HYDRIERUN
G 38
6
8.7 STEREOCHEMI
E HOMOGENE
R HYDRIERUNGE
N - ENANTIOSELEKTIVITAE
T . . . 390
8.8 ADDITIO
N VO
N HALOGENWASSERSTOFFEN
. REGE
L VO
N MARKOWNIKOW
.
REGIOSELEKTIV
E REAKTIONE
N . 39
3
8.9 ADDITIO
N VO
N BROMWASSERSTOFF
. PEROXID-EFFEK
T 395
8.10 ADDITIO
N VO
N SCHWEFELSAEUR
E 397
8.11 ADDITIO
N VO
N WASSE
R , . 398
8.12 MECHANISMU
S DE
R ELEKTROPHILE
N ADDITIO
N 399
8.13 UMLAGERUN
G BE
I DE
R ELEKTROPHILE
N ADDITIO
N 401
8.14 DA
S FEHLE
N VO
N WASSERSTOFFAUSTAUSC
H BE
I DE
R ELEKTROPHILE
N ADDITIO
N . 40
2
8.-15 ORIENTIERUN
G UN
D REAKTIVITAE
T BE
I DE
R ELEKTROPHILE
N ADDITIO
N . . . 40
3
8.16 ADDITIO
N VO
N HALOGENE
N 40
8
8.17 MECHANISMU
S DE
R ADDITIO
N VO
N HALOGENE
N 40
9
8.18 STEREOCHEMI
E DE
R HALOGENADDITIO
N 411
8.19 HALOGENHYDRINBILDUN
G 418
8.20 ADDITIO
N VO
N ALKENEN
. DIMERISIERUN
G ;YYYY..
. 42
0
8.21 ADDITIO
N VO
N ALKANEN
. ALKYLIERUN
G : 422
8.22 RADIKALISCH
E ADDITION
. MECHANISMU
S DE
R PEROXID-INDUZIERTE
N
ADDITIO
N VO
N HB
R 42
4
8.23 ORIENTIERUN
G DE
R RADIKALISCHE
N ADDITION
. POLAR
E EINFLUESS
E ....
. 42
5
8.24 ANDER
E RADIKALISCH
E ADDITIONE
N . : 42
8
8.25 ADDITIO
N VO
N CARBENEN
. CYCLOADDITIO
N . . . . 42
9
8.26 ADDITIO
N SUBSTITUIERTE
R CARBENE
. A-ELIMINIERUN
G . . . -. . . . . . 43
3
8.27 HYDROXYLIERUNG
. GLYKOLBILDUN
G 43
5
8.28 STRUKTURBESTIMMUN
G DURC
H ABBAU
. OZONOLYS
E YY 43
6
8.29 ANALYS
E VO
N ALKENE
N 43
9
AUFGABEN
. : 44
2
9 KONJUGATION UND RESONAN
Z
DIENE
447
9.1 DI
E KOHLENSTOFF-KOHLENSTOFF-DOPPELBINDUN
G ALS SUBSTITUEN
T ...
. 447
INHALTSVERZEICHNIS XI
X
9.2 RADIKALISCHE HALOGENIERUNG VON ALKENEN - SUBSTITUTION ODER ADDITION
447
9.3 RADIKALISCHE SUBSTITUTION VON ALKENEN - ORIENTIERUNG UND REAKTIVITAET
450
9.4 RADIKALISCHE SUBSTITUTION IN ALKENEN - ALLYLUMLAGERUNG . . . . . 452
9.5 DIE SYMMETRIE DES ALLYLRADIKALS 453
9.6 RESONANZTHEORIE * 455
9.7 DAS ALLYLRADIKAL ALS RESONANZHYBRID 455
9.8 STABILITAET DES ALLYLRADIKALS 458
9.9 ORBITALE DES ALLYLRADIKALS 458
9.10 GEBRAUCH DER RESONANZTHEORIE 460
9.11 RESONANZSTABILISIERUNG DER ALKYLRADIKALE. HYPERKONJUGATION ...
. 462
9.12 DAS ALLYL-KATION ALS RESONANZHYBRID 464
9.13 NUCLEOPHILE SUBSTITUTION VON ALLYLVERBINDUNGEN: S
N
1.
REAKTIVITAET. ALLYLUMLAGERUNG . 465
9.14 STABILISIERUNG VON CARBENIUM-IONEN - RESONANZEFFEKT 468
9.15 STABILISIERUNG VON CARBENIUM-IONEN - DIE ROLLE FREIER
ELEKTRONENPAARE 469
9.16 RESONANZSTABILISIERUNG DER ALKYL-KATIONEN - HYPERKONJUGATION .
. . 473
9.17 NUCLEOPHILE SUBSTITUTION VON ALLYLVERBINDUNGEN - S
N
2 474
9.18 NUCLEOPHILE SUBSTITUTION VON VINYLVERBINDUNGEN ... .
- 475
9.19 NUCLEOPHILE SUBSTITUTION VON VINYLVERBINDUNGEN - VINYL-KATIONEN .
476
9.20 DIENE - STRUKTUREN UND EIGENSCHAFTEN 480
9.21 STABILITAET KONJUGIERTER DIENE 481
9.22 RESONANZ BEI KONJUGIERTEN DIENEN 482
9.23 RESONANZ BEI ALKENEN. HYPERKONJUGATION . 483
9.24 STABILITAET VON ALKENEN UND DIENEN -
EINE ANDERE INTERPRETATIONSMOEGLICHKEIT 485
9.25 BILDUNGSTENDENZ KONJUGIERTER DIENE - ORIENTIERUNG DER ELIMINIERUNG
486
9.26 ELEKTROPHILE ADDITION AN KONJUGIERTE DIENE. 1,4-ADDITION . . . . .
487
9.27 1,2-UND 1,4-ADDITION. REAKTIONSGESCHWINDIGKEIT UND
GLEICHGEWICHTSLAGE 490
9.28 ORIENTIERUNG BEI DER RADIKALISCHEN ADDITION AN KONJUGIERTE DIENE .
. 492
9.29 REAKTIVITAET BEI DER RADIKALISCHEN ADDITION AN KONJUGIERTE DIENE . .
493
POLYMERE UND POLYMERISATION 495
9.30 MAKROMOLEKUELE 495
9.31 RADIKALISCHE POLYMERISATION VON ALKENEN .
C
496
9.32 RADIKALISCHE POLYMERISATION DER DIENE
. KAUTSCHUK UND SYNTHETISCHER
KAUTSCHUK YY. ..
.
L
498
9.33 ISOPREN UND DIE ISOPRENREGEL 500
9.34 COPOLYMERISATION . ....
501
9.35 IONISCHE POLYMERISATION 502
9.36 KOORDINATIONSPOLYMERISATION 503
9.37 STRUKTUR UND EIGENSCHAFTEN DER MAKROMOLEKUELE . - 507
9.38 ANALYSE DER DIENE . 512
AUFGABEN . 512
1
0 ALKOHOL
E I
HERSTELLUNG UND PHYSIKALISCHE EIGENSCHAFTEN .....
.
51
7
10.
1 EINLEITUN
G 51
7
X
X INHALTSVERZEICHNIS
10.2 STRUKTUR, EINTEILUNG UND NOMENKLATUR . 517
10.3 PHYSIKALISCHE EIGENSCHAFTEN 518
10.4 INDUSTRIELLE ERZEUGUNG 521
10.5 ETHANOL . . 526
10.6 HERSTELLUNG DER ALKOHOLE . 528
10.7 HYDROXYMERCURIERUNG MIT ANSCHLIESSENDER REDUKTION 531
10.8 HYDROBORIERUNG MIT NACHFOLGENDER OXIDATION 533
10.9 ORIENTIERUNG UND STEREOCHEMIE DER HYDROBORIERUNG 534
10.10 MECHANISMUS DER HYDROBORIERUNG . 536
10.11 ALDEHYDE UND KETONE - EINE EINFUEHRUNG 538
10.12 SYNTHESE VON ALKOHOLEN UEBE
R GRIGNARD-VERBINDUNGEN.
GRIGNARD-REAKTION 539
10.13 PRODUKTE DER GRIGNARD-REAKTION- 540
10.14 KNUEPFUNG VON KOHLENSTOFF-KOHLENSTOFF-BINDUNGEN.
DIE ROLLE DER ORGANOMETALL-VERBINDUNGEN 542
10.15 VORBEREITUNG EINER GRIGNARD-REAKTION . 543
10.16 GRENZEN DER GRIGNARD-REAKTION . 544
10.17 STEROIDE 545
AUFGABEN 548
11 ALKOHOLE II
REAKTIONEN
551
11.1 CHEMIE DER OH-GRUPP
E 551
11.2 REAKTIONEN
. 551
11.3 DIE SPALTUNG DER C-OH-BINDUN
G 555
11.4 NACHBARGRUPPENEFFEKTE - ENTDECKUNG DER STEREOCHEMIE 556
11.5 NACHBARGRUPPENEFFEKTE - INTRAMOLEKULARER NUCLEOPHILER ANGRIFF . .
559
11.6 NACHBARGRUPPENEFFEKTE - REAKTIONSGESCHWINDIGKEIT.
ANCHIMERE UNTERSTUETZUNG ...;...
. 562
11.7 ALKOHOLE ALS SAEUREN UND BASEN 567
11.8 HERSTELLUNG VON ALKYLSULFONATEN 569
11.9
OXIDATION VON ALKOHOLEN 570
11.10 BIOLOGISCHE OXIDATION VON ETHANOL 573
11.11 ENANTIOTOPE UND DIASTEREOTOPE LIGANDEN UND SEITEN ......
. 579
11.12 SYNTHESE VON ALKOHOLEN 586
11.13 SYNTHESEN MIT ALKOHOLEN 588
11.14 ANALYSE DER ALKOHOLE. CHARAKTERISIERUNG. IODOFORMREAKTION ...
. 591
11.15 ANALYSE DER 1,2-DIOLE. PERIODSAEURE-OXIDATION . 593
AUFGABEN. 595
12 ETHER UND EPOXIDE
603
ETHER . . . . 603
12.1 STRUKTUR UND NOMENKLATUR DER ETHER . . . .YY 603
12.2 PHYSIKALISCHE EIGENSCHAFTEN DER ETHER 603
12.3 INDUSTRIELLE ERZEUGUNG VON ETHERN. DEHYDRATISIERUNG VON ALKOHOLEN .
605
12.4 HERSTELLUNG VON ETHERN 606
12.5 HERSTELLUNG VON ETHERN. WILLIAMSON-SYNTHESE 607
INHALTSVERZEICHNIS XXI
12.6 HERSTELLUNG VON ETHERN. ALKOXYMERCURIERUNG MIT NACHFOLGENDER
REDUKTION 609
12.7 REAKTIONEN DER ETHER. SPALTUNG DURCH SAEUREN 611
12.8 CYCLISCHE ETHER YY....:..
, 612
12.9 KRONENETHER. WIRT-GAST-BEZIEHUNG 613
EPOXIDE 616
12.10 HERSTELLUNG DER EPOXIDE 616
12.11 REAKTIONEN DER EPOXIDE 618
12.12 SAEUREKATALYSIERTE SPALTUNG VON EPOXIDEN. FL//-HYDROXYLIERUNG . .
. 620
12.13 BASEKATALYSIERTE SPALTUNG VON EPOXIDEN 622
12.14 REAKTIONEN VON ETHYLENOXID MIT GRIGNARD-VERBINDUNGEN 623
12.15 ORIENTIERUNG BEI DER EPOXIDSPALTUNG 623
12.16 ANALYSE DER ETHER : 625
AUFGABEN. 626
13 ALKINE
629
13.1 EINFUEHRUNG
. 629
13.2 DIE STRUKTUR DES ACETYLENS. DIE KOHLENSTOFF-KOHLENSTOFF-DREIFACH
BINDUNG . 629
13.3 HOEHERE ALKINE, NOMENKLATUR 632
13.4 PHYSIKALISCHE EIGENSCHAFTEN DER ALKINE 632
13.5 INDUSTRIELLE ERZEUGUNG VON ACETYLEN . 632
13.6 DARSTELLUNG DER ALKINE .....
/ . 633
13.7 REAKTIONEN DER ALKINE .- YY 635
13.8 REDUKTION ZU ALKENEN 638
13.9 ELEKTROPHILE ADDITION AN ALKINE 639
13.10 WASSERANLAGERUNG AN ALKINE. TAUTOMERIE 640
13.11 ACIDITAET DER ALKINE . 642
13.12 REAKTIONEN DER METALLACETYLIDE : . . . 644
13.13 ANALYSE DER ALKINE 645
AUFGABEN 646
14 AROMATISCHER CHARAKTER
BENZOL
649
14.1 ALIPHATISCHE UND AROMATISCHE VERBINDUNGEN 649
14.2 DIE BENZOLSTRUKTUR 650
14.3 SUMMENFORMEL. ISOMERENZAHL. KEKULFE-STRUKTUR 650
14.4 STABILITAET DES BENZOLRINGS. REAKTIONEN DES BENZOLS
^
653
14.5 STABILITAET DES BENZOLRINGS. HYDRIERUNGS- UND VERBRENNUNGSWAERMEN .
654
14.6 KOHLENSTOFF-KOHLENSTOFF-BINDUNGSLAENGEN IN BENZOL L 655
14.7 RESONANZSTRUKTUR DES BENZOLS 656
14.8 ORBITALE DES BENZOLS . . 657
14.9 WIEDERGABE DES BENZOLRINGS 659
14.10 AROMATISCHER CHARAKTER. DIE (4
N +
2)-REGEL VON HUECKEL ....
. 660
14.11 NOMENKLATUR DER BENZOLDERIVATE . . . . : 664
14.12 QUANTITATIVE ELEMENTARANALYSE - STICKSTOFF UND SCHWEFEL 666
AUFGABEN 668
XXII INHALTSVERZEICHNIS
15 ELEKTROPHILE AROMATISCHE SUBSTITUTION
671
15.1 . EINFUEHRUNG .....
671
15.2 SUBSTITUENTENEINFLUSS
. . ...
- 673
15.3 BESTIMMUNG DER ORIENTIERUNG . 674
15.4 BESTIMMUNG DER RELATIVEN REAKTIVITAET 675
15.5 EINTEILUNG DER SUBSTITUENTEN 676
15.6 ORIENTIERUNG BEI DISUBSTITUIERTEN BENZOLEN YY . . . 677
15.7 ORIENTIERUNG UND SYNTHESE 679
15.8 MECHANISMUS DER NITRIERUNG 680
15.9 MECHANISMUS DER SULFONIERUNG 682
15.10 MECHANISMUS DER FRIEDEL-CRAFTS-ALKYLIERUNG 683
15.11 MECHANISMUS DER HALOGENIERUNG C YY YY 684
15.12 ABSPALTUNG DER SULFONSAEUREGRUPPE. MECHANISMUS DER PROTONIERUNG .
685
15.13 MECHANISMUS DER ELEKTROPHILEN AROMATISCHEN SUBSTITUTION -
ZUSAMMENFASSUNG . 686
15.14 MECHANISMUS DER ELEKTROPHILEN AROMATISCHEN SUBSTITUTION -
DIE BEIDEN REAKTIONSSCHRITTE 687
15.15 REAKTIVITAET UND ORIENTIERUNG 692
15.16 THEORIE DER REAKTIVITAET 693
15.17 THEORIE DER ORIENTIERUNG 695
15.18 ELEKTRONENABGABE DURCH RESONANZ . 697
15.19 EINFLUSS DER HALOGENE AUF DIE ELEKTROPHILE AROMATISCHE SUBSTITUTION
. 700
15.20 ZUSAMMENHANG MIT ANDEREN REAKTIONEN VON CARBENIUM-IONEN ...
. 703
AUFGABEN 703
16 ALIPHATISCH-AROMATISCHE KOHLENWASSERSTOFFE
ALKYLBENZOLE UND IHRE DERIVATE
707
16.1 DER AROMATISCHE RING ALS SUBSTITUENT 707
16.2 ALIPHATISCH-AROMATISCHE KOHLENWASSERSTOFFE ~ 707
16.3 STRUKTUR UND NOMENKLATUR DER ALIPHATISCH-AROMATISCHEN VERBINDUNGEN
UND IHRER DERIVATE 709
16.4 PHYSIKALISCHE EIGENSCHAFTEN YY YY YY
711
16.5 INDUSTRIELLE HERSTELLUNG DER ALKYLBENZOLE . 713
16.6 DARSTELLUNG DER ALKYLBENZOLE 714
16.7 FRIEDEL-CRAFTS-ALKYLIERUNG 715
16.8 MECHANISMUS DER FRIEDEL-CRAFTS-ALKYLIERUNG 716
16.9 GRENZEN DER FRIEDEL-CRAFTS-ALKYLIERUNG 719
16.10 REAKTIONEN DER ALKYLBENZOLE 720
16.11 OXIDATION DER ALKYLBENZOLE YY..:.
. 722
16.12 ELEKTROPHILE AROMATISCHE SUBSTITUTION DER ALKYLBENZOLE 724
16.13 HALOGENIERUNG DER ALKYLBENZOLE - BENZOLRING ODER SEITENKETTE . .
724
16.14 HALOGENIERUNG DER SEITENKETTE VON ALKYLBENZOLEN 726
16.15 RESONANZSTABILISIEFUNG DES BENZYLRADIKALS 728
16.16 TRIPHENYLMETHYL - EIN STABILES RADIKAL 730
16.17 DIE STABILITAET DES BENZYL-KATIONS , . 735
16.18 NUCLEOPHILE SUBSTITUTION VON BENZYLVERBINDUNGEN 736
16.19 SYNTHESE VON ALKYLBENZOLDERIVATEN . 738
INHALTSVERZEICHNIS XXII
I
16.20 NACHBARGRUPPENEFFEKT
E - ARY
L ALS NACHBARGRUPP
E 740
16.21 NACHBARGRUPPENEFFEKT
E - GESAETTIGTE
R KOHLENSTOF
F AL
S NACHBARGRUPPE
.
NICHTKLASSISCH
E IONE
N 74
5
16.22 NACHBARGRUPPENEFFEKT
E - ALKY
L UN
D WASSERSTOF
F AL
S NACHBARGRUPPE
N . 750
16.23 DARSTELLUN
G VO
N ALKENYLBENZOLEN
. KONJUGATIO
N MI
T DE
M RIN
G ..
. 751
16.24 REAKTIONE
N DE
R ALKENYLBENZOL
E : 753
/
16.25 ADDITIO
N A
N KONJUGIERT
E ALKENYLBENZOL
E YY YY YY 754
16.26 ALKINYLBENZOL
E 755
16.27 ANALYS
E DE
R ALIPHATISCH-AROMATISCHE
N KOHLENWASSERSTOFF
E ....
. 755
AUFGABE
N 75
7
17 SPEKTROSKOPIE UND STRUKTUR
76
3
17.1 STRUKTURBESTIMMUN
G - SPEKTROSKOPISCH
E METHODE
N . : 763
17.2 DA
S MASSENSPEKTRU
M 764
17.3 DA
S ELEKTROMAGNETISCH
E SPEKTRU
M 76
8
17.4 DA
S INFRARO
T (IR)-SPEKTRU
M
-.
768
17.5 INFRARPTSPEKTRE
N DE
R KOHLENWASSERSTOFF
E 771
17.6 INFRAROTSPEKTRE
N VO
N ALKOHOLE
N YY 774
17.7 INFRAROTSPEKTRE
N VO
N ETHER
N ......
: 775
17.8 YY DA
S ULTRAVIOLETT(UV)-SPEKTRU
M YY 776
17.9 DA
S KERNRESONANZ(NMR)-SPEKTRU
M 779
17.10 NM
R - ANZAH
L DE
R SIGNALE..AEQUIVALENT
E UN
D
NICHTAEQUIVALENT
E PROTONE
N 781
17.11 NM
R - LAG
E DE
R SIGNALE
. CHEMISCH
E VERSCHIEBUN
G . 784
17.12 NM
R - PEAKFLAECH
E UN
D ZAEHLE
N DE
R PROTONE
N . . . 788
17.13 NM
R - AUFSPALTUN
G DE
R SIGNALE
. SPIN-SPIN-KOPPLUN
G 791
17.14 NMR-KOPPLUNGSKONSTANTE
N 802
17.15 NM
R - KOMPLIZIERTER
E SPEKTREN
. DEUTERIUMMARKIERUN
G 805
17.16 AEQUIVALEN
Z VO
N PROTONE
N - EIN
E EINGEHENDER
E BETRACHTUN
G ...
. 808
17.17 NMR-SPEKTRU
M DE
R ALKOHOLE
. WASSERSTOFFBRUECKEN-BINDUNGE
N -
PROTONENAUSTAUSC
H YY....
: ,81
2
17.18 KOHLENSTOFF-13-NMR(CMR)-SPEKTROSKOPIE
. 813
17.19 DA
S ELEKTRONENSPINRESONANZ(ESR)-SPEKTRU
M 815
ZU
R ANALYS
E VO
N SPEKTRE
N 816
AUFGABE
N 816
18 ALDEHYDE UND KETONE
NUCLEOPHILE ADDITION
827
18.1 STRUKTU
R 827
18.2 NOMENKLATU
R
C
. 828
18.3 PHYSIKALISCH
E EIGENSCHAFTE
N . . .83
0
18.4 HERSTELLUNG
. .-..?.
: . 830
18.5 HERSTELLUN
G VO
N KETONE
N DURC
H FRIEDEL-CRAFTS-ACYLIERUN
G ....
. 835
18.6 HERSTELLUN
G VO
N KETONE
N MI
T ORGANOKUPFER.-VERBINDUNGE
N 838
18.7 PINAKOL-UMLAGERUNG
. WANDERUN
G Z
U EINE
M ELEKTRONENARME
N
KOHLENSTOFFATO
M . 839
18.8 REAKTIONEN
. NUCLEOPHIL
E ADDITIO
N . 842
18.9 OXIDATIO
N 848
XXIV INHALTSVERZEICHNIS
18.10 REDUKTION . . 849
18.11 ADDITION VON GRIGNARD-VERBINDUNGEN 851
18.12 ADDITION VON CYANID .
R
851
18.13 ADDITION VON DERIVATEN DES AMMONIAKS 852
18.14 ADDITION VON ALKOHOLEN. ACETALBILDUNG 854
18.15 CANNIZZARO-REAKTION 857
18.16 ANALYSE DER ALDEHYDE UND KETONE 858
18.17 SPEKTROSKOPISCHE ANALYSE DER ALDEHYDE UND KETONE . . . . . . . 859
AUFGABEN. 861
19 CARBONSAEUREN
873
19.1 STRUKTUR 873
19.2 NOMENKLATUR - , 873
19.3 PHYSIKALISCHE EIGENSCHAFTEN 876
19.4 SALZE DER CARBONSAEUREN 877
19.5 INDUSTRIELLE ERZEUGUNG 878
19.6 HERSTELLUNG 880
19.7 DIE REAKTION VON GRIGNARD-VERBINDUNGEN MIT KOHLENDIOXID . . . 883
19.8 HYDROLYSE VON NITRILEN ,88
4
19.9 REAKTIONEN . . : 885
19.10 IONISATION VON CARBONSAEUREN. ACIDITAETSKONSTANTE 889
19.11 DAS GLEICHGEWICHT . . .
890
19.12 ACIDITAET DER CARBONSAEUREN . . . 893
19.13 STRUKTUR DER CARBOXYLAT-IONEN 895
19.14 EINFLUSS VON SUBSTITUENTEN AUF DIE ACIDITAET 896
19.15 UMWANDLUNG IN SAEURECHLORIDE 898
19.16 UMWANDLUNG IN ESTER 899
19.17 UMWANDLUNG IN AMIDE 901
19.18 REDUKTION VON SAEUREN ZU ALKOHOLEN 901
19.19 HALOGENIERUNG ALIPHATISCHER SAEUREN. SUBSTITUIERTE SAEUREN 902
19.20 DICARBONSAEUREN 903
19.21 ANALYSE DER CARBONSAEUREN. NEUTRALISATIONSAEQUIVALENT 905
19.22 SPEKTROSKOPISCHE ANALYSE DER CARBONSAEUREN 907
AUFGABEN 908
20 FUNKTIONELLE DERIVATE DER CARBONSAEUREN
NUCLEOPHILE SUBSTITUTION
AN DER ACYLGRUPPE
915
20.1 STRUKTUR 915
20.2 NOMENKLATUR 915
20.3 PHYSIKALISCHE EIGENSCHAFTEN , 916
20.4 NUCLEOPHILE SUBSTITUTION AN DER ACYLGRUPPE. BEDEUTUNG DER CARBONYL
GRUPPE 917
20.5 NUCLEOPHILE SUBSTITUTION - ALKYL- UND ACYLKOHLENSTOFF 920
SAEURECHLORIDE
. 922
20.6 DARSTELLUNG DER SAEURECHLORIDE 922
20.7 REAKTIONEN DER SAEURECHLORIDE 922
INHALTSVERZEICHNIS XXV
20.8 UMWANDLUN
G DE
R SAEURECHLORID
E I
N ANDER
E SAEUREDERIVAT
E ..
. . . 92
3
SAEUREANHYDRID
E YY 924
20.
9 DARSTELLUN
G DE
R SAEUREANHYDRID
E . 92
4
20.1
0 REAKTIONE
N DE
R SAEUREANHYDRID
E 926
AMID
E . . 928
20.11 DARSTELLUN
G DE
R AMID
E . 928
20.12 REAKTIONE
N DE
R AMID
E
T
928
20.1
3 HYDROLYS
E DE
R AMID
E 929
20.14 IMID
E
-.YYYYYY
930
ESTER
. . . .
. 930
-20.15 DARSTELLUN
G DE
R ESTE
R 930
20.16 REAKTIONE
N DE
R ESTE
R . 933
20.1
7 ALKALISCH
E HYDROLYS
E DE
R ESTE
R ; ..
. 93
6
20.18 SAUR
E HYDROLYS
E DE
R ESTE
R . . . . . 939
20.1
9 AMMONOLYS
E DE
R ESTE
R 941
20.20
. UMESTERUN
G 941
20.21 REAKTIONE
N DE
R ESTE
R MI
T GRIGNARD-VERBINDUNGE
N . 942
20.22 REDUKTIO
N DE
R ESTE
R 94
3
20.2
3 FUNKTIONELL
E DERIVAT
E DE
R KOHLENSAEUR
E 94
4
20.2
4 POLYMERISATIO
N UEBE
R STUFENWEIS
E REAKTIONEN
. POLYESTER
.
HARNSTOFF-FORMALDEHYD-HARZE
. POLYURETHAN
E 947
20.25 ANALYS
E DE
R CARBONSAEUREDERIVATE
. VERSEIFUNGSAEQUIVALEN
T 95
0
20.26 SPEKTROSKOPISCH
E ANALYS
E DE
R CARBONSAEUREDERIVAT
E YY
. ,. . 951
AUFGABE
N 952
21 CARBANIONEN I
ALDOL- UND CLAISEN-KONDENSATIONEN
965
21.1 ACIDITAE
T VO
N A-WASSERSTOFFATOME
N 96
5
21.2 REAKTIONE
N UEBE
R CARBANIONE
N . . . 967
21.3 DURC
H BASE
N BESCHLEUNIGT
E HALOGENIERUN
G VO
N KETONE
N . . . ..
. 971
21.4 SAEUREKATALYSIERT
E HALOGENIERUN
G VO
N KETONEN
. ENOLISIERUN
G ...
. 972
21.5 ALDOLKONDENSATIO
N 97
4
21.
6 DEHYDRATISIERUN
G DE
R ALDOLPRODUKT
E 976
21.
7 SYNTHETISCH
E BEDEUTUN
G DE
R ALDOLKONDENSATIO
N 977
21.8 GEKREUZT
E ALDOLKONDENSATIO
N YY . . . 97
9
21.9 MI
T DE
R ALDOLKONDENSATIO
N VERWANDT
E REAKTIONE
N . 980
21.10 WITTIG-REAKTIO
N 981
21.11 CLAISEN-KONDENSATION
. DARSTELLUN
G VO
N /?-KETOESTER
N ......
. 98
3
21.12 GEKREUZT
E CLAISEN-KONDENSATIO
N 986
21.1
3 REFORMATSKY-REAKTION
. DARSTELLUN
G VO
N /?-HYDROXYESTER
N 987
AUFGABEN
. 989
22 AMINE I. HERSTELLUN
G UND PHYSIKALISCHE EIGENSCHAFTEN
......
. 995
22.
1 STRUKTU
R . . ) YY . . 995
22.
2 EINTEILUN
G 99
5
22.3 NOMENKLATU
R . . /
. , -
. 996
22.4 PHYSIKALISCH
E EIGENSCHAFTE
N DE
R AMIN
E 997
22.5 SALZ
E DE
R AMINE
. . 999
XXVI INHALTSVERZEICHNIS
22.6 STEREOCHEMI
E DE
S STICKSTOFF
S 1000
22.7 INDUSTRIELL
E HERSTELLUN
G 1001
22.8 DARSTELLUN
G 1002
22.9 REDUKTIO
N VO
N NITROVERBINDUNGE
N 1006
22.10 AMMONOLYS
E VO
N HALOGENIDE
N . . .
1007
22.11 REDUKTIV
E AMINIERUN
G 1009
22.12 HOFMANN-ABBA
U VO
N AMIDE
N 1011
22.1
3 SYNTHES
E VO
N SEKUNDAERE
N UN
D TERTIAERE
N AMINE
N 1012
22.14 HETEROCYCLISCH
E AMIN
E . 1012
22.15 HOFMANN-UMLAGERUNG
. WANDERUN
G ZU EINE
M ELEKTRONENARME
N
STICKSTOFFATO
M : . . . . 1013
22.16 HOFMANN-UMLAGERUNG
. INTRAMOLEKULA
R ODE
R INTERMOLEKULAR
? ...
. 1015
22.17 HOFMANN-UMLAGERUNG
. STEREOCHEMI
E DE
R WANDERNDE
N GRUPP
E ..
. 1016
22.1
8 HOFMANN-UMLAGERUNG
. ZEITLICHE
R ABLAU
F . . 1017
AUFGABEN
. 1019
23 AMINE II. REAKTIONEN
. . . 1023
23.1 REAKTIONE
N 1023
23.2 BASIZITAET DER AMINE. BASIZITAETSKONSTANTE 1026
23.3 STRUKTU
R UND BASIZITAET 1027
23.4 EINFLUSS VON SUBSTITUENTE
N AUF DI
E BASIZITAET AROMATISCHE
R AMIN
E . . 1029
23.5 QUARTAER
E AMMONIUMSALZE
. ERSCHOEPFENDE METHYLIERUNG
.
HOFMANN-ELIMINIERUN
G 1031
23.6 E2-ELIMINIERUNG
: HOFMANN-ORIENTIERUNG
. DE
R VERAENDERLICH
E E2-UEBER
-
GANGSZUSTAND 1033
23.7 UMWANDLUN
G VON AMINE
N IN SUBSTITUIERT
E AMID
E 1036
23.8 POLYAMIDE
. NYLO
N YY 1040
23.9 RINGSUBSTITUTIO
N BEI AROMATISCHE
N AMINE
N 1041
23.10 SULFONIERUNG AROMATISCHE
R AMINE
. ZWITTERIONE
N 1042
23.11 SULFANILAMID. DI
E ARZNEIMITTE
L DE
R SULFA-GRUPP
E .- 1044
.23.12 REAKTIONE
N DE
R AMIN
E MI
T SALPETRIGER SAEUR
E 1045
23.13 DIAZONIUMSALZE
. DARSTELLUN
G UN
D REAKTIONE
N . 1047
23.14 DIAZONIUMSALZE
. SUBSTITUTIO
N DURC
H HALOGEN
. SANDMEYER-REAKTIO
N . 1051
23.15 DIAZONIUMSALZE
. SUBSTITUTIO
N DURC
H - CN
. SYNTHESE VON CARBONSAEURE
N 1051
23.16 DIAZONIUMSALZE
. SUBSTITUTIO
N DURC
H - OH
. PHENOLSYNTHESE 1052
23.17 DIAZONIUMSALZE
. SUBSTITUTIO
N DURCH-
H 1053
23.18 SYNTHESEN MI
T DIAZONIUMSALZE
N 1053
23.19 KUPPLUN
G VON DIAZONIUMSALZEN
. SYNTHESE VON AZOVERBINDUNGE
N . . 1055
23.20 ANALYSE VON AMINEN. HINSBERG-REAKTIO
N 1058
23.21 ANALYSE SUBSTITUIERTE
R AMID
E 1060
23.22 SPEKTROSKOPISCH
E ANALYSE VON AMINEN UN
D SUBSTITUIERTE
N AMIDE
N . 1060
AUFGABEN YY 1061
24
- PHENOLE
1073
24.1 STRUKTU
R UND NOMENKLATU
R
: .
1073
24.2 PHYSIKALISCHE EIGENSCHAFTEN : . 1074
24.3 SALZE DER PHENOLE ,. . . 1076
INHALTSVERZEICHNIS XXVII
24.4 INDUSTRIELLE HERSTELLUNG 1077
24.5 UMLAGERUNG VON HYDROPEROXIDEN. WANDERUNG ZUM ELEKTRONENARMEN
SAUERSTOFF 1079
24.6 UMLAGERUNG VON HYDROPEROXIDEN. WANDERUNGSTENDENZ 1081
24.7 DARSTELLUNG . . ; YY YY YY
108
3
24.8 REAKTIONEN
.. ...
.
1083
24.9 ACIDITAET DER PHENOLE 1088
24.10 ETHERBILDUNG. WILLIAMSON-SYNTHESE . . . . . . 1090
24.11 ESTERBILDUNG. FRIES-VERSCHIEBUNG 1092
24.12 RINGSUBSTITUTION. 1093
24.13 KOLBE-REAKTION. SYNTHESE VON PHENOLCARBONSAEUREN 1095
24.14 REIMER-TIEMANN-REAKTION. SYNTHESE VON PHENOLALDEHYDEN.
DICHLORCARBEN. . .....
. 1095
24.15 UMSETZUNG MIT FORMALDEHYD. PHENOL-FORMALDEHYD-HARZE ....
. 1097.
24.16 ANALYSE DER PHENOLE 1098
24.17 SPEKTROSKOPISCHE ANALYSE DER PHENOLE 1098
AUFGABEN. . 1099
25 ARYLHALOGENIDE
NUCLEOPHILE AROMATISCHE SUBSTITUTION
1111
25.1 STRUKTUR 1111
25.2 PHYSIKALISCHE EIGENSCHAFTEN 1113
25.3 DARSTELLUNG . . . YY 1114
25.4 REAKTIONEN :...,-.. ...,
. 1115
25.5
DIE GERINGE REAKTIVITAET DER ARYL-UN
D VINYLHALOGENIDE . . . . . . . 1118
25.6 STRUKTUR DER ARYL-UN
D VINYLHALOGENIDE - 1118
25.7 NUCLEOPHILE AROMATISCHE SUBSTITUTION - BIMOLEKULARER.AUSTAUSCH .
1121
25.8 BIMOLEKULARER SUBSTITUTIONSMECHANISMUS DER NUCLEOPHILEN
AROMATISCHEN SUBSTITUTION 1124
25.9 REAKTIVITAET BEI DER NUCLEOPHILEN AROMATISCHEN SUBSTITUTION 1125
25.10 ORIENTIERUNG BEI DER NUCLEOPHILEN AROMATISCHEN SUBSTITUTION 1127
25.11 ELEKTRONENZUG DURCH RESONANZ 1128
25.12 BEWEISE FUER DIE ZWEISTUFIGE BIMOLEKULARE SUBSTITUTION 1129
25.13 GEGENUEBERSTELLUNG DER ALIPHATISCHEN UND DER AROMATISCHEN YY .
. ..
NUCLEOPHILEN SUBSTITUTION 1131
25.14 ELIMINIERUNGS-ADDITIONS-MECHANISMUS DER NUCLEOPHILEN AROMATISCHEN
SUBSTITUTION. BENZ-IN 1131
25.15 ANALYSE DER ARYLHALOGENIDE
. . . 1138
AUFGABEN .
YY YY YY YY 1138
) .
2
6 CARBANIONE
N I
I
MALONESTER-UND ACETESSIGESTERSYNTHESEN
114
3
26.
1 CARBANIONE
N I
N ORGANISCHE
N SYNTHESE
N 114
3
26.
2 MALONESTERSYNTHES
E VO
N CARBONSAEURE
N 114
4
26.
3 ACETESSIGESTERSYNTHES
E VO
N KETONE
N 114
7
26.
4 DECARBOXYLIERUN
G VO
N /?-KETOSAEURE
N UN
D VO
N MALONSAEURE
N ...
. 115
0
26.
5 DIREKT
E UN
D INDIREKT
E ALKYLIERUN
G VO
N ESTER
N UN
D KETONE
N ...
. 115
2
26.
6 SYNTHESE
N VO
N SAEURE
N UN
D ESTER
N UEBE
R 2-OXAZOLIN
E 115
2
26.
7 SYNTHESE
N VO
N SAEURE
N UN
D KETONE
N UEBE
R ORGANOBORAN
E ....
. 115
4
XXVIII INHALTSVERZEICHNIS
26.8 ALKYLIERUNG VON CARBONYLVERBINDUNGEN UEBE
R ENAMINE 1156
AUFGABEN. 1159
TEIL II BIOMOLEKUELE
27
FETT
E
116
5
27.
1 DI
E ORGANISCH
E CHEMI
E DE
R BIOMOLEKUEL
E 116
5
27.
2 VORKOMME
N UN
D ZUSAMMENSETZUN
G DE
R FETT
E .........
. 116
6
27.
3 HYDROLYS
E DE
R FETTE
. SEIFE
. MICELLE
N .......
. ....
. 1169
27.
4 FETT
E AL
S ROHSTOFF
E ZU
R GEWINNUN
G REINE
R SAEURE
N UN
D ALKOHOL
E . . 1171
27.
5 DETERGENTIE
N (SYNTHETISCH
E WASCHMITTEL
) 117
2
27.
6 UNGESAETTIGT
E FETTE
. FETTHAERTUNG
. TROCKNEND
E OEL
E 1173
27.
7 PHOSPHATIDE
. PHOSPHORSAEUREESTE
R . . 1174
27.
8 PHOSPHOLIPID
E UN
D ZELLMEMBRANE
N . . 1177
AUFGABE
N 1179
2
8 KOHLENHYDRATE I
MONOSACCHARIDE
1183
28.1 EINFUEHRUNG 1183
28.2 DEFINITION UND EINTEILUNG
: 1184
28.3 (+)-GLUCOSE - EINE ALDOHEXOSE 1184
28
4 (-^)-FRUCTOSE - EINE 2-KETOHEXOSE : . . . . 1186
28.5 STEREOISOMERE DER (+)-GLUCOSE. NOMENKLATUR DER ALDOSEDERIVATE . .
1187
28.6 OXIDATION. EINFLUSS VON ALKALI 1189
28.7 OSAZONBILDUNG. EPIMERE 1190
28.8 VERLAENGERUNG DER KOHLENSTOFFKETTE VON ALDOSEN.
KILIANI-FISCHER-SYNTHESE . . 1192
28.9 VERKUERZUNG DER KOHLENSTOFFKETTE VON ALDOSEN. RUFF-ABBAU ...
. 1194
28.10 DIE UMWANDLUNG EINER ALDOSE IN IHR EPIMER 1194
28.11 KONFIGURATION DER (+)-GLUCOSE. DE
R KONFIGURATIONSBEWEIS VON FISCHER 1195
28.12 DIE KONFIGURATION DER ALDOSEN 1200
28.13 OPTISCHE GRUPPEN
. D-UN
D L-REIHEN 1202
28.14 WEINSAEURE 1204
28.15 DIE GRUPPEN DER ALDOSEN. ABSOLUTE KONFIGURATION 1207
28.16 CYCLISCHE STRUKTUR DER D-(+)-GLUCOSE. BILDUNG VON GLUCOSIDEN . . .
1209
28.17 KONFIGURATION AN C-L . 1214
28.18 METHYLIERUNG 1215
28.19 BESTIMMUNG DER RINGGROESSE 1217
28.20 KONFORMATION 1220
AUFGABEN YY.....
1223
29
KOHLENHYDRATE
II
DISACCHARIDE UND POLYSACCHARIDE
1229
29.1 DISACCHARIDE 1229
29.2 (+)-MALTOSE
.
1229
29.3 (+)-CELLOBIOSE 1233
29.4 (+)-LACTOSE 1233
INHALTSVERZEICHNIS XXIX
29.5 (+)-SACCHAROSE 1234
29.6 POLYSACCHARIDE 1237
29.7 STAERKE . . 1238
29.8 STRUKTUR DER AMYLOSE. ENDGRUPPENANALYSE ^ 1238
29.9 STRUKTUR DES AMYLOPEKTINS 1243
29.10 CYCLODEXTRINE. . . 1245
29.11 STRUKTUR DER CELLULOSE 1247
29.12 REAKTIONEN DER CELLULOSE 1247
29.13 CELLULOSENITRAT 1248
29.14 ACETYLCELLULOSE (CELLULOSEACETAT) . 1248
29.15 REYON (KUNSTSEIDE). CELLOPHAN . ...
.
;
. 1248
29.16 CELLULOSEETHER. 1249
YY AUFGABEN . 1249
30 AMINOSAEUREN UND PROTEINE
;........
. 1253
30.1 EINFUEHRUNG 1253
30.2 STRUKTUR DER AMINOSAEUREN . 1253
30.3 AMINOSAEUREN ALS ZWITTERIONEN . YY 1256
30.4 ISOELEKTRISCHER PUNKT VON AMINOSAEUREN 1258
30.5 KONFIGURATION NATUERLICH VORKOMMENDER AMINOSAEUREN . 1259
30.6 DARSTELLUNG DE
R AMINOSAEUREN 1260
30.7 REAKTIONEN DER AMINOSAEUREN 1262
30.8 PEPTIDE. GEOMETRI
E DER PEPTIDBINDUNG 1263.
30.9 BESTIMMUNG DER PEPTIDSTRUKTUR. ENDGRUPPENANALYSE.
PARTIELLE HYDROLYSE 1265
PEPTIDSYNTHESE 1268
PROTEINE. EINTEILUNG UND FUNKTION. DENATURIERUNG ; 1272
STRUKTUR DER PROTEINE 1273
DIE PEPTIDKETTE . . 1273
SEITENKETTEN. ISOELEKTRISCHER PUNKT. ELEKTROPHORESE 1274
PROTEIDE (KONJUGIERTE PROTEINE). PROSTHETISCHE GRUPPEN
. COENZYME . 1275
SEKUNDAERSTRUKTUR DER PROTEINE 1277
AUFGABEN 1284
BIOCHEMISCHE PROZESSE
MOLEKULARBIOLOGIE .
1289
BIOCHEMIE, MOLEKULARBIOLOGIE UND ORGANISCHE CHEMIE . 1289
MECHANISMUS DER ENZYM WIRKUNG. CHYMOTRYPSIN 1290
DIE ORGANISCHE CHEMIE DES SEHVORGANGS . . 1295
DIE HERKUNFT BIOLOGISCHER ENERGIE. DIE ROLLE VON ATP 1297
BIOLOGISCHE OXIDATION DER KOHLENHYDRATE 1299
MECHANISMUS EINER BIOLOGISCHEN OXIDATION ~
1301
BIOSYNTHESE DER FETTSAEUREN YY . . 1304
NUCLEOPROTEINE UND NUCLEINSAEUREN 1306
CHEMIE UND VERERBUNG. DE
R GENETISCHE CODE 1309
AUFGABEN ; .- 1311
XX
X INHALTSVERZEICHNIS
TEIL III SPEZIALTHEMEN , YY -
3
2 ,/J-UNGESAETTIGTECARBONYLVERBINDUNGEN
ADDITION AN KONJUGIERTE
DOPPELBINDUNGEN
^ 1315
32.1 STRUKTU
R UN
D EIGENSCHAFTE
N .........
: 1315
32.2 DARSTELLUNG.
1317
32.3 WECHSELWIRKUN
G FUNKTIONELLE
R GRUPPE
N 1317
32.4 ELEKTROPHIL
E ADDITIO
N . 1318
32.5 NUCLEOPHIL
E ADDITIO
N 1320
32.6
VERGLEIC
H VO
N NUCLEOPHILE
R UN
D ELEKTROPHILE
R ADDITIO
N .....
.
~; 1323
32.7 DI
E MICHAEL-ADDITIO
N 1324
32.8 DI
E DIELS-ALDER-REAKTIO
N 1327
32.9 CHINON
E . 1329
AUFGABE
N YY . 1330
3
3
,
MOLEKUELORBITALE. ORBITALSYMMETRIE
1337
33.1 MOLEKUELORBITAL-(MO-)THEORI
E 1337
33.2 WELLENGLEICHUNGEN
. PHAS
E . . ; 1337
33.3 MOLEKUELORBITALE
. LCAO-METHOD
E YY .- . 1339
33.4 BINDEND
E UN
D ANTIBINDEND
E ORBITAL
E . 1341
33.5 ELEKTRONENKONFIGURATIONE
N EINIGE
R MOLEKUEL
E 1343
33.6 AROMATISCHE
R CHARAKTER
. (4
+ 2)-REGEL.VO
N HUECKE
L 1347
33.7 ORBITALSYMMETRI
E UN
D CHEMISCH
E REAKTION
, 1352
.33.8 ELEKTROCYCLISCH
E REAKTIONE
N 1353
33.9 CYCLOADDITIONS-REAKTIONE
N : 1362
33.10 SIGMATROP
E REAKTIONE
N 1369
AUFGABE
N
YY ...
YY
1376
34 MEHRKERNIGE AROMATISCHE VERBINDUNGEN
1383
34.1 AROMATISCHE VERBINDUNGEN MI
T ANELLIERTEN RINGEN 1383
NAPHTHALI
N : - 1384
34.2 NOMENKLATU
R DER NAPHTHALINDERIVAT
E YY
1384.
34.3 STRUKTUR DES NAPHTHALIN
S YY 1385
34.4 REAKTIONEN DES NAPHTHALIN
S 1386
34.5 OXIDATION DES NAPHTHALIN
S .
.-
, . 1389
34.6 REDUKTION DES NAPHTHALIN
S . . 1390
34.7 DEHYDRIERUN
G HYDROAROMATISCHER VERBINDUNGEN. AROMATISIERUNG . . 1391
34.8 NITRIERUN
G UND HALOGENIERUNG DES NAPHTHALIN
S 1394
34.9 ORIENTIERUNG DER ELEKTROPHILEN SUBSTITUTION BE
I NAPHTHALI
N 1395
34.10 FRIEDEL-CRAFTS-ACYLIERUNG DES NAPHTHALIN
S 1397
34.11 SULFONIERUNG DES NAPHTHALIN
S 1398
34.12 NAPHTHOL
E 1399
34.13 ORIENTIERUNG DER ELEKTROPHILEN SUBSTITUTION BEI NAPHTHALINDERIVATE
N . 1401
34.14 SYNTHESE VON NAPHTHALINDERIVATE
N DURC
H RINGSCHLUSS.
HAWORTH-SYNTHESE 1404
ANTHRACEN UND PHENANTHRE
N .-.. ..
. . 1407
34.15 NOMENKLATU
R VON ANTHRACEN-UN
D PHENANTHRENDERIVATE
N 1407
INHALTSVERZEICHNIS XXXI
34.16 STRUKTUR VON ANTHRACEN UND PHENANTHREN 140
8
34.17 REAKTIONEN DES ANTHRACEHS UND PHENANTHRENS 1409
34.18 DARSTELLUNG VON ANTHRACENDERIVATEN DURCH RINGSCHLUSS. ANTHRACHINONE
1411
34.19 DARSTELLUNG VON PHENANTHRENDERIVATEN DURCH RINGSCHLUSS 1414
34.20 CARCINOGENE KOHLENWASSERSTOFFE. ARENOXIDE . . . V . 1416
AUFGABEN. 1419
35 HETEROCYCLISCH
E VERBINDUNGEN
1425
35.1 HETEROCYCLISCH
E SYSTEM
E 1425
FUENFGLIEDRIG
E RING
E
.YY 1428
35.2 STRUKTU
R VO
N PYRROL
, FURA
N UN
D THIOPHE
N 1428
35.3 GEWINNUN
G VO
N PYRROL
, FURA
N UN
D THIOPHE
N .........
. 1430
35.4 ELEKTROPHIL
E SUBSTITUTIO
N VO
N PYRROL
, FURA
N UN
D THIOPHEN
. REAKTIVITAE
T
UN
D ORIENTIERUN
G . . 1431
35.5 GESAETTIGT
E FUENFGLIEDRIG
E HETEROCYCLE
N . 1434
SECHSGLIEDRIG
E RING
E 1435
35.6 STRUKTU
R DE
S PYRIDIN
S 1435
35.7 GEWINNUN
G VO
N PYRIDINDERIVATE
N 1436
35.8 REAKTIONE
N DE
S PYRIDIN
S 1437
35.9 ELEKTROPHIL
E SUBSTITUTIO
N DE
S PYRIDIN
S 1437
35.10 NUCLEOPHIL
E SUBSTITUTIO
N DE
S PYRIDIN
S 1439
35.11 BASIZITAE
T DE
S PYRIDIN
S . 1441
35.12 REDUKTIO
N DE
S PYRIDIN
S ......:.......
. 1443
ANELLIERT
E RINGSYSTEM
E . . . : 1443
35.13 CHINOLIN
. SKRAUP-SYNTHES
E . . 1443
35.14 ISOCHINOLIN
. BISCHLER-NAPIERALSKI-SYNTHES
E ...........
. 1446
AUFGABE
N
I . 1447
LITERATURHINWEISE
1453
ANTWORTEN ZU DEN UEBUNGEN UND AUFGABEN
1461
STICHWORTVERZEICHNIS
1487
|
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| author | Morrison, Robert Thornton 1918-2010 Boyd, Robert Neilson |
| author2 | Freund, Silke |
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