Isolierung und Charakterisierung von Proanthocyanidinen aus Rumex acetosa L. und Myrothamnus flabellifolia Welw. sowie Testung auf adhäsions-beeinflussende Eigenschaften gegenüber uropathogenen E. coli:
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
|---|---|
| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
2008
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| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | X, 292 S. Ill., graph. Darst. |
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| adam_text | Titel: Isolierung und Charakterisierung von Proanthocyanidinen aus Rumex acetosa L. und Myrothamnus flabell
Autor: Bicker, Jennifer
Jahr: 2008
Inhaltsverzeiclinis
I Inhaltsverzeichnis
1 Inhaltsverzeichnis I
üAbkürzuncsverzeichnis IV
m Zusammenfassung Vin
IEinijttung 1
1J Phoanthocyanidine 1
ljpharmazeutisch-medizinischewirkungenvonproanthocyanminen 6
1-3 Vorkommen von Proanthocyanidinen im Pflanzenreich 11
1.4 rvmexacetosa l. 20
1.4.1 Botanik 21
1.42. Bekannte Inhaltsstoffe 21
1.4 J Traditionelle und moderne pharmazeutisch-medizinische Anwendung 23
1.5 MntOTHAMtUS FLABELUFOUA WELW. 23
15.1 Botanik 24
15 J. Bekannte Inhaltsstoffe 25
133 Traditionellf. und moderne pharmazeutisch-medizinische Anwendung 25
1.6 Proanthocyanidine als antiadhäsives Wirkkonzept gegenüber
uropathogenen Mikroorganismen 26
1.6.1 Das antiadhastve Wirkkonzept 26
1.6.2 Harnwegsinfektionen 27
1.63 eschek1chiä cou 28
1.7 Zielsetzung 31
2 Ergebnisse 32
2.1 Isolierung und Strukturaufklärung der Gerbstoffvorstufen und
Proanthocyanidine aus Rvuex acetosa L. 32
2.1.1 Charakterisierung der Ethylacetat- und der Wasser-Fraktion aus
rvmex acetosa l. 33
Bestimmung des GnsAMTGERBSTOi«;nHAi.TEs der Ausgangsdrogr 33
dünnschichtchromatographischf. untersuchunghn der extr akte 33
HPLC-Untersuchungen 35
2.1_2 Präparative Isolierung der Gerbstoffvorstufen und
Proanthocyanidine/fHWEjr-ExTRAKTEN 40
Auftrp.nnungüberSephadex*LH-20 40
auftrnnnungdrr fraktionen ii bis xi 41
Auptrennungmittei^MLCCCundFCPC 42
auptrennung mittels mplc an mct-gei* chp-20p und rp18-matrrial 43
auftrennung durch phracetylierung und anschi .ihbende präparative xx 43
2.1.3 Strukturaufklärung der isouerten Verbindung 1 45
VERBINDUNG 1: l-0-ß-D-(2,4-Dihydroxy-6-inethoxyphenyl)-6-0-
(4-hydroxy-3^-dimcthoxybcnzoyl)-glucopyranosid 45
2.1.4 Strukturaufkiärung der isouerten Gerbstoffvorstufen und
proanthocyanidine 52
Verbindungen 2,3 und 5: Fi.avan-3-ole 52
Dimere Proanthocyanidine 54
I
Inhaltsverzeiclaiis
Verbindungen 6 bis 9 und 11 bis 13 56
VERBINDUNO4: Epiafzclcchin-(4ß- 8)-cpicatcchin 58
VERBINDUNG 14: Epiafzclcchin-(4ß- 8)-cpicatcchin-3-O-gallal 62
Verbindung 16: Epiafzclcchin-3-O-gallal-(4ß- 8)-cpicalcchin-3-O-gallat 65
VERBINDUNG 19: Epicatcchin-(4ß-»8)-cpicatcchin-3-O-gallat 69
Verbindung 23: Epicatcchin-3-O-gallal-(4ß- 8)-cpicatcchin-3-O-gallat 72
Verbindung 22: Epicatcchin-(4ß- 6)-cpicatcchin-3-O-gallat 75
VERBINDUNG 17: Epiafzclcchin-(4ß- 6)-cpicatcchin-3-O-gallal 79
Verbindung 27: Epicatcchin-3-O-gallat-(4ß- 6)-cpicatcchin-3-O-gallat 81
TrimereProanthocyanidine 84
VERBINDUNG 15:Epicatcchin-(4ß- 8)-cpicatcchin-(4ß- 8)-cpicatcchin 86
VERBINDUNG 10: Epiafzclcchin-(4ß-^8)-cpicatcchin-(4ß-»8)-cpicatcchin 89
VERBINDUNG21: Epicatechin-(4ß-»8)-cpicalcchin-(4ß-»8)-catcchin 92
Verbindung 20: Epicatcchin-(2ß- 7,4ß-*8)-cpicatcchin-(4ß- 8)-cpicatcchin 96
Verbindung 25: Epicatachin-3-O-gallal-(2ß- 7,4ß-»8)-cpicatcchin-(4ß-»8)-
cpicatcchin 105
Verbindung 18: Epicatcchin-(2ß- 7,4ß-»8)-cp iafzclcchin-(4a- 8)-cpicatcchin 109
VERBINDUNG 28: Epicatcchin-3-O-gallat-(4ß-»8)-cpicatcchin-3-O-gallat-
(4ß- 8)-cpicatcchin-3-O-gallat 116
Tctr amere Proanthocyanidine 1 9
Verbindung 24: Epicatcchin-(4ß- 8)-Dpicalcchin-(4ß- g)-cpicalcchin-
(4ß- 8)-cpicatcchin 119
Verbindung 26: Epicatcchin-(2ß- 7,4ß- 8)-[cpicatcchin-(4ß- 6)]-cpicatcchin-
(4ß-»8)-cpicatcchin l2
2.15 charakterisierung i1kr poi.vmkrfraktion msrvmexacetosa l. 126
12 isoi ikrung und strukturaufklärung der gerbstoffvorstufen und
proanthocyanidine aus myrothamnus flabelufoua wei-w. 129
2.2.1 Charakterisierung der Ethyiacetat- und der Wasser-Fraktion aus
mntothamnus flabelufoua wfj.w. 12
Bestimmung des Gesamtgerbstofpgehaltes der Ausgangsdroge 129
Dunnschichtchromatographische Untersuchungen der Extrakte 129
hplc-untersuchungen der extrakte 131
13.3. Präparaitve Isolierung der Gerbstoffvorstufen und
Proanthocyanidine Mrao7JM*fivi/s-ExTRAKTEN I33
AUFrRENNUNGÜBERSEPHADEX*LH-20 133
Auftrennung der Fraktionen m bis XX I34
AUFTRENNUNG MITTELS MPLC AN MCI-GEL* CHP-20PUNDRP18-MATERIAL 13*
AUFTRENNUNG MITTELS MLCCC ^5
AUFreEWnWGDUROiPERACETYLniRUNGUNDANSCHLIEBENDEPRÄPARATIVEDC 135
13.3 Strukturaufklärung der isolierten Gerbstoffvorstufen und
Proanthocyanidine I37
Vrrbindungen3,5,3Ound31:Flavan-3^)le 137
Verbindungen 8,9,33, 19,23und27:DimereProcyanidine 137
Verbindung 32: Catechin-(4a-»8)-epigalIocatcchin l38
Verbindung 35: Catcchin-(4n- 8)-cpigallocatcchin-3-O-gallat I4 •
VERBINDUNG 34: Catcchin-(4a-*8)-cpicatcchin-3-O-gallat I45
Verbindung 36: Epicatcchin-3-O-gallat-(4ß- 6)-cpicatcchin-3-O-p-hydroxybenzoaC 148
Verbindung 37: Epicatcchin-(4ß-»8)-cpicatcchin-(4ß- 8)-cpicatcchin-
3-O-gallat I52
13 Herstellung und Charakterisierung eines Proanthocyanidin-
angereicherten extraktes aus den früchten von
VACCINWUUACKOCARPONAir.lCKAJiBEttRV) l57
n
Inhaltsverzeichnis
2.4 Untersuchungen zur antiadhäsiven Wirkung von PROANTnocYANmiNEN 159
2.4.1 In vitro Untersuchungen zur direkten toxizjtät gegenüber HepG2-
undt24-zei.len 159
2.4 j. zytotoxizität der testsubstanzen gegenüber e.cou 1«*
2.43 Identifizierung der relevanten Virulenzfaktoren der verwendeten
£coü-stämmemitteisreai.-timepcr-untersuchiw(gen ii»
2.4.4 Adhäsionstests 1*»
2.45 Beeinflussung der Genexpression der Virulenzfaktoren nach
Inkubation 177
3 Diskussion 1*2
3.1 das Proanthocvanidin-Muster im Kraut von Rvmexacetoüa L. 1*0
3 j das proantbocyanidm-muster in den triebspitzen von myrotiiamnus
fiarfujfoiia weiav. •**
3 j nmr-daten und shift-parameter zur strukturaufklärung peracetvi.if.rter
Proanthocvanidinf. 1*
3.4 diskussion der toxizttäts- und adhäsionsversuche is*
3.4.1 toxizitätsuntersuchungen 1**
3.4 2 Adhäsionstests 1*°
4 Material und Methoden 122
4.1 Pfianzenmateriai. I92
4.1.1 RVMEXÄCETOSA L. 2
4.1 J MYKOTHAMNUS FLAUKLUFOUA WELW. l 2
4.U cranberry-Früchte 2
M Geräte und ChemikaiJen l 2
4X1 Allgemeine Laborgegenstände und Geräte 1 *2
4J J Chemikaijen und Reagenzen I94
4 J. 3 VERBRAUCHSMATERIAI.IEN 19S
42A. ZUSAMMENSETZUNG VON PUFFERN, LÖSUNGEN UND MEDIEN 19*
4.2.5 ZELLUTOEN 1»7
4üi E. cou Stämme 1»*
4J Phytochemische Methoden 1**
4J.1 EXTRAKTION 1»*
EXTRAKTIONVONRUMnXACnTOSAL. UNDMYROTHAMNUSFIABraJjroiJAWra.W. 198
Extraktion nra Cranbkrrys •
4 J 2 Quantitative Bestimmung des Gerbstoffgehai.tes 1
4 J J Chromatographische Methoden 200
ANAI.YTISCHKDÜNNSCHICHTCHROMATOGRAPHm 200
PRÄPARATIVP.DÜNNSanCHTCHROMATOGRAPHm 200
SnPHADF.X*LH-20 201
MCI-GEI.*CIIP-20P 20S
MPLCANRP18-MATRRIAI. 205
MLCCC 20fi
FCPC 2
ANALYnSCHüHPLC 207
PRÄPARATTVEHPLC 208
4J^SPEKTRosia nscHE Methoden 20*
NMR-SPI5KTROSKOPm 209
Massenspi-ktroskopie 2I0
POIARIMKTRIE 2I°
CmCULARDICHROISMUS 21
m
Inhalts Verzeichnis
4.3.5 CHEMISCHE VERFAHREN 2|j
acetyuerung 2u
phlorogluan-sp altuno 2
Anthocyanidin-Spaltung 212
43 a kapillarelektrophoretische untersuchungen 2u
hydrolysn, dhrivatismrung und ce-analyse des zuckerbausmins
aus Verbindung 1 212
ce-auftrennungvoncatechinundenr-catechin 213
4.4 isolierung der reinsubstanzen 213
4/4.1 isolierung der reinsubstanzen aus rvmex acetosa l. 213
4.4 j. isouerung der reinsubstanzen aus mykothaunüs flabbujtoua wei.w. 216
4^ methoden der zeix-und bakterienkultur 218
4sx allgemeine arbeitsmethoden 2
steriusmrung von arbeitsmaterialien und testsubstanzen 2 8
hersteixung der zellmedien 2 8
Herstellung der agarpi atten 2 *
Cyrokonservierung von ZELLLiNmN und Bakterien 219
Auftauen von Zelle und Bakterien 2
4SJZ Arbeitsmethoden der Zellkultur 21
iNvmto Kultivierung und Passage der Zelllinibn 2
Bestimmung der Zellzahl 220
Inkubation von HepG2- und T24-Zei j.en mit den Testsubstanzen 220
MTT-TnST 220
4JJ Arbeitsmethoden der Bakterienkultur 221
Markierung der Bakterien mit FITC 221
Inkubation der Bakterien mit den Testsubstanzen 221
Ermittlung der Zytotoxizität der Testsubstanzen gegenüber e. cou 221
4.5.4 bestimmung der adhäsion 222
Modifizierter Test nach Turner et al. (2005) 222
ModifizierterTestnachFaucetal.(1993) 222
Analyse im Durchfuusszytometeb (FACS) 223
4J5MoLEKULARBiou GisciiE Methoden 223
Isolierung der Gesawt-DNA der E. cou-Stämme 2980 und J96 223
Isolierung der Gbsamt-RNA der E. cou-Stämme 2980 und J96 224
Bestimmung der RNA-und DNA-Konzentrationen 224
Reverse Transkription (RT-PCR) 225
Real-timePCR mit spezifischen Sonden 225
Verwendete Primer und Sonden 226
5 TABELLEN- UND SPEKTRENANHANG 228
FI.AVAN-3-OLE 228
PROCYANIDWB1,B2,B3UNDB4 229
PROCYANIDINEB5,B6,B7UNDA2 230
Verbindung 1: l-Oß-LH2,4-Dihydroxy-6-mcthoxyphenyl)-6-0-
(4-hydroxy-33- Bmcthoxybcnzoyl)-glucopyranosid 23
VERBINDUNG 4: Epiafzclcchin-(4ß- 8)-cpicatcchin 232
VERBINDUNG 14: Epiaf7£lcchin-(4ß-^ 8)-epicatcchin-3-O-gallat 233
VERBINDUNG 19: Epicatcchin- 4ß-»8)-cpicatechin-3-O-gallat 235
VERBINDUNG 23: Epicatcchin-3-agallat-(4ß-»8^picatcchin-3-O-galIat 236
VERBINDUNG 16: Epiafzclcchin-3-O-gallat-(4ß- 8)-cpicatcchin-3-O-giillat 238
VERBINDUNG 22: Epicalcchin- 4ß- 6)-cpicatcchin-3-O-gallM 239
VERBINDUNG 17: Epiafzclcchin-(4ß- 6 cpicalcchin-3-O-gallat 241
VERBINDUNG 27: EpicatccWn-3-O-gallat-(4ß- 6)-cpicatcchin-3-O-gallaI 241
VERBINDUNG IS: Epicatcchin-(4p- 8)-cpicatcchin-(4ß- 8)-cpicalcchin 243
IV
Inhaltsverzeichnis
VERBINDUNG 10: Epiafzctcchin-(4ß- 8)-cpicatcchin-(4ß-»8)-cpicatcchin 244
VERBINDUNG 21: Epicatcchin-(4ß- 8)-epicatechin-(4ß- 8)-catcchin 246
VERBINDUNG 20: Epicatcchin-(2ß-»7,4ß- 8)-cpicatechin-(4ß-»8)-epicatcchin 247
SPAl.TPRODUKTSl:Epicalcchin-(2ß- 7,4ß- 8)-epicatechin-(4ß- 2)-phloroglucin 251
Verbindung 18: Epicatcchin-(2ß- 7,4ß- 8)-cpiafw:Icchin-(4a- 8)-cpccatcchin 251
Verbindung 25: Epicatcchin-3-O-gallat-(2ß- 7,4ß- 8)-epicatcchin-(4ß- 8)-cpicalcchin 253
Verbindung 28: Epicaicchin-3-0-gallat-(4ß-)8)-cpicatcchin-3-O-gallat-(4ß- 8)-
epicatcchin-3-O-gallat 254
VERBINDUNG 24: Epicalcchin-(4ß- 8)-epicaIcchin-(4ß-)8)-cpicalechin-(4ß- 8)-cpicatcchin 255
Verbindung 26: Epicatechin-(2ß-*7,4ß- 8)-(cpicatcchin-(4ß- 6)]-epicaicchin-
(4ß-»8)-cpccatcchin 255
VERBINDUNG 32: Catcchin-(4a- 8)-epigallocalcchin 258
VERBINDUNG 34: Catcchin-(4a- 8)-cpicatechin-3-O-gallat 259
VERBINDUNG 35: Catcchin-(4a- 8)-cpigallocalcchin-3-O-gallat 2fi 1
VERBINDUNG 36: Epicalcchin-3-O-gallal-(4ß- 6)-cpicatcchin-3-O-p-hydroxybcn7naI 262
VERBINDUNG 37: Epicalechin-(4ß- 8)-epicalechin- 4ß- 8)-cpicatechin-3-O-gallal 264
6 LlTKRATimVERZEICHNIS 267
V
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| adam_txt |
Titel: Isolierung und Charakterisierung von Proanthocyanidinen aus Rumex acetosa L. und Myrothamnus flabell
Autor: Bicker, Jennifer
Jahr: 2008
Inhaltsverzeiclinis
I Inhaltsverzeichnis
1 Inhaltsverzeichnis I
üAbkürzuncsverzeichnis IV
m Zusammenfassung Vin
IEinijttung 1
1J Phoanthocyanidine 1
ljpharmazeutisch-medizinischewirkungenvonproanthocyanminen 6
1-3 Vorkommen von Proanthocyanidinen im Pflanzenreich 11
1.4 rvmexacetosa l. 20
1.4.1 Botanik 21
1.42. Bekannte Inhaltsstoffe 21
1.4 J Traditionelle und moderne pharmazeutisch-medizinische Anwendung 23
1.5 MntOTHAMtUS FLABELUFOUA WELW. 23
15.1 Botanik 24
15 J. Bekannte Inhaltsstoffe 25
133 Traditionellf. und moderne pharmazeutisch-medizinische Anwendung 25
1.6 Proanthocyanidine als antiadhäsives Wirkkonzept gegenüber
uropathogenen Mikroorganismen 26
1.6.1 Das antiadhastve Wirkkonzept 26
1.6.2 Harnwegsinfektionen 27
1.63 eschek1chiä cou 28
1.7 Zielsetzung 31
2 Ergebnisse 32
2.1 Isolierung und Strukturaufklärung der Gerbstoffvorstufen und
Proanthocyanidine aus Rvuex acetosa L. 32
2.1.1 Charakterisierung der Ethylacetat- und der Wasser-Fraktion aus
rvmex acetosa l. 33
Bestimmung des GnsAMTGERBSTOi«;nHAi.TEs der Ausgangsdrogr 33
dünnschichtchromatographischf. untersuchunghn der extr akte 33
HPLC-Untersuchungen 35
2.1_2 Präparative Isolierung der Gerbstoffvorstufen und
Proanthocyanidine/fHWEjr-ExTRAKTEN 40
Auftrp.nnungüberSephadex*LH-20 40
auftrnnnungdrr fraktionen ii bis xi 41
Auptrennungmittei^MLCCCundFCPC 42
auptrennung mittels mplc an mct-gei* chp-20p und rp18-matrrial 43
auftrennung durch phracetylierung und anschi .ihbende präparative xx 43
2.1.3 Strukturaufklärung der isouerten Verbindung 1 45
VERBINDUNG 1: l-0-ß-D-(2,4-Dihydroxy-6-inethoxyphenyl)-6-0-
(4-hydroxy-3^-dimcthoxybcnzoyl)-glucopyranosid 45
2.1.4 Strukturaufkiärung der isouerten Gerbstoffvorstufen und
proanthocyanidine 52
Verbindungen 2,3 und 5: Fi.avan-3-ole 52
Dimere Proanthocyanidine 54
I
Inhaltsverzeiclaiis
Verbindungen 6 bis 9 und 11 bis 13 56
VERBINDUNO4: Epiafzclcchin-(4ß- 8)-cpicatcchin 58
VERBINDUNG 14: Epiafzclcchin-(4ß- 8)-cpicatcchin-3-O-gallal 62
Verbindung 16: Epiafzclcchin-3-O-gallal-(4ß- 8)-cpicalcchin-3-O-gallat 65
VERBINDUNG 19: Epicatcchin-(4ß-»8)-cpicatcchin-3-O-gallat 69
Verbindung 23: Epicatcchin-3-O-gallal-(4ß- 8)-cpicatcchin-3-O-gallat 72
Verbindung 22: Epicatcchin-(4ß- 6)-cpicatcchin-3-O-gallat 75
VERBINDUNG 17: Epiafzclcchin-(4ß- 6)-cpicatcchin-3-O-gallal 79
Verbindung 27: Epicatcchin-3-O-gallat-(4ß- 6)-cpicatcchin-3-O-gallat 81
TrimereProanthocyanidine 84
VERBINDUNG 15:Epicatcchin-(4ß- 8)-cpicatcchin-(4ß- 8)-cpicatcchin 86
VERBINDUNG 10: Epiafzclcchin-(4ß-^8)-cpicatcchin-(4ß-»8)-cpicatcchin 89
VERBINDUNG21: Epicatechin-(4ß-»8)-cpicalcchin-(4ß-»8)-catcchin 92
Verbindung 20: Epicatcchin-(2ß- 7,4ß-*8)-cpicatcchin-(4ß- 8)-cpicatcchin 96
Verbindung 25: Epicatachin-3-O-gallal-(2ß- 7,4ß-»8)-cpicatcchin-(4ß-»8)-
cpicatcchin 105
Verbindung 18: Epicatcchin-(2ß- 7,4ß-»8)-cp'iafzclcchin-(4a- 8)-cpicatcchin 109
VERBINDUNG 28: Epicatcchin-3-O-gallat-(4ß-»8)-cpicatcchin-3-O-gallat-
(4ß- 8)-cpicatcchin-3-O-gallat 116
Tctr amere Proanthocyanidine 1' 9
Verbindung 24: Epicatcchin-(4ß- 8)-Dpicalcchin-(4ß- g)-cpicalcchin-
(4ß- 8)-cpicatcchin 119
Verbindung 26: Epicatcchin-(2ß- 7,4ß- 8)-[cpicatcchin-(4ß- 6)]-cpicatcchin-
(4ß-»8)-cpicatcchin l2'
2.15 charakterisierung i1kr poi.vmkrfraktion msrvmexacetosa l. 126
12 isoi ikrung und strukturaufklärung der gerbstoffvorstufen und
proanthocyanidine aus myrothamnus flabelufoua wei-w. 129
2.2.1 Charakterisierung der Ethyiacetat- und der Wasser-Fraktion aus
mntothamnus flabelufoua wfj.w. 12'
Bestimmung des Gesamtgerbstofpgehaltes der Ausgangsdroge 129
Dunnschichtchromatographische Untersuchungen der Extrakte 129
hplc-untersuchungen der extrakte 131
13.3. Präparaitve Isolierung der Gerbstoffvorstufen und
Proanthocyanidine Mrao7JM*fivi/s-ExTRAKTEN I33
AUFrRENNUNGÜBERSEPHADEX*LH-20 133
Auftrennung der Fraktionen m bis XX I34
AUFTRENNUNG MITTELS MPLC AN MCI-GEL* CHP-20PUNDRP18-MATERIAL 13*
AUFTRENNUNG MITTELS MLCCC '^5
AUFreEWnWGDUROiPERACETYLniRUNGUNDANSCHLIEBENDEPRÄPARATIVEDC 135
13.3 Strukturaufklärung der isolierten Gerbstoffvorstufen und
Proanthocyanidine I37
Vrrbindungen3,5,3Ound31:Flavan-3^)le 137
Verbindungen 8,9,33, 19,23und27:DimereProcyanidine 137
Verbindung 32: Catechin-(4a-»8)-epigalIocatcchin l38
Verbindung 35: Catcchin-(4n- 8)-cpigallocatcchin-3-O-gallat I4 •
VERBINDUNG 34: Catcchin-(4a-*8)-cpicatcchin-3-O-gallat I45
Verbindung 36: Epicatcchin-3-O-gallat-(4ß- 6)-cpicatcchin-3-O-p-hydroxybenzoaC 148
Verbindung 37: Epicatcchin-(4ß-»8)-cpicatcchin-(4ß- 8)-cpicatcchin-
3-O-gallat I52
13 Herstellung und Charakterisierung eines Proanthocyanidin-
angereicherten extraktes aus den früchten von
VACCINWUUACKOCARPONAir.lCKAJiBEttRV) l57
n
Inhaltsverzeichnis
2.4 Untersuchungen zur antiadhäsiven Wirkung von PROANTnocYANmiNEN 159
2.4.1 In vitro Untersuchungen zur direkten toxizjtät gegenüber HepG2-
undt24-zei.len 159
2.4 j. zytotoxizität der testsubstanzen gegenüber e.cou 1«*
2.43 Identifizierung der relevanten Virulenzfaktoren der verwendeten
£coü-stämmemitteisreai.-timepcr-untersuchiw(gen ii»
2.4.4 Adhäsionstests 1*»
2.45 Beeinflussung der Genexpression der Virulenzfaktoren nach
Inkubation 177
3 Diskussion 1*2
3.1 das Proanthocvanidin-Muster im Kraut von Rvmexacetoüa L. 1*0
3 j das proantbocyanidm-muster in den triebspitzen von myrotiiamnus
fiarfujfoiia weiav. •**
3 j nmr-daten und shift-parameter zur strukturaufklärung peracetvi.if.rter
Proanthocvanidinf. 1*'
3.4 diskussion der toxizttäts- und adhäsionsversuche is*
3.4.1 toxizitätsuntersuchungen 1**
3.4 2 Adhäsionstests 1*°
4 Material und Methoden 122
4.1 Pfianzenmateriai. I92
4.1.1 RVMEXÄCETOSA L. "2
4.1 J MYKOTHAMNUS FLAUKLUFOUA WELW. l'2
4.U cranberry-Früchte "2
M Geräte und ChemikaiJen l'2
4X1 Allgemeine Laborgegenstände und Geräte 1 *2
4J J Chemikaijen und Reagenzen I94
4 J. 3 VERBRAUCHSMATERIAI.IEN 19S
42A. ZUSAMMENSETZUNG VON PUFFERN, LÖSUNGEN UND MEDIEN 19*
4.2.5 ZELLUTOEN 1»7
4üi E. cou Stämme 1»*
4J Phytochemische Methoden 1**
4J.1 EXTRAKTION 1»*
EXTRAKTIONVONRUMnXACnTOSAL. UNDMYROTHAMNUSFIABraJjroiJAWra.W. 198
Extraktion nra Cranbkrrys •"
4 J 2 Quantitative Bestimmung des Gerbstoffgehai.tes 1"
4 J J Chromatographische Methoden 200
ANAI.YTISCHKDÜNNSCHICHTCHROMATOGRAPHm 200
PRÄPARATIVP.DÜNNSanCHTCHROMATOGRAPHm 200
SnPHADF.X*LH-20 201
MCI-GEI.*CIIP-20P 20S
MPLCANRP18-MATRRIAI. 205
MLCCC 20fi
FCPC 2 "
ANALYnSCHüHPLC 207
PRÄPARATTVEHPLC 208
4J^SPEKTRosia nscHE Methoden 20*
NMR-SPI5KTROSKOPm 209
Massenspi-ktroskopie 2I0
POIARIMKTRIE 2I°
CmCULARDICHROISMUS 21'
m
Inhalts Verzeichnis
4.3.5 CHEMISCHE VERFAHREN 2|j
acetyuerung 2u
phlorogluan-sp altuno 2"
Anthocyanidin-Spaltung 212
43 a kapillarelektrophoretische untersuchungen 2u
hydrolysn, dhrivatismrung und ce-analyse des zuckerbausmins
aus Verbindung 1 212
ce-auftrennungvoncatechinundenr-catechin 213
4.4 isolierung der reinsubstanzen 213
4/4.1 isolierung der reinsubstanzen aus rvmex acetosa l. 213
4.4 j. isouerung der reinsubstanzen aus mykothaunüs flabbujtoua wei.w. 216
4^ methoden der zeix-und bakterienkultur 218
4sx allgemeine arbeitsmethoden 2"
steriusmrung von arbeitsmaterialien und testsubstanzen 2'8
hersteixung der zellmedien 2 ' 8
Herstellung der agarpi atten 2' *
Cyrokonservierung von ZELLLiNmN und Bakterien 219
Auftauen von Zelle und Bakterien 2"
4SJZ Arbeitsmethoden der Zellkultur 21'
iNvmto Kultivierung und Passage der Zelllinibn 2"
Bestimmung der Zellzahl 220
Inkubation von HepG2- und T24-Zei j.en mit den Testsubstanzen 220
MTT-TnST 220
4JJ Arbeitsmethoden der Bakterienkultur 221
Markierung der Bakterien mit FITC 221
Inkubation der Bakterien mit den Testsubstanzen 221
Ermittlung der Zytotoxizität der Testsubstanzen gegenüber e. cou 221
4.5.4 bestimmung der adhäsion 222
Modifizierter Test nach Turner et al. (2005) 222
ModifizierterTestnachFaucetal.(1993) 222
Analyse im Durchfuusszytometeb (FACS) 223
4J5MoLEKULARBiou GisciiE Methoden 223
Isolierung der Gesawt-DNA der E. cou-Stämme 2980 und J96 223
Isolierung der Gbsamt-RNA der E. cou-Stämme 2980 und J96 224
Bestimmung der RNA-und DNA-Konzentrationen 224
Reverse Transkription (RT-PCR) 225
Real-timePCR mit spezifischen Sonden 225
Verwendete Primer und Sonden 226
5 TABELLEN- UND SPEKTRENANHANG 228
FI.AVAN-3-OLE 228
PROCYANIDWB1,B2,B3UNDB4 229
PROCYANIDINEB5,B6,B7UNDA2 230
Verbindung 1: l-Oß-LH2,4-Dihydroxy-6-mcthoxyphenyl)-6-0-
(4-hydroxy-33- Bmcthoxybcnzoyl)-glucopyranosid 23'
VERBINDUNG 4: Epiafzclcchin-(4ß- 8)-cpicatcchin 232
VERBINDUNG 14: Epiaf7£lcchin-(4ß-^ 8)-epicatcchin-3-O-gallat 233
VERBINDUNG 19: Epicatcchin- 4ß-»8)-cpicatechin-3-O-gallat 235
VERBINDUNG 23: Epicatcchin-3-agallat-(4ß-»8^picatcchin-3-O-galIat 236
VERBINDUNG 16: Epiafzclcchin-3-O-gallat-(4ß- 8)-cpicatcchin-3-O-giillat 238
VERBINDUNG 22: Epicalcchin- 4ß- 6)-cpicatcchin-3-O-gallM 239
VERBINDUNG 17: Epiafzclcchin-(4ß- 6 cpicalcchin-3-O-gallat 241
VERBINDUNG 27: EpicatccWn-3-O-gallat-(4ß- 6)-cpicatcchin-3-O-gallaI 241
VERBINDUNG IS: Epicatcchin-(4p- 8)-cpicatcchin-(4ß- 8)-cpicalcchin 243
IV
Inhaltsverzeichnis
VERBINDUNG 10: Epiafzctcchin-(4ß- 8)-cpicatcchin-(4ß-»8)-cpicatcchin 244
VERBINDUNG 21: Epicatcchin-(4ß- 8)-epicatechin-(4ß- 8)-catcchin 246
VERBINDUNG 20: Epicatcchin-(2ß-»7,4ß- 8)-cpicatechin-(4ß-»8)-epicatcchin 247
SPAl.TPRODUKTSl:Epicalcchin-(2ß- 7,4ß- 8)-epicatechin-(4ß- 2)-phloroglucin 251
Verbindung 18: Epicatcchin-(2ß- 7,4ß- 8)-cpiafw:Icchin-(4a- 8)-cpccatcchin 251
Verbindung 25: Epicatcchin-3-O-gallat-(2ß- 7,4ß- 8)-epicatcchin-(4ß- 8)-cpicalcchin 253
Verbindung 28: Epicaicchin-3-0-gallat-(4ß-)8)-cpicatcchin-3-O-gallat-(4ß- 8)-
epicatcchin-3-O-gallat 254
VERBINDUNG 24: Epicalcchin-(4ß- 8)-epicaIcchin-(4ß-)8)-cpicalechin-(4ß- 8)-cpicatcchin 255
Verbindung 26: Epicatechin-(2ß-*7,4ß- 8)-(cpicatcchin-(4ß- 6)]-epicaicchin-
(4ß-»8)-cpccatcchin 255
VERBINDUNG 32: Catcchin-(4a- 8)-epigallocalcchin 258
VERBINDUNG 34: Catcchin-(4a- 8)-cpicatechin-3-O-gallat 259
VERBINDUNG 35: Catcchin-(4a- 8)-cpigallocalcchin-3-O-gallat 2fi 1
VERBINDUNG 36: Epicalcchin-3-O-gallal-(4ß- 6)-cpicatcchin-3-O-p-hydroxybcn7naI 262
VERBINDUNG 37: Epicalechin-(4ß- 8)-epicalechin- 4ß- 8)-cpicatechin-3-O-gallal 264
6 LlTKRATimVERZEICHNIS 267
V |
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