Synthese neuer elektronenreicher kationischer Palladium- und Platinkomplexe und ihr Verhalten in Carbonylierungsreaktionen:
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
|---|---|
| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
2008
|
| Schlagworte: | |
| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | XVI, 258 S. Ill., graph. Darst. 21 cm |
Internformat
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INHALTSVERZEICHNIS
1
AUFGABENSTELLUNG
1
2
ZUSAMMENFASSUNG
3
3
SUMMARY
9
4
EINLEITUNG
15
4.1
MOTIVATION
.
15
4.2
CARBONYLIERUNGSREAKTIONEN
.
16
4.2.1
DIE
PT-KATALYSIERTE
HYDROFORMYLIERUNG
.
16
4.2.2
PD-KATALYSIERTE
CARBONYLIERUNGSREAKTIONEN
.
19
4.3
ELEKTRONENREICHE
CHELATLIGANDEN
.
24
4.3.1
EINLEITUNG
.
24
4.3.2
N-HETEROZYKLISCHE
CARBENE
ALS
NEUE
LIGANDENKLASSE
.
24
4.3.3
EIGENSCHAFTEN
DER
CHELATLIGANDEN
IM
VERGLEICH
.
27
4.4
ZUR
NOMENKLATUR
IN
DIESER
ARBEIT
.
28
5
ERGEBNISSE
29
5.1
DIKATIONISCHE
PALLADIUM
UND
PLATINKOMPLEXE
DES
DTBPM-LIGANDEN
.
29
5.1.1
KENNTNISSTAND,
VORARBEITEN
.
29
5.1.2
SYNTHESE
NEUER
PALLADIUMKOMPLEXE
.
30
5.2
DIKATIONISCHE
PALLADIUM
UND
PLATINKOMPLEXE
DER
NHBC-LIGANDEN
.
32
5.2.1
BEKANNTE
VERBINDUNGEN
.
32
5.2.2
SYNTHESE
DER
DIALKYLVORSTUFEN
.
34
5.2.2.1
VORARBEITEN
.
31
5.2.2.2
UNTERSUCHUNG
ALTERNATIVER
ZUGAENGE
ZU
DEN
DIALKYLVORLAEU
FERKOMPLEXEN
.
34
5.2.3
SYNTHESE
DIKATIONISCHER
KOMPLEXE
DES
NONAFLAT-ANIONS
.
36
5.2.3.1
SYNTHESE
.
36
5.2.3.2
SPEKTROSKOPISCHE
EIGENSCHAFTEN
.
37
5.2.3.3
STRUKTUREN
VON
16
UND
17
IM
FESTKOERPER
.
41
5.2.3.4
STRUKTUR
VON
14
IM
FESTKOERPER
.
43
5.2.4
SYNTHESE
DIKATIONISCHER
KOMPLEXE
DES
TRIFLUORACETAT-ANIONS
.
43
5.2.4.1
SYNTHESE
.
43
5.2.4.2
LOESUNGSVERHALTEN
UND
SPEKTROSKOPISCHE
EIGENSCHAFTEN
.
44
5.2.4.3
STRUKTUR
VON
20
IM
FESTKOERPER
.
47
5.2.4.4
STRUKTUR
VON
18
UND
19
IM
FESTKOERPER
.
48
5.3
BERECHNUNG
POTENTIELLER
KATALYTISCHER
ZYKLEN
AUF
DFT-NIVEAU
.
49
INHALTSVERZEICHNIS
5.3.1
EINLEITUNG
.
19
5.3.2
1.
SCHRITT:
INSERTION
VON
ETHEN
.
52
5.3.3
2.
SCHRITT:
INSERTION
VON
CO
.
56
5.3.4
3.
SCHRITT:
AKTIVIERUNG
DES
MOLEKULAREN
WASSERSTOFF
UND
KONKURRIE
RENDE
GLEICHGEWICHTE
.
58
5.3.5
ZUSAMMENSTELLUNG
DER
ENERGIEN
.
61
5.4
MITTELDRUCK-NM
R-VERSUCHE
ZUR
REAKTIVITAET
GEGENUEBER
H2,
CO
UND
OLEFINEN
63
5.4.1
EINLEITUNG
.
63
5.4.2
REAKTIVITAET
DER
PLATINKATIONEN
.
64
5.41.2.1
REAKTIVITAET
GEGENUEBER
H2
UND
PROPEN
.
64
5.4.2.2
KATALYSEVERSUCHE
IM
MITTELDRUCK-NMR
.
67
5.4.3
REAKTIVITAET
DER
PALLADIUMKATIONEN
.
69
5.4.3.1
REAKTIVITAET
GEGENUEBER
H2
UND
PROPEN
.
69
5.4.3.2
KATALYSEVERSUCHE
IM
MITTELDRUCK-NMR
.
71
5.4.4
FAZIT
.
72
5.5
KATALYTISCHE
AKTIVITAET
IN
CARBONYLIERUNGSREAKTIONEN
.
73
5.6
MONOKATIONISCHE
PALLADIUM
UND
PLATINKOMPLEXE
DES
DTBPM-LIGANDEN
.
.
.
80
5.6.1
EINLEITUNG
.
80
5.6.2
SYNTHESE
UND
REAKTIVITAET
VON
[PT(DTBPM)ME(CF3CO2)]
.
80
5.6.2.1
SYNTHESE
UND
CHARAKTERISIERUNG
.
80
5.6.2.2
UMSETZUNG
ZUM
ACYLKOMPLEX
.
83
5.6.2.3
UMSETZUNG
MIT
I2
.
84
5.6.2.4
REAKTIVITAET
UND
AKTIVITAET
IN
DER
HYDROFORMYLIERUNG
.
88
5.6.3
SYNTHESE
UND
REAKTIVITAET
VON
[PD(DTBPM)ME(CF3CO2)|
.
89
5.6.3.1
SYNTHESE
UND
CHARAKTERISIERUNG
.
89
5.6.3.2
UMSETZUNG
MIT
CO
.
91
5.6.3.3
UMSETZUNG
MIT
H2
.
94
5.6.4
FAZIT
.
95
5.7
MONOKATIONISCHE
PLATINKOMPLEXE
DER
NHBC-LIGANDEN
.
96
5.7.1
KENNTNISSTAND
.
96
5.7.2
DARSTELLUNG
VON
[PT(T-BU-NHBC)ME(THF)|BARF
.
97
5.7.2.1
SYNTHESE
UND
CHARAKTERISIERUNG
.
97
5.7.2.2
UMSETZUNG
MIT
CO
.
98
5,7.3
DARSTELLUNG
VON
[PT(R-NHBC)ME(CO)]BF,
(R
=
ME,
L-BU)
.
99
5.
7.3.1
SYNTHESE
.
99
5.7.3.2
SPEKTROSKOPISCHE
EIGENSCHAFTEN
.
100
5.7.3.3
EINFLUSS
DER
SUBSTITUTION
AUF
DIE
NMR-SPEKTROSKOPISCHEN
DATEN
.
100
5.7.3.4
FRAGMENTIERUNGSREAKTIONEN
.
102
5.7.3.5
STRUKTUREN
IM
FESTKOERPER
.
103
5.7.4
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
CO-INSERTION
IN
DIE
PT-METHYLBINDUNG
.
103
5.7.4.
1
EXPERIMENTELLE
BEFUNDE
.
103
5.7.4.2
DFT
RECH
NUN
GEN
.
105
5.7.5
FAZIT
.
107
XII
INHALTS
VERZEICHNIS
5.8
MONOKATIONISCHE
PALLADIUMKOMPLEXE
DER
NHBC-LIGANDEN
.
108
5.8.1
KENNTNISSTAND
.
108
5.8.2
SYNTHESE
DER
MONOKATIONEN
AUS
[PD(T-BU-NHBC)ME2]
.
110
5.8.2.1
DARSTELLUNG
VON
[PD(I-BU-NHBE)ME(CH;CN)]BARF
.
110
5.8.2.2
DARSTELLUNG
VON
[PD(T-BU-NHBE)ME(CH;CN)|BF,
.
111
5.8.2.3
FRAGMENTIERUNGSREAKTIONEN
IN
MS-ESI+-EXPERIMENTEN
.
.
.
111
5.8.2.4
FAZIT
.
119
5.8.3
VERSUCHE
ZUR
DARSTELLUNG
DER
ACYLKOMPLEXE
.
119
5.8.4
VERSUCHE
ZUR
DARSTELLUNG
GEEIGNETER
ALKYLCHLORVORSTUFEN
.
121
5.8.5
ZUGANG
UEBER
TRANSMETALLIERUNG
AUS
SILBER-NHBC-KOMPLEXEN
.
123
5.8.5.1
SILBERCARBENE
IN
DER
SYNTHESE
VON
NHC-KOMPLEXEN
.
123
5.8.5.2
SYNTHESE
VON
[AG2(I-BU-NHBC)
2]
(BF
J)
2
.
124
5.8.5.3
DARSTELLUNG
VON
PD(T-BU-NHBC)ME(CH3CN)]BF4
UEBER
TRANSMETALLIERUNG
.
125
5.8.6
SYNTHESE
EINES
ALLYLKOMPLEXES
.
126
5.8.0.1
STRUKTUR
IM
FESTKOERPER
.
127
5.8.6.2
SPEKTROSKOPISCHE
EIGENSCHAFTEN
.
128
5.8.6.3
STABILITAET
UND
CHEMISCHE
REAKTIVITAET
.
131
5,8.7
SYNTHESE
EINES
BENZYLKOMPLEXES
.
131
5.S.7.1
DARSTELLUNG
UND
EIGENSCHAFTEN
.
131
5.8.7.2
SPEKTROSKOPISCHE
EIGENSCHAFTEN
IM
VERGLEICH
.
134
5.8.8
DFT-RECHNUNGEN
ZUR
STABILITAET
DER
MONOKATIONISCHEN
KOMPLEXE
GE
GENUEBER
REDUKTIVER
ELIMINIERUNG
.
135
6
AUSBLICK
139
7
EXPERIMENTELLER
TEIL
143
7.1
ALLGEMEINE
ARBEITSTECHNIK
.
143
7.2
CHARAKTERISIERUNGSTECHNIKEN
.
113
7.3
REAGENZIEN
UND
BEKANNTE
VERBINDUNGEN
.
145
7,4
DIKATIONISCHE
PD-KOMPLEXE
DES
DTBPM-LIGANDEN
.
145
7.4.1
SYNTHESE
VON
[PD(DTBPM)(CF3CO2)2]
(9)
.
145
7.4.2
SYNTHESE
VON
[PD(DTBPM)(ONF)2]
(10)
.
147
7.5
DIKATIONISCHE
PD
UND
PT-KOMPLEXE
DER
NHBC-LIGANDEN
.
118
7.5.1
SYNTHESE
DER
VERBINDUNGEN
DES
NONAFIAT-ANIONS
(ALLG.
VORSCHRIFT)
.
148
7.5.1.1
PT(T-BU-NHBC)(CH;CN)2](ONF)2
(14)
.
149
7.5.1.2
[PT(ME-NHBC)(CH;CN)2](ONF)2
(15)
.
150
7.5.L3
[PD(T-BU-NHBC)(CH;CN)2](ONF)2
(16)
.
151
7.5.1.4
PD(ME-NHBC)(CH;CN)2](ONF)2
(17)
.
152
7.5.2
SYNTHESE
VON
[PT(T-BU-NHBC)(CFSCO2)2]
(18)
.
153
7.5.3
SYNTHESE
VON
[PT(ME-NHBC)(CF3CO2)2]
(19)
.
155
7.5.1
SYNTHESE
VON
[PD(I-BU-NHBE)(CF3CO2)2]
(20)
.
156
7.6
MONOKATIONISCHE
PD
UND
PT-KOMPLEXE
DES
DTBPM-LIGANDEN
.
158
7.6.1
SVNTHESE
VON
[PT(DTBPM)ME(CF;CO2)]
(27)
.
158
7.6.2
SYNTHESE
VON
[PD(DTBPM)NE(CFSCO2)]
(31)
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
159
XIII
INHALTSVERZEICHNIS
7.7
MONOKATIONISCHE
PD-UND
PT-KOMPLEXE
DER
NHBC-LIGANDEN
.
161
7.7.1
SYNTHESE
VON
[PT(T-BU-NHBC)ME(THF)|BARF
(34)
.
161
7.7.2
SYNTHESE
VON
[PT(T-BU-UHBE)ME(CO)]BF,
(35)
.
162
7.7.3
SYNTHESE
VON
[PT(ME-NHBC)ME(CO)]BF4
(36)
.
164
7.7.4
SYNTHESE
VON
[PD(T-BU-NHBC)ME(CII,CN)]BARF
(37)
.
165
7.7.5
SYNTHESE
VON
[PD(T-BU-NHBC)ME(CII,CN)|BF4
(38)
.
166
7.7.6
SYNTHESE
VON
[PD(T-BU-NHBE)(ALLY1)]BF,
(42)
.
168
7.7.7
SYNTHESE
VON
[PD(T-BU-NHBE)BZ]BF4
(43)
.
170
7.8
SYNTHESE
DER
SILBERCARBENE
.
171
7.8.1
VERSUCHE
ZUR
SYNTHESE
VON
[AG2(T-BU-NHBE)BR2]
(40)
.
171
7.8.2
SYNTHESE
VON
[AG2(T-BU-NHBC)2](BF4)2
(41)
.
172
7.9
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
REAKTIVITAET
AUSGEWAEHLTER
VERBINDUNGEN
.
174
7.9.1
[PT(DTBPM)(ONF)2]
(6)
.
174
7.9.2
[PT(DTBPM)(CF3C02)2]
(4)
.
177
7.9.3
[PD(DTBPM)(ONF)2]
(10)
.
177
7.9.4
[PD(DTBPM)(CF3C02)2]
(9)
.
179
7.9.5
|PT(L-BU-NHBC)(CH3CN)2](ONF)2
(14)
.
180
7.9.6
[PD(T-BU-NHBE)(CH3CN)2](ONF)2
(16)
.
181
7.9.7
|PT(DTBPM)ME(CF,CO2)]
(27)
.
182
7.9.8
|PD(DTBPM)ME(CF;CO2)]
(31)
.
185
7.9.9
[PT(I-BU-NHBC)ME(THF)|BARF
(34)
.
188
7.9.10
[PT(T-BU-NHBE)ME(CO)]BF;
(35)
.
188
7.9.11
[PD(T-BU-NHBC)M1E(CH;CN)|X
(37/38)
.
189
7.10
AUTOKLAVENVERSUCHE
.
190
7.11
DFT-RECHNUNGEN
.
190
A
ANHANG
193
A.1
VERZEICHNIS
DER
ABKUERZUNGEN
.
193
A.2
AUSGEWAEHLTE
SPEKTREN
DER
NEU
CHARAKTERISIERTEN
VERBINDUNGEN
.
195
A.3
ZUSAMMENSTELLUNG
DER
BERECHNETEN
ENERGIEN
.
200
A.4
ZUSAMMENSTELLUNG
DER
BERECHNETEN
STRUKTUREN
.
205
A.5
ROENTGENSTRUKTURDATEN
.
210
A.5.1
MOLEKUELSTRUKTUR
VON
[PD(DTBPM)(CF;CO2)2]
(9)
.
210
A.5.2
MOLEKUELSTRUKTUR
VON
[PD(DTBPM)(ONF)2)
(10)
.
212
A.5.3
MOLEKUELSTRUKTUR
VON
[PT(T-BU-NHBE)(CH3CN)2|(ONF)2
(14)
.
214
A.5.4
MOLEKUELSTRUKTUR
VON
[PD(ME-NLBE)(CH;CN)2](ONF)2
(17)
.
217
A.5.5
MOLEKUELSTRUKTUR
VON
[PD(T-BU-NHBC)(CH;CN)2](ONF)2
(16)
.
219
A.5.6
MOLEKUELSTRUKTUR
VON
[PT(ME-NHBE)(CF;CO2)2]
(19)
.
221
A.5.7
MOLEKUELSTRUKTUR
VON
[PT(T-BU-NHHC)(CF3CO2)2]
(18)
.
223
A.5.8
MOLEKUELSTRUKTUR
VON
[PD(T-BU-NHBC)(CF3CO2)2]
(20)
.
225
A.5.9
MOLEKUELSTRUKTUR
VON
[PT(DTBPM)ME(CF3CO2)]
(27)
.
227
A.5.10
MOLEKUELSTRUKTUR
VON
[PD(DTBPM)ME(CF3CO2)]
(31)
.
229
A.5.11
MOLEKUELSTRUKTUR
VON
|PT(/-BU-NHBC)NE(CO)|BF,
(35)
.
232
A.
5.12
MOLEKUELSTRUKTUR
VON
PT(ME-NHBE)NE(CO)]BF4
(36)
.
234
XIV
INHALTSVERZEICHNIS
A.5.13
MOLEKUELSTRUKTUR
VON
[PD(T-BU-NHBC)(ALLYL)]BF,
(42)
.
235
A.6
NUMMERIERUNG
DER
EXPERIMENTELL
BEARBEITETEN
VERBINDUNGEN
.
238
DANK
241
LITERATURVERZEICHNIS
243
XV |
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