Genetische und biochemische Analyse der Lysolipin-Biosynthese und -Resistenz in Streptomyces tendae Tü 4042:
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2008
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| adam_text | Inhaltsverzeichnis
I Zusammenfassung 1
II Einleitung 3
1 Streptomyceten 3
2 Antibiotikaproduktion 5
2.1 Biosynthese von Polyketid-Antibiotika 5
2.1.1 Modulare Polyketidsynthasen (Typ I) 6
2.1.2 Polyketidsynthasen der Chalconsynthase-Familie (Typ III) 7
2.1.3 Iterative Polyketidsynthasen vom Typ II 8
2.1.3.1 Polyketid-Biosynthese durch die minimale PKS 9
2.1.3.2 Startereinheiten 12
2.1.3.3 Modifizierung des Grundgerüsts 14
2.2 Expression von PKS Il-Komponenten
zur Biosynthese neuartiger Polyketide 15
3 Resistenzmechanismen 16
4 Das Polyketid-Antibiotikum Lysolipin 19
4.1 Struktur und Eigenschaften von Lysolipin 19
4.2 Das Biosynthese-Gencluster 20
4.3 Heterologe Expression in Streptomyces albus 22
4.4 Putativer Biosyntheseweg 23
4.5 Mögliche Resistenzgene 25
5 Ziel der Arbeit 26
III Material und Methoden 27
1 Bakterienstämme 27
2 Plasmide und Vektoren 30
3 Oligonukleotide 32
4 Nährmedien 34
5 Kits 38
5.1 PCR und Klonierungen 38
5.2 DNA-Isolierung und-Aufreinigung 38
5.3 Proteinüberexpression und -aufreinigung 38
6 Puffer und Lösungen 39
I
Inhaltsverzeichnis
6.1 Medienzusätze 39
6.2 Lösungen zur DNA-Isolierung 39
6.3 Lösungen zur DNA-Gelelektrophorese 40
6.4 Lösungen bei Transformationsexperimenten 41
6.5 Lösungen zur Reinigung von Fusionsproteinen 42
6.6 Lösungen zur SDS-Polyacfylamid-Gelelektrophorese (SDS-PAGE) 43
6.7 Lösungen zu Immunoblotting-Experimenten 44
7 Antibiotika und Enzyme 45
7.1 Antibiotika 45
7.2 Enzyme 46
8 Chemikalien und andere Materialien 46
9 Anzucht und Kultivierung von Mikroorganismen 48
9.1 Anzucht von E. coli 48
9.2 Anzucht von Streptomyceten.. 48
9.3 Sporengewinnung von Streptomyceten 49
10 DNA-Isolierung aus E. coli und Streptomyceten 49
10.1 Plasmidisolierung aus E. coli 49
10.1.1 Minipräparation 49
10.1.2 Plasmidisolierung mit Phenol/Chloroform 50
10.1.3 QIAGEN®Plasmid Purification 50
10.1.4 NucleoSpin* Plasmid-Kit (Macherey-Nagel) 51
10.2 DNA-Isolierung aus Streptomyceten 51
10.2.1 Isolierung von Plasmid-DNA (Kieser et a/., 2000) 51
10.2.2 Genomische DNA-Isolierung 52
10.2.2.1 Phenol/Chloroform-Methode 52
10.2.2.2 NucleoSpin® Tissue-Kit (Macherey-Nagel) 53
11 Reinigung von DNA 54
11.1 Alkoholfällung 54
11.2 Entfernung von Proteinen durch Phenol/Chloroform 54
12 Charakterisierung von DNA-Molekülen 55
12.1 Restriktionsspaltung von DNA 55
12.2 Agarose-Gelelektrophorese 55
12.3 Eckhardt-Lyse 56
12.4 Bestimmung der DNA-Konzentration 57
13 Klonierungsexperimente 57
13.1 Polymerasekettenreaktion (PCR) 57
II
i
I
Inhaltsverzeichnis
13.2 Ligation von Nukleinsäurefragmenten 59
14 DNA-Transfer bei Bakterien 60
14.1 Transformation von E. co/i-Stämmen 60
14.1.1 CaCI2-Methode (Cohen et al., 1972) 60
14.1.2 TSS-Methode (Morrison, 1979) 61
14.1.3 Bektroporation 61
14.2 Transformation von Streptomyceten 62
14.2.1 Protoplastentransformation
(Kieser etal., 1982; Hopwood efa/., 1985) 62
14.2.1.1 Herstellung von Protoplasten 62
14.2.1.2 Polyethylenglykol-induzierte Transformation 63
14.2.2 Intergenerische Konjugation von £. coli und Sfreptomyces 64
14.2.2.1 Konjugation von E. coli ET12567/pUB307 und Streptomyces 64
14.2.2.2 Triparentale Konjugation zum Transfer des Cosmids 4H04
inS. albusJ 1074 65
15 Heterologe Proteinüberexpression 66
15.1 E. coli als Expressionsorganismus 66
15.2 Streptomyceten als Expressionsorganismen 66
16 Zellaufschluss mit French Press 67
17 Native Reinigung von His-Tag-Fusionsproteinen
mit dem Ni-NTA Spin Kit (QIAGEN) 67
18 SDS-Polyacrylamid-Gelelektrophorese (SDS-PAGE) 68
19 Immunoblotting-Experimente 69
19.1 Transfer von aufgetrennten Proteinen auf Nitrocellulose (Westernblot) 69
19.2 Immunofärbung 69
20 Untersuchung der Lysolipin-Resistenz 70
20.1 Gewinnung von Mycel 70
20.2 Herstellung von S. a/bus-Testplatten 70
21 Produktion von Potyketiden In Actinomyceten 71
21.1 Fermentation verschiedener Actinomyceten-Stämme 71
21.1.1 Produktion im Schüttelkolben 71
21.1.2 Produktion im 101-Fermenter 72
21.1.3 Produktion auf Agarplatten 72
21.2 Isolierung von Polyketiden durch Ethylacetat-Extraktion 73
21.2.1 Isolierung aus dem Kulturmedium 73
21.2.2 Isolierung aus dem Fermentations-Überstand 73
III
Inhaltsverzeichnis
21.2.3 Isolierung aus Agarplatten 74
22 Identifizierung und Charakterisierung von Polyketiden
durch HPLC-ESI-MS 74
23 Untersuchung der antibiotischen Aktivität von Polyketiden
durch Bioassays 76
23.1 Herstellung einer B. suW//;s-Sporenlösung 76
23.2 Bioassays mit 8. subtö/s-Testplatten 76
24 Hämolyse-Test 77
25 Verwendete Software und Internetdienste 77
25.1 Sottware 77
25.2 Intemetdienste 78
IV Ergebnisse 79
1 Untersuchung der Lysolipln-Resistenz 79
1.1 Analyse von Cosmiden mit dem kompletten Lysolipin-Gencluster und
Clusterabschnitten in S. albus 79
1.2 Untersuchung des putativen Exporters LIpN 88
1.2.1 Überexpression von HpN in S. albus (pGM190llpN) 88
1.2.2 Eigenschaften der Cosmid-Mutante S. albus 4H04-TMIIpN 90
2 Charakterisierung der putativen Amidotransferase LlpA 92
2.1 Überexpression von IlpA 92
2.1.1 Heterologe Expression in E. coli 93
2.1.1.1 Heterologe Expression in E. coli BL21 (DE3) pLys (pRSETBIlpA*)
93
2.1.1.2 Heterologe Expression in E. coli Rosetta 2 (DE3) (pET-52bllpA*) 93
2.1.2 Heterologe Expression in S. lividans (pGM190HisllpA*) 95
2.2 Analyse und Komplementation der Cosmid-Mutante
S. albus 4H04-TMIIpA 98
2.2.1 Analyse der produzierten Substanzen 98
2.2.2 Komplementation der Cosmid-Mutante S. albus 4H04-TMIIpA 102
3 Heterologe Expression der minimalen Lysolipin-PKS 104
3.1 Entwicklung eines minimalen PKS-Systems
zur Synthese einer Lysolipin-Vorstufe 104
3.1.1 Klonierung eines Überexpressionsvektors 104
3.1.2 Heterologe Expression in Actinomyceten-Stämmen 106
3.1.2.1 Analyse der Produktion in S. coelicolor Aact-mPc 109
3.1.2.2 Analyse der Produktion in S. albus-mPc 110
IV
i
Inhaltsverzeichnis
3.1.2.2.1 Produktion im Schüttelkolben 110
3.1.2.2.2 Produktion im 10 I-Fermenter 113
3.1.2.3 Analyse der Produktion in A. balhimycina-mPc 114
3.1.3 Bioaktivitätstests mit Kulturextrakten 116
3.2 Kombination des minimalen Lysolipin-PKS-Systems
mit der Amidotransferase LlpA 117
3.2.1 Klonierung eines Vektors zur induzierbaren Überexpression 117
3.2.2 Analyse der Produktion in S. albus-mPc (pGM190llpA) 117
3.2.3 Bioaktivitätstest des Kulturextrakts 119
V Diskussion 121
1 Analyse der Lysolipin-Resistenz 121
1.1 Resistenzfaktoren im Lysolipin-Gencluster 121
1.2 Funktion des MFS-Exporters UpN 128
2 Untersuchung der Lysolipin-Biosynthese 130
2.1 Expression des minimalen Lysolipin-PKS-Systems 130
2.1.1 Produktion in S. coelicolor Aact-mPc 130
2.1.2 Produktion in S. albus-mPc und A. balhimycina-mPc 132
2.2 Anwendungsmöglichkeiten des minimalen PKS-Systems 137
2.2.1 Erweiterung mit modifizierenden Enzymen 137
2.2.2 Kombinatorische Biosynthese 139
2.2.3 Identifizierung von post-PKS-Enzymen in Actinomyceten 141
2.3 Funktion der Amidotransferase LlpA 142
2.3.1 Überexpression von IlpA 142
2.3.2 Kombination mit dem minimalen Lysolipin-PKS-System 144
2.3.3 Untersuchung der Cosmid-Mutante S. albus 4H04-TMIIpA 146
VI Literatur 149
VII Anhang 167
1 Plasmldkarten 167
2 UV-Chromatogramme 169
3 Tabellen 170
4 Abkürzungen 171
V
|
| adam_txt |
Inhaltsverzeichnis
I Zusammenfassung 1
II Einleitung 3
1 Streptomyceten 3
2 Antibiotikaproduktion 5
2.1 Biosynthese von Polyketid-Antibiotika 5
2.1.1 Modulare Polyketidsynthasen (Typ I) 6
2.1.2 Polyketidsynthasen der Chalconsynthase-Familie (Typ III) 7
2.1.3 Iterative Polyketidsynthasen vom Typ II 8
2.1.3.1 Polyketid-Biosynthese durch die minimale PKS 9
2.1.3.2 Startereinheiten 12
2.1.3.3 Modifizierung des Grundgerüsts 14
2.2 Expression von PKS Il-Komponenten
zur Biosynthese neuartiger Polyketide 15
3 Resistenzmechanismen 16
4 Das Polyketid-Antibiotikum Lysolipin 19
4.1 Struktur und Eigenschaften von Lysolipin 19
4.2 Das Biosynthese-Gencluster 20
4.3 Heterologe Expression in Streptomyces albus 22
4.4 Putativer Biosyntheseweg 23
4.5 Mögliche Resistenzgene 25
5 Ziel der Arbeit 26
III Material und Methoden 27
1 Bakterienstämme 27
2 Plasmide und Vektoren 30
3 Oligonukleotide 32
4 Nährmedien 34
5 Kits 38
5.1 PCR und Klonierungen 38
5.2 DNA-Isolierung und-Aufreinigung 38
5.3 Proteinüberexpression und -aufreinigung 38
6 Puffer und Lösungen 39
I
Inhaltsverzeichnis
6.1 Medienzusätze 39
6.2 Lösungen zur DNA-Isolierung 39
6.3 Lösungen zur DNA-Gelelektrophorese 40
6.4 Lösungen bei Transformationsexperimenten 41
6.5 Lösungen zur Reinigung von Fusionsproteinen 42
6.6 Lösungen zur SDS-Polyacfylamid-Gelelektrophorese (SDS-PAGE) 43
6.7 Lösungen zu Immunoblotting-Experimenten 44
7 Antibiotika und Enzyme 45
7.1 Antibiotika 45
7.2 Enzyme 46
8 Chemikalien und andere Materialien 46
9 Anzucht und Kultivierung von Mikroorganismen 48
9.1 Anzucht von E. coli 48
9.2 Anzucht von Streptomyceten. 48
9.3 Sporengewinnung von Streptomyceten 49
10 DNA-Isolierung aus E. coli und Streptomyceten 49
10.1 Plasmidisolierung aus E. coli 49
10.1.1 Minipräparation 49
10.1.2 Plasmidisolierung mit Phenol/Chloroform 50
10.1.3 QIAGEN®Plasmid Purification 50
10.1.4 NucleoSpin* Plasmid-Kit (Macherey-Nagel) 51
10.2 DNA-Isolierung aus Streptomyceten 51
10.2.1 Isolierung von Plasmid-DNA (Kieser et a/., 2000) 51
10.2.2 Genomische DNA-Isolierung 52
10.2.2.1 Phenol/Chloroform-Methode 52
10.2.2.2 NucleoSpin® Tissue-Kit (Macherey-Nagel) 53
11 Reinigung von DNA 54
11.1 Alkoholfällung 54
11.2 Entfernung von Proteinen durch Phenol/Chloroform 54
12 Charakterisierung von DNA-Molekülen 55
12.1 Restriktionsspaltung von DNA 55
12.2 Agarose-Gelelektrophorese 55
12.3 Eckhardt-Lyse 56
12.4 Bestimmung der DNA-Konzentration 57
13 Klonierungsexperimente 57
13.1 Polymerasekettenreaktion (PCR) 57
II
i
I
Inhaltsverzeichnis
13.2 Ligation von Nukleinsäurefragmenten 59
14 DNA-Transfer bei Bakterien 60
14.1 Transformation von E. co/i-Stämmen 60
14.1.1 CaCI2-Methode (Cohen et al., 1972) 60
14.1.2 TSS-Methode (Morrison, 1979) 61
14.1.3 Bektroporation 61
14.2 Transformation von Streptomyceten 62
14.2.1 Protoplastentransformation
(Kieser etal., 1982; Hopwood efa/., 1985) 62
14.2.1.1 Herstellung von Protoplasten 62
14.2.1.2 Polyethylenglykol-induzierte Transformation 63
14.2.2 Intergenerische Konjugation von £. coli und Sfreptomyces 64
14.2.2.1 Konjugation von E. coli ET12567/pUB307 und Streptomyces 64
14.2.2.2 Triparentale Konjugation zum Transfer des Cosmids 4H04
inS. albusJ 1074 65
15 Heterologe Proteinüberexpression 66
15.1 E. coli als Expressionsorganismus 66
15.2 Streptomyceten als Expressionsorganismen 66
16 Zellaufschluss mit French Press 67
17 Native Reinigung von His-Tag-Fusionsproteinen
mit dem Ni-NTA Spin Kit (QIAGEN) 67
18 SDS-Polyacrylamid-Gelelektrophorese (SDS-PAGE) 68
19 Immunoblotting-Experimente 69
19.1 Transfer von aufgetrennten Proteinen auf Nitrocellulose (Westernblot) 69
19.2 Immunofärbung 69
20 Untersuchung der Lysolipin-Resistenz 70
20.1 Gewinnung von Mycel 70
20.2 Herstellung von S. a/bus-Testplatten 70
21 Produktion von Potyketiden In Actinomyceten 71
21.1 Fermentation verschiedener Actinomyceten-Stämme 71
21.1.1 Produktion im Schüttelkolben 71
21.1.2 Produktion im 101-Fermenter 72
21.1.3 Produktion auf Agarplatten 72
21.2 Isolierung von Polyketiden durch Ethylacetat-Extraktion 73
21.2.1 Isolierung aus dem Kulturmedium 73
21.2.2 Isolierung aus dem Fermentations-Überstand 73
III
Inhaltsverzeichnis
21.2.3 Isolierung aus Agarplatten 74
22 Identifizierung und Charakterisierung von Polyketiden
durch HPLC-ESI-MS 74
23 Untersuchung der antibiotischen Aktivität von Polyketiden
durch Bioassays 76
23.1 Herstellung einer B. suW//;s-Sporenlösung 76
23.2 Bioassays mit 8. subtö/s-Testplatten 76
24 Hämolyse-Test 77
25 Verwendete Software und Internetdienste 77
25.1 Sottware 77
25.2 Intemetdienste 78
IV Ergebnisse 79
1 Untersuchung der Lysolipln-Resistenz 79
1.1 Analyse von Cosmiden mit dem kompletten Lysolipin-Gencluster und
Clusterabschnitten in S. albus 79
1.2 Untersuchung des putativen Exporters LIpN 88
1.2.1 Überexpression von HpN in S. albus (pGM190llpN) 88
1.2.2 Eigenschaften der Cosmid-Mutante S. albus 4H04-TMIIpN 90
2 Charakterisierung der putativen Amidotransferase LlpA 92
2.1 Überexpression von IlpA 92
2.1.1 Heterologe Expression in E. coli 93
2.1.1.1 Heterologe Expression in E. coli BL21 (DE3) pLys (pRSETBIlpA*)
93
2.1.1.2 Heterologe Expression in E. coli Rosetta 2 (DE3) (pET-52bllpA*) 93
2.1.2 Heterologe Expression in S. lividans (pGM190HisllpA*) 95
2.2 Analyse und Komplementation der Cosmid-Mutante
S. albus 4H04-TMIIpA 98
2.2.1 Analyse der produzierten Substanzen 98
2.2.2 Komplementation der Cosmid-Mutante S. albus 4H04-TMIIpA 102
3 Heterologe Expression der minimalen Lysolipin-PKS 104
3.1 Entwicklung eines minimalen PKS-Systems
zur Synthese einer Lysolipin-Vorstufe 104
3.1.1 Klonierung eines Überexpressionsvektors 104
3.1.2 Heterologe Expression in Actinomyceten-Stämmen 106
3.1.2.1 Analyse der Produktion in S. coelicolor Aact-mPc 109
3.1.2.2 Analyse der Produktion in S. albus-mPc 110
IV
i
Inhaltsverzeichnis
3.1.2.2.1 Produktion im Schüttelkolben 110
3.1.2.2.2 Produktion im 10 I-Fermenter 113
3.1.2.3 Analyse der Produktion in A. balhimycina-mPc 114
3.1.3 Bioaktivitätstests mit Kulturextrakten 116
3.2 Kombination des minimalen Lysolipin-PKS-Systems
mit der Amidotransferase LlpA 117
3.2.1 Klonierung eines Vektors zur induzierbaren Überexpression 117
3.2.2 Analyse der Produktion in S. albus-mPc (pGM190llpA) 117
3.2.3 Bioaktivitätstest des Kulturextrakts 119
V Diskussion 121
1 Analyse der Lysolipin-Resistenz 121
1.1 Resistenzfaktoren im Lysolipin-Gencluster 121
1.2 Funktion des MFS-Exporters UpN 128
2 Untersuchung der Lysolipin-Biosynthese 130
2.1 Expression des minimalen Lysolipin-PKS-Systems 130
2.1.1 Produktion in S. coelicolor Aact-mPc 130
2.1.2 Produktion in S. albus-mPc und A. balhimycina-mPc 132
2.2 Anwendungsmöglichkeiten des minimalen PKS-Systems 137
2.2.1 Erweiterung mit modifizierenden Enzymen 137
2.2.2 Kombinatorische Biosynthese 139
2.2.3 Identifizierung von post-PKS-Enzymen in Actinomyceten 141
2.3 Funktion der Amidotransferase LlpA 142
2.3.1 Überexpression von IlpA 142
2.3.2 Kombination mit dem minimalen Lysolipin-PKS-System 144
2.3.3 Untersuchung der Cosmid-Mutante S. albus 4H04-TMIIpA 146
VI Literatur 149
VII Anhang 167
1 Plasmldkarten 167
2 UV-Chromatogramme 169
3 Tabellen 170
4 Abkürzungen 171
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