Imidazoliumsalze: Liganden stabiler Biscarbenkatalysatoren für die CH-Aktivierung von Methan und neuartige ionische Flüssigkeiten:
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
|---|---|
| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
München
Hut
2008
|
| Ausgabe: | 1. Aufl. |
| Schriftenreihe: | Organische Chemie
|
| Schlagworte: | |
| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | XII, 371 S. graph. Darst. 210 mm x 148 mm, 460 gr. |
| ISBN: | 9783899637281 3899637283 |
Internformat
MARC
| LEADER | 00000nam a2200000 c 4500 | ||
|---|---|---|---|
| 001 | BV023301841 | ||
| 003 | DE-604 | ||
| 005 | 20110324 | ||
| 007 | t | ||
| 008 | 080515s2008 gw d||| m||| 00||| ger d | ||
| 015 | |a 08,N18,0693 |2 dnb | ||
| 016 | 7 | |a 988229331 |2 DE-101 | |
| 020 | |a 9783899637281 |c Pb. : EUR 63.00 |9 978-3-89963-728-1 | ||
| 020 | |a 3899637283 |c Pb. : EUR 63.00 |9 3-89963-728-3 | ||
| 024 | 3 | |a 9783899637281 | |
| 035 | |a (OCoLC)230223899 | ||
| 035 | |a (DE-599)DNB988229331 | ||
| 040 | |a DE-604 |b ger |e rakddb | ||
| 041 | 0 | |a ger | |
| 044 | |a gw |c XA-DE-BY | ||
| 049 | |a DE-19 |a DE-12 |a DE-29T |a DE-355 | ||
| 084 | |a 540 |2 sdnb | ||
| 100 | 1 | |a Ahrens, Sebastian |d 1977- |e Verfasser |0 (DE-588)134269020 |4 aut | |
| 245 | 1 | 0 | |a Imidazoliumsalze: Liganden stabiler Biscarbenkatalysatoren für die CH-Aktivierung von Methan und neuartige ionische Flüssigkeiten |c von Sebastian Ahrens |
| 250 | |a 1. Aufl. | ||
| 264 | 1 | |a München |b Hut |c 2008 | |
| 300 | |a XII, 371 S. |b graph. Darst. |c 210 mm x 148 mm, 460 gr. | ||
| 336 | |b txt |2 rdacontent | ||
| 337 | |b n |2 rdamedia | ||
| 338 | |b nc |2 rdacarrier | ||
| 490 | 0 | |a Organische Chemie | |
| 502 | |a Zugl.: Dresden, Techn. Univ., Diss., 2008 | ||
| 650 | 0 | 7 | |a Imidazoliumsalze |0 (DE-588)4347498-6 |2 gnd |9 rswk-swf |
| 650 | 0 | 7 | |a Ligand |0 (DE-588)4035711-9 |2 gnd |9 rswk-swf |
| 650 | 0 | 7 | |a Ionische Flüssigkeit |0 (DE-588)7548899-1 |2 gnd |9 rswk-swf |
| 650 | 0 | 7 | |a Kohlenstoff-Wasserstoff-Bindung |0 (DE-588)4844082-6 |2 gnd |9 rswk-swf |
| 650 | 0 | 7 | |a Aktivierung |g Chemie |0 (DE-588)4141761-6 |2 gnd |9 rswk-swf |
| 650 | 0 | 7 | |a Methan |0 (DE-588)4169678-5 |2 gnd |9 rswk-swf |
| 655 | 7 | |0 (DE-588)4113937-9 |a Hochschulschrift |2 gnd-content | |
| 689 | 0 | 0 | |a Imidazoliumsalze |0 (DE-588)4347498-6 |D s |
| 689 | 0 | |5 DE-604 | |
| 689 | 1 | 0 | |a Imidazoliumsalze |0 (DE-588)4347498-6 |D s |
| 689 | 1 | 1 | |a Ligand |0 (DE-588)4035711-9 |D s |
| 689 | 1 | 2 | |a Kohlenstoff-Wasserstoff-Bindung |0 (DE-588)4844082-6 |D s |
| 689 | 1 | 3 | |a Aktivierung |g Chemie |0 (DE-588)4141761-6 |D s |
| 689 | 1 | 4 | |a Methan |0 (DE-588)4169678-5 |D s |
| 689 | 1 | 5 | |a Ionische Flüssigkeit |0 (DE-588)7548899-1 |D s |
| 689 | 1 | |5 DE-604 | |
| 856 | 4 | 2 | |m Digitalisierung UB Regensburg |q application/pdf |u http://bvbr.bib-bvb.de:8991/F?func=service&doc_library=BVB01&local_base=BVB01&doc_number=016486290&sequence=000002&line_number=0001&func_code=DB_RECORDS&service_type=MEDIA |3 Inhaltsverzeichnis |
| 940 | 1 | |n oe | |
| 999 | |a oai:aleph.bib-bvb.de:BVB01-016486290 | ||
Datensatz im Suchindex
| _version_ | 1804137630758076416 |
|---|---|
| adam_text | INHALTSVERZEICHNIS
1 EINLEITUNG 1
1.1 Einführung in die Stofödasse der Carbene 2
1.1.1 Fischer-Carbene 3
1.1.2 Schrock-Carbene 4
1.1.3 Af-heterocyclische Carbene 5
1.2 CH-Aktivierung von Alkanen 5
1.3 Ionische Flüssigkeiten 7
2 METALLKOMPLEXE IN DER ALKANAKTIVIERUNG 9
2.1 Einführung 9
2.2 CH-Aktivierung von Alkanen mit Organometallverbindungen 10
2.3 Funktionalisierung von Alkanen am Beispiel des Shilov-Systems 11
2.3.1 Mechanismus der CH-Aktivierung durch Platin(II) 12
2.3.2 Mechanismus der
Oxidation
14
2.3.3 Mechanismus der
reduktíven
Eliminierung von ROH und RC1 aus dem
Platin(TV>mtermediat 15
2.4 Funktionalisierung von Methan am Beispiel des
Periowa-Systems
16
2.4.1 Partielle
Oxidation
von Methan zu Essigsäure mit Platin(II)salzen 17
2.4.2 Partielle
Oxidation
von Methan mit Palladiumsystemen 19
2.5 Homogenkatalytische CH-Aktivierung durch iV-heterocyclische Carbene 19
3 SYNTHESE UND KATALYTISCHE AKTIVITÄT METHYLEN-
VERBRÜCKTER KOMPLEXE W-HETEROCYCLISCHER CARBENE 25
3.1 Af-heterocyclische Carbenkomplexe in der homogenen Katalyse 25
3.2 A -heterocyclischeBiscarbenliganden 25
3.2.1 Synthese l-iV-substituierter Imidazole 25
3.2.2 Synthese 1,4,5-trisubstituierter Imidazole 29
3.2.3 Synthese merhylenverbrückterBisimidazoHumsalze 30
3.3 MemylenverbrücktePlatinbisoarbenkomplexe 36
3.3.1 Synthese methylenverbrückterPlatinbiscarbenkornplexe mit Chlorid-Gegenionen 36
3.3.2 Synthese methylenverbrückter Platinbiscarbenkomplexe mit Bromid-Gegenionen 41
3.3.3 Synthese kationischer Platinbiscarbenkomplexe 43
Ш
3.3.4 CH-Aktivierung von Methan in Trifluoressigsäure 46
3.3.5 Methylenverbrückte Platinbiscarbenchlorid-Komplexe in der CH-Aktivierung
von Methan 47
3.3.6 Methylenverbrückte Platinbiscarbenbromid-Komplexe in der CH-Aktivierung
von Methan 48
3.3.7 Kationische Platmbiscarbenkomplexe in der CH-Aktivierung von Methan 49
3.4 Methylenverbrückte Palladiumbiscarbenkomplexe 50
3.4.1 Synthese methylenverbrückter Palladiumbiscarbenkomplexe mit Bromid-
Gegenionen 51
3.4.2 Synthese methylenverbrückter Palladiumbiscarbenkomplexe mit
Bromid-
und
lodid-Gegenionen 53
3.4.3 Synthese methylenverbrückter Palladiumbiscarbenkomplexe mit
Acetat-
und
Trifluoracetatanionen 54
3.4.4 Methylenverbrückte Palladiumbiscarbenkomplexe in der CH-Aktivierung von
Methan 56
3.4.5 Einfluss von Oxydationsmittel und Reaktionszeit 57
3.4.6 Einfluss von Liganden und Gegenionen 59
3.5 Zusammenfassung zur Synthese und katalytischen Aktivität von methylen-
verbrückten Biscarbenkomplexen in der CH-Aktivierung von Methan 60
4 NMR UNTERSUCHUNGEN VON METHYLENVERBRÜCKTEN
BISCARBENKOMPLEXEN 63
4.1 C-NMR Untersuchungen von methylenverbrückten Platm(II)-
biscarbenkomplexen 63
4.2 NMR Untersuchungen zur Dynamik methylenverbrückter Platmbiscarbenkomplexe
in Lösung 65
4.2.1 Grundlagen zu Untersuchungen dynamischer Prozesse mittels NMR
Spektroskopie 66
4.2.2 Experimentelle Messungen der Rate des „Boot-flip -Mechanismus der Liganden
in methylenverbrückten Platinbiscarbenkomplexen 67
4.2.3 Quantenmechanische Rechnungen zum
„Boot-fhy-Mechanismus
der Liganden in
methylenverbrückten Platinbiscarbenkomplexen 73
4.3 W5Pt-NMR Spektroskopie von Platinbiscarbenkomplexen 76
4.3.1 Einführung in die 95Pt-NMR Spektroskopie 76
IV
4.3.2
W5Pt-NMR
Spektroskopie
und ^- C Kopplungen von
Platin^tybiscarbenkoinplexen 77
4.3.3 Untersuchung zu J-Kopplungen zwischen 195Pt und
Ή
79
4.4 Zusammenfassung der NMR Untersuchungen methylenverbrückter
Platin^Obiscarbenkomplexe 81
4.5 NMR Untersuchungen zu methylenverbrückten PalladiunXirjbiscarbenkomplexen 82
4.6 Zusammenfassung der NMR Untersuchungen methylenverbrückter
Palladiumbiscarbenkomplexe 84
5 SYNTHESE UND KATALYTISCHE AKTIVITÄT VON VERBRÜCKTEN
BISCARBENKOMPLEXEN MIT LÄNGEREN ALKANBRÜCKEN 87
5.1 Alkanverbrückte Palladium-und Platinbiscarbenkomplexe 87
5.2 Synthese der Liganden 87
5.3 Synthese von Silberbiscarbenkomplexen 88
5.4 Synthese von Platin- und Palladiumbiscarbenkomplexen mit längeren
Alkanbrücken 89
5.4.1 Synthese Alkan-verbrückter Platinbiscarbenkomplexe mit Dimethylen- und
Trimethylen-Brücken 89
5.4.2 Festkörperstrukturen Alkan-verbrückter Platinbiscarbenkomplexe 90
5.4.3 Synthese Alkan-verbrückter Palladiumbiscarbenkomplexe 92
5.4.4 Festkörperstrukturen Alkan-verbrückter Palladiumbiscarbenkomplexe 93
5.5 Alkanverbrückte Palladium- und Platinbiscarbenkomplexe in der CH-Aktivierung
von Methan 95
6 SYNTHESE UND KATALYTISCHE AKTIVITÄT VON PLATIN- UND
PALLADIUM-BISCARBENKOMPLEXEN MIT ORTHO-XYLOL-
BRÜCKEN 97
6.1 Einfthrung 97
6.2 Synthese symmetrisch substituierter or/Äo-Xylol-verbrückter Bisimidazoliumsalze 98
6.3 Synthese unsymmetrisch substituierter ortAo-XyloI-verbrückter
Bisimidazoliumsalze 99
6.4 Synthese und Festkörperstrukturen ortAo-Xylol-verbrückter Platin- und
Palladiumbiscarbenkomplexe 100
6.4.1 Symmetrisch substituierte or/Ao-Xylol-verbrückte Platinbiscarbenkomplexe 101
6.4.2
Symmetrisch
substituierte or/Ao-Xylol-verbrückte
Palladiumbiscarbenkomplexe
104
6.4.3 Unsymmetrisch substituierte ortÄo-Xylol-verbrückte Palladium- und
Platinbiscarbenkomplexe 107
6.5 CH-Aktivierung von Methan mit ortho-Xyiol-verbrückten Biscarbenkomplexen 110
7 SYNTHESE VON STABILEN PLATINOXOCARBENKOMPLEXEN 113
7.1 Einführung 113
7.2 Synthese von
PlatHifTVJcarbenkomplexen
113
7.2.1 Oxidative Addition von elementarem Brom an Tetracarbenkomplexe 114
7.2.2 Oxidative Addition von elementarem Brom an Biscarbenkomplexe 118
7.3 Zusammenfassung der Untersuchungen zur Synthese von
PlatinOtVlcarbenkomplexen 120
8 KOBALTKATALYSIERTE SELEKTIVE
OXIDATION
VON METHAN MIT
HILFE VON SAUERSTOFF 121
8.1 Kobalt als
Oxidationskatalysator
für Alkane 121
8.2 Kobaltkatalysierte Methanoxidation mit Hilfe von Sauerstoff 122
9 ARYL-ALKYL-SUBSTITUIERTE IMIDAZOLIUMSALZE ALS NEUARTIGE
IONISCHE FLÜSSIGKEITEN 129
9.1 Einführung in die Stoffklasse der ionischen Flüssigkeiten 129
9.2 Synthesen von ionischen Flüssigkeiten 131
9.3 Schmelzpunkte von ionischen Flüssigkeiten 133
9.4 Synthese und Eigenschaften von neuen Aryl-Alkyl-substituierten ionischen
Flüssigkeiten 135
9.4.1 Einfluss der aliphatischen Substituenten 136
9.4.2 Einfluss unterschiedlicher Gegenionen 140
9.4.3 Einfluss der Substituenten am
Aromaten
144
9.5 Zusammenfassung der Untersuchungen zu Aryl-Alkyl-substituierten
Imidazoliumsalzen als ionische Flüssigkeiten 147
VI
10 EXPERIMENTELLER TEIL 151
10.1 Quantenmechanische Rechnungen 151
10.2 Allgemeine synthetische Arbeitstechniken 151
10.3 Analytische Methoden 152
10.3.1 NMR Spektroskopie 152
10.3.2 Kristallstrukturanalysen 152
10.3.3 Gaschromatographie 153
10.4 CH-Aktivierungsexperimente 153
10.4.1 Palladium- und Platinbiscarbenkatalysatoren 153
10.4.2 Kobaltsalze als Katalysatoren für die CH-Aktivierung von Methan 155
10.5 Synthese von l-A -substituiertenlmidazolen 157
10.6 Synthese von 1,4,5-trisubstituiertenImidazolen 168
10.7 Synthese von memylenverbrückten Bisimidazoliumsalzen mit Chlorid
Gegenionen 171
10.8 Synthese von methylenverbrucketen Bisimidazoliumsalzen mit
Bromid
Gegenionen 175
10.9 Synthese von methylenverbrückten Bisimidazoliumsalzen mit Iodid Gegenionen 181
10.10 Synthese methylenverbrückter Platinbiscarbendichlorid-Komplexe 182
10.11 Synthese methylenverbrückter Platinbiscarbendibromid-Komplexe 186
10.12 Synthese kationischer Platinbiscarbenkomplexe 191
10.13 Synthese methylenverbrückter Palladiumbiscarbendichlorid-Komplexe 193
10.14 Synthese methylenverbrückter Palladiumbiscarbendibromid-Komplexe 196
10.15 Synthese methylenverbrückter Palladiumbiscarbendiiodid-Komplexe 199
10.16 Palladiumbiscarbenkomplexe mit schwach koordinierenden
Anionén
200
10.17 Synthese von verbrückten Imidazoliumsalzen mit Alkylbriicken von zwei
bis sechs Kohlenstoffatomen 203
10.18 Synthese von Silberbiscarbenkomplexen Alkan-verbrüekter
Imidazoliumsalze 207
10.19 Synthese Alkan-verbrückter Palladium- und Platinbiscarbenkomplexe 210
10.20 Synthese symmetrisch substituierter ortAo-Xylol-verbrückter
Bisimidazoliumsalze 214
10.21 Synthese unsymmetrisch substituierter ortÄo-Xylol-verbrückter
Imidazoliumsalze 221
10.22 Synthese or/Ao-Xylol-verbrilckter Platinbiscarbenkomplexe 225
VII
10.23
Synthese ort/io-Xylol-verbriicketer Palladiumbiscarbenkomplexe
229
10.24
Synthese
von
Tetracarbenkomplexen
239
10.25
Synthese
von
PlatinflSOcarbenkomplexen
242
10.26
Sythese
von
Aryl-Alkyl-substituierten Imidazoliumsalzen
244
10.27
Imidazoliumsalze
mit BisCtrifluormethyisulfo^imid-Anionen 272
10.28 Imidazoliumsalze mit Tetrafluoroborat-Anionen 289
10.29
Imidazoliumsalze
mit Hexafluorophosphat-
Anionén
298
10.30
Details der
Kristallstrukturanalysen
307
10.30.1
JV-substituierte Imidazole
307
10.30.2
MethylenverbriickteBisimidazoliumsalze
315
10.30.3 MethylenverbrücktePlatinbiscarbenkomplexe 317
10.30.4 Methylenverbrückte
Palladiumbiscarbenkomplexe
326
10.30.5 Alkan-verbrückte Platinbiscarbenkomplexe 329
10.30.6 Alkan-verbrückte
Palladiumbiscarbenkomplexe
331
10.30.7
oriÄo-Xylol-verbruckte Platinbiscarbenkomplexe
334
10.30.8 orfAo-XyloI-verbrückte
Palladiumbiscarbenkomplexe
336
10.30.9 Methylenverbrückte
Tetracarbenkomplexe
339
10.30.10
Aryl-Alkyl-substituierte Imidazoliumsalze
342
11 ZUSAMMENFASSUNG 345
12
LITERATUR
351
13 PUBLIKATIONSLISTE 369
VIII
|
| adam_txt |
INHALTSVERZEICHNIS
1 EINLEITUNG 1
1.1 Einführung in die Stofödasse der Carbene 2
1.1.1 Fischer-Carbene 3
1.1.2 Schrock-Carbene 4
1.1.3 Af-heterocyclische Carbene 5
1.2 CH-Aktivierung von Alkanen 5
1.3 Ionische Flüssigkeiten 7
2 METALLKOMPLEXE IN DER ALKANAKTIVIERUNG 9
2.1 Einführung 9
2.2 CH-Aktivierung von Alkanen mit Organometallverbindungen 10
2.3 Funktionalisierung von Alkanen am Beispiel des Shilov-Systems 11
2.3.1 Mechanismus der CH-Aktivierung durch Platin(II) 12
2.3.2 Mechanismus der
Oxidation
14
2.3.3 Mechanismus der
reduktíven
Eliminierung von ROH und RC1 aus dem
Platin(TV>mtermediat 15
2.4 Funktionalisierung von Methan am Beispiel des
Periowa-Systems
16
2.4.1 Partielle
Oxidation
von Methan zu Essigsäure mit Platin(II)salzen 17
2.4.2 Partielle
Oxidation
von Methan mit Palladiumsystemen 19
2.5 Homogenkatalytische CH-Aktivierung durch iV-heterocyclische Carbene 19
3 SYNTHESE UND KATALYTISCHE AKTIVITÄT METHYLEN-
VERBRÜCKTER KOMPLEXE W-HETEROCYCLISCHER CARBENE 25
3.1 Af-heterocyclische Carbenkomplexe in der homogenen Katalyse 25
3.2 A'-heterocyclischeBiscarbenliganden 25
3.2.1 Synthese l-iV-substituierter Imidazole 25
3.2.2 Synthese 1,4,5-trisubstituierter Imidazole 29
3.2.3 Synthese merhylenverbrückterBisimidazoHumsalze 30
3.3 MemylenverbrücktePlatinbisoarbenkomplexe 36
3.3.1 Synthese methylenverbrückterPlatinbiscarbenkornplexe mit Chlorid-Gegenionen 36
3.3.2 Synthese methylenverbrückter Platinbiscarbenkomplexe mit Bromid-Gegenionen 41
3.3.3 Synthese kationischer Platinbiscarbenkomplexe 43
Ш
3.3.4 CH-Aktivierung von Methan in Trifluoressigsäure 46
3.3.5 Methylenverbrückte Platinbiscarbenchlorid-Komplexe in der CH-Aktivierung
von Methan 47
3.3.6 Methylenverbrückte Platinbiscarbenbromid-Komplexe in der CH-Aktivierung
von Methan 48
3.3.7 Kationische Platmbiscarbenkomplexe in der CH-Aktivierung von Methan 49
3.4 Methylenverbrückte Palladiumbiscarbenkomplexe 50
3.4.1 Synthese methylenverbrückter Palladiumbiscarbenkomplexe mit Bromid-
Gegenionen 51
3.4.2 Synthese methylenverbrückter Palladiumbiscarbenkomplexe mit
Bromid-
und
lodid-Gegenionen 53
3.4.3 Synthese methylenverbrückter Palladiumbiscarbenkomplexe mit
Acetat-
und
Trifluoracetatanionen 54
3.4.4 Methylenverbrückte Palladiumbiscarbenkomplexe in der CH-Aktivierung von
Methan 56
3.4.5 Einfluss von Oxydationsmittel und Reaktionszeit 57
3.4.6 Einfluss von Liganden und Gegenionen 59
3.5 Zusammenfassung zur Synthese und katalytischen Aktivität von methylen-
verbrückten Biscarbenkomplexen in der CH-Aktivierung von Methan 60
4 NMR UNTERSUCHUNGEN VON METHYLENVERBRÜCKTEN
BISCARBENKOMPLEXEN 63
4.1 " C-NMR Untersuchungen von methylenverbrückten Platm(II)-
biscarbenkomplexen 63
4.2 NMR Untersuchungen zur Dynamik methylenverbrückter Platmbiscarbenkomplexe
in Lösung 65
4.2.1 Grundlagen zu Untersuchungen dynamischer Prozesse mittels NMR
Spektroskopie 66
4.2.2 Experimentelle Messungen der Rate des „Boot-flip'-Mechanismus der Liganden
in methylenverbrückten Platinbiscarbenkomplexen 67
4.2.3 Quantenmechanische Rechnungen zum
„Boot-fhy-Mechanismus
der Liganden in
methylenverbrückten Platinbiscarbenkomplexen 73
4.3 W5Pt-NMR Spektroskopie von Platinbiscarbenkomplexen 76
4.3.1 Einführung in die '95Pt-NMR Spektroskopie 76
IV
4.3.2
W5Pt-NMR
Spektroskopie
und "^-"C Kopplungen von
Platin^tybiscarbenkoinplexen 77
4.3.3 Untersuchung zu ''J-Kopplungen zwischen 195Pt und
Ή
79
4.4 Zusammenfassung der NMR Untersuchungen methylenverbrückter
Platin^Obiscarbenkomplexe 81
4.5 NMR Untersuchungen zu methylenverbrückten PalladiunXirjbiscarbenkomplexen 82
4.6 Zusammenfassung der NMR Untersuchungen methylenverbrückter
Palladiumbiscarbenkomplexe 84
5 SYNTHESE UND KATALYTISCHE AKTIVITÄT VON VERBRÜCKTEN
BISCARBENKOMPLEXEN MIT LÄNGEREN ALKANBRÜCKEN 87
5.1 Alkanverbrückte Palladium-und Platinbiscarbenkomplexe 87
5.2 Synthese der Liganden 87
5.3 Synthese von Silberbiscarbenkomplexen 88
5.4 Synthese von Platin- und Palladiumbiscarbenkomplexen mit längeren
Alkanbrücken 89
5.4.1 Synthese Alkan-verbrückter Platinbiscarbenkomplexe mit Dimethylen- und
Trimethylen-Brücken 89
5.4.2 Festkörperstrukturen Alkan-verbrückter Platinbiscarbenkomplexe 90
5.4.3 Synthese Alkan-verbrückter Palladiumbiscarbenkomplexe 92
5.4.4 Festkörperstrukturen Alkan-verbrückter Palladiumbiscarbenkomplexe 93
5.5 Alkanverbrückte Palladium- und Platinbiscarbenkomplexe in der CH-Aktivierung
von Methan 95
6 SYNTHESE UND KATALYTISCHE AKTIVITÄT VON PLATIN- UND
PALLADIUM-BISCARBENKOMPLEXEN MIT ORTHO-XYLOL-
BRÜCKEN 97
6.1 Einfthrung 97
6.2 Synthese symmetrisch substituierter or/Äo-Xylol-verbrückter Bisimidazoliumsalze 98
6.3 Synthese unsymmetrisch substituierter ortAo-XyloI-verbrückter
Bisimidazoliumsalze 99
6.4 Synthese und Festkörperstrukturen ortAo-Xylol-verbrückter Platin- und
Palladiumbiscarbenkomplexe 100
6.4.1 Symmetrisch substituierte or/Ao-Xylol-verbrückte Platinbiscarbenkomplexe 101
6.4.2
Symmetrisch
substituierte or/Ao-Xylol-verbrückte
Palladiumbiscarbenkomplexe
104
6.4.3 Unsymmetrisch substituierte ortÄo-Xylol-verbrückte Palladium- und
Platinbiscarbenkomplexe 107
6.5 CH-Aktivierung von Methan mit ortho-Xyiol-verbrückten Biscarbenkomplexen 110
7 SYNTHESE VON STABILEN PLATINOXOCARBENKOMPLEXEN 113
7.1 Einführung 113
7.2 Synthese von
PlatHifTVJcarbenkomplexen
113
7.2.1 Oxidative Addition von elementarem Brom an Tetracarbenkomplexe 114
7.2.2 Oxidative Addition von elementarem Brom an Biscarbenkomplexe 118
7.3 Zusammenfassung der Untersuchungen zur Synthese von
PlatinOtVlcarbenkomplexen 120
8 KOBALTKATALYSIERTE SELEKTIVE
OXIDATION
VON METHAN MIT
HILFE VON SAUERSTOFF 121
8.1 Kobalt als
Oxidationskatalysator
für Alkane 121
8.2 Kobaltkatalysierte Methanoxidation mit Hilfe von Sauerstoff 122
9 ARYL-ALKYL-SUBSTITUIERTE IMIDAZOLIUMSALZE ALS NEUARTIGE
IONISCHE FLÜSSIGKEITEN 129
9.1 Einführung in die Stoffklasse der ionischen Flüssigkeiten 129
9.2 Synthesen von ionischen Flüssigkeiten 131
9.3 Schmelzpunkte von ionischen Flüssigkeiten 133
9.4 Synthese und Eigenschaften von neuen Aryl-Alkyl-substituierten ionischen
Flüssigkeiten 135
9.4.1 Einfluss der aliphatischen Substituenten 136
9.4.2 Einfluss unterschiedlicher Gegenionen 140
9.4.3 Einfluss der Substituenten am
Aromaten
144
9.5 Zusammenfassung der Untersuchungen zu Aryl-Alkyl-substituierten
Imidazoliumsalzen als ionische Flüssigkeiten 147
VI
10 EXPERIMENTELLER TEIL 151
10.1 Quantenmechanische Rechnungen 151
10.2 Allgemeine synthetische Arbeitstechniken 151
10.3 Analytische Methoden 152
10.3.1 NMR Spektroskopie 152
10.3.2 Kristallstrukturanalysen 152
10.3.3 Gaschromatographie 153
10.4 CH-Aktivierungsexperimente 153
10.4.1 Palladium- und Platinbiscarbenkatalysatoren 153
10.4.2 Kobaltsalze als Katalysatoren für die CH-Aktivierung von Methan 155
10.5 Synthese von l-A'-substituiertenlmidazolen 157
10.6 Synthese von 1,4,5-trisubstituiertenImidazolen 168
10.7 Synthese von memylenverbrückten Bisimidazoliumsalzen mit Chlorid
Gegenionen 171
10.8 Synthese von methylenverbrucketen Bisimidazoliumsalzen mit
Bromid
Gegenionen 175
10.9 Synthese von methylenverbrückten Bisimidazoliumsalzen mit Iodid Gegenionen 181
10.10 Synthese methylenverbrückter Platinbiscarbendichlorid-Komplexe 182
10.11 Synthese methylenverbrückter Platinbiscarbendibromid-Komplexe 186
10.12 Synthese kationischer Platinbiscarbenkomplexe 191
10.13 Synthese methylenverbrückter Palladiumbiscarbendichlorid-Komplexe 193
10.14 Synthese methylenverbrückter Palladiumbiscarbendibromid-Komplexe 196
10.15 Synthese methylenverbrückter Palladiumbiscarbendiiodid-Komplexe 199
10.16 Palladiumbiscarbenkomplexe mit schwach koordinierenden
Anionén
200
10.17 Synthese von verbrückten Imidazoliumsalzen mit Alkylbriicken von zwei
bis sechs Kohlenstoffatomen 203
10.18 Synthese von Silberbiscarbenkomplexen Alkan-verbrüekter
Imidazoliumsalze 207
10.19 Synthese Alkan-verbrückter Palladium- und Platinbiscarbenkomplexe 210
10.20 Synthese symmetrisch substituierter ortAo-Xylol-verbrückter
Bisimidazoliumsalze 214
10.21 Synthese unsymmetrisch substituierter ortÄo-Xylol-verbrückter
Imidazoliumsalze 221
10.22 Synthese or/Ao-Xylol-verbrilckter Platinbiscarbenkomplexe 225
VII
10.23
Synthese ort/io-Xylol-verbriicketer Palladiumbiscarbenkomplexe
229
10.24
Synthese
von
Tetracarbenkomplexen
239
10.25
Synthese
von
PlatinflSOcarbenkomplexen
242
10.26
Sythese
von
Aryl-Alkyl-substituierten Imidazoliumsalzen
244
10.27
Imidazoliumsalze
mit BisCtrifluormethyisulfo^imid-Anionen 272
10.28 Imidazoliumsalze mit Tetrafluoroborat-Anionen 289
10.29
Imidazoliumsalze
mit Hexafluorophosphat-
Anionén
298
10.30
Details der
Kristallstrukturanalysen
307
10.30.1
JV-substituierte Imidazole
307
10.30.2
MethylenverbriickteBisimidazoliumsalze
315
10.30.3 MethylenverbrücktePlatinbiscarbenkomplexe 317
10.30.4 Methylenverbrückte
Palladiumbiscarbenkomplexe
326
10.30.5 Alkan-verbrückte Platinbiscarbenkomplexe 329
10.30.6 Alkan-verbrückte
Palladiumbiscarbenkomplexe
331
10.30.7
oriÄo-Xylol-verbruckte Platinbiscarbenkomplexe
334
10.30.8 orfAo-XyloI-verbrückte
Palladiumbiscarbenkomplexe
336
10.30.9 Methylenverbrückte
Tetracarbenkomplexe
339
10.30.10
Aryl-Alkyl-substituierte Imidazoliumsalze
342
11 ZUSAMMENFASSUNG 345
12
LITERATUR
351
13 PUBLIKATIONSLISTE 369
VIII |
| any_adam_object | 1 |
| any_adam_object_boolean | 1 |
| author | Ahrens, Sebastian 1977- |
| author_GND | (DE-588)134269020 |
| author_facet | Ahrens, Sebastian 1977- |
| author_role | aut |
| author_sort | Ahrens, Sebastian 1977- |
| author_variant | s a sa |
| building | Verbundindex |
| bvnumber | BV023301841 |
| ctrlnum | (OCoLC)230223899 (DE-599)DNB988229331 |
| discipline | Chemie / Pharmazie |
| discipline_str_mv | Chemie / Pharmazie |
| edition | 1. Aufl. |
| format | Thesis Book |
| fullrecord | <?xml version="1.0" encoding="UTF-8"?><collection xmlns="http://www.loc.gov/MARC21/slim"><record><leader>02404nam a2200577 c 4500</leader><controlfield tag="001">BV023301841</controlfield><controlfield tag="003">DE-604</controlfield><controlfield tag="005">20110324 </controlfield><controlfield tag="007">t</controlfield><controlfield tag="008">080515s2008 gw d||| m||| 00||| ger d</controlfield><datafield tag="015" ind1=" " ind2=" "><subfield code="a">08,N18,0693</subfield><subfield code="2">dnb</subfield></datafield><datafield tag="016" ind1="7" ind2=" "><subfield code="a">988229331</subfield><subfield code="2">DE-101</subfield></datafield><datafield tag="020" ind1=" " ind2=" "><subfield code="a">9783899637281</subfield><subfield code="c">Pb. : EUR 63.00</subfield><subfield code="9">978-3-89963-728-1</subfield></datafield><datafield tag="020" ind1=" " ind2=" "><subfield code="a">3899637283</subfield><subfield code="c">Pb. : EUR 63.00</subfield><subfield code="9">3-89963-728-3</subfield></datafield><datafield tag="024" ind1="3" ind2=" "><subfield code="a">9783899637281</subfield></datafield><datafield tag="035" ind1=" " ind2=" "><subfield code="a">(OCoLC)230223899</subfield></datafield><datafield tag="035" ind1=" " ind2=" "><subfield code="a">(DE-599)DNB988229331</subfield></datafield><datafield tag="040" ind1=" " ind2=" "><subfield code="a">DE-604</subfield><subfield code="b">ger</subfield><subfield code="e">rakddb</subfield></datafield><datafield tag="041" ind1="0" ind2=" "><subfield code="a">ger</subfield></datafield><datafield tag="044" ind1=" " ind2=" "><subfield code="a">gw</subfield><subfield code="c">XA-DE-BY</subfield></datafield><datafield tag="049" ind1=" " ind2=" "><subfield code="a">DE-19</subfield><subfield code="a">DE-12</subfield><subfield code="a">DE-29T</subfield><subfield code="a">DE-355</subfield></datafield><datafield tag="084" ind1=" " ind2=" "><subfield code="a">540</subfield><subfield code="2">sdnb</subfield></datafield><datafield tag="100" ind1="1" ind2=" "><subfield code="a">Ahrens, Sebastian</subfield><subfield code="d">1977-</subfield><subfield code="e">Verfasser</subfield><subfield code="0">(DE-588)134269020</subfield><subfield code="4">aut</subfield></datafield><datafield tag="245" ind1="1" ind2="0"><subfield code="a">Imidazoliumsalze: Liganden stabiler Biscarbenkatalysatoren für die CH-Aktivierung von Methan und neuartige ionische Flüssigkeiten</subfield><subfield code="c">von Sebastian Ahrens</subfield></datafield><datafield tag="250" ind1=" " ind2=" "><subfield code="a">1. Aufl.</subfield></datafield><datafield tag="264" ind1=" " ind2="1"><subfield code="a">München</subfield><subfield code="b">Hut</subfield><subfield code="c">2008</subfield></datafield><datafield tag="300" ind1=" " ind2=" "><subfield code="a">XII, 371 S.</subfield><subfield code="b">graph. Darst.</subfield><subfield code="c">210 mm x 148 mm, 460 gr.</subfield></datafield><datafield tag="336" ind1=" " ind2=" "><subfield code="b">txt</subfield><subfield code="2">rdacontent</subfield></datafield><datafield tag="337" ind1=" " ind2=" "><subfield code="b">n</subfield><subfield code="2">rdamedia</subfield></datafield><datafield tag="338" ind1=" " ind2=" "><subfield code="b">nc</subfield><subfield code="2">rdacarrier</subfield></datafield><datafield tag="490" ind1="0" ind2=" "><subfield code="a">Organische Chemie</subfield></datafield><datafield tag="502" ind1=" " ind2=" "><subfield code="a">Zugl.: Dresden, Techn. Univ., Diss., 2008</subfield></datafield><datafield tag="650" ind1="0" ind2="7"><subfield code="a">Imidazoliumsalze</subfield><subfield code="0">(DE-588)4347498-6</subfield><subfield code="2">gnd</subfield><subfield code="9">rswk-swf</subfield></datafield><datafield tag="650" ind1="0" ind2="7"><subfield code="a">Ligand</subfield><subfield code="0">(DE-588)4035711-9</subfield><subfield code="2">gnd</subfield><subfield code="9">rswk-swf</subfield></datafield><datafield tag="650" ind1="0" ind2="7"><subfield code="a">Ionische Flüssigkeit</subfield><subfield code="0">(DE-588)7548899-1</subfield><subfield code="2">gnd</subfield><subfield code="9">rswk-swf</subfield></datafield><datafield tag="650" ind1="0" ind2="7"><subfield code="a">Kohlenstoff-Wasserstoff-Bindung</subfield><subfield code="0">(DE-588)4844082-6</subfield><subfield code="2">gnd</subfield><subfield code="9">rswk-swf</subfield></datafield><datafield tag="650" ind1="0" ind2="7"><subfield code="a">Aktivierung</subfield><subfield code="g">Chemie</subfield><subfield code="0">(DE-588)4141761-6</subfield><subfield code="2">gnd</subfield><subfield code="9">rswk-swf</subfield></datafield><datafield tag="650" ind1="0" ind2="7"><subfield code="a">Methan</subfield><subfield code="0">(DE-588)4169678-5</subfield><subfield code="2">gnd</subfield><subfield code="9">rswk-swf</subfield></datafield><datafield tag="655" ind1=" " ind2="7"><subfield code="0">(DE-588)4113937-9</subfield><subfield code="a">Hochschulschrift</subfield><subfield code="2">gnd-content</subfield></datafield><datafield tag="689" ind1="0" ind2="0"><subfield code="a">Imidazoliumsalze</subfield><subfield code="0">(DE-588)4347498-6</subfield><subfield code="D">s</subfield></datafield><datafield tag="689" ind1="0" ind2=" "><subfield code="5">DE-604</subfield></datafield><datafield tag="689" ind1="1" ind2="0"><subfield code="a">Imidazoliumsalze</subfield><subfield code="0">(DE-588)4347498-6</subfield><subfield code="D">s</subfield></datafield><datafield tag="689" ind1="1" ind2="1"><subfield code="a">Ligand</subfield><subfield code="0">(DE-588)4035711-9</subfield><subfield code="D">s</subfield></datafield><datafield tag="689" ind1="1" ind2="2"><subfield code="a">Kohlenstoff-Wasserstoff-Bindung</subfield><subfield code="0">(DE-588)4844082-6</subfield><subfield code="D">s</subfield></datafield><datafield tag="689" ind1="1" ind2="3"><subfield code="a">Aktivierung</subfield><subfield code="g">Chemie</subfield><subfield code="0">(DE-588)4141761-6</subfield><subfield code="D">s</subfield></datafield><datafield tag="689" ind1="1" ind2="4"><subfield code="a">Methan</subfield><subfield code="0">(DE-588)4169678-5</subfield><subfield code="D">s</subfield></datafield><datafield tag="689" ind1="1" ind2="5"><subfield code="a">Ionische Flüssigkeit</subfield><subfield code="0">(DE-588)7548899-1</subfield><subfield code="D">s</subfield></datafield><datafield tag="689" ind1="1" ind2=" "><subfield code="5">DE-604</subfield></datafield><datafield tag="856" ind1="4" ind2="2"><subfield code="m">Digitalisierung UB Regensburg</subfield><subfield code="q">application/pdf</subfield><subfield code="u">http://bvbr.bib-bvb.de:8991/F?func=service&doc_library=BVB01&local_base=BVB01&doc_number=016486290&sequence=000002&line_number=0001&func_code=DB_RECORDS&service_type=MEDIA</subfield><subfield code="3">Inhaltsverzeichnis</subfield></datafield><datafield tag="940" ind1="1" ind2=" "><subfield code="n">oe</subfield></datafield><datafield tag="999" ind1=" " ind2=" "><subfield code="a">oai:aleph.bib-bvb.de:BVB01-016486290</subfield></datafield></record></collection> |
| genre | (DE-588)4113937-9 Hochschulschrift gnd-content |
| genre_facet | Hochschulschrift |
| id | DE-604.BV023301841 |
| illustrated | Illustrated |
| index_date | 2024-07-02T20:46:54Z |
| indexdate | 2024-07-09T21:15:21Z |
| institution | BVB |
| isbn | 9783899637281 3899637283 |
| language | German |
| oai_aleph_id | oai:aleph.bib-bvb.de:BVB01-016486290 |
| oclc_num | 230223899 |
| open_access_boolean | |
| owner | DE-19 DE-BY-UBM DE-12 DE-29T DE-355 DE-BY-UBR |
| owner_facet | DE-19 DE-BY-UBM DE-12 DE-29T DE-355 DE-BY-UBR |
| physical | XII, 371 S. graph. Darst. 210 mm x 148 mm, 460 gr. |
| publishDate | 2008 |
| publishDateSearch | 2008 |
| publishDateSort | 2008 |
| publisher | Hut |
| record_format | marc |
| series2 | Organische Chemie |
| spelling | Ahrens, Sebastian 1977- Verfasser (DE-588)134269020 aut Imidazoliumsalze: Liganden stabiler Biscarbenkatalysatoren für die CH-Aktivierung von Methan und neuartige ionische Flüssigkeiten von Sebastian Ahrens 1. Aufl. München Hut 2008 XII, 371 S. graph. Darst. 210 mm x 148 mm, 460 gr. txt rdacontent n rdamedia nc rdacarrier Organische Chemie Zugl.: Dresden, Techn. Univ., Diss., 2008 Imidazoliumsalze (DE-588)4347498-6 gnd rswk-swf Ligand (DE-588)4035711-9 gnd rswk-swf Ionische Flüssigkeit (DE-588)7548899-1 gnd rswk-swf Kohlenstoff-Wasserstoff-Bindung (DE-588)4844082-6 gnd rswk-swf Aktivierung Chemie (DE-588)4141761-6 gnd rswk-swf Methan (DE-588)4169678-5 gnd rswk-swf (DE-588)4113937-9 Hochschulschrift gnd-content Imidazoliumsalze (DE-588)4347498-6 s DE-604 Ligand (DE-588)4035711-9 s Kohlenstoff-Wasserstoff-Bindung (DE-588)4844082-6 s Aktivierung Chemie (DE-588)4141761-6 s Methan (DE-588)4169678-5 s Ionische Flüssigkeit (DE-588)7548899-1 s Digitalisierung UB Regensburg application/pdf http://bvbr.bib-bvb.de:8991/F?func=service&doc_library=BVB01&local_base=BVB01&doc_number=016486290&sequence=000002&line_number=0001&func_code=DB_RECORDS&service_type=MEDIA Inhaltsverzeichnis |
| spellingShingle | Ahrens, Sebastian 1977- Imidazoliumsalze: Liganden stabiler Biscarbenkatalysatoren für die CH-Aktivierung von Methan und neuartige ionische Flüssigkeiten Imidazoliumsalze (DE-588)4347498-6 gnd Ligand (DE-588)4035711-9 gnd Ionische Flüssigkeit (DE-588)7548899-1 gnd Kohlenstoff-Wasserstoff-Bindung (DE-588)4844082-6 gnd Aktivierung Chemie (DE-588)4141761-6 gnd Methan (DE-588)4169678-5 gnd |
| subject_GND | (DE-588)4347498-6 (DE-588)4035711-9 (DE-588)7548899-1 (DE-588)4844082-6 (DE-588)4141761-6 (DE-588)4169678-5 (DE-588)4113937-9 |
| title | Imidazoliumsalze: Liganden stabiler Biscarbenkatalysatoren für die CH-Aktivierung von Methan und neuartige ionische Flüssigkeiten |
| title_auth | Imidazoliumsalze: Liganden stabiler Biscarbenkatalysatoren für die CH-Aktivierung von Methan und neuartige ionische Flüssigkeiten |
| title_exact_search | Imidazoliumsalze: Liganden stabiler Biscarbenkatalysatoren für die CH-Aktivierung von Methan und neuartige ionische Flüssigkeiten |
| title_exact_search_txtP | Imidazoliumsalze: Liganden stabiler Biscarbenkatalysatoren für die CH-Aktivierung von Methan und neuartige ionische Flüssigkeiten |
| title_full | Imidazoliumsalze: Liganden stabiler Biscarbenkatalysatoren für die CH-Aktivierung von Methan und neuartige ionische Flüssigkeiten von Sebastian Ahrens |
| title_fullStr | Imidazoliumsalze: Liganden stabiler Biscarbenkatalysatoren für die CH-Aktivierung von Methan und neuartige ionische Flüssigkeiten von Sebastian Ahrens |
| title_full_unstemmed | Imidazoliumsalze: Liganden stabiler Biscarbenkatalysatoren für die CH-Aktivierung von Methan und neuartige ionische Flüssigkeiten von Sebastian Ahrens |
| title_short | Imidazoliumsalze: Liganden stabiler Biscarbenkatalysatoren für die CH-Aktivierung von Methan und neuartige ionische Flüssigkeiten |
| title_sort | imidazoliumsalze liganden stabiler biscarbenkatalysatoren fur die ch aktivierung von methan und neuartige ionische flussigkeiten |
| topic | Imidazoliumsalze (DE-588)4347498-6 gnd Ligand (DE-588)4035711-9 gnd Ionische Flüssigkeit (DE-588)7548899-1 gnd Kohlenstoff-Wasserstoff-Bindung (DE-588)4844082-6 gnd Aktivierung Chemie (DE-588)4141761-6 gnd Methan (DE-588)4169678-5 gnd |
| topic_facet | Imidazoliumsalze Ligand Ionische Flüssigkeit Kohlenstoff-Wasserstoff-Bindung Aktivierung Chemie Methan Hochschulschrift |
| url | http://bvbr.bib-bvb.de:8991/F?func=service&doc_library=BVB01&local_base=BVB01&doc_number=016486290&sequence=000002&line_number=0001&func_code=DB_RECORDS&service_type=MEDIA |
| work_keys_str_mv | AT ahrenssebastian imidazoliumsalzeligandenstabilerbiscarbenkatalysatorenfurdiechaktivierungvonmethanundneuartigeionischeflussigkeiten |