Biochemie:
Gespeichert in:
| Späterer Titel: | Jahn, Martina Horton Biochemie kompakt |
|---|---|
| Format: | Buch |
| Sprache: | German English |
| Veröffentlicht: |
München [u.a.]
Pearson
2008
|
| Ausgabe: | 4., aktualisierte Aufl. [d. engl. Ausg. |
| Schriftenreihe: | Pearson Studium
Bio - Biologie |
| Schlagworte: | |
| Online-Zugang: | Buchbegleitseiten Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | XXIX, 1058 S. zahlr. Ill., graph. Darst. 29 cm |
| ISBN: | 9783827373120 |
Internformat
MARC
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|---|---|
| adam_text | Vorwort xix
Didaktische Elemente und Zusatzinformationen xxv
TEIL
I
Einleitung
j
Kapitel 1 Einführung in die Biochemie
;¡
1.1 Biochemie: Eine moderne Wissenschaft .......................................... 4
1.2 Die chemischen Elemente des Lebens............................................ 7
1.3 Viele wichtige Makromoleküle sind Polymere ..................................... 9
1.3.1 Proteine ............................................................. 10
1.3.2 Polysaccharide........................................................ 11
1.3.3 Nucleinsäuren........................................................ 13
1.3.4
Lipide
und Membranen ................................................ 15
1.4 Die Energetik des Lebens ...................................................... 16
1.4.1 Reaktionsgeschwindigkeiten und Gleichgewichte ........................... 17
1.4.2 Thermodynamik ...................................................... 19
1.4.3 Gleichgewichtskonstanten und Änderungen
der Gibbs schen Freien Standardenthalpie ................................. 22
1.5 Biochemie und Evolution...................................................... 23
1.6 Die Zelle als Basiseinheit des Lebens ............................................ 24
1.7 Prokaryontische Zellen: Strukturelle Merkmale.................................... 25
1.8 Eukaryontische Zellen: Strukturelle Merkmale..................................... 26
1.8.1 Der Zellkern.......................................................... 27
1.8.2 Das endoplasmatische Reticulum und der Golgi-Apparat ..................... 28
1.8.3 Mitochondrien und Chloroplasten........................................ 29
1.8.4 Spezialisierte Vesikel .................................................. 30
1.8.5 Das Cytoskelett ....................................................... 31
1.9 Ein Bild von der lebenden Zelle ................................................ 32
1.10 Multidisziplinäre Biochemie ................................................... 33
Kapitel 2 Wasser
:¡7
2.1 Die Polarität des Wassermoleküls ............................................... 38
2.2 Wasserstoffbrückenbindungen im Wasser......................................... 40
2.3 Wasser als hervorragendes Lösungsmittel......................................... 43
2.3.1 Löslichkeit von ionischen und polaren Substanzen in Wasser.................. 43
2.3.2 Zelluläre Konzentrationen und Diffusion .................................. 45
2.3.3 Der osmotische Druck.................................................. 45
2.4 Unpolare Substanzen sind in Wasser schwer löslich ................................ 46
2.5 Nichtkovalente Wechselwirkungen.............................................. 47
2.5.1 Ladungs-Ladungs-Wechselwirkungen ..................................... 48
2.5.2 Wasserstoffbrückenbindungen ........................................... 48
2.5.3 Van-der-Waals-Kräfte................................................... 50
2.5.4 Hydrophobe Wechselwirkungen ......................................... 51
2.6 Wasser als Nucleophil ........................................................ 52
2.7 Die Ionisierung (Autoprotolyse) von Wasser....................................... 53
2.8 Die pH-Skala................................................................ 56
2.9 Säuredissoziationskonstanten schwacher Säuren................................... 58
2.10 Pufferlösungen - Widerstand gegen pH-Änderungen................................ 65
TEIL
II
Struktur und Funktion
73
Kapitel
3 Aminosäuren und die Primärstruktur von Proteinen >
3.1 Allgemeine Struktur von Aminosäuren........................................... 77
3.2 Strukturen der zwanzig Standard-Aminosäuren in Proteinen......................... 80
3.2.1 Aliphatische Seitenketten............................................... 83
3.2.2 Aromatische Seitenketten............................................... 84
3.2.3 Schwefelhaltige Seitenketten............................................ 84
3.2.4 Seitenketten mit alkoholischen Gruppen................................... 85
3.2.5 Basische Seitenketten .................................................. 85
3.2.6 Saure Seitenketten und ihre Amidderivate................................. 86
3.2.7 Die Hydrophobie der Seitenketten von Aminosäuren......................... 86
3.3 Andere Aminosäuren und Aminosäurederivate .................................... 87
3.4 Ionisierung von Aminosäuren .................................................. 89
3.5 Peptidbindungen zwischen Aminosäurenin Proteinen .............................. 93
3.6 Techniken der Proteinreinigung................................................. 95
3.7 Analysetechniken............................................................ 98
3.8 Aminosäurenzusammensetzung von Proteinen .................................... 102
3.9 Bestimmung der Aminosäuresequenz............................................ 103
3.10 Strategien zur Proteinsequenzierung............................................. 106
3.11 Bestimmung von evolutionären Beziehungen
durch den Vergleich der Sequenz von Proteinen ................................... 108
Kapitel 4 Proteine: Dreidimensionale Struktur und Funktion 115
4.1 Die vier Organisationsebenen von Proteinstrukturen................................ 118
4.2 Methoden zur Bestimmung der Proteinstruktur .................................... 119
4.3 Die Konformation der Peptidgruppe ............................................. 122
4.4 Die
α
-Helix
................................................................. 126
4.5 ß-Stränge und ß-Faltblätter..................................................... 130
4.6
Loops
und
Turns
............................................................. 132
4.7 Die Tertiärstruktur von Proteinen ............................................... 134
4.7.1 Supersekundärstrukturen............................................... 134
4.7.2 Domänen ............................................................ 136
4.7.3 Domänenstruktur und Funktion.......................................... 140
4.8 Die Quartärstruktur von Proteinen............................................... 141
4.9 Denaturierung und Renaturierung von Proteinen................................... 144
4.10 Proteinfaltung und Stabilität ................................................... 148
4.10.1 Der hydrophobe Effekt ................................................. 150
4.10.2 Wasserstoffbrückenbindungen........................................... 150
4.10.3 Van-der-Waals- und Ladungs-Ladungs-Wechselwirkungen .................... 151
4.10.4 Unterstützung der Proteinfaltung durch molekulare Chaperone ................ 151
4.11 Kollagen, ein fibrilläres Protein................................................. I55
4.12 Die Strukturen von Myoglobin und Hämoglobin ................................... 157
4.13 Bindung von Sauerstoff an Myoglobin und Hämoglobin ............................. 160
4.13.1 Reversible Bindung von Sauerstoff an Häm................................. 160
4.13.2 Sauerstoffbindungskurven von Myoglobin und Hämoglobin................... 161
4.13.3 Allosterie des Hämoglobins ............................................. 164
4.14 Bindung von spezifischen Antikörpern an
Antigene
................................ 167
Kapitel
5 Enzyme 175
5.1 Die sechs Enzym-Klassen...................................................... 178
5.2 Eigenschaften von Enzymen aus kinetischen Experimenten .......................... 181
5.2.1 Chemische Kinetik .................................................... 181
5.2.2 Enzymkinetik......................................................... 183
5.3 Die Michaelis-Menten-Gleichung................................................ 185
5.3.1 Ableitung der Michaelis-Menten-Gleichung ................................ 186
5.3.2 Die katalytische Konstante ¿kat........................................... 188
5.3.3 Die Bedeutung von
Км
................................................. 189
5.4 Kinetische Konstanten als Maß für Enzymaktivität und katalytische Effizienz ........... 190
5.5 Messung von iCjvi und Vmax..................................................... 192
5.6 Kinetik von Multisubstrat-Reaktionen............................................ 193
5.7 Reversible Hemmung von Enzymen ............................................. 196
5.7.1 Kompetitive Hemmung................................................. 196
5.7.2 Unkompetitive Hemmung............................................... 198
5.7.3 Nichtkompetitive Hemmung ............................................ 199
5.7.4 Anwendungen der Enzymhemmung ...................................... 200
5.8 Irreversible Hemmung von Enzymen............................................. 201
5.9 Allosterische Enzyme mit kooperativer Substratbindung............................. 202
5.10 Die Regulation der enzymatischen Aktivität....................................... 203
5.10.1 Phosphofructokinase - ein allosterisches Enzym ............................ 204
5.10.2 Allgemeine Eigenschaften von allosterischen Enzymen....................... 206
5.10.3 Zwei Theorien der allosterischen Regulation ............................... 208
5.10.4 Regulation durch kovalente Modifizierung ................................. 210
5.11 Multienzymkomplexe und multifunktionelle Enzyme............................... 211
Kapitel
б
Enzymatische Mechanismen 217
6.1 Terminologie der mechanistischen Chemie........................................ 218
6.1.1 Nucleophile Substitutionen ............................................. 219
6.1.2 Spaltungsreaktionen ................................................... 220
6.1.3 Redoxreaktionen ...................................................... 221
6.2 Stabilisierung von Übergangszuständen durch Katalysatoren ......................... 222
6.3 Grundlegende chemische Prozesse bei der enzymatischen Katalyse.................... 225
6.3.1 Polare Aminosäurereste in aktiven Zentren................................. 225
6.3.2 Säure-Base-Katalyse ................................................... 228
6.3.3 Kovalente Katalyse .................................................... 229
6.3.4 Einfluss des pH-Wertes auf enzymatische Reaktionsgeschwindigkeiten........... 230
6.4 Diffusionskontrollierte Reaktionen .............................................. 231
6.4.1 Triosephosphat-Isomerase............................................... 232
6.4.2 Superoxid-Dismutase .................................................. 235
6.5 Die Rolle der Substratbindung bei der enzymatischen Katalyse ....................... 236
6.5.1 Der Annäherungseffekt ................................................. 238
6.5.2 Schwache Substratbindung ............................................. 240
6.5.3
Induced fit
........................................................... 241
6.5.4 Stabilisierung des Übergangszustandes .................................... 243
6.6 Lysozym.................................................................... 247
6.7 Eigenschaften von Serin-Proteasen .............................................. 250
6.7.1 Zymogene als inaktive Enzymvorstufen ................................... 250
6.7.2 Substratspezifität von Serin-Proteasen..................................... 253
6.7.3 Grundlagen der katalytischen Aktivität der Serin-Proteasen ................... 254
Kapitel
7 Coenzyme und Vitamine
2(ІГ)
7.1 Anorganische Kationen als Cofaktoren vieler Enzyme............................... 267
7.2 Klassifikation von Coenzymen.................................................. 268
7.3 ATP und andere Nucleotid-Cosubstrate........................................... 271
7.4
NAD®
und NADP©........................................................... 273
7.5 FAD und FMN............................................................... 277
7.6 Coenzym
A
................................................................. 279
7.7 Thiaminpyrophosphat - TPP................................................... 280
7.8 Pyridoxalphosphat - PLP...................................................... 282
7.9 Biotin...................................................................... 284
7.10 Tetrahydrofolat .............................................................. 287
7.11 Cobalamin .................................................................. 289
7.12 Liponamid.................................................................. 291
7.13 Fettlösliche Vitamine ......................................................... 292
7.13.1 Vitamin
A
............................................................ 293
7.13.2 Vitamin
D
............................................................ 293
7.13.3 Vitamin
E
............................................................ 294
7.13.4 Vitamin
К
............................................................ 294
7.14
Ubichinoli ..................................................................
295
7.15 Proteine als Coenzyme ........................................................ 295
7.16 Cytochrome................................................................. 297
Kapitel 8 Kohlenhydrate
зоз
8.1
Monosaccharìde
als chirale Verbindungen ........................................ 304
8.2 Cvclisierung von Aldosen und Ketosen........................................... 309
8.3 Konformationen von Monosacchariden........................................... 312
8.4 Derivate von Monosacchariden ................................................. 315
8.4.1 Zuckerphosphate...................................................... 315
8.4.2 Desoxyzucker......................................................... 315
8.4.3 Aminozucker......................................................... 316
8.4.4 Zuckeralkohole ....................................................... 316
8.4.5 Zuckersäuren......................................................... 316
8.4.6 Ascorbinsäure ........................................................ 316
8.5 Disaccharide und andere Glycoside.............................................. 318
8.5.1 Strukturen von Disacchariden ........................................... 318
8.5.2 Reduzierende und nichtreduzierende Zucker............................... 320
8.5.3 Nucleoside und andere Glycoside ........................................ 320
8.6 Polysaccharide .............................................................. 321
8.6.1 Stärke und Glycogen................................................... 322
8.6.2
Cellulose
und Chitin................................................... 324
8.7 Glycokonjugate .............................................................. 326
8.7.1 Proteoglycane ........................................................ 326
8.7.2 Peptidoglycane ....................................................... 329
8.7.3 Glvcoproteine ........................................................ 331
Kapitel 9
Lipide
und Membranen ;U1
9.1 Strukturelle und
funktionelie
Vielfalt von Lipiden.................................. 342
9.2
Fettsauren
...................................................... 343
9.3
Тгіасл
lglyr.erine.................................................. 347
П.
4
Glvcemphospholipide
........................................................ 34g
9.5 Sphiu^olipide ............................................... 322
9.t> Stoniide.................................................... 354
9.7 Andere biologisch bedeutende
Lipide
............................................ 357
9.8 Aufbau biologischer Membranen aus Lipiddoppelschichten und Proteinen ............. 358
9.8.1 Lipiddoppelschichten.................................................. 359
9.8.2 Fluid-Mosaik-Modell der biologischen Membranen.......................... 362
9.9 Lipiddoppelschichten und Membranen als dynamische Strukturen.................... 364
9.10 Die drei Membranprotein-Klassen............................................... 369
9.11 Membrantransport ........................................................... 372
9.11.1 Thermodynamik des Membrantransports .................................. 374
9.11.2 Poren und Kanäle ..................................................... 375
9.11.3 Passiver Transport..................................................... 377
9.11.4 Aktiver Transport ..................................................... 378
9.11.5 Endocytose und Exocytose.............................................. 380
9.12 Transduktion extrazellulärer Signale............................................. 381
9.12.1 G-Proteine als Signaltransduktoren ....................................... 383
9.12.2 Der Adenylat-Cyclase-Signalweg ......................................... 385
9.12.3 Der Phosphoinositid-Signalweg .......................................... 386
9.12.4 Rezeptor-Tyrosin-Kinasen............................................... 389
TEIL
III
Stoffwechsel und Bioenergetik
¡«ι?
Kapitel 10 Einführung in den Stoffwechsel .üto
10.1 Der Stoffwechsel als Summe zellulärer Reaktionen ................................. 400
10.2 Stoffwechselwege ............................................................ 403
10.2.1 Stoffwechselwege - Sequenzen von Reaktionen............................. 403
10.2.2 Der Stoffwechsel läuft über viele einzelne Schritte........................... 404
10.2.3 Regulation von Stoffwechselwegen ....................................... 405
10.2.4 Die Evolution von Stoffwechselwegen..................................... 408
10.3 Hauptstoffwechselwege in Zellen ............................................... 410
10.4 Kompartimentierung und der Stoffwechsel verschiedener Organe ..................... 413
10.5 Tatsächliche Änderung der Gibbs sehen Freien Enthalpie -
Spontaneität von Stoffwechselreaktionen......................................... 414
10.6 Die Freie Enthalpie von ATP ................................................... 418
10.7 Die Rolle von ATP im Stoffwechsel.............................................. 422
10.7.1 Übertragung von Phosphorylgruppen ..................................... 423
10.7.2 Synthese von ATP durch Phosphorylgruppenübertragung..................... 425
10.7.3 Übertragung von Nucleotidylgruppen ..................................... 427
10.8 Hohe Freie Hydrolyseenthalpien von Thioestern................................... 428
10.9 Speicherung der Energie aus biologischen
Oxidationen
in reduzierten Coenzymen ..................................................... 429
10.9.1 Die Gibbs sche Freie Reaktionsenthalpie und das Reduktionspotenzial........... 430
10.9.2 Gewinnung von Freier Enthalpie aus der
Oxidation
von NADH................ 434
10.10 Experimentelle Methoden zur Untersuchung des Stoffwechsels....................... 435
Kapitel 11 Glycolyse 441
11.1 Die enzymatischen Reaktionen der Glycolyse...................................... 443
11.2 Die zehn enzymatisch katalysierten Schritte der Glycolyse........................... 447
11.2.1 Hexokinase .......................................................... 447
11.2.2 Glucose-e-phosphat-Isomerase........................................... 448
11.2.3 Phosphofructokinase-l ................................................. 449
11.2.4 Aldolase............................................................. 450
11.2.5 Triosephosphat-Isomerase............................................... 452
11.2.6 Glycerinaldehyd-a-phosphat-Dehydrogenase ............................... 453
11.2.7 Phosphoglycerat-Kinase ................................................ 455
11.2.8 Phosphoglycerat-Mutase................................................
11.2.9 Enolase.............................................................. 457
11.2.10 Pyruvat-Kinase ....................................................... 458
11.3 Das Schicksal des Pyruvats .................................................... 458
11.3.1 Umsetzung von Pyruvat zu
Ethanol
....................................... 459
11.3.2 Reduktion von Pyruvat zu
Lactat
......................................... 460
11.4 Änderung der Freien Enthalpie im Verlauf der Glycolyse ............................ 461
11.5 Regulation der Glycolyse ...................................................... 463
11.5.1 Die Regulation von Hexosetransportern.................................... 463
11.5.2 Regulation der Hexokinase.............................................. 465
11.5.3 Regulation der Phosphofructokinase-l..................................... 467
11.5.4 Regulation der Pyruvat-Kinase........................................... 469
11.5.5 Der Pasteur-Effekt ..................................................... 470
11.6 Eintritt anderer Zucker in die Glycolyse.......................................... 471
11.6.1 Umwandlung von
Fructose
in Glycerinaldehyd-S-phosphat ................... 471
11.6.2 Umwandlung von
Galactose
in Glucose-l-phosphat.......................... 472
11.6.3 Umwandlung von Mannose in Fructose-e-phosphat.......................... 474
11.7 Der Entner-Doudoroff-Weg in Bakterien .......................................... 474
Kapitel 12 Gluconeogenese, Pentosephosphatweg und
Glycogenstoffwechsel 479
12.1 Gluconeogenese ............................................................. 480
12.1.1 Pyruvat-Carboxylase................................................... 482
12.1.2 Phosphoenolpyruvat-Carboxykinase ...................................... 483
12.1.3 Fructose-l.ö-bisphosphatase............................................. 484
12.1.4 Glucose-e-phosphatase................................................. 485
12.2 Vorstufen der Gluconeogenese.................................................. 486
12.2.1
Lactat
............................................................... 486
12.2.2 Aminosäuren......................................................... 487
12.2.3
Glycerin
............................................................. 487
12.2.4 Propionat und
Lactat
................................................... 488
12.2.5
Acetat...............................................................
488
12.3 Die Regulation der Gluconeogenese.............................................. 489
12.4 Der Pentosephosphatweg...................................................... 490
12.4.1 Oxidative Phase....................................................... 493
12.4.2 Nichtoxidative Phase .................................................. 493
12.4.3 Reaktionen der Transketolase und der Transaldolase......................... 495
12.5 Glycogenstoffwechsel.........................................................
4Э7
12.5.1 Glycogensynthese ..................................................... 497
12.5.2 Glycogenabbau ....................................................... 4gg
12.6 Regulation des Glycogenstoffwechsels ........................................... 501
12.6.1 Regulation des Glycogenstoffwechsels durch Hormone....................... 502
12.6.2 Reziproke Regulation von Glycogen-Phosphorylase
und Glycogen-Synthase ................................................
503
12.6.3 Intrazelluläre Regulation des Glycogenstoffwechsels
über interkonvertierbare Enzyme......................................... 504
12.7 Aufrechterhaltung eines konstanten Glucosespiegels in Säugetieren ................... 508
Kapitel
13 Der Citronensäurezyklus
лі.ї
13.1 Umwandlung von Pyruvat in Acetyl-CoA......................................... 518
13.2 Der Citronensäurezyklus und die
Oxidation
von Acetyl-CoA ......................... 524
13.3 Die Enzyme des Citronensäurezyklus ............................................ 528
13.3.1 Citrat-Synthase ....................................................... 529
13.3.2 Aconitase............................................................ 531
13.3.3 Isocitrat-Dehydrogenase ................................................ 532
13.3.4 Der ot-Ketoglutarat-Dehydrogenase-Komplex................................ 536
13.3.5 Succinyl-CoA-Synthetase............................................... 537
13.3.6 Succinat-Dehydrogenase-Komplex........................................ 538
13.3.7 Fumarase ............................................................ 539
13.3.8 Malat-Dehydrogenase .................................................. 540
13.4 Reduzierte Coenzyme als Energielieferanten für die ATP-Produktion................... 541
13.5 Regulation des Citronensäurezyklus ............................................. 543
13.6 Azyklische Verläufe des Citronensäurezyklus...................................... 545
13.7 Der Glyoxylatzyklus .......................................................... 548
13.8 Evolution des Citronensäurezyklus .............................................. 551
Kapitel 14 Elektronentransport und ATP-Synthese
:>r>7
14.1 Membrangebundener Elektronentransport und ATP-Synthese - ein Überblick ........... 558
14.2 Mitochondrien .............................................................. 559
14.3 Die chemiosmotische Theorie und die protonenmotorische Kraft...................... 562
14.3.1 Historischer Hintergrund der chemiosmotischen Theorie ..................... 562
14.3.2 Die protonenmotorische Kraft ........................................... 564
14.4 Elektronentransport .......................................................... 565
14.4.1 Komplexe
I
bis
IV
..................................................... 565
14.4.2 Cofaktoren beim Elektronentransport ..................................... 568
14.5 Komplex
I
.................................................................. 569
14.6 Komplex
II
.................................................................. 571
14.7 Komplex
III
................................................................. 572
14.8 Komplex
IV
................................................................. 576
14.9 Komplex
V:
ATP-Synthase ..................................................... 579
14.10 Aktiver Transport von ATP, ADP und
P¡
durch die innere Mitochondrienmembran ....... 584
14.11 Das P/O-Verhältnis ........................................................... 585
14.12 NADH-Shuttle-Systeme in Eukaryonten .......................................... 586
14.13 Andere Elektronendonatoren und
terminale
Elektronenakzeptoren .................... 590
14.14 Superoxid-Anionen .......................................................... 591
Kapitel 15 Photosynthese 547
15.1 Pigmente und Lichtsammelkomplexe ............................................ 599
15.2 Bakterielle Photosysteme ...................................................... 604
15.2.1 Photosystem
II
........................................................ 605
15.2.2 Photosystem
I
........................................................ 608
15.2.3 Gekoppelte Photosysteme und Cytochrom bf............................... 611
15.2.4 Reduktionspotenziale und Gibbs sche Freie Enthalpien
bei der Photosynthese.................................................. 615
15.2.5 Photosynthetische Komplexe in innenliegenden Membranen .................. 618
15.3 Photosynthese in Pflanzen ..................................................... 620
15.3.1 Chloroplasten ........................................................ 620
15.3.2 Photosysteme in Pflanzen............................................... 622
15.3.3 Organisation der Photosysteme in Chloroplasten ............................ 623
15.4 Fixierung von
CO2:
der Calvin-Zyklus............................................ ^
15.4.1 Der Calvin-Zyklus..................................................... ( 2 J
15.4.2 Rubisco: Ribulose-l.S-bisphosphat-Carboxylase/Oxygenase ................... f)25
15.4.3 Oxygenierung von Ribulose-l,5-bisphosphat ............................... t)29
15.4.4 Calvin-Zyklus:
Reduktions-
und Regenerationsphase.........................
ЄЗО
15.5 Saccharose- und Stärkestoffwechsel in Pflanzen ................................... 632
15.6 Zusätzliche Wege zur CCyFixierung............................................. 635
15.6.1 Der d-Zyklus ........................................................ 635
15.6.2 Crassulaceen-Säurestoffwechsel (CAM).................................... 637
15.6.3 CO2-Fixierung in Bakterien.............................................. 639
Kapitel 16 Lipidstoffwechsel e4:<
16.1 Biosynthese von Fettsäuren ....................................................
16.1.1 Synthese von Malonyl-ACP und Acetyl-ACP ............................... 645
16.1.2 Die Startreaktion der Fettsäurebiosynthese................................. 646
16.1.3 Die Reaktionen der Elongationsphase der Fettsäuresynthese................... 647
16.1.4 Aktivierung von Fettsäuren ............................................. 649
16.1.5 Elongasen und
Desaturasen
............................................. 650
16.2 Synthese von Triacylglycerinen und Glycerophospholipiden......................... 652
16.3 Synthese von Eicosanoiden .................................................... 655
16.4 Synthese von Etherlipiden..................................................... 658
16.5 Synthese von Sphingolipiden .................................................. 659
16.6 Synthese von Cholesterin...................................................... 662
16.6.1 Phase 1: Vom Acetyl-CoA zum Isopentenylpyrophosphat..................... 662
16.6.2 Phase 2: Vom Isopentenylpyrophosphat zum Squalen........................ 665
16.6.3 Phase 3: Vom Squalen zum Cholesterin.................................... 665
16.6.4 Andere Produkte des Isoprenoidstoffwechsels .............................. 665
16.7 Fettsäureoxidation ........................................................... 667
16.7.1 Die Reaktionen der ß-Oxidation.......................................... 668
16.7.2 Vergleich von Fettsäuresynthese und ß-Oxidation ........................... 671
16.7.3 Transport von Fettsäureacyl-CoA in die Mitochondrien....................... 672
16.7.4 ATP-Produktion durch die Fettsäureoxidation .............................. 673
16.7.5 ß-Oxidation von ungesättigten Fettsäuren
und Fettsäuren mit ungerader Kohlenstoffzahl.............................. 674
16.8 Produktion von eukaryontischen Lipiden an einer Vielzahl von Orten.................. 677
16.9 Hormonelle Regulation des Lipidstoffwechsels in Säugetieren........................ 678
16.10 Absorption und Mobilisierung von Brennstofflipiden in Säugetieren................... 681
16.10.1 Absorption von Nahrungslipiden......................................... 681
16.10.2
Lipoprotéine
......................................................... 683
16.10.3 Serumalbumin........................................................ 687
16.11 Ketonkörper als Brennstoffmoleküle ............................................. 687
16.11.1 Synthese der Ketonkörper in der Leber .................................... 688
16.11.2
Oxidation
von Ketonkörpern in Mitochondrien ............................. 690
Kapitel 17 Aminosäurestoff Wechsel 697
17.1 Stickstoffkreislauf und Stickstofffixierung ................................. 699
17.2 Assimilation von Ammoniak................................. 702
17.2.1 Einbau von Ammoniak in Glutamat und
Glutamin
........................... 702
17.2.2 Transaminierungen .........................................
703
17.3 Synthese von Aminosäuren ......................................... 705
17.3.1 Aspartat und
Asparagin
..................................... 705
17.3.2
Lysin. Methionin
und Threonin............................... 706
17.3.3 Alanin.
Valin.
Leucin und Isoleucin ........................... 707
17.3.4
Glutamat,
Glutamin,
Arginin
und Prolin
................................... 708
17.3.5
Serin,
Glycin und
Cystein
............................................... 709
17.3.6
Phenylalanin, Tyrosin
und
Tryptophan
.................................... 710
17.3.7
Histidin
............................................................. 715
17.4 Aminosäuren als Vorstufen im Stoffwechsel....................................... 715
17.4.1 Von Glutamat,
Glutamin
und Aspartat abgeleitete Produkte ................... 716
17.4.2 Von Serin und Glycin abgeleitete Produkte................................. 716
17.4.3 Synthese von Stickstoffmonoxid aus Arginin ............................... 717
17.5 Proteinumsatz ............................................................... 719
17.6 Aminosäurekatabolismus...................................................... 720
17.6.1 Alanin,
Asparagin,
Aspartat, Glutamat und
Glutaminę
....................... 722
17.6.2 Arginin, Histidin und
Prolin
............................................. 722
17.6.3 Glycin und
Serin
...................................................... 723
17.6.4 Threonin ............................................................ 724
17.6.5 Verzweigtkettige Aminosäuren........................................... 725
17.6.6 Methionin ........................................................... 726
17.6.7
Cystein
.............................................................. 727
17.6.8 Phenylalanin, Tryptophan und Tyrosin.................................... 728
17.6.9
Lysin
................................................................ 731
17.7 Umwandlung von Ammoniak in Harnstoff im Harnstoffzyklus........................ 731
17.7.1 Synthese von Carbamoylphosphat........................................ 732
17.7.2 Die Reaktionen des Harnstoffzyklus....................................... 733
17.7.3 Versorgung des Harnstoffzyklus mit Stickstoffsubstraten...................... 735
17.8 Erzeugung von Hydrogencarbonat im renalen Glutaminstoffwechsel................... 737
Kapitel 18 NucleotidstoffWechsel 7-4:1
18.1 Synthese von Purinnucleotiden................................................. 744
18.2 Synthese anderer Purinnucleotide aus
IMP
........................................ 748
18.3 Synthese von Pyrimidinnucleotiden............................................. 751
18.3.1 Der Pyrimidinnucleotid-Biosyntheseweg................................... 751
18.3.2 Regulation der Pyrimidinsynthese........................................ 754
18.4 Synthese von CTP aus UMP.................................................... 756
18.5 Reduktion von Ribonucleotiden zu Desoxyribonucleotiden .......................... 757
18.6 Methylierung von dUMP zu dTMP .............................................. 758
18.7 Wiederverwertung von
Purin-
und Pyrimidinbasen................................. 761
18.8 Purinkatabolismus ........................................................... 763
18.9 Der Purinnucleotidzyklus im Muskel ............................................ 768
18.10 Pyrimidinkatabolismus........................................................ 768
TEIL
IV
Biologischer Informationsfluss
т7г>
Kapitel 19 Nucleinsäuren 777
19.1 Nucleotide als Bausteine von Nucleinsäuren ...................................... 779
19.1.1 Ribose und Desoxyribose ............................................... 779
19.1.2
Purin-
und Pyrimidinbasen ............................................. 780
19.1.3 Nucleoside........................................................... 782
19.1.4 Nucleotide ........................................................... 784
19.2 Die doppelsträngige Struktur der DNA ........................................... 786
19.2.1 3 —S -Phosphodiester-Brücken zwischen Nucleotiden ....................... 787
19.2.2 Eine Doppelhelix aus zwei antiparallelen Strängen .......................... 788
19.2.3 Stabilisierung der Doppelhelix durch schwache Wechselwirkungen ............ 793
19.2.4 Konformationen doppelsträngiger DNA.................................... 795
19.3
Superspiralisierte
DNA........................................................
796
19.4 RNA-Klassen................................................................
798
19.5
Chromatin
- Organisation von DNA in eukaryontischen Zellen ....................... 799
19.5.1 Nucleosomen......................................................... 800
19.5.2 Höhere Organisationsebenen der Chromatinstruktur ......................... 803
19.5.3 DNA-Verpackung in Bakterien........................................... 804
19.6 Nucleasen und die Hydrolyse von Nucleinsäuren .................................. 805
19.6.1 Alkalische Hydrolyse von
RNA
.......................................... 805
19.6.2 RNA-Hydrolyse durch Ribonucleasen..................................... 807
19.6.3 Restriktionsendonucleasen.............................................. 809
19.6.4 Die Bindung von EcoRI an DNA.......................................... 812
19.7 Nutzimg von Restriktionsendonucleasen ......................................... 813
Kapitel 20 DNA: Replikation, Reparatur und Rekombination
віз
20.1 Bidirektionale chromosomale DNA-Replikation.................................... 821
20.2 DNA-Polymerase............................................................. 823
20.2.1
Elongation
durch Nucleotidylgruppenübertragungen......................... 824
20.2.2 Die Bindung der DNA-Polymerase
III
an die Replikationsgabel................. 827
20.2.3 Korrektur von Replikationsfehlern........................................ 828
20.3 Simultane Synthese von zwei Strängen durch die DNA-Polymeiase ................... 829
20.3.1 Die diskontinuierliche Synthese des Folgestrangs ........................... 829
20.3.2 RNA-Primer bei der Synthese der Okazaki-Fragmente........................ 830
20.3.3 Verknüpfung der Okazaki-Fragmente durch die DNA-Polymerase
I
und die DNA-Ligase ................................................... 831
20.4 Modell des Replisoms......................................................... 835
20.5 Initiation und
Termination
der DNA-Replikation................................... 836
20.6 Die DNA-Replikation in Eukaryonten ............................................ 838
20.7 DNA-Reparatur.............................................................. 844
20.7.1 Reparatur nach einer Photodimerisierung:
ein Beispiel für eine direkte Reparatur..................................... 845
20.7.2 Nucleotid-Excisionsreparatur............................................ 846
20.8 Homologe Rekombination ..................................................... 848
20.8.1 Das Holliday-Modell der allgemeinen Rekombination........................ 850
20.8.2 Rekombination in E.coli................................................ 851
20.8.3 Rekombination als Form der Reparatur.................................... 853
Kapitel 21 Transkription und RNA-Prozessierung es»
21.1 RNA-Typen ................................................................. 861
21.2 RNA-Polymerase............................................................. 862
21.2.1 RNA-Polymerase - ein oligomeres Protein ................................. 863
21.2.2 Die Kettenverlängerung................................................. 864
21.3 Initiation der Transkription .................................................... 866
21.3.1 Die 5 -----
»З
-Orientierung
der Gene ....................................... 867
21.3.2 Zusammenbau des Transkriptionskomplexes am Promotor.................... 867
21.3.3 Erkennung des Promotors durch die
σ
-Untereinheiten
........................ 870
21.3.4 Konformationsänderung der DNA durch die RNA-Polymerase ................. 870
21.4
Termination
der Transkription.................................................. 873
21.5 Transkription in Eukaryonten .................................................. 875
21.5.1 Eukaryontische RNA-Polymerasen und Transkriptionsfaktoren ................ 875
21.5.2 Eukaryontische Transkriptionsfaktoren.................................... 879
21.5.3 Die Rolle des Chromatms bei der eukaryontischen Transkription............... 880
21.6 Regulation der Transkription.................................................. 880
21.7 Das /ac-Operon als Beispiel negativer und positiver Regulation ....................... 882
21.7.1 Blockade der Transkription durch den iac-Repressor......................... 883
21.7.2 Die Struktur des /ac-Repressors .......................................... 886
21.7.3 Aktivierung der Transkription durch das Katabolitaktivatorprotein ............. 887
21.8 Posttranskriptionale RNA-Prozessierung.......................................... 889
21.8.1 Prozessierung von tRNA................................................ 890
21.8.2 Prozessierung von rRNA................................................ 890
21.9 Eukaryontische mRNA-Prozessierung............................................ 892
21.9.1 Modifizierte Enden von eukaryontischen mRNA-Molekülen................... 893
21.9.2 Spleißen eukaryontischer mRNA......................................... 895
Kapitel 22 Proteinbiosynthese - Translation
)о:,
22.1 Der genetische Code .......................................................... 906
22.2 Transfer-RNA................................................................ 909
22.2.1 Die dreidimensionale Struktur von tRNA-Molekülen......................... 909
22.2.2 Basenpaarungen zwischen tRNA-Anticodons und mRNA-Codons .............. 911
22.3 Aminoacyl-tRNA-Synthetasen.................................................. 913
22.3.1 Die Reaktion der Aminoacyl-tRNA-Synthetasen............................. 914
22.3.2 Spezifität von Aminoacyl-tRNA-Synthetasen ............................... 914
22.3.3 Korrekturleseaktivität von Aminoacyl-tRNA-Synthetasen..................... 916
22.4 Ribosomen.................................................................. 917
22.4.1 Der Aufbau von Ribosomen aus ribosomaler
RNA
und Proteinen............... 918
22.4.2 Aminoacyl-tRNA-Bindungsstellon in Ribosomen............................ 919
22.5 Initiation der Translation ...................................................... 921
22.5.1 Initiator-tRNA ........................................................ 921
22.5.2 Zusammenlagerung des Intiationskomplexes am Initiationscodon .............. 922
22.5.3 Initiationsfaktoren .................................................... 922
22.5.4 Initiation der Translation in Eukaryonten .................................. 923
22.6 Die
Elongation
............................................................... 925
22.6.1 Bindung der Aminoacyl-tRNA in der A-Stelle .............................. 926
22.6.2 Transpeptidierung - Bildung der neuen Peptidbindung....................... 928
22.6.3 Translokation......................................................... 931
22.7
Termination
der Translation.................................................... 933
22.8 Die hohen Energiekosten der Proteinbiosynthese................................... 933
22.9 Regulation der Proteinbiosynthese............................................... 935
22.9.1 Kopplung der Synthese ribosomaler Proteine
an den Zusammenbau von Ribosomen in E.coli............................. 935
22.9.2 Kontrolle der Globinsynthese durch die Verfügbarkeit von Häm................ 936
22.9.3 Regulation des E. coli-trp-Operons durch Repression und
Attenuation
........... 938
22.10 Posttranslationale Prozessierung ................................................ 941
22.10.1 Die Signalhypothese ................................................... 942
22.10.2 Glycosylierung von Proteinen ........................................... 946
Kapitel 23 Methoden der Gentechnik
μ.-ι
23.1 Herstellung rekombinanter DNA ................................................ 952
23.2 Klonierungsvektoren.......................................................... 955
23.2.1 Plasmidvektoren ...................................................... 956
23.2.2 Der Bakteriophage
λ
als Vektor........................................... 957
23.2.3 Shuttle-Vektoren ...................................................... 959
23.2.4 Künstliche Hefechromosomen als Vektoren ................................ 959
23.3 Identifizierung von transformierten Wirtszellen.................................... 960
23.3.1 Selektion mit Marker-Genen............................................. 961
23.3.2 Selektion in Eukaryonten............................................... 962
23.3.3 Sichtbare Farbmarker: Insertionsinaktivierung des ß-Galactosidase-Gens........... 962
23.4 Genombibliotheken........................................................... 963
23.5 cDNA-Bibliotheken........................................................... 964
23.6
Screening
einer Bibliothek..................................................... 966
23.7 Chromosomenwanderung
(Chromosome Walking)
.................................. 969
23.8 Expression von Proteinen mithilfe der Technik der rekombinanten DNA ............... 970
23.8.1 Prokaryontische Expressionsvektoren..................................... 970
23.8.2 Expression von Proteinen in Eukaryonten.................................. 972
23.9 Anwendungen der Technik der rekombinanten DNA................................ 972
23.9.1 Pflanzen-Gentechnik................................................... 974
23.9.2 Prokaryonten-Gentechnik............................................... 975
23.10 Humanmedizinische Anwendungen............................................. 976
23.11 Die Polymerasekettenreaktion .................................................. 978
23.12 Ortsspezifische Mutagenese klonierter DNA....................................... 981
Anhang 987
A
Glossar biochemischer Fachbegriffe.............................................. 988
В
Index ...................................................................... 1014
С
Bildnachweis................................................................ 1057
|
| adam_txt |
Vorwort xix
Didaktische Elemente und Zusatzinformationen xxv
TEIL
I
Einleitung
j
Kapitel 1 Einführung in die Biochemie
;¡
1.1 Biochemie: Eine moderne Wissenschaft . 4
1.2 Die chemischen Elemente des Lebens. 7
1.3 Viele wichtige Makromoleküle sind Polymere . 9
1.3.1 Proteine . 10
1.3.2 Polysaccharide. 11
1.3.3 Nucleinsäuren. 13
1.3.4
Lipide
und Membranen . 15
1.4 Die Energetik des Lebens . 16
1.4.1 Reaktionsgeschwindigkeiten und Gleichgewichte . 17
1.4.2 Thermodynamik . 19
1.4.3 Gleichgewichtskonstanten und Änderungen
der Gibbs'schen Freien Standardenthalpie . 22
1.5 Biochemie und Evolution. 23
1.6 Die Zelle als Basiseinheit des Lebens . 24
1.7 Prokaryontische Zellen: Strukturelle Merkmale. 25
1.8 Eukaryontische Zellen: Strukturelle Merkmale. 26
1.8.1 Der Zellkern. 27
1.8.2 Das endoplasmatische Reticulum und der Golgi-Apparat . 28
1.8.3 Mitochondrien und Chloroplasten. 29
1.8.4 Spezialisierte Vesikel . 30
1.8.5 Das Cytoskelett . 31
1.9 Ein Bild von der lebenden Zelle . 32
1.10 Multidisziplinäre Biochemie . 33
Kapitel 2 Wasser
:¡7
2.1 Die Polarität des Wassermoleküls . 38
2.2 Wasserstoffbrückenbindungen im Wasser. 40
2.3 Wasser als hervorragendes Lösungsmittel. 43
2.3.1 Löslichkeit von ionischen und polaren Substanzen in Wasser. 43
2.3.2 Zelluläre Konzentrationen und Diffusion . 45
2.3.3 Der osmotische Druck. 45
2.4 Unpolare Substanzen sind in Wasser schwer löslich . 46
2.5 Nichtkovalente Wechselwirkungen. 47
2.5.1 Ladungs-Ladungs-Wechselwirkungen . 48
2.5.2 Wasserstoffbrückenbindungen . 48
2.5.3 Van-der-Waals-Kräfte. 50
2.5.4 Hydrophobe Wechselwirkungen . 51
2.6 Wasser als Nucleophil . 52
2.7 Die Ionisierung (Autoprotolyse) von Wasser. 53
2.8 Die pH-Skala. 56
2.9 Säuredissoziationskonstanten schwacher Säuren. 58
2.10 Pufferlösungen - Widerstand gegen pH-Änderungen. 65
TEIL
II
Struktur und Funktion
73
Kapitel
3 Aminosäuren und die Primärstruktur von Proteinen ">
3.1 Allgemeine Struktur von Aminosäuren. 77
3.2 Strukturen der zwanzig Standard-Aminosäuren in Proteinen. 80
3.2.1 Aliphatische Seitenketten. 83
3.2.2 Aromatische Seitenketten. 84
3.2.3 Schwefelhaltige Seitenketten. 84
3.2.4 Seitenketten mit alkoholischen Gruppen. 85
3.2.5 Basische Seitenketten . 85
3.2.6 Saure Seitenketten und ihre Amidderivate. 86
3.2.7 Die Hydrophobie der Seitenketten von Aminosäuren. 86
3.3 Andere Aminosäuren und Aminosäurederivate . 87
3.4 Ionisierung von Aminosäuren . 89
3.5 Peptidbindungen zwischen Aminosäurenin Proteinen . 93
3.6 Techniken der Proteinreinigung. 95
3.7 Analysetechniken. 98
3.8 Aminosäurenzusammensetzung von Proteinen . 102
3.9 Bestimmung der Aminosäuresequenz. 103
3.10 Strategien zur Proteinsequenzierung. 106
3.11 Bestimmung von evolutionären Beziehungen
durch den Vergleich der Sequenz von Proteinen . 108
Kapitel 4 Proteine: Dreidimensionale Struktur und Funktion 115
4.1 Die vier Organisationsebenen von Proteinstrukturen. 118
4.2 Methoden zur Bestimmung der Proteinstruktur . 119
4.3 Die Konformation der Peptidgruppe . 122
4.4 Die
α
-Helix
. 126
4.5 ß-Stränge und ß-Faltblätter. 130
4.6
Loops
und
Turns
. 132
4.7 Die Tertiärstruktur von Proteinen . 134
4.7.1 Supersekundärstrukturen. 134
4.7.2 Domänen . 136
4.7.3 Domänenstruktur und Funktion. 140
4.8 Die Quartärstruktur von Proteinen. 141
4.9 Denaturierung und Renaturierung von Proteinen. 144
4.10 Proteinfaltung und Stabilität . 148
4.10.1 Der hydrophobe Effekt . 150
4.10.2 Wasserstoffbrückenbindungen. 150
4.10.3 Van-der-Waals- und Ladungs-Ladungs-Wechselwirkungen . 151
4.10.4 Unterstützung der Proteinfaltung durch molekulare Chaperone . 151
4.11 Kollagen, ein fibrilläres Protein. I55
4.12 Die Strukturen von Myoglobin und Hämoglobin . 157
4.13 Bindung von Sauerstoff an Myoglobin und Hämoglobin . 160
4.13.1 Reversible Bindung von Sauerstoff an Häm. 160
4.13.2 Sauerstoffbindungskurven von Myoglobin und Hämoglobin. 161
4.13.3 Allosterie des Hämoglobins . 164
4.14 Bindung von spezifischen Antikörpern an
Antigene
. 167
Kapitel
5 Enzyme 175
5.1 Die sechs Enzym-Klassen. 178
5.2 Eigenschaften von Enzymen aus kinetischen Experimenten . 181
5.2.1 Chemische Kinetik . 181
5.2.2 Enzymkinetik. 183
5.3 Die Michaelis-Menten-Gleichung. 185
5.3.1 Ableitung der Michaelis-Menten-Gleichung . 186
5.3.2 Die katalytische Konstante ¿kat. 188
5.3.3 Die Bedeutung von
Км
. 189
5.4 Kinetische Konstanten als Maß für Enzymaktivität und katalytische Effizienz . 190
5.5 Messung von iCjvi und Vmax. 192
5.6 Kinetik von Multisubstrat-Reaktionen. 193
5.7 Reversible Hemmung von Enzymen . 196
5.7.1 Kompetitive Hemmung. 196
5.7.2 Unkompetitive Hemmung. 198
5.7.3 Nichtkompetitive Hemmung . 199
5.7.4 Anwendungen der Enzymhemmung . 200
5.8 Irreversible Hemmung von Enzymen. 201
5.9 Allosterische Enzyme mit kooperativer Substratbindung. 202
5.10 Die Regulation der enzymatischen Aktivität. 203
5.10.1 Phosphofructokinase - ein allosterisches Enzym . 204
5.10.2 Allgemeine Eigenschaften von allosterischen Enzymen. 206
5.10.3 Zwei Theorien der allosterischen Regulation . 208
5.10.4 Regulation durch kovalente Modifizierung . 210
5.11 Multienzymkomplexe und multifunktionelle Enzyme. 211
Kapitel
б
Enzymatische Mechanismen 217
6.1 Terminologie der mechanistischen Chemie. 218
6.1.1 Nucleophile Substitutionen . 219
6.1.2 Spaltungsreaktionen . 220
6.1.3 Redoxreaktionen . 221
6.2 Stabilisierung von Übergangszuständen durch Katalysatoren . 222
6.3 Grundlegende chemische Prozesse bei der enzymatischen Katalyse. 225
6.3.1 Polare Aminosäurereste in aktiven Zentren. 225
6.3.2 Säure-Base-Katalyse . 228
6.3.3 Kovalente Katalyse . 229
6.3.4 Einfluss des pH-Wertes auf enzymatische Reaktionsgeschwindigkeiten. 230
6.4 Diffusionskontrollierte Reaktionen . 231
6.4.1 Triosephosphat-Isomerase. 232
6.4.2 Superoxid-Dismutase . 235
6.5 Die Rolle der Substratbindung bei der enzymatischen Katalyse . 236
6.5.1 Der Annäherungseffekt . 238
6.5.2 Schwache Substratbindung . 240
6.5.3
Induced fit
. 241
6.5.4 Stabilisierung des Übergangszustandes . 243
6.6 Lysozym. 247
6.7 Eigenschaften von Serin-Proteasen . 250
6.7.1 Zymogene als inaktive Enzymvorstufen . 250
6.7.2 Substratspezifität von Serin-Proteasen. 253
6.7.3 Grundlagen der katalytischen Aktivität der Serin-Proteasen . 254
Kapitel
7 Coenzyme und Vitamine
2(ІГ)
7.1 Anorganische Kationen als Cofaktoren vieler Enzyme. 267
7.2 Klassifikation von Coenzymen. 268
7.3 ATP und andere Nucleotid-Cosubstrate. 271
7.4
NAD®
und NADP©. 273
7.5 FAD und FMN. 277
7.6 Coenzym
A
. 279
7.7 Thiaminpyrophosphat - TPP. 280
7.8 Pyridoxalphosphat - PLP. 282
7.9 Biotin. 284
7.10 Tetrahydrofolat . 287
7.11 Cobalamin . 289
7.12 Liponamid. 291
7.13 Fettlösliche Vitamine . 292
7.13.1 Vitamin
A
. 293
7.13.2 Vitamin
D
. 293
7.13.3 Vitamin
E
. 294
7.13.4 Vitamin
К
. 294
7.14
Ubichinoli .
295
7.15 Proteine als Coenzyme . 295
7.16 Cytochrome. 297
Kapitel 8 Kohlenhydrate
зоз
8.1
Monosaccharìde
als chirale Verbindungen . 304
8.2 Cvclisierung von Aldosen und Ketosen. 309
8.3 Konformationen von Monosacchariden. 312
8.4 Derivate von Monosacchariden . 315
8.4.1 Zuckerphosphate. 315
8.4.2 Desoxyzucker. 315
8.4.3 Aminozucker. 316
8.4.4 Zuckeralkohole . 316
8.4.5 Zuckersäuren. 316
8.4.6 Ascorbinsäure . 316
8.5 Disaccharide und andere Glycoside. 318
8.5.1 Strukturen von Disacchariden . 318
8.5.2 Reduzierende und nichtreduzierende Zucker. 320
8.5.3 Nucleoside und andere Glycoside . 320
8.6 Polysaccharide . 321
8.6.1 Stärke und Glycogen. 322
8.6.2
Cellulose
und Chitin. 324
8.7 Glycokonjugate . 326
8.7.1 Proteoglycane . 326
8.7.2 Peptidoglycane . 329
8.7.3 Glvcoproteine . 331
Kapitel 9
Lipide
und Membranen ;U1
9.1 Strukturelle und
funktionelie
Vielfalt von Lipiden. 342
9.2
Fettsauren
. 343
9.3
Тгіасл
lglyr.erine. 347
П.
4
Glvcemphospholipide
. 34g
9.5 Sphiu^olipide . 322
9.t> Stoniide. 354
9.7 Andere biologisch bedeutende
Lipide
. 357
9.8 Aufbau biologischer Membranen aus Lipiddoppelschichten und Proteinen . 358
9.8.1 Lipiddoppelschichten. 359
9.8.2 Fluid-Mosaik-Modell der biologischen Membranen. 362
9.9 Lipiddoppelschichten und Membranen als dynamische Strukturen. 364
9.10 Die drei Membranprotein-Klassen. 369
9.11 Membrantransport . 372
9.11.1 Thermodynamik des Membrantransports . 374
9.11.2 Poren und Kanäle . 375
9.11.3 Passiver Transport. 377
9.11.4 Aktiver Transport . 378
9.11.5 Endocytose und Exocytose. 380
9.12 Transduktion extrazellulärer Signale. 381
9.12.1 G-Proteine als Signaltransduktoren . 383
9.12.2 Der Adenylat-Cyclase-Signalweg . 385
9.12.3 Der Phosphoinositid-Signalweg . 386
9.12.4 Rezeptor-Tyrosin-Kinasen. 389
TEIL
III
Stoffwechsel und Bioenergetik
¡«ι?
Kapitel 10 Einführung in den Stoffwechsel .üto
10.1 Der Stoffwechsel als Summe zellulärer Reaktionen . 400
10.2 Stoffwechselwege . 403
10.2.1 Stoffwechselwege - Sequenzen von Reaktionen. 403
10.2.2 Der Stoffwechsel läuft über viele einzelne Schritte. 404
10.2.3 Regulation von Stoffwechselwegen . 405
10.2.4 Die Evolution von Stoffwechselwegen. 408
10.3 Hauptstoffwechselwege in Zellen . 410
10.4 Kompartimentierung und der Stoffwechsel verschiedener Organe . 413
10.5 Tatsächliche Änderung der Gibbs 'sehen Freien Enthalpie -
Spontaneität von Stoffwechselreaktionen. 414
10.6 Die Freie Enthalpie von ATP . 418
10.7 Die Rolle von ATP im Stoffwechsel. 422
10.7.1 Übertragung von Phosphorylgruppen . 423
10.7.2 Synthese von ATP durch Phosphorylgruppenübertragung. 425
10.7.3 Übertragung von Nucleotidylgruppen . 427
10.8 Hohe Freie Hydrolyseenthalpien von Thioestern. 428
10.9 Speicherung der Energie aus biologischen
Oxidationen
in reduzierten Coenzymen . 429
10.9.1 Die Gibbs'sche Freie Reaktionsenthalpie und das Reduktionspotenzial. 430
10.9.2 Gewinnung von Freier Enthalpie aus der
Oxidation
von NADH. 434
10.10 Experimentelle Methoden zur Untersuchung des Stoffwechsels. 435
Kapitel 11 Glycolyse 441
11.1 Die enzymatischen Reaktionen der Glycolyse. 443
11.2 Die zehn enzymatisch katalysierten Schritte der Glycolyse. 447
11.2.1 Hexokinase . 447
11.2.2 Glucose-e-phosphat-Isomerase. 448
11.2.3 Phosphofructokinase-l . 449
11.2.4 Aldolase. 450
11.2.5 Triosephosphat-Isomerase. 452
11.2.6 Glycerinaldehyd-a-phosphat-Dehydrogenase . 453
11.2.7 Phosphoglycerat-Kinase . 455
11.2.8 Phosphoglycerat-Mutase.
11.2.9 Enolase. 457
11.2.10 Pyruvat-Kinase . 458
11.3 Das Schicksal des Pyruvats . 458
11.3.1 Umsetzung von Pyruvat zu
Ethanol
. 459
11.3.2 Reduktion von Pyruvat zu
Lactat
. 460
11.4 Änderung der Freien Enthalpie im Verlauf der Glycolyse . 461
11.5 Regulation der Glycolyse . 463
11.5.1 Die Regulation von Hexosetransportern. 463
11.5.2 Regulation der Hexokinase. 465
11.5.3 Regulation der Phosphofructokinase-l. 467
11.5.4 Regulation der Pyruvat-Kinase. 469
11.5.5 Der Pasteur-Effekt . 470
11.6 Eintritt anderer Zucker in die Glycolyse. 471
11.6.1 Umwandlung von
Fructose
in Glycerinaldehyd-S-phosphat . 471
11.6.2 Umwandlung von
Galactose
in Glucose-l-phosphat. 472
11.6.3 Umwandlung von Mannose in Fructose-e-phosphat. 474
11.7 Der Entner-Doudoroff-Weg in Bakterien . 474
Kapitel 12 Gluconeogenese, Pentosephosphatweg und
Glycogenstoffwechsel 479
12.1 Gluconeogenese . 480
12.1.1 Pyruvat-Carboxylase. 482
12.1.2 Phosphoenolpyruvat-Carboxykinase . 483
12.1.3 Fructose-l.ö-bisphosphatase. 484
12.1.4 Glucose-e-phosphatase. 485
12.2 Vorstufen der Gluconeogenese. 486
12.2.1
Lactat
. 486
12.2.2 Aminosäuren. 487
12.2.3
Glycerin
. 487
12.2.4 Propionat und
Lactat
. 488
12.2.5
Acetat.
488
12.3 Die Regulation der Gluconeogenese. 489
12.4 Der Pentosephosphatweg. 490
12.4.1 Oxidative Phase. 493
12.4.2 Nichtoxidative Phase . 493
12.4.3 Reaktionen der Transketolase und der Transaldolase. 495
12.5 Glycogenstoffwechsel.
4Э7
12.5.1 Glycogensynthese . 497
12.5.2 Glycogenabbau . 4gg
12.6 Regulation des Glycogenstoffwechsels . 501
12.6.1 Regulation des Glycogenstoffwechsels durch Hormone. 502
12.6.2 Reziproke Regulation von Glycogen-Phosphorylase
und Glycogen-Synthase .
503
12.6.3 Intrazelluläre Regulation des Glycogenstoffwechsels
über interkonvertierbare Enzyme. 504
12.7 Aufrechterhaltung eines konstanten Glucosespiegels in Säugetieren . 508
Kapitel
13 Der Citronensäurezyklus
лі.ї
13.1 Umwandlung von Pyruvat in Acetyl-CoA. 518
13.2 Der Citronensäurezyklus und die
Oxidation
von Acetyl-CoA . 524
13.3 Die Enzyme des Citronensäurezyklus . 528
13.3.1 Citrat-Synthase . 529
13.3.2 Aconitase. 531
13.3.3 Isocitrat-Dehydrogenase . 532
13.3.4 Der ot-Ketoglutarat-Dehydrogenase-Komplex. 536
13.3.5 Succinyl-CoA-Synthetase. 537
13.3.6 Succinat-Dehydrogenase-Komplex. 538
13.3.7 Fumarase . 539
13.3.8 Malat-Dehydrogenase . 540
13.4 Reduzierte Coenzyme als Energielieferanten für die ATP-Produktion. 541
13.5 Regulation des Citronensäurezyklus . 543
13.6 Azyklische Verläufe des Citronensäurezyklus. 545
13.7 Der Glyoxylatzyklus . 548
13.8 Evolution des Citronensäurezyklus . 551
Kapitel 14 Elektronentransport und ATP-Synthese
:>r>7
14.1 Membrangebundener Elektronentransport und ATP-Synthese - ein Überblick . 558
14.2 Mitochondrien . 559
14.3 Die chemiosmotische Theorie und die protonenmotorische Kraft. 562
14.3.1 Historischer Hintergrund der chemiosmotischen Theorie . 562
14.3.2 Die protonenmotorische Kraft . 564
14.4 Elektronentransport . 565
14.4.1 Komplexe
I
bis
IV
. 565
14.4.2 Cofaktoren beim Elektronentransport . 568
14.5 Komplex
I
. 569
14.6 Komplex
II
. 571
14.7 Komplex
III
. 572
14.8 Komplex
IV
. 576
14.9 Komplex
V:
ATP-Synthase . 579
14.10 Aktiver Transport von ATP, ADP und
P¡
durch die innere Mitochondrienmembran . 584
14.11 Das P/O-Verhältnis . 585
14.12 NADH-Shuttle-Systeme in Eukaryonten . 586
14.13 Andere Elektronendonatoren und
terminale
Elektronenakzeptoren . 590
14.14 Superoxid-Anionen . 591
Kapitel 15 Photosynthese 547
15.1 Pigmente und Lichtsammelkomplexe . 599
15.2 Bakterielle Photosysteme . 604
15.2.1 Photosystem
II
. 605
15.2.2 Photosystem
I
. 608
15.2.3 Gekoppelte Photosysteme und Cytochrom bf. 611
15.2.4 Reduktionspotenziale und Gibbs'sche Freie Enthalpien
bei der Photosynthese. 615
15.2.5 Photosynthetische Komplexe in innenliegenden Membranen . 618
15.3 Photosynthese in Pflanzen . 620
15.3.1 Chloroplasten . 620
15.3.2 Photosysteme in Pflanzen. 622
15.3.3 Organisation der Photosysteme in Chloroplasten . 623
15.4 Fixierung von
CO2:
der Calvin-Zyklus. ' ^
15.4.1 Der Calvin-Zyklus. ('2 J
15.4.2 Rubisco: Ribulose-l.S-bisphosphat-Carboxylase/Oxygenase . f)25
15.4.3 Oxygenierung von Ribulose-l,5-bisphosphat . t)29
15.4.4 Calvin-Zyklus:
Reduktions-
und Regenerationsphase.
ЄЗО
15.5 Saccharose- und Stärkestoffwechsel in Pflanzen . 632
15.6 Zusätzliche Wege zur CCyFixierung. 635
15.6.1 Der d-Zyklus . 635
15.6.2 Crassulaceen-Säurestoffwechsel (CAM). 637
15.6.3 CO2-Fixierung in Bakterien. 639
Kapitel 16 Lipidstoffwechsel e4:<
16.1 Biosynthese von Fettsäuren .
16.1.1 Synthese von Malonyl-ACP und Acetyl-ACP . 645
16.1.2 Die Startreaktion der Fettsäurebiosynthese. 646
16.1.3 Die Reaktionen der Elongationsphase der Fettsäuresynthese. 647
16.1.4 Aktivierung von Fettsäuren . 649
16.1.5 Elongasen und
Desaturasen
. 650
16.2 Synthese von Triacylglycerinen und Glycerophospholipiden. 652
16.3 Synthese von Eicosanoiden . 655
16.4 Synthese von Etherlipiden. 658
16.5 Synthese von Sphingolipiden . 659
16.6 Synthese von Cholesterin. 662
16.6.1 Phase 1: Vom Acetyl-CoA zum Isopentenylpyrophosphat. 662
16.6.2 Phase 2: Vom Isopentenylpyrophosphat zum Squalen. 665
16.6.3 Phase 3: Vom Squalen zum Cholesterin. 665
16.6.4 Andere Produkte des Isoprenoidstoffwechsels . 665
16.7 Fettsäureoxidation . 667
16.7.1 Die Reaktionen der ß-Oxidation. 668
16.7.2 Vergleich von Fettsäuresynthese und ß-Oxidation . 671
16.7.3 Transport von Fettsäureacyl-CoA in die Mitochondrien. 672
16.7.4 ATP-Produktion durch die Fettsäureoxidation . 673
16.7.5 ß-Oxidation von ungesättigten Fettsäuren
und Fettsäuren mit ungerader Kohlenstoffzahl. 674
16.8 Produktion von eukaryontischen Lipiden an einer Vielzahl von Orten. 677
16.9 Hormonelle Regulation des Lipidstoffwechsels in Säugetieren. 678
16.10 Absorption und Mobilisierung von Brennstofflipiden in Säugetieren. 681
16.10.1 Absorption von Nahrungslipiden. 681
16.10.2
Lipoprotéine
. 683
16.10.3 Serumalbumin. 687
16.11 Ketonkörper als Brennstoffmoleküle . 687
16.11.1 Synthese der Ketonkörper in der Leber . 688
16.11.2
Oxidation
von Ketonkörpern in Mitochondrien . 690
Kapitel 17 Aminosäurestoff Wechsel 697
17.1 Stickstoffkreislauf und Stickstofffixierung . 699
17.2 Assimilation von Ammoniak. 702
17.2.1 Einbau von Ammoniak in Glutamat und
Glutamin
. 702
17.2.2 Transaminierungen .
703
17.3 Synthese von Aminosäuren . 705
17.3.1 Aspartat und
Asparagin
. 705
17.3.2
Lysin. Methionin
und Threonin. 706
17.3.3 Alanin.
Valin.
Leucin und Isoleucin . 707
17.3.4
Glutamat,
Glutamin,
Arginin
und Prolin
. 708
17.3.5
Serin,
Glycin und
Cystein
. 709
17.3.6
Phenylalanin, Tyrosin
und
Tryptophan
. 710
17.3.7
Histidin
. 715
17.4 Aminosäuren als Vorstufen im Stoffwechsel. 715
17.4.1 Von Glutamat,
Glutamin
und Aspartat abgeleitete Produkte . 716
17.4.2 Von Serin und Glycin abgeleitete Produkte. 716
17.4.3 Synthese von Stickstoffmonoxid aus Arginin . 717
17.5 Proteinumsatz . 719
17.6 Aminosäurekatabolismus. 720
17.6.1 Alanin,
Asparagin,
Aspartat, Glutamat und
Glutaminę
. 722
17.6.2 Arginin, Histidin und
Prolin
. 722
17.6.3 Glycin und
Serin
. 723
17.6.4 Threonin . 724
17.6.5 Verzweigtkettige Aminosäuren. 725
17.6.6 Methionin . 726
17.6.7
Cystein
. 727
17.6.8 Phenylalanin, Tryptophan und Tyrosin. 728
17.6.9
Lysin
. 731
17.7 Umwandlung von Ammoniak in Harnstoff im Harnstoffzyklus. 731
17.7.1 Synthese von Carbamoylphosphat. 732
17.7.2 Die Reaktionen des Harnstoffzyklus. 733
17.7.3 Versorgung des Harnstoffzyklus mit Stickstoffsubstraten. 735
17.8 Erzeugung von Hydrogencarbonat im renalen Glutaminstoffwechsel. 737
Kapitel 18 NucleotidstoffWechsel 7-4:1
18.1 Synthese von Purinnucleotiden. 744
18.2 Synthese anderer Purinnucleotide aus
IMP
. 748
18.3 Synthese von Pyrimidinnucleotiden. 751
18.3.1 Der Pyrimidinnucleotid-Biosyntheseweg. 751
18.3.2 Regulation der Pyrimidinsynthese. 754
18.4 Synthese von CTP aus UMP. 756
18.5 Reduktion von Ribonucleotiden zu Desoxyribonucleotiden . 757
18.6 Methylierung von dUMP zu dTMP . 758
18.7 Wiederverwertung von
Purin-
und Pyrimidinbasen. 761
18.8 Purinkatabolismus . 763
18.9 Der Purinnucleotidzyklus im Muskel . 768
18.10 Pyrimidinkatabolismus. 768
TEIL
IV
Biologischer Informationsfluss
т7г>
Kapitel 19 Nucleinsäuren 777
19.1 Nucleotide als Bausteine von Nucleinsäuren . 779
19.1.1 Ribose und Desoxyribose . 779
19.1.2
Purin-
und Pyrimidinbasen . 780
19.1.3 Nucleoside. 782
19.1.4 Nucleotide . 784
19.2 Die doppelsträngige Struktur der DNA . 786
19.2.1 3'—S'-Phosphodiester-Brücken zwischen Nucleotiden . 787
19.2.2 Eine Doppelhelix aus zwei antiparallelen Strängen . 788
19.2.3 Stabilisierung der Doppelhelix durch schwache Wechselwirkungen . 793
19.2.4 Konformationen doppelsträngiger DNA. 795
19.3
Superspiralisierte
DNA.
796
19.4 RNA-Klassen.
798
19.5
Chromatin
- Organisation von DNA in eukaryontischen Zellen . 799
19.5.1 Nucleosomen. 800
19.5.2 Höhere Organisationsebenen der Chromatinstruktur . 803
19.5.3 DNA-Verpackung in Bakterien. 804
19.6 Nucleasen und die Hydrolyse von Nucleinsäuren . 805
19.6.1 Alkalische Hydrolyse von
RNA
. 805
19.6.2 RNA-Hydrolyse durch Ribonucleasen. 807
19.6.3 Restriktionsendonucleasen. 809
19.6.4 Die Bindung von EcoRI an DNA. 812
19.7 Nutzimg von Restriktionsendonucleasen . 813
Kapitel 20 DNA: Replikation, Reparatur und Rekombination
віз
20.1 Bidirektionale chromosomale DNA-Replikation. 821
20.2 DNA-Polymerase. 823
20.2.1
Elongation
durch Nucleotidylgruppenübertragungen. 824
20.2.2 Die Bindung der DNA-Polymerase
III
an die Replikationsgabel. 827
20.2.3 Korrektur von Replikationsfehlern. 828
20.3 Simultane Synthese von zwei Strängen durch die DNA-Polymeiase . 829
20.3.1 Die diskontinuierliche Synthese des Folgestrangs . 829
20.3.2 RNA-Primer bei der Synthese der Okazaki-Fragmente. 830
20.3.3 Verknüpfung der Okazaki-Fragmente durch die DNA-Polymerase
I
und die DNA-Ligase . 831
20.4 Modell des Replisoms. 835
20.5 Initiation und
Termination
der DNA-Replikation. 836
20.6 Die DNA-Replikation in Eukaryonten . 838
20.7 DNA-Reparatur. 844
20.7.1 Reparatur nach einer Photodimerisierung:
ein Beispiel für eine direkte Reparatur. 845
20.7.2 Nucleotid-Excisionsreparatur. 846
20.8 Homologe Rekombination . 848
20.8.1 Das Holliday-Modell der allgemeinen Rekombination. 850
20.8.2 Rekombination in E.coli. 851
20.8.3 Rekombination als Form der Reparatur. 853
Kapitel 21 Transkription und RNA-Prozessierung es»
21.1 RNA-Typen . 861
21.2 RNA-Polymerase. 862
21.2.1 RNA-Polymerase - ein oligomeres Protein . 863
21.2.2 Die Kettenverlängerung. 864
21.3 Initiation der Transkription . 866
21.3.1 Die 5'-----
»З'
-Orientierung
der Gene . 867
21.3.2 Zusammenbau des Transkriptionskomplexes am Promotor. 867
21.3.3 Erkennung des Promotors durch die
σ
-Untereinheiten
. 870
21.3.4 Konformationsänderung der DNA durch die RNA-Polymerase . 870
21.4
Termination
der Transkription. 873
21.5 Transkription in Eukaryonten . 875
21.5.1 Eukaryontische RNA-Polymerasen und Transkriptionsfaktoren . 875
21.5.2 Eukaryontische Transkriptionsfaktoren. 879
21.5.3 Die Rolle des Chromatms bei der eukaryontischen Transkription. 880
21.6 Regulation der Transkription. 880
21.7 Das /ac-Operon als Beispiel negativer und positiver Regulation . 882
21.7.1 Blockade der Transkription durch den iac-Repressor. 883
21.7.2 Die Struktur des /ac-Repressors . 886
21.7.3 Aktivierung der Transkription durch das Katabolitaktivatorprotein . 887
21.8 Posttranskriptionale RNA-Prozessierung. 889
21.8.1 Prozessierung von tRNA. 890
21.8.2 Prozessierung von rRNA. 890
21.9 Eukaryontische mRNA-Prozessierung. 892
21.9.1 Modifizierte Enden von eukaryontischen mRNA-Molekülen. 893
21.9.2 Spleißen eukaryontischer mRNA. 895
Kapitel 22 Proteinbiosynthese - Translation
')о:,
22.1 Der genetische Code . 906
22.2 Transfer-RNA. 909
22.2.1 Die dreidimensionale Struktur von tRNA-Molekülen. 909
22.2.2 Basenpaarungen zwischen tRNA-Anticodons und mRNA-Codons . 911
22.3 Aminoacyl-tRNA-Synthetasen. 913
22.3.1 Die Reaktion der Aminoacyl-tRNA-Synthetasen. 914
22.3.2 Spezifität von Aminoacyl-tRNA-Synthetasen . 914
22.3.3 Korrekturleseaktivität von Aminoacyl-tRNA-Synthetasen. 916
22.4 Ribosomen. 917
22.4.1 Der Aufbau von Ribosomen aus ribosomaler
RNA
und Proteinen. 918
22.4.2 Aminoacyl-tRNA-Bindungsstellon in Ribosomen. 919
22.5 Initiation der Translation . 921
22.5.1 Initiator-tRNA . 921
22.5.2 Zusammenlagerung des Intiationskomplexes am Initiationscodon . 922
22.5.3 Initiationsfaktoren . 922
22.5.4 Initiation der Translation in Eukaryonten . 923
22.6 Die
Elongation
. 925
22.6.1 Bindung der Aminoacyl-tRNA in der A-Stelle . 926
22.6.2 Transpeptidierung - Bildung der neuen Peptidbindung. 928
22.6.3 Translokation. 931
22.7
Termination
der Translation. 933
22.8 Die hohen Energiekosten der Proteinbiosynthese. 933
22.9 Regulation der Proteinbiosynthese. 935
22.9.1 Kopplung der Synthese ribosomaler Proteine
an den Zusammenbau von Ribosomen in E.coli. 935
22.9.2 Kontrolle der Globinsynthese durch die Verfügbarkeit von Häm. 936
22.9.3 Regulation des E. coli-trp-Operons durch Repression und
Attenuation
. 938
22.10 Posttranslationale Prozessierung . 941
22.10.1 Die Signalhypothese . 942
22.10.2 Glycosylierung von Proteinen . 946
Kapitel 23 Methoden der Gentechnik
μ.-ι
23.1 Herstellung rekombinanter DNA . 952
23.2 Klonierungsvektoren. 955
23.2.1 Plasmidvektoren . 956
23.2.2 Der Bakteriophage
λ
als Vektor. 957
23.2.3 Shuttle-Vektoren . 959
23.2.4 Künstliche Hefechromosomen als Vektoren . 959
23.3 Identifizierung von transformierten Wirtszellen. 960
23.3.1 Selektion mit Marker-Genen. 961
23.3.2 Selektion in Eukaryonten. 962
23.3.3 Sichtbare Farbmarker: Insertionsinaktivierung des ß-Galactosidase-Gens. 962
23.4 Genombibliotheken. 963
23.5 cDNA-Bibliotheken. 964
23.6
Screening
einer Bibliothek. 966
23.7 Chromosomenwanderung
(Chromosome Walking)
. 969
23.8 Expression von Proteinen mithilfe der Technik der rekombinanten DNA . 970
23.8.1 Prokaryontische Expressionsvektoren. 970
23.8.2 Expression von Proteinen in Eukaryonten. 972
23.9 Anwendungen der Technik der rekombinanten DNA. 972
23.9.1 Pflanzen-Gentechnik. 974
23.9.2 Prokaryonten-Gentechnik. 975
23.10 Humanmedizinische Anwendungen. 976
23.11 Die Polymerasekettenreaktion . 978
23.12 Ortsspezifische Mutagenese klonierter DNA. 981
Anhang 987
A
Glossar biochemischer Fachbegriffe. 988
В
Index . 1014
С
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