Synthese und biologische Evaluierung C-2-substituierter Derivate des Naphtho[2,3b]furan-4,9-dions als potentielle Antipsoriatika:
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
|---|---|
| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
2007
|
| Schlagworte: | |
| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | Münster, Univ., Diss., 2007 |
| Beschreibung: | 243 S. Ill., graph. Darst. |
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|---|---|
| adam_text | ALEXANDRA REICHSTEIN SYNTHESE UND BIOLOGISCHE EVALUIERUNG
C-2-SUBSTITUIERTER DERIVATE DESNAPHTHO[2,3-6]FURAN-4,9-DIONS ALS
POTENTIELLE ANTIPSORIATIKA 2007 INHALTSVERZEICHNIS A EINLEITUNG 1 1
PSORIASIS VULGARIS (SCHUPPENFLECHTE) 1 1.1 KRANKHEITSBILD 1 1.2
ATIOLOGIE 7 1.3 EINTEILUNG DES SCHWCREGRADES 12 2 THERAPIE DCR PSORIASIS
13 2.1 EINFUHRUNG 13 2.2 BASISTHERAPIE 14 2.3 TOPISCHE THERAPIE 14 2.3.1
GLUCOCORTICOIDE 14 2.3.2 VITAMIN-DI-ANALOGA 15 2.3.3 STEINKOHLENTEER 17
2.3.4 CALCINCURIN-INHIBITOREN 17 2.3.5 DITHRANOL 18 2.3.6 TAZAROTEN 20
2.4 SYSTEMISCHE THERAPIE 22 2.4.1 ACITRETIN UND ETRETINAT 22 2.4.2
CICLOSPORIN 23 2.4.3 MCTHOTREXAT 24 2.4.4 FUMARATE 25 2.4.5 BIOLOGIES 26
2.5 FOTOTHERAPIE 29 3 LAPACHO 31 3.1 ALLGEMEINES 31 3.2 TRADITIONELLC
ANWENDUNG 32 3.3 INHALTSSTOFFE UND BIOLOGISCHE AKTIVITAT 33 4
PROBLEMSTELLUNG UND ZIEL DIESER ARBEIT 35 B PRAPARATIVER TEIL 37 1
SYNTHESE DER GRUNDSTRUKTUR NAPHTHO|2,3-6] FURAN-4,9-DION 37 1.1
EINLEITUNG 37 1.2 SYNTHESEPLANUNG 38 1-3 SYNTHESE DES
ACETESSIGESTER-DERIVATS 1 39 1.4 CYCLISIERUNG ZUM
2-METHYL-4,9-DIOXO-4,9-DIHYDRO-
NAPHTHO[2,3-I]FURAN-3-CARBONSAUREETHYLESTER(2) 40 1.5 HYDROLYSE DES
ESTERS ZUR CARBONSAURE 3 41 1.6 DECARBOXYLIERUNG ZU
2-METHYL-NAPHTHO[2,3-/ ]FURAN-4,9-DION (4) 42 1-7 OXIDATION ZUM ALDEHYD
5 42 17.1 VERSUCHE ZUR OXIDATION DER C-2-METHYLGRUPPE 42 1.7.2 OXIDATION
MIT SEO 2 MIT MIKROWELLENENERGIE 43 1-7.3 PRINZIP DER
MIKROWELLENSYNTHESE 44 1 -8 OXIDATION ZUR CARBONSAURE 6 UND
ANSCHLIEBENDE DECARBOXYLIERUNG ZUM NAPHTHO[2,3-/,]FURAN-4,9-DION (7) 46
2 DARSTELLUNG VON C-2-CARBONSAURE-DERIVATEN 47 21 EINLEIRUNG 47 22
VERESTERUNG MITTELS DCC/DMAP 47 23 DARSTELLUNG VERSCH.EDENER
CARBONSAUREESTER AUS DER CARBONSAURE 6 49 2-4 ALTERNATIVE VERFAHREN ZUR
VERESTERUNG 50 25 DARSTELLUNG UNGESATTIGTER C-2-CARBONSAURE-DENVATE 52
25.1 SYNTHESE DES ACRYLSAURE-DERIVATS 18 52 2.5.2 DARSTELLUNG DES
ACRYLSAUREESTERS 19 54 2 5.3 SYNTHESE DES MALONESTER-DERIVATS 20 55 3 S
NTH EISO S TERERCARBONSAURE-DERIV A TE 57 3-1 EINLEITUNG 3.2 DAS
TERRAZOL-DERIVAT 24 58 3.2.1 PRAPARATIVER ZUGANG 58 3.2.2 SYNTHESE DES
NITRILS 23 59 3.2.3 SYNTHESE DES TETRAZOL-DERIVATS 24 60 3.2.4
TAUTOMERIE DES TETRAZOLS 60 3.2.5 DARSTELLUNG DES
METHYL-TETRAZOL-DERIVATS 25 61 3.3 DAS 1,2,4-OXADIAZOL-DERIVAT27 62
3.3.1 PRAPARATIVER ZUGANG 62 3.3.2 DARSTELLUNG DES
/V-HYDROXYPROPIONAMIDIN (26) 63 3.3.3 SYNTHESE DES
3-ETHYL-L,2,4-OXADIAZOL-DERIVATS 27 64 4 C-2-ACYLIERUNG DES
NAPHTHO[2,3-*LFT AN-4,9-DION (7) 65 4.1 EINLEITUNG 65 4.2 REDUKTIVE
METHYLIERUNG DER CHINON-STRUKTUR 65 4.3 VERSUCHE ZUR ACYLIERUNG NACH
FR1EDEL-CRAFTS 67 4.4 ACYLIERUNG DURCH METALLORGANISCHE REAKTION 68 4.5
DARSTELLUNG DER A .A -DIMETHYLCARBOXAMIDE 69 4.6 DARSTELLUNG DER
ACYLIERTEN 4,9-DIMETHOXY-NAPHTHO[2.3-A]FURAN- DERIVATE 70 4.7 OXIDATIVE
DEMETHYLIERUNG ZUR CHINONSTRUKMR 70 4.8 DARSTELLUNG DES
2-ACETYL-NAPHTHO[2,3-/ ]FURAN-4.9-DION (28) 71 4.9 ZUSAMMENFASSUNG DES
SYNTHESEWEGES ZUR C-2-ACYLICRUNG 72 5 SYNTHESE DES
4,9-DIOXO-4,9-DIHYDRO-NAPHTHO|2,3-A]FURAN-2- CARBONSAUREDIETHYLAMIDS
(45) 74 5.1 EINLEITUNG 74 5.2 DARSTELLUNG M 6 DARSTELLUNG DER
BISACETOXY-DERIVATE 76 6.1 EINLEITUNG ~7I 6.2 SYNTHESE 6 DARSTELLUNG
VON PHENYLETHENYL-DERIVATEN 78 7.1 EINLEITUNG 78 7.2 DARSTELLUNG DES
2-STYRYL-NAPHTHO[2,3-6]FURAN-4,9-DION (48) NACH HORNER-EMMONS 79 7.3
DARSTELLUNG DES 4-[2-(4,9-DIOXO-4,9-DIHYDRO-NAPHTHO[2,3-/ ]FURAN-
2-YL)-VINYL]-BENZONITRIL (49) NACH W1TTIG 80 7.4 STEREOSELEKTIVITAT 81
ALTERNATIVE DARSTELLUNG DER GRUNDSTRUKTUR 83 8.1 DARSTELLUNG DES
2-HYDROXYMETHYL-NAPHTHO[2,3-FT]RURAN-4,9-DION (51). 83 8.2 DARSTELLUNG
DES 2-ETHYL-NAPHTHO[2,3-6]FURAN-4,9-DION (54) 84 8.3 ALTERNATIVE
DARSTELLUNG DES 2-METHYL-NAPHTHO[2,3-/ ]FURAN- 4,9-DION(4) 86
DARSTELLUNG DES 2-ETHYL-8-HYDROXY-NAPHTHO|2,3-6|FURAN-4,9-DION (64) 88
9.1 EINLEITUNG GG 9.2 SYNTHESE ^ BIOCHEMISCHER TEIL 90 ,90 90 PRUFUNG
AUF ANTIPROLIFERATIVE AKTIVITAT GEGENIIBER HACAT- KERATINOCYTEN II
EINFUHRUNG 1.2 REFERENZSUBSTANZEN 9 I 1.3 TESTSYSTEM ZUR BESTIMMUNG DER
ANTIPROLIFERATIVEN AKTIVITAT DURCH AUSZAHLEN DER VERSUCHSANSATZE 92
1.3.1 BESTIMMUNG DER ICO-WERTC 94 1.4 TESTSYSTEM ZUR BESTIMMUNG DER
ANTIPROLIFERATIVEN AKTIVITAT MITTCLS MTT 95 1.4.1 BESTIMMUNG DER IC W
-WCRTE 96 1.5 ANTIPROLIFERATIVE AKTIVITAT VERSCHIEDENER
CARBONSAURE-DENVATE 97 1.6 ANTIPROLIFERATIVE AKTIVITAT UNGESATTIGTER
CARBONSAURE-DERIVATE 99 1.7 ANTIPROLIFERATIVE AKTIVITAT ISOSTERER
CARBONSAURE-DERIVATE 100 1.8 ANTIPROLIFERATIVE AKTIVITAT VERSCHIEDENER
ALKYL- UND ARYLKETONE 101 1.9 ANTIPROLIFERATIVE AKTIVITAT EINIGER
DIMETHOXY- UND BISACETOXY- DERIVATE 103 1.10 ANTIPROLIFERATIVE AKTIVITAT
VON PHENYLETHENYL-DERIVATEN 105 1.11 ANTIPROLIFERATIVE AKTIVITAT
WEITERCR DERIVATE DES NAPHTHO[2,3-A]FURAN-4,9-DION 106 2 PRIIFUNG AUF
ANTIPROLIFERATIVE AKTIVITAT GEGENIIBER K562- TEUKAMIEZELLEN 108 2.1
EINFUHRUNG 108 2.2 REFERENZSUBSTANZEN 109 2.3 TESTSYSTEM 110 2.4
ERGEBNISSE DES K562-TESTS ILL 3 LACTAT-DEHYDROGENASE-ASSAY ZUR
BESTIMMUNG DER CYTOTOXIZITAT EINIGER VERBINDUNGEN GEGENIIBER
HACAT-KERATINOCYTEN 115 3.1 EINFUHRUNG 115 3.2 TESTSYSTEM 116 3.3
DURCHFIIHRUNG 117 3.4 ERGEBNISSE 1 IX 4 STRUKTUR-W IRKUNGS-BEZIEHUNGEN
124 4.1 BIOISOSTERIE 124 4.2 BEDEUTUNG DER CHINONSTRUKTUR 12 4.3
EINFLUSS DER SUBSTITUTION AN POSITION C-2 134 4.4 ZUSAMMENFASSUNG 13 D
ZUSAMMENFASSUNG 139 E EXPERIMENTELLER TEIL 143 1 ALLGEMEINE ANGABEN 143
1.1 SYNTHESE 1 43 1.2 BIOCHEMISCHE UNTERSUCHUNGEN 145 2 ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFTEN (AV) 146 3 SYNTHESEVORSCHRIFTEN UND ANALYTISCHE
DATEN 148 3.1 DARSTELLUNG DER GRUNDSTRUKTUR NAPHTHO[2,3-A]FURAN-4,9-DION
148 3.2 DARSTELLUNG VON C-2-ACYL-DERIVATEN DES NAPHTHO[2,3-6]FURAN-
4,9-DIONS J 55 3.2.1 SYNTHESE VON C-2-CARBONSAURE-DERIVATEN 155 3.2.2
SYNTHESE VON BIOISOSTEREN C-2-CARBONSAURE-DENVATEN 166 3.2.3 SYNTHESE
VON ALKYL- UND ARYLKETONEN 171 3.2.4 SYNTHESE DES
2-CARBONSAUREDIETHYLAMID-DERIVATS 183 3.2.5 SYNTHESE VON
4,9-BISACETOXY-DERIVATEN 185 3.3 SYNTHESE VON PHENYLETHENYL-DERIVATEN
187 3.4 ALTERNATIVE DARSTELLUNG DES NAPHTHO[2,3-/ ]FIIRAN-4,9-DION
MITTELS (DIACETOXYIODO)BENZOL , 89 3.5 DARSTELLUNG DES
2-ETHYL-NAPHTHO[2,3-A]FURAN-4,9-DION 190 3-6 ALTERNATIVE DARSTELLUNG DES
2-METHYL-NAPHTHO[2,3-/ ]A 1 RAN-4,9-DION.. 193 3.7 SYNTHESE DES
2-ETHYL-8-HYDROXY-NAPHTHO[2,3-6]RURAN-4,9-DIONS 194 4 PRUFUNG AUF
ANTIPROLIFERATIVE AKTIVITAT GEGENUBER HACAT- KERATINOCVTEN .... 199 4.1
REFERENZSUBSTANZEN )99 42 PRUFUNG AUF ANTIPROLIFERATIVE AKTIVITAT
GEGENUBER HACAT- KCRATINOCYTCN M.TTELS AUSZAHLEN DER VERSUCHSANSATZE 200
4-2.1 MATCRIALIEN, CHEMIKALIEN, REAGENZIEN 200 4.2.2 HERSTELLUNG DER
STAMMLOSUNGEN DER TESTSUBSTANZEN 201 4.2.3 KULTIVIEREN DER
HACAT-ZELLLINIE UND HERSTELLUNG DER HACAT- ZELLSUSPENSION 201 4.2.4
AUSSAAT DER ZELLEN UND INKUBATION DER TESTSUBSTANZEN 202 4.2.5 AUSZAHLEN
DER VERSUCHSANSATZE 203 4.2.6 ERMITTLUNG DER ICSO-WERTE DER
TESTVERBINDUNGEN 204 4.3 PRUFUNG AUF ANTIPROLIFERATIVE AKTIVITAT AN
HACAT-KERATINOCYTEN MITTELSMTT 204 4.3.1 MATERIALIEN, CHEMIKALIEN,
REAGENZIEN 204 4.3.2 KULTIVIEREN DER HACAT-ZELLLINIE UND HERSTELLUNG DER
HACAT- ZELLSUSPENSION 205 4.3.3 AUSSAAT DER ZELLEN 205 4.3.4 HERSTELLUNG
DER PIPETTICRLOSUNGCN DER TEST- UND REFERENZSUBSTANZCN 206 4.3.5
INKUBATION DER TESTSUBSTANZEN 207 4.3.6 AUSWERTUNG DER VERSUCHSANSATZE
207 4.3.7 BESTIMMUNG DER IC 5 O-WERTE 208 5 PRUFUNG AUF
ANTIPROLIFERATIVE AKTIVITAT GEGENUBER K562- LEUKAMIEZELLEN 209 5.1
MATERIALIEN, CHEMIKALIEN, REAGENZIEN 209 5.2 REFERENZSUBSTANZEN 210 5.3
HERSTELLUNG DER STAMMLOSUNGEN UND PIPETTICRLOSUNGEN DER TEST- UND
REFERENZSUBSTANZEN 210 5.4 KULTIVICRUNG DER K562-ZCLLLINIC UND
HERSTELLUNG DER K562- ZELLSUSPENSION 210 5.5 AUSSAAT DER ZELLEN UND
INKUBATION DER TESTSUBSTANZEN 21 1 5.6 AUSWERTUNG DER VERSUCHSANSATZE
UND BESTIMMUNG DOR IC 6 LACTAT-DEHYDROGENASE-ASSAY ZUR BESTIMMUNG DER
C YTOTOXI/ITAT EINIGER YERBINDUNGEN GEGENUBER HACAT-KERATINOCYTEN 213
6.1 MATERIALIEN. CHEMIKALIEN. REAGENZIEN 213 6.2 HERSTELLUNG DER
KALIBRICRLDSUNGCN 214 6.3 HERSTELLUNG DER STAMMLOSUNGEN DER TEST- UND
REFERENZSUBSTAN/EN... 214 6.4 DURCHFUHRUNG 215 6.4.1 HERSTELLUNG DER
INKUBATIONSANSATZE 215 6.4.2 BERECHNUNG DER GESAMT-LDH-AKTIVITAT 215
6.4.3 FOTOMETRISCHE BESTIMMUNG DER LDH-AKTIVITAT 216 6.5 AUSWERTUNG 216
F LITERATURVERZEICHNIS 218 G FORMELIIBERSICHT 238
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| adam_txt |
ALEXANDRA REICHSTEIN SYNTHESE UND BIOLOGISCHE EVALUIERUNG
C-2-SUBSTITUIERTER DERIVATE DESNAPHTHO[2,3-6]FURAN-4,9-DIONS ALS
POTENTIELLE ANTIPSORIATIKA 2007 INHALTSVERZEICHNIS A EINLEITUNG 1 1
PSORIASIS VULGARIS (SCHUPPENFLECHTE) 1 1.1 KRANKHEITSBILD 1 1.2
ATIOLOGIE 7 1.3 EINTEILUNG DES SCHWCREGRADES 12 2 THERAPIE DCR PSORIASIS
13 2.1 EINFUHRUNG 13 2.2 BASISTHERAPIE 14 2.3 TOPISCHE THERAPIE 14 2.3.1
GLUCOCORTICOIDE 14 2.3.2 VITAMIN-DI-ANALOGA 15 2.3.3 STEINKOHLENTEER 17
2.3.4 CALCINCURIN-INHIBITOREN 17 2.3.5 DITHRANOL 18 2.3.6 TAZAROTEN 20
2.4 SYSTEMISCHE THERAPIE 22 2.4.1 ACITRETIN UND ETRETINAT 22 2.4.2
CICLOSPORIN 23 2.4.3 MCTHOTREXAT 24 2.4.4 FUMARATE 25 2.4.5 BIOLOGIES 26
2.5 FOTOTHERAPIE 29 3 LAPACHO 31 3.1 ALLGEMEINES 31 3.2 TRADITIONELLC
ANWENDUNG 32 3.3 INHALTSSTOFFE UND BIOLOGISCHE AKTIVITAT 33 4
PROBLEMSTELLUNG UND ZIEL DIESER ARBEIT 35 B PRAPARATIVER TEIL 37 1
SYNTHESE DER GRUNDSTRUKTUR NAPHTHO|2,3-6] FURAN-4,9-DION 37 1.1
EINLEITUNG 37 1.2 SYNTHESEPLANUNG 38 1-3 SYNTHESE DES
ACETESSIGESTER-DERIVATS 1 39 1.4 CYCLISIERUNG ZUM
2-METHYL-4,9-DIOXO-4,9-DIHYDRO-
NAPHTHO[2,3-I]FURAN-3-CARBONSAUREETHYLESTER(2) 40 1.5 HYDROLYSE DES
ESTERS ZUR CARBONSAURE 3 41 1.6 DECARBOXYLIERUNG ZU
2-METHYL-NAPHTHO[2,3-/ ]FURAN-4,9-DION (4) 42 1-7 OXIDATION ZUM ALDEHYD
5 42 17.1 VERSUCHE ZUR OXIDATION DER C-2-METHYLGRUPPE 42 1.7.2 OXIDATION
MIT SEO 2 MIT MIKROWELLENENERGIE 43 1-7.3 PRINZIP DER
MIKROWELLENSYNTHESE 44 1 -8 OXIDATION ZUR CARBONSAURE 6 UND
ANSCHLIEBENDE DECARBOXYLIERUNG ZUM NAPHTHO[2,3-/,]FURAN-4,9-DION (7) 46
2 DARSTELLUNG VON C-2-CARBONSAURE-DERIVATEN 47 21 EINLEIRUNG 47 22
VERESTERUNG MITTELS DCC/DMAP 47 23 DARSTELLUNG VERSCH.EDENER
CARBONSAUREESTER AUS DER CARBONSAURE 6 49 2-4 ALTERNATIVE VERFAHREN ZUR
VERESTERUNG 50 25 DARSTELLUNG UNGESATTIGTER C-2-CARBONSAURE-DENVATE 52
25.1 SYNTHESE DES ACRYLSAURE-DERIVATS 18 52 2.5.2 DARSTELLUNG DES
ACRYLSAUREESTERS 19 54 2 5.3 SYNTHESE DES MALONESTER-DERIVATS 20 55 3 S
NTH EISO S TERERCARBONSAURE-DERIV A TE 57 3-1 EINLEITUNG 3.2 DAS
TERRAZOL-DERIVAT 24 58 3.2.1 PRAPARATIVER ZUGANG 58 3.2.2 SYNTHESE DES
NITRILS 23 59 3.2.3 SYNTHESE DES TETRAZOL-DERIVATS 24 60 3.2.4
TAUTOMERIE DES TETRAZOLS 60 3.2.5 DARSTELLUNG DES
METHYL-TETRAZOL-DERIVATS 25 61 3.3 DAS 1,2,4-OXADIAZOL-DERIVAT27 62
3.3.1 PRAPARATIVER ZUGANG 62 3.3.2 DARSTELLUNG DES
/V-HYDROXYPROPIONAMIDIN (26) 63 3.3.3 SYNTHESE DES
3-ETHYL-L,2,4-OXADIAZOL-DERIVATS 27 64 4 C-2-ACYLIERUNG DES
NAPHTHO[2,3-*LFT"'AN-4,9-DION (7) 65 4.1 EINLEITUNG 65 4.2 REDUKTIVE
METHYLIERUNG DER CHINON-STRUKTUR 65 4.3 VERSUCHE ZUR ACYLIERUNG NACH
FR1EDEL-CRAFTS 67 4.4 ACYLIERUNG DURCH METALLORGANISCHE REAKTION 68 4.5
DARSTELLUNG DER A'.A'-DIMETHYLCARBOXAMIDE 69 4.6 DARSTELLUNG DER
ACYLIERTEN 4,9-DIMETHOXY-NAPHTHO[2.3-A]FURAN- DERIVATE 70 4.7 OXIDATIVE
DEMETHYLIERUNG ZUR CHINONSTRUKMR 70 4.8 DARSTELLUNG DES
2-ACETYL-NAPHTHO[2,3-/ ]FURAN-4.9-DION (28) 71 4.9 ZUSAMMENFASSUNG DES
SYNTHESEWEGES ZUR C-2-ACYLICRUNG 72 5 SYNTHESE DES
4,9-DIOXO-4,9-DIHYDRO-NAPHTHO|2,3-A]FURAN-2- CARBONSAUREDIETHYLAMIDS
(45) 74 5.1 EINLEITUNG 74 5.2 DARSTELLUNG 'M 6 DARSTELLUNG DER
BISACETOXY-DERIVATE 76 6.1 EINLEITUNG ~7I 6.2 SYNTHESE "6 DARSTELLUNG
VON PHENYLETHENYL-DERIVATEN 78 7.1 EINLEITUNG 78 7.2 DARSTELLUNG DES
2-STYRYL-NAPHTHO[2,3-6]FURAN-4,9-DION (48) NACH HORNER-EMMONS 79 7.3
DARSTELLUNG DES 4-[2-(4,9-DIOXO-4,9-DIHYDRO-NAPHTHO[2,3-/ ]FURAN-
2-YL)-VINYL]-BENZONITRIL (49) NACH W1TTIG 80 7.4 STEREOSELEKTIVITAT 81
ALTERNATIVE DARSTELLUNG DER GRUNDSTRUKTUR 83 8.1 DARSTELLUNG DES
2-HYDROXYMETHYL-NAPHTHO[2,3-FT]RURAN-4,9-DION (51). 83 8.2 DARSTELLUNG
DES 2-ETHYL-NAPHTHO[2,3-6]FURAN-4,9-DION (54) 84 8.3 ALTERNATIVE
DARSTELLUNG DES 2-METHYL-NAPHTHO[2,3-/ ]FURAN- 4,9-DION(4) 86
DARSTELLUNG DES 2-ETHYL-8-HYDROXY-NAPHTHO|2,3-6|FURAN-4,9-DION (64) 88
9.1 EINLEITUNG GG 9.2 SYNTHESE ^ BIOCHEMISCHER TEIL 90 ,90 90 PRUFUNG
AUF ANTIPROLIFERATIVE AKTIVITAT GEGENIIBER HACAT- KERATINOCYTEN II
EINFUHRUNG 1.2 REFERENZSUBSTANZEN 9 I 1.3 TESTSYSTEM ZUR BESTIMMUNG DER
ANTIPROLIFERATIVEN AKTIVITAT DURCH AUSZAHLEN DER VERSUCHSANSATZE 92
1.3.1 BESTIMMUNG DER ICO-WERTC 94 1.4 TESTSYSTEM ZUR BESTIMMUNG DER
ANTIPROLIFERATIVEN AKTIVITAT MITTCLS MTT 95 1.4.1 BESTIMMUNG DER IC W
-WCRTE 96 1.5 ANTIPROLIFERATIVE AKTIVITAT VERSCHIEDENER
CARBONSAURE-DENVATE 97 1.6 ANTIPROLIFERATIVE AKTIVITAT UNGESATTIGTER
CARBONSAURE-DERIVATE 99 1.7 ANTIPROLIFERATIVE AKTIVITAT ISOSTERER
CARBONSAURE-DERIVATE 100 1.8 ANTIPROLIFERATIVE AKTIVITAT VERSCHIEDENER
ALKYL- UND ARYLKETONE 101 1.9 ANTIPROLIFERATIVE AKTIVITAT EINIGER
DIMETHOXY- UND BISACETOXY- DERIVATE 103 1.10 ANTIPROLIFERATIVE AKTIVITAT
VON PHENYLETHENYL-DERIVATEN 105 1.11 ANTIPROLIFERATIVE AKTIVITAT
WEITERCR DERIVATE DES NAPHTHO[2,3-A]FURAN-4,9-DION 106 2 PRIIFUNG AUF
ANTIPROLIFERATIVE AKTIVITAT GEGENIIBER K562- TEUKAMIEZELLEN 108 2.1
EINFUHRUNG 108 2.2 REFERENZSUBSTANZEN 109 2.3 TESTSYSTEM 110 2.4
ERGEBNISSE DES K562-TESTS ILL 3 LACTAT-DEHYDROGENASE-ASSAY ZUR
BESTIMMUNG DER CYTOTOXIZITAT EINIGER VERBINDUNGEN GEGENIIBER
HACAT-KERATINOCYTEN 115 3.1 EINFUHRUNG 115 3.2 TESTSYSTEM 116 3.3
DURCHFIIHRUNG 117 3.4 ERGEBNISSE 1 IX 4 STRUKTUR-W'IRKUNGS-BEZIEHUNGEN
124 4.1 BIOISOSTERIE 124 4.2 BEDEUTUNG DER CHINONSTRUKTUR 12" 4.3
EINFLUSS DER SUBSTITUTION AN POSITION C-2 134 4.4 ZUSAMMENFASSUNG 13" D
ZUSAMMENFASSUNG 139 E EXPERIMENTELLER TEIL 143 1 ALLGEMEINE ANGABEN 143
1.1 SYNTHESE 1 43 1.2 BIOCHEMISCHE UNTERSUCHUNGEN 145 2 ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFTEN (AV) 146 3 SYNTHESEVORSCHRIFTEN UND ANALYTISCHE
DATEN 148 3.1 DARSTELLUNG DER GRUNDSTRUKTUR NAPHTHO[2,3-A]FURAN-4,9-DION
148 3.2 DARSTELLUNG VON C-2-ACYL-DERIVATEN DES NAPHTHO[2,3-6]FURAN-
4,9-DIONS J 55 3.2.1 SYNTHESE VON C-2-CARBONSAURE-DERIVATEN 155 3.2.2
SYNTHESE VON BIOISOSTEREN C-2-CARBONSAURE-DENVATEN 166 3.2.3 SYNTHESE
VON ALKYL- UND ARYLKETONEN 171 3.2.4 SYNTHESE DES
2-CARBONSAUREDIETHYLAMID-DERIVATS 183 3.2.5 SYNTHESE VON
4,9-BISACETOXY-DERIVATEN 185 3.3 SYNTHESE VON PHENYLETHENYL-DERIVATEN
187 3.4 ALTERNATIVE DARSTELLUNG DES NAPHTHO[2,3-/ ]FIIRAN-4,9-DION
MITTELS (DIACETOXYIODO)BENZOL , 89 3.5 DARSTELLUNG DES
2-ETHYL-NAPHTHO[2,3-A]FURAN-4,9-DION 190 3-6 ALTERNATIVE DARSTELLUNG DES
2-METHYL-NAPHTHO[2,3-/ ]A 1 RAN-4,9-DION. 193 3.7 SYNTHESE DES
2-ETHYL-8-HYDROXY-NAPHTHO[2,3-6]RURAN-4,9-DIONS 194 4 PRUFUNG AUF
ANTIPROLIFERATIVE AKTIVITAT GEGENUBER HACAT- KERATINOCVTEN . 199 4.1
REFERENZSUBSTANZEN )99 42 PRUFUNG AUF ANTIPROLIFERATIVE AKTIVITAT
GEGENUBER HACAT- KCRATINOCYTCN M.TTELS AUSZAHLEN DER VERSUCHSANSATZE 200
4-2.1 MATCRIALIEN, CHEMIKALIEN, REAGENZIEN 200 4.2.2 HERSTELLUNG DER
STAMMLOSUNGEN DER TESTSUBSTANZEN 201 4.2.3 KULTIVIEREN DER
HACAT-ZELLLINIE UND HERSTELLUNG DER HACAT- ZELLSUSPENSION 201 4.2.4
AUSSAAT DER ZELLEN UND INKUBATION DER TESTSUBSTANZEN 202 4.2.5 AUSZAHLEN
DER VERSUCHSANSATZE 203 4.2.6 ERMITTLUNG DER ICSO-WERTE DER
TESTVERBINDUNGEN 204 4.3 PRUFUNG AUF ANTIPROLIFERATIVE AKTIVITAT AN
HACAT-KERATINOCYTEN MITTELSMTT 204 4.3.1 MATERIALIEN, CHEMIKALIEN,
REAGENZIEN 204 4.3.2 KULTIVIEREN DER HACAT-ZELLLINIE UND HERSTELLUNG DER
HACAT- ZELLSUSPENSION 205 4.3.3 AUSSAAT DER ZELLEN 205 4.3.4 HERSTELLUNG
DER PIPETTICRLOSUNGCN DER TEST- UND REFERENZSUBSTANZCN 206 4.3.5
INKUBATION DER TESTSUBSTANZEN 207 4.3.6 AUSWERTUNG DER VERSUCHSANSATZE
207 4.3.7 BESTIMMUNG DER IC 5 O-WERTE 208 5 PRUFUNG AUF
ANTIPROLIFERATIVE AKTIVITAT GEGENUBER K562- LEUKAMIEZELLEN 209 5.1
MATERIALIEN, CHEMIKALIEN, REAGENZIEN 209 5.2 REFERENZSUBSTANZEN 210 5.3
HERSTELLUNG DER STAMMLOSUNGEN UND PIPETTICRLOSUNGEN DER TEST- UND
REFERENZSUBSTANZEN 210 5.4 KULTIVICRUNG DER K562-ZCLLLINIC UND
HERSTELLUNG DER K562- ZELLSUSPENSION 210 5.5 AUSSAAT DER ZELLEN UND
INKUBATION DER TESTSUBSTANZEN 21 1 5.6 AUSWERTUNG DER VERSUCHSANSATZE
UND BESTIMMUNG DOR IC 6 LACTAT-DEHYDROGENASE-ASSAY ZUR BESTIMMUNG DER
C'YTOTOXI/ITAT EINIGER YERBINDUNGEN GEGENUBER HACAT-KERATINOCYTEN 213
6.1 MATERIALIEN. CHEMIKALIEN. REAGENZIEN 213 6.2 HERSTELLUNG DER
KALIBRICRLDSUNGCN 214 6.3 HERSTELLUNG DER STAMMLOSUNGEN DER TEST- UND
REFERENZSUBSTAN/EN. 214 6.4 DURCHFUHRUNG 215 6.4.1 HERSTELLUNG DER
INKUBATIONSANSATZE 215 6.4.2 BERECHNUNG DER GESAMT-LDH-AKTIVITAT 215
6.4.3 FOTOMETRISCHE BESTIMMUNG DER LDH-AKTIVITAT 216 6.5 AUSWERTUNG 216
F LITERATURVERZEICHNIS 218 G FORMELIIBERSICHT 238 |
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