DNA-Photoschäden: Untersuchungen zur Synthese, enzymatischen Erkennung und Reparatur
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
|---|---|
| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
Göttingen
Cuvillier
2007
|
| Ausgabe: | 1. Aufl. |
| Schlagworte: | |
| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | Zugl.: München, Univ., Diss., 2007 |
| Beschreibung: | 210 S. Ill., graph. Darst. |
| ISBN: | 9783867272056 3867272050 |
Internformat
MARC
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|---|---|
| adam_text | INHALTSVERZEICHNIS
DANKSAGUNG
....................................................................................................................................
5
INHALTSVERZEICHNIS
.........................................................................................................................
9
ZUSAMMENFASSUNG
......................................................................................................................
13
SUMMARY
......................................................................................................................................
16
1.
EINLEITUNG
........................................................................................................................
19
1.1
DNA
UND
DNA
SCHAEDEN
.......................................................................................
19
1.2
OXIDATIVE
SCHAEDEN
UND
OXIDATIVER
LADUNGSTRANSPORT
IN
DNA
............................
20
1.3
DNA
PHOTOSCHAEDEN
..............................................................................................
22
1.3.1
CYCLOBUTANPYRIMIDINDIMCRE
(CPD
SCHAEDEN)
........................................
24
1.3.2
(6-4)-PHOTOSCHAEDCN
UND
IHRE
DEWARVALENZISOMERC
................................
25
1.3.3
DNA
PHOTOPHYSIK
UND
PHOTOCHEMIE
......................................................
27
1.4
DIE
AUSWIRKUNGEN
VON
DNA
PHOTOSCHAEDEN
IN
DER
ZELLE
...................................
29
1.4.1
DNA
PHOTOSCHAEDEN
UND
DNA
POLYMERASEN
..........................................
30
1.4.2
DNA
PHOTOSCHAEDEN
UND
RNA
POLYMERASEN
..........................................
33
1.5
DIE
REPARATUR
VON
DNA
PHOTOSCHAEDEN
...............................................................
34
1.5.1
PHOTOSCHAEDEN
UND
BER
...........................................................................
34
1.5.2
PHOTOSCHAEDEN
UND
NER
...........................................................................
36
1.5.3
TRANSKRIPTIONS-GEKOPPELTE
DNA
REPARATUR
............................................
37
1.5.4
DNA
PHOTOLYASEN
.....................................................................................
38
1.6
DNA
PHOTOSCHAEDEN
UND
MUTAGENITAET
.................................................................
43
1.7
CPD
SCHAEDEN
UND
DER
REDUKTIVE
LADUNGSTRANSPORT
IN
DNA
.............................
45
2.
AUFGABENSTELLUNG
............................................................................................................
47
3.
UEBERSCHUSSELEKTRONENTRANSFER
IN
DNA
........................................................................
48
3.1
EINLEITUNG
..............................................................................................................
48
3.2
UEBERSCHUSSELEKTRONENTRANSFER
IN
DNA-DOPPELSTRAENGEN
MIT
DONOR
26
UND
AKZEPTOR
28
..............................................................................................
50
3.2.1
HERSTELLUNG
UND
CHARAKTERISIERUNG
DER
MODIFIZIERTEN
DNA
STRAENGE
...
50
3.2.2
ELEKTRONENTRANSFCREXPERIMCNTC
..............................................................
53
3.3
UEBERSCHUSSELCKTRONCNTRANSFER
IN
DNA-HAAMADCLN
MIT
DONOR
27
UND
AKZEPTOR
28
.............................................................................................
60
9
3.4
EXPERIMENTE
ZUM
UEBERSCHUSSELEKTRONENTRANSFER
IN
DNA
DOPPELSTRAENGEN
DER
GRUPPE
ROKITA
...........................................................................................
61
3.5
UEBERSCHUSSELEKTRONENTRANSFEREXPERIMENTE
MIT
EINEM
EINELEKTRONENDONOR
38
UND
DEM
CPD
SCHADEN
28
...................................................................................
62
3.6
UEBERSCHUSSELEKTRONENTRANSFEREXPERIMENTE
MIT
OXETANEN
ALS
AKZEPTOR
...........
64
3.6.1
SYNTHESE
DES
BAUSTEINS
46
........................................................................
67
3.6.2
EINBAU
VON
OXETAN
46
IN
DNA-FLAVIN-HAARNADELN
UND
CHARAKTERISIERUNG
DER
ERHALTENEN
DNA-STRAENGE
....................................
69
3.6.3
ELEKTRONENTRANSFEREXPERIMENTE
MIT
FLAVIN-OXETAN-HAARNADELN
............
71
3.7
DISKUSSION
DER
ERGEBNISSE
UND
AUSBLICK
............................................................
74
4.
DIE
CPD
PHOTOLYASE
-
SUBSTRAT
UND
KOFAKTORBINDUNG
...........................................
77
4.1
EINLEITUNG
...............................................................................................................
77
4.2
DIE
SUBSTRAT-ENZYME
KOKRISTALLSTRUKTUR
..............................................................
78
4.2.1
V
ORARBEITEN
...............................................................................................
78
4.2.2
ANALYSE
DER
CPD
SCHADEN
ENTHALTENDEN
DNA
AUS
PHOTOLYASEKRISTALLEN.
...................................................................................................................
80
4.2.3
DIE
CPD
PHOTOLYASC
STRUKTUR
MIT
GEBUNDENEM
SUBSTRAT
......................
83
4.2.4
WEITERE
KOKRISTALLISATIONSVERSUCHE
........................................................
87
4.3
DIE
CPD-PHOTOLYASE
UND
MODIFIZIERTE
KOFAKTOREN
............................................
89
4.3.1
SYNTHESE
VON
8
-SUBSTITUIERTEN
FLAVINDERIVATEN
.......................................
90
4.3.2
EINBAU
VON
SYNTHETISCHEN
KOFAKTOREN
IN
T.
THERMOPHILUS
CPD
PHOTOLYASE
.................................................................................................
94
5.
DIE
EUKARYOTISCHE
RNA
POLYMERASE
II
UND
DER
CPD
SCHADEN
...............................
96
5.1
EINLEITUNG
...............................................................................................................
96
5.2
AUFBAU
DER
VERWENDETEN
NUKLEINSAEUREKONSTRUKTE
..............................................
97
5.3
BIOCHEMISCHE
EXPERIMENTE
..................................................................................
98
5.4
KOKRISTALLSTRUKTUREN
DER
RNA
POLYMERASE
II
MIT
CPD
DIMER
DNA
..............
100
5.4.1
DIE
RNA
POLYMERASE
II
STRUKTUR
MIT
RPK1
(STRUKTUR
A)
...................
102
5.4.2
DIE
RNA
POLYMERASE
II
STRUKTUR
MIT
RPK2
(STRUKTUR
B)
...................
102
5.4.3
DIE
RNA
POLYMERASE
II
STRUKTUR
MIT
RPK3
(STRUKTUR
C)
...................
103
5.4.4
DIE
RNA
POLYMERASE
II
STRUKTUR
MIT
RPK4
(STRUKTUR
D)
...................
105
5.5
DIE
BLOCKADE
DER
RNA
POLYMERASE
II
DURCH
DIE
CPD
SCHADEN-URIDIN
FEHLPAARUNG
........................................................................................................
107
10
5.6
DER
TRANSKRIPTIONSFAKTOR
TFIIS
UND
DIE
DURCH
DEN
CPD
SCHADEN
BLOCKIERTE
RNA
POLYMERASE
................................................................................................
110
5.7
ZUSAMMENFASSUNG
UND
AUSBLICK
........................................................................
111
6.
METHODEN
ZUR
HERSTELLUNG
DES
(6-4)-SCHADENS
........................................................
114
6.1
EINLEITUNG
.............................................................................................................
114
6.2
STUDIEN
ZUR
TOTALSYNTHESE
DES
(6-4)-SCHADENS
...................................................
116
6.2.1
1
,4-ADDITIONEN
VON
CUPRATEN
AN
URIDINDERIVATE
................................
117
6.2.2
KREUZKUPPLUNGEN
MIT
4-ARYLSULFONATEN
VON
2-PYRIMIDINONNUKLEOSIDCN
................................................................................................................
119
6.2.3
SYNTHESESTUDIEN
ZUM
(6-4)-SCHADEN
.......................................................
126
6.3
DIE
DIREKTE
BELICHTUNG
KURZER
DNA
STRAENGE
....................................................
133
6.3.1
DIE
BELICHTUNG
VON
5
-AATTAA-3
(DS22)
........................................
133
6.3.2
DIE
BELICHTUNG
VON
5
-GGTTGG-3
(DS23)
UND
5
-GGTCGG-3
(DS24)
.....................................................................................................
137
6.3.3
EIN
NEUER,
EINFACHER
ASSAY
FUER
DIE
(6-4)-PHOTOLYASE
.............................
140
6.3.4
DIE
SYNTHESE
EINES
EXOCYCLISCH
15
N-MARKIERTCN
(6-4)-SCHADENS
FUER
NMR-UNTERSUCHUNGEN
...........................................................................
142
6.4
ZUSAMMENFASSUNG
UND
AUSBLICK
........................................................................
148
7.
EXPERIMENTELLER
TEIL
.....................................................................................................
151
7.1
MATERIAL
UND
METHODEN
......................................................................................
151
7.2
SPEZIELLE
METHODEN
.............................................................................................
157
7.2.1
UEBERSCHUSSCLEKTRONENTRANSFCRCXPCRIMENTE
...........................................
157
7.2.2
TRANSKRIPT-VERLAENGERUNGSEXPERIMENTE
MIT
DER
RNA
POLYMERASE
II..
158
7.2.3
BELICHTUNGEN
ZUR
HERSTELLUNG
DES
(6-4)-SCHADCNS
...............................
158
7.2.4
(6-4)-PHOTOLYASCASSAY
............................................................................
159
7.3
SYNTHESEVORSCHRIFTEN
...........................................................................................
160
7.3.1
SYNTHESE
DES
OXETAN-URIDIN-KONJUGATES
..............................................
160
7.3.2
SYNTHESE
VON
8-DCMETHYL-8-IODRIBOFLAVIN
...........................................
164
7.3.3
SYNTHESESTUDIEN
ZUR
HERSTELLUNG
DES
(6-4)-SCHADENS:
1,4
ADDITION
..166
7.3.4
SYNTHESESTUDIEN
ZUR
HERSTELLUNG
DES
(6-4)-SCHADENS:
KREUZKUPPLUNGEN
................................................................................................................
168
7.3.5
SYNTHESESTUDIEN
ZUR
HERSTELLUNG
DES
(6-4)-PHOTOSCHADENS:
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
EINFUEHRUNG
VON
FUNKTIONELLEN
GRUPPEN
............
180
11
7.3.6
SYNTHESE
EINES
N-MARKIERTEN
CYTOSINPHOSPHORAMIDITES-BAUSTEINS
FUER
DIE
DNA
SYNTHESE
..................................................................................
186
8.
LITERATURVERZEICHNIS
......................................................................................................
190
9.
ANHANG
.............................................................................................................................
203
9.1
KRISTALLSTRUKTURDATEN
FUER
8-DEMETHYL-8-AMINORIBOFLAVIN
(60)
........................
203
9.2
NMR-SPEKTREN
DER
VERBINDUNGEN
134
UND
135
...............................................
205
9.3
ABKUERZUNGS
VERZEICHNIS
......................................................................................
207
12
|
| adam_txt |
INHALTSVERZEICHNIS
DANKSAGUNG
.
5
INHALTSVERZEICHNIS
.
9
ZUSAMMENFASSUNG
.
13
SUMMARY
.
16
1.
EINLEITUNG
.
19
1.1
DNA
UND
DNA
SCHAEDEN
.
19
1.2
OXIDATIVE
SCHAEDEN
UND
OXIDATIVER
LADUNGSTRANSPORT
IN
DNA
.
20
1.3
DNA
PHOTOSCHAEDEN
.
22
1.3.1
CYCLOBUTANPYRIMIDINDIMCRE
(CPD
SCHAEDEN)
.
24
1.3.2
(6-4)-PHOTOSCHAEDCN
UND
IHRE
DEWARVALENZISOMERC
.
25
1.3.3
DNA
PHOTOPHYSIK
UND
PHOTOCHEMIE
.
27
1.4
DIE
AUSWIRKUNGEN
VON
DNA
PHOTOSCHAEDEN
IN
DER
ZELLE
.
29
1.4.1
DNA
PHOTOSCHAEDEN
UND
DNA
POLYMERASEN
.
30
1.4.2
DNA
PHOTOSCHAEDEN
UND
RNA
POLYMERASEN
.
33
1.5
DIE
REPARATUR
VON
DNA
PHOTOSCHAEDEN
.
34
1.5.1
PHOTOSCHAEDEN
UND
BER
.
34
1.5.2
PHOTOSCHAEDEN
UND
NER
.
36
1.5.3
TRANSKRIPTIONS-GEKOPPELTE
DNA
REPARATUR
.
37
1.5.4
DNA
PHOTOLYASEN
.
38
1.6
DNA
PHOTOSCHAEDEN
UND
MUTAGENITAET
.
43
1.7
CPD
SCHAEDEN
UND
DER
REDUKTIVE
LADUNGSTRANSPORT
IN
DNA
.
45
2.
AUFGABENSTELLUNG
.
47
3.
UEBERSCHUSSELEKTRONENTRANSFER
IN
DNA
.
48
3.1
EINLEITUNG
.
48
3.2
UEBERSCHUSSELEKTRONENTRANSFER
IN
DNA-DOPPELSTRAENGEN
MIT
DONOR
26
UND
AKZEPTOR
28
.
50
3.2.1
HERSTELLUNG
UND
CHARAKTERISIERUNG
DER
MODIFIZIERTEN
DNA
STRAENGE
.
50
3.2.2
ELEKTRONENTRANSFCREXPERIMCNTC
.
53
3.3
UEBERSCHUSSELCKTRONCNTRANSFER
IN
DNA-HAAMADCLN
MIT
DONOR
27
UND
AKZEPTOR
28
.
60
9
3.4
EXPERIMENTE
ZUM
UEBERSCHUSSELEKTRONENTRANSFER
IN
DNA
DOPPELSTRAENGEN
DER
GRUPPE
ROKITA
.
61
3.5
UEBERSCHUSSELEKTRONENTRANSFEREXPERIMENTE
MIT
EINEM
EINELEKTRONENDONOR
38
UND
DEM
CPD
SCHADEN
28
.
62
3.6
UEBERSCHUSSELEKTRONENTRANSFEREXPERIMENTE
MIT
OXETANEN
ALS
AKZEPTOR
.
64
3.6.1
SYNTHESE
DES
BAUSTEINS
46
.
67
3.6.2
EINBAU
VON
OXETAN
46
IN
DNA-FLAVIN-HAARNADELN
UND
CHARAKTERISIERUNG
DER
ERHALTENEN
DNA-STRAENGE
.
69
3.6.3
ELEKTRONENTRANSFEREXPERIMENTE
MIT
FLAVIN-OXETAN-HAARNADELN
.
71
3.7
DISKUSSION
DER
ERGEBNISSE
UND
AUSBLICK
.
74
4.
DIE
CPD
PHOTOLYASE
-
SUBSTRAT
UND
KOFAKTORBINDUNG
.
77
4.1
EINLEITUNG
.
77
4.2
DIE
SUBSTRAT-ENZYME
KOKRISTALLSTRUKTUR
.
78
4.2.1
V
ORARBEITEN
.
78
4.2.2
ANALYSE
DER
CPD
SCHADEN
ENTHALTENDEN
DNA
AUS
PHOTOLYASEKRISTALLEN.
.
80
4.2.3
DIE
CPD
PHOTOLYASC
STRUKTUR
MIT
GEBUNDENEM
SUBSTRAT
.
83
4.2.4
WEITERE
KOKRISTALLISATIONSVERSUCHE
.
87
4.3
DIE
CPD-PHOTOLYASE
UND
MODIFIZIERTE
KOFAKTOREN
.
89
4.3.1
SYNTHESE
VON
8
-SUBSTITUIERTEN
FLAVINDERIVATEN
.
90
4.3.2
EINBAU
VON
SYNTHETISCHEN
KOFAKTOREN
IN
T.
THERMOPHILUS
CPD
PHOTOLYASE
.
94
5.
DIE
EUKARYOTISCHE
RNA
POLYMERASE
II
UND
DER
CPD
SCHADEN
.
96
5.1
EINLEITUNG
.
96
5.2
AUFBAU
DER
VERWENDETEN
NUKLEINSAEUREKONSTRUKTE
.
97
5.3
BIOCHEMISCHE
EXPERIMENTE
.
98
5.4
KOKRISTALLSTRUKTUREN
DER
RNA
POLYMERASE
II
MIT
CPD
DIMER
DNA
.
100
5.4.1
DIE
RNA
POLYMERASE
II
STRUKTUR
MIT
RPK1
(STRUKTUR
A)
.
102
5.4.2
DIE
RNA
POLYMERASE
II
STRUKTUR
MIT
RPK2
(STRUKTUR
B)
.
102
5.4.3
DIE
RNA
POLYMERASE
II
STRUKTUR
MIT
RPK3
(STRUKTUR
C)
.
103
5.4.4
DIE
RNA
POLYMERASE
II
STRUKTUR
MIT
RPK4
(STRUKTUR
D)
.
105
5.5
DIE
BLOCKADE
DER
RNA
POLYMERASE
II
DURCH
DIE
CPD
SCHADEN-URIDIN
FEHLPAARUNG
.
107
10
5.6
DER
TRANSKRIPTIONSFAKTOR
TFIIS
UND
DIE
DURCH
DEN
CPD
SCHADEN
BLOCKIERTE
RNA
POLYMERASE
.
110
5.7
ZUSAMMENFASSUNG
UND
AUSBLICK
.
111
6.
METHODEN
ZUR
HERSTELLUNG
DES
(6-4)-SCHADENS
.
114
6.1
EINLEITUNG
.
114
6.2
STUDIEN
ZUR
TOTALSYNTHESE
DES
(6-4)-SCHADENS
.
116
6.2.1
1
,4-ADDITIONEN
VON
CUPRATEN
AN
URIDINDERIVATE
.
117
6.2.2
KREUZKUPPLUNGEN
MIT
4-ARYLSULFONATEN
VON
2-PYRIMIDINONNUKLEOSIDCN
.
119
6.2.3
SYNTHESESTUDIEN
ZUM
(6-4)-SCHADEN
.
126
6.3
DIE
DIREKTE
BELICHTUNG
KURZER
DNA
STRAENGE
.
133
6.3.1
DIE
BELICHTUNG
VON
5
'
-AATTAA-3
'
(DS22)
.
133
6.3.2
DIE
BELICHTUNG
VON
5
'
-GGTTGG-3
'
(DS23)
UND
5
'
-GGTCGG-3
'
(DS24)
.
137
6.3.3
EIN
NEUER,
EINFACHER
ASSAY
FUER
DIE
(6-4)-PHOTOLYASE
.
140
6.3.4
DIE
SYNTHESE
EINES
EXOCYCLISCH
15
N-MARKIERTCN
(6-4)-SCHADENS
FUER
NMR-UNTERSUCHUNGEN
.
142
6.4
ZUSAMMENFASSUNG
UND
AUSBLICK
.
148
7.
EXPERIMENTELLER
TEIL
.
151
7.1
MATERIAL
UND
METHODEN
.
151
7.2
SPEZIELLE
METHODEN
.
157
7.2.1
UEBERSCHUSSCLEKTRONENTRANSFCRCXPCRIMENTE
.
157
7.2.2
TRANSKRIPT-VERLAENGERUNGSEXPERIMENTE
MIT
DER
RNA
POLYMERASE
II.
158
7.2.3
BELICHTUNGEN
ZUR
HERSTELLUNG
DES
(6-4)-SCHADCNS
.
158
7.2.4
(6-4)-PHOTOLYASCASSAY
.
159
7.3
SYNTHESEVORSCHRIFTEN
.
160
7.3.1
SYNTHESE
DES
OXETAN-URIDIN-KONJUGATES
.
160
7.3.2
SYNTHESE
VON
8-DCMETHYL-8-IODRIBOFLAVIN
.
164
7.3.3
SYNTHESESTUDIEN
ZUR
HERSTELLUNG
DES
(6-4)-SCHADENS:
1,4
ADDITION
.166
7.3.4
SYNTHESESTUDIEN
ZUR
HERSTELLUNG
DES
(6-4)-SCHADENS:
KREUZKUPPLUNGEN
.
168
7.3.5
SYNTHESESTUDIEN
ZUR
HERSTELLUNG
DES
(6-4)-PHOTOSCHADENS:
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
EINFUEHRUNG
VON
FUNKTIONELLEN
GRUPPEN
.
180
11
7.3.6
SYNTHESE
EINES
N-MARKIERTEN
CYTOSINPHOSPHORAMIDITES-BAUSTEINS
FUER
DIE
DNA
SYNTHESE
.
186
8.
LITERATURVERZEICHNIS
.
190
9.
ANHANG
.
203
9.1
KRISTALLSTRUKTURDATEN
FUER
8-DEMETHYL-8-AMINORIBOFLAVIN
(60)
.
203
9.2
NMR-SPEKTREN
DER
VERBINDUNGEN
134
UND
135
.
205
9.3
ABKUERZUNGS
VERZEICHNIS
.
207
12 |
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