Untersuchungen zur Glykierung von DNA in hepatischen Sternzellen HSC-T6 mittels LCMS/MS:
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2007
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|---|---|
| adam_text | Inhaltsverzeichnis
Inhaltsverzeichnis
Abkürzungsverzeichnis vi
1. Einleitung 1
1.1 DNA Schädigung und DNA Reparatur 1
1.2 Reaktionen von Zuckern und Zuckerabbauprodukten: Die Glykierung 3
1.3 Ziele der Arbeit: Untersuchungen zur Glykierung von DNA 5
2. Identifizierung von DINA Glykierungsprodukten 8
2.1 Methylglyoxal als reaktives Zuckerabbauprodukt 8
2.1.1 Vorkommen und Aufnahme von Methylglyoxal 8
2.1.2 Physiologische Wirkung von Methylglyoxal 10
2.2 Reaktion von Methylglyoxal mit DNA 12
2.2.1 Identifikation der Addukte 12
2.2.1.1 Identifikation der Addukte des 2 Desoxyguanosins 14
2.2.1.2 Identifikation der Addukte des 2 Desoxyadenosins 18
2.2.1.3 Vergleich der identifizierten Methylglyoxal Addukte mit bereits
bekannten Addukten 20
2.2.2 Identifikation von Methylglyoxal DNA Addukten: Diskussion der Er¬
gebnisse 23
2.3 Untersuchungen zur Bildung der Methylglyoxal DNA Addukte unter physio¬
logischen Bedingungen 27
2.3.1 Langzeitinkubationen von 2 Desoxyguanosin und 2 Desoxyadenosin mit
Methylglyoxal 27
2.3.2 Langzeitinkubation von DNA mit frisch synthetisiertem Methylglyoxal 30
2.3.3 Untersuchungen zur Bildung der Methylglyoxal DNA Addukte unter
physiologischen Bedingungen: Diskussion der Ergebnisse 31
2.4 Untersuchungen zum Zusammenhang von oxidativem Stress und CEdG
Bildung 33
2.4.1 Langzeitinkubation von DNA mit Wasserstoffperoxid: Bildung Minl F.iKi 33
i
Inhaltsverzeichnis
2.4.2 Langzeitinkubation von DNA mit Wasserstoffperoxid: Bildung von
8 OHdG 35
2.4.3 Langzeitinkubation von DNA mit Wasserstoffperoxid: Diskussion der
Ergebnisse 7
2.5 Untersuchungen zur Detektion von CEdG mittels LCMS/MS 39
2.5.1 Einfluss des Fließmittels auf die Ionisierung von CEdG 39
2.5.2 Installation einer Säulenschaltung zur Bestimmung von CEdG 42
2.5.3 Diskussion der Ergebnisse 46
3. DNA Glykierung im lebenden Kellsystem 48
3.1 Einleitung 48
3.2 Entwicklung eines Testsystems zur Untersuchung der Glykierung zellulärer
DNA 49
3.2.1 Einleitung 49
3.2.2 Versuchsaufbau 50
3.2.3 Auswahl eines geeigneten Zelltyps 51
3.2.4 DNA Extraktion und enzymatische DNA Hydrolyse 52
3.2.5 Einfluss der DNA Extraktion und der Chromatografiebedingungen auf
die Bestimmung des CEdG Gehaltes mittels LCMS/MS 53
3.2.6 Bestimmung der Zellviabilität 58
3.3 Untersuchung des CEdG Gehaltes in kultivierten hepatischen Sternzellen
HSC T6 in Abhängigkeit des Zellalters 59
3.3.1 Einleitung 59
3.3.2 Ergebnisse 59
3.3.3 Diskussion 61
3.4 Untersuchung des CEdG Gehaltes in kultivierten hepatischen Sternzellen
HSC T6 nach Zusatz von Methylglyoxal 62
3.4.1 Einleitung 62
3.4.2 Ergebnisse 63
3.4.3 Diskussion 66
ii
Inhaltsverzeichnis
3.5 Untersuchung des CEdG Gehaltes in kultivierten nepalischen Sternzellen
HSC T6 nach Zusatz von Maillard Modellmischungen 69
3.5.1 Einleitung 69
3.5.2 Kurzzeitinkubationen von hepatischen Sternzellen HSC T6 mit
Maillard Modellmischungen 69
3.5.3 Kurzzeitinkubationen von hepatischen Sternzellen HSC T6 mit
Maillard Modellmischungen: Zellviabilität und glykierende Effekte bei
Zytotoxizität 73
3.5.4 Langzeitinkubation von hepatischen Sternzellen HSC T6 mit einer
Maillard Modellmischung 77
3.5.5 Zusammenfassung 80
3.6 Untersuchung des CEdG Gehaltes in kultivierten hepatischen Sternzellen
HSC T6 in Abhängigkeit von Wasserstoffperoxid 82
3.6.1 Einleitung 82
3.6.2 Untersuchung des CEdG Gehaltes in kultivierten hepatischen Stern¬
zellen HSC T6 bei Wachstum im Gegenwart von Katalase 83
3.6.3 Untersuchung des CEdG Gehaltes in kultivierten hepatischen Stern
zellen HSC T6 nach Kurzzeitinkubation mit einer Maillard Modellmi¬
schung und gleichzeitiger Anwesenheit von Katalase 88
3.6.4 Untersuchung des CEdG Gehaltes in kultivierten hepatischen Stern¬
zellen HSC T6 nach Kurzzeitinkubation mit Wasserstoffperoxid 91
3.6.5 Zusammenfassung 94
4. Zusammenfassung der gesamten Arbeit 98
5. Summary 102
6. Experimenteller Teil 105
6.1 Allgemeine Angaben 105
6.1.1 Geräte 105
6.1.2 Verbrauchsmaterial 108
6.1.3 Chemikalien 109
6.1.4 Statistik und S/N Zahlen 110
iii
Inhaltsverzeichnis
6.1.5 Herstellung der Medien Tür die Zellkultur 10
6.2 Versuche zu Kapitel 2
6.2.1 Versuche zu Kapitel 2.2.1
6.2.1.1 DNA Inkubation
6.2.1.2 Enzymatische DNA Hydrolyse
6.2.1.3 Vermessen der Nukleoside mittels LCMS im Ql Fullscanmodus
6.2.1.4 Vermessen der Nukleoside mittels Produktionenscan 2
6.2.1.5 Synthese von CEdGA,B 2
6.2.1.6 Synthese von CEdAAB und Isolation von CEdAe 2
6.2.1.7 Strukturaufklärung von CEdA mittels H NMR 113
6.2.1.8 Synthese und LCMS/MS Bestimmung von cMG dG 1 • 4
6.2.1.9 Synthese und LCMS/MS Bestimmung von dem Addukt aus 2
Desoxyguanosin und zwei Äquivalenten Methylglyoxal gemäß
Schneider (73) 114
6.2.2 Versuche zu Kapitel 2.3 114
6.2.2.1 Inkubation der freien Nukleoside 2 Desoxyguanosin und 2 Des
oxyadenosin mit 10 mM und 100 uM Methylglyoxal 114
6.2.2.2 Vermessen der Nukleoside mittels LCMS/MS im MRM Modus 114
6.2.2.3 Synthese und Quantifizierung von Methylglyoxal 116
6.2.2.4 Inkubation von DNA mit frisch synthetisiertem Methylglyoxal 116
6.2.3 Versuche zu Kapitel 2.4 117
6.2.3.1 Inkubation von DNA mit Wasserstoffperoxid und Bestimmung von
CCdG sowie 8 OHdG 117
6.2.3.2 Inkubation von Wasserstoffperoxid in Gegenwart von
CHELEX lOO 117
6.2.4 Versuche zu Kapitel 2.5 118
6.2.4.1 Versuch zur lonisierbarkeit von CEdG in Abhängigkeit der
Fließmittel Zusammensetzung und des pH Wertes 118
6.2.4.2 Installation der Säutenschaltungen 118
6.3 Versuche zu Kapitel 3 120
6.3.1 Allgemeiner Versuchsablauf bei den Zellinkubationen 120
6.3.2 Allgemeine Anleitungen zur DNA Extraktion nach CTAB und chao
troper Methode 120
iv
Inhaltsverzeichnis
6.3.3 Allgemeine LCMS/MS Bestimmung von CEdG bei den Zellkultur
Inkubationen 122
6.3.4 Allgemeine Durchführung der Zellviabilitätstest 122
6.3.5 Vergleich des DNA Gehaltes von GM 7373 und HSC T6 123
6.3.6 Untersuchung des CEdG Gehaltes in kultivierten hepalischen
Sternzellen HSC T6 in Abhängigkeit des Zellaltcrs 123
6.3.7 Untersuchung des CEdG Gehaltes in kultivierten hepalischen
Sternzellen HSC T6 nach Zusatz von Mcthylglyoxal 123
6.3.8 Untersuchung des CEdG Gehalles in kultivierten hepatischen
Sternzellen HSC T6 nach Zusatz von Maillard Modellmischungen 124
6.3.9 Untersuchung des CEdG Gehaltes in kultivierten hepatischen
Sternzellen HSC T6 bei Wachstum in Gegenwart von Katalase 126
6.3.10 Untersuchung des CEdG Gehaltes in kultivierten hepatischen
Sternzellen HSC T6 nach Kurzzeitinkubation mit einer Maillard
Modellmischung und gleichzeitiger Anwesenheit von Katalase 126
6.3.11 Untersuchung des CEdG Gehaltes in kultivierten hepatischen
Sternzellen HSC T6 nach Kurzzeitinkubation mit Wasserstoffperoxid 126
7. Literaturverzeichnis 128
v
|
| adam_txt |
Inhaltsverzeichnis
Inhaltsverzeichnis
Abkürzungsverzeichnis vi
1. Einleitung 1
1.1 DNA Schädigung und DNA Reparatur 1
1.2 Reaktionen von Zuckern und Zuckerabbauprodukten: Die Glykierung 3
1.3 Ziele der Arbeit: Untersuchungen zur Glykierung von DNA 5
2. Identifizierung von DINA Glykierungsprodukten 8
2.1 Methylglyoxal als reaktives Zuckerabbauprodukt 8
2.1.1 Vorkommen und Aufnahme von Methylglyoxal 8
2.1.2 Physiologische Wirkung von Methylglyoxal 10
2.2 Reaktion von Methylglyoxal mit DNA 12
2.2.1 Identifikation der Addukte 12
2.2.1.1 Identifikation der Addukte des 2 Desoxyguanosins 14
2.2.1.2 Identifikation der Addukte des 2 Desoxyadenosins 18
2.2.1.3 Vergleich der identifizierten Methylglyoxal Addukte mit bereits
bekannten Addukten 20
2.2.2 Identifikation von Methylglyoxal DNA Addukten: Diskussion der Er¬
gebnisse 23
2.3 Untersuchungen zur Bildung der Methylglyoxal DNA Addukte unter physio¬
logischen Bedingungen 27
2.3.1 Langzeitinkubationen von 2 Desoxyguanosin und 2 Desoxyadenosin mit
Methylglyoxal 27
2.3.2 Langzeitinkubation von DNA mit frisch synthetisiertem Methylglyoxal 30
2.3.3 Untersuchungen zur Bildung der Methylglyoxal DNA Addukte unter
physiologischen Bedingungen: Diskussion der Ergebnisse 31
2.4 Untersuchungen zum Zusammenhang von oxidativem Stress und CEdG
Bildung 33
2.4.1 Langzeitinkubation von DNA mit Wasserstoffperoxid: Bildung Minl'F.iKi 33
i
Inhaltsverzeichnis
2.4.2 Langzeitinkubation von DNA mit Wasserstoffperoxid: Bildung von
8 OHdG 35
2.4.3 Langzeitinkubation von DNA mit Wasserstoffperoxid: Diskussion der
Ergebnisse '7
2.5 Untersuchungen zur Detektion von CEdG mittels LCMS/MS 39
2.5.1 Einfluss des Fließmittels auf die Ionisierung von CEdG 39
2.5.2 Installation einer Säulenschaltung zur Bestimmung von CEdG 42
2.5.3 Diskussion der Ergebnisse 46
3. DNA Glykierung im lebenden Kellsystem 48
3.1 Einleitung 48
3.2 Entwicklung eines Testsystems zur Untersuchung der Glykierung zellulärer
DNA 49
3.2.1 Einleitung 49
3.2.2 Versuchsaufbau 50
3.2.3 Auswahl eines geeigneten Zelltyps 51
3.2.4 DNA Extraktion und enzymatische DNA Hydrolyse 52
3.2.5 Einfluss der DNA Extraktion und der Chromatografiebedingungen auf
die Bestimmung des CEdG Gehaltes mittels LCMS/MS 53
3.2.6 Bestimmung der Zellviabilität 58
3.3 Untersuchung des CEdG Gehaltes in kultivierten hepatischen Sternzellen
HSC T6 in Abhängigkeit des Zellalters 59
3.3.1 Einleitung 59
3.3.2 Ergebnisse 59
3.3.3 Diskussion 61
3.4 Untersuchung des CEdG Gehaltes in kultivierten hepatischen Sternzellen
HSC T6 nach Zusatz von Methylglyoxal 62
3.4.1 Einleitung 62
3.4.2 Ergebnisse 63
3.4.3 Diskussion 66
ii
Inhaltsverzeichnis
3.5 Untersuchung des CEdG Gehaltes in kultivierten nepalischen Sternzellen
HSC T6 nach Zusatz von Maillard Modellmischungen 69
3.5.1 Einleitung 69
3.5.2 Kurzzeitinkubationen von hepatischen Sternzellen HSC T6 mit
Maillard Modellmischungen 69
3.5.3 Kurzzeitinkubationen von hepatischen Sternzellen HSC T6 mit
Maillard Modellmischungen: Zellviabilität und glykierende Effekte bei
Zytotoxizität 73
3.5.4 Langzeitinkubation von hepatischen Sternzellen HSC T6 mit einer
Maillard Modellmischung 77
3.5.5 Zusammenfassung 80
3.6 Untersuchung des CEdG Gehaltes in kultivierten hepatischen Sternzellen
HSC T6 in Abhängigkeit von Wasserstoffperoxid 82
3.6.1 Einleitung 82
3.6.2 Untersuchung des CEdG Gehaltes in kultivierten hepatischen Stern¬
zellen HSC T6 bei Wachstum im Gegenwart von Katalase 83
3.6.3 Untersuchung des CEdG Gehaltes in kultivierten hepatischen Stern
zellen HSC T6 nach Kurzzeitinkubation mit einer Maillard Modellmi¬
schung und gleichzeitiger Anwesenheit von Katalase 88
3.6.4 Untersuchung des CEdG Gehaltes in kultivierten hepatischen Stern¬
zellen HSC T6 nach Kurzzeitinkubation mit Wasserstoffperoxid 91
3.6.5 Zusammenfassung 94
4. Zusammenfassung der gesamten Arbeit 98
5. Summary 102
6. Experimenteller Teil 105
6.1 Allgemeine Angaben 105
6.1.1 Geräte 105
6.1.2 Verbrauchsmaterial 108
6.1.3 Chemikalien 109
6.1.4 Statistik und S/N Zahlen 110
iii
Inhaltsverzeichnis
6.1.5 Herstellung der Medien Tür die Zellkultur '10
6.2 Versuche zu Kapitel 2 '"
6.2.1 Versuche zu Kapitel 2.2.1 '"
6.2.1.1 DNA Inkubation '"
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Desoxyguanosin und zwei Äquivalenten Methylglyoxal gemäß
Schneider (73) 114
6.2.2 Versuche zu Kapitel 2.3 114
6.2.2.1 Inkubation der freien Nukleoside 2' Desoxyguanosin und 2' Des
oxyadenosin mit 10 mM und 100 uM Methylglyoxal 114
6.2.2.2 Vermessen der Nukleoside mittels LCMS/MS im MRM Modus 114
6.2.2.3 Synthese und Quantifizierung von Methylglyoxal 116
6.2.2.4 Inkubation von DNA mit frisch synthetisiertem Methylglyoxal 116
6.2.3 Versuche zu Kapitel 2.4 117
6.2.3.1 Inkubation von DNA mit Wasserstoffperoxid und Bestimmung von
CCdG sowie 8 OHdG 117
6.2.3.2 Inkubation von Wasserstoffperoxid in Gegenwart von
CHELEX'lOO 117
6.2.4 Versuche zu Kapitel 2.5 118
6.2.4.1 Versuch zur lonisierbarkeit von CEdG in Abhängigkeit der
Fließmittel Zusammensetzung und des pH Wertes 118
6.2.4.2 Installation der Säutenschaltungen 118
6.3 Versuche zu Kapitel 3 120
6.3.1 Allgemeiner Versuchsablauf bei den Zellinkubationen 120
6.3.2 Allgemeine Anleitungen zur DNA Extraktion nach CTAB und chao
troper Methode 120
iv
Inhaltsverzeichnis
6.3.3 Allgemeine LCMS/MS Bestimmung von CEdG bei den Zellkultur
Inkubationen 122
6.3.4 Allgemeine Durchführung der Zellviabilitätstest 122
6.3.5 Vergleich des DNA Gehaltes von GM 7373 und HSC T6 123
6.3.6 Untersuchung des CEdG Gehaltes in kultivierten hepalischen
Sternzellen HSC T6 in Abhängigkeit des Zellaltcrs 123
6.3.7 Untersuchung des CEdG Gehaltes in kultivierten hepalischen
Sternzellen HSC T6 nach Zusatz von Mcthylglyoxal 123
6.3.8 Untersuchung des CEdG Gehalles in kultivierten hepatischen
Sternzellen HSC T6 nach Zusatz von Maillard Modellmischungen 124
6.3.9 Untersuchung des CEdG Gehaltes in kultivierten hepatischen
Sternzellen HSC T6 bei Wachstum in Gegenwart von Katalase 126
6.3.10 Untersuchung des CEdG Gehaltes in kultivierten hepatischen
Sternzellen HSC T6 nach Kurzzeitinkubation mit einer Maillard
Modellmischung und gleichzeitiger Anwesenheit von Katalase 126
6.3.11 Untersuchung des CEdG Gehaltes in kultivierten hepatischen
Sternzellen HSC T6 nach Kurzzeitinkubation mit Wasserstoffperoxid 126
7. Literaturverzeichnis 128
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