Dendritische Moleküle: Konzepte, Synthesen, Eigenschaften, Anwendungen
Gespeichert in:
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| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
Wiesbaden
Teubner
2007
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| Ausgabe: | 1. Aufl. |
| Schriftenreihe: | Teubner-Studienbücher Chemie
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| Schlagworte: | |
| Online-Zugang: | Inhaltstext Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | 393 S. Ill., graph. Darst. 240 mm x 170 mm |
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Inhaltsverzeichnis
Vorwort 5
Inhaltsverzeichnis 7
1. Einleitung 12
1.1 Historie - Kaskaden-Moleküle und Dendrimere 12
1.2 Dendritische Architekturen 17
1.3 Perfektheit, Defekte, Dispersität 25
1.4 Definition und Einteilung dendritischer Moleküle 27
1.5 Nomenklatur dendritischer Moleküle 28
1.5.1 AfewÄü/we-Nomenklatur 28
1.5.2 Cascadan-Nomenklatur 30
Literaturverzeichnis und Anmerkungen zu Kapitel 1 35
2. Synthesemethoden für dendritische Moleküle 38
2.1 Divergente Synthese 38
2.2 Konvergente Synthese 39
2.3 Neuere Synthesemethoden 41
2.3.1 Orthogonale Synthese 41
2.3.2 Konvergente Zweistufenmethode 41
2.3.3 Doppelt-exponentielle Methode 42
2.3.4 Hypermonomer-Methode 43
2.3.5 Click-Chemie 44
2.4 Festphasen-Synthese 44
2.5 Koordinations-chemische Synthese 46
2.5.1 Metallkomplex als Kerneinheit 46
2.5.2 Metallkomplexe als Verzweigungseinheit 47
2.6 Supramolekulare Synthese 48
2.7 Hyperverzweigte Polymere 51
2.8 Dendronisierte lineare Polymere 52
2.8.1 Polymer-analoge Methode 52
2.8.2 Makromonomer-Methode 54
2.9 Dendro-Isomere 56
Literaturverzeichnis und Anmerkungen zu Kapitel 2 58
8 Inhaltsverzeichnis
3. Funktionale Dendrimere 62
3.1 Monofiinktionale Dendrimere 62
3.1.1 Funktionaler Kern 62
3.1.2 Funktionale Peripherie 64
3.1.3 Funktionale Einheiten im Dendrimer-Gerüst 67
3.2 Multifunktionale Dendrimere 73
3.2.1 Bifunktionalisierte Molekülperipherie 74
3.2.2 Zwei verschiedene funktionale Einheiten in unterschiedlichen Molekülteilen 80
3.2.3 Mehr als zwei verschiedene funktionale Einheiten 82
3.2.4 Übersicht über funktionale Dendrimere und ihre Synthese 85
Literaturverzeichnis und Anmerkungen zu Kapitel 3 88
4. Dendrimer-Typen und -Synthesen 92
4.1 Achirale Dendrimere 92
4.1.1 POPAM 92
4.1.2 PAMAM 97
4.1.3 POMAM 100
4.1.4 Polylysin-Dendrimere 102
4.1.5 Dendritische Kohlenwasserstoffe 105
4.1.6 Kohlenstoff-/Sauerstoff-basierte (und Frechet-) Dendrimere 116
4.1.7 Porphyrin-basierte Dendrimere 124
4.1.8 Ionische Dendrimere 125
4.1.9 Silizium-basierte Dendrimere 132
4.1.10 Phosphor-basierte Dendrimere 145
4.1.11 Metallo- (und Newkome-) Dendrimere 147
Literaturverzeichnis und Anmerkungen zu Kapitel 4.1 153
4.2 Chirale Dendrimere 159
4.2.1 Klassifizierung chiraler Dendrimere 159
4.2.2 Untersuchungen zur Chiralität dendritischer Moleküle 161
4.2.3 Dendrimere mit chiralem Kern und achiralem Verzweigungsgerüst 162
4.2.4 Dendrimere mit chiralen Bausteinen als Spacer oder Verzweigungseinheiten 171
4.2.5 Chiralität in der Peripherie 173
4.2.6 Chirale Dendrimere für die asymmetrische Katalyse 176
4.2.7 Zur Deutung der Chiralität dendritischer Moleküle 177
Literaturverzeichnis und Anmerkungen zu Kapitel 4.2 182
5. Photophysikalische Eigenschaften dendritischer Moleküle 185
Inhaltsverzeichnis 9
5.1 Lumineszenz und Energietransfer 185
5.1.1 Lumineszenz 185
5.1.2 Energietransfer 188
5.2 Antennen-Effekt und Photoisomerisierung von Dendrimeren 194
5.2.1 Antennen-Effekt 194
5.2.2 Photoisomerisierung 204
Literaturverzeichnis und Anmerkungen zu Kapitel 5 209
6. (Spezielle) Chemische Reaktionen dendritischer Moleküle 211
6.1 Kovalente chemische Reaktionen 211
6.1.1 Metathese 211
6.1.2 Molekulares Prägen 217
6.1.3 Kovalenter Einbau von Funktionalitäten im Inneren dendritischer Moleküle 219
6.2 Supramolekulare (Wirt/Gast-)Wechselwirkungen 220
6.2.1 Nicht-kovalente Modifikation der Peripherie eines Dendrimers 220
6.2.2 Selbstorganisation von Dendrimeren 223
6.2.3 Einschluss von Gast-Species in dendritische Wirtmoleküle 224
6.2.4 Dendrimere als Gastmoleküle 234
6.2.5 Dendritische Sperrgruppen (in Rotaxanen) 237
6.3 Dendritische Effekte 240
6.3.1 Dendritischer Effekt beim Einschluss von Gästen 240
6.3.2 Dendritische Effekte in der Katalyse 241
6.3.3 Dendritische Effekte bei elektrochemischen Eigenschaften 260
6.3.4 Zusammenfassung zum Dendritischen Effekt 265
Literaturverzeichnis und Anmerkungen zu Kapitel 6 266
7. Charakterisierung und Analytik 271
7.1 Chromatographie 271
7.1.1 Flüssigchromatographie 271
7.1.2 Gelpermeations-Chromatographie 275
7.2. Gel-Elektrophorese 277
7.3 NMR-Spektroskopie 278
7.3.1 (7Z))-NMR-spektroskopische Untersuchungen 279
7.3.2 Mehrdimensionale NMR-Spektroskopie in der Dendrimer-Forschung 280
7.3.3 Diffusions-NMR-Spektroskopie 280
7.3.4 Dynamische-NMR-Spektroskopie 281
7.4 Massenspektrometrie 281
10 Inhaltsverzeichnis
7.4.1 Sanfte Ionisationsmethoden: MALDI und ESI 282
7.5 i?ö«?ge«-Kristallstrukturanalyse 284
7.6 Kleinwinkelstreuung 284
7.6.1 Prinzip der Kleinwinkelstreuung 285
7.6.2 Leistungsfähigkeit der Kleinwinkelstreuung 285
7.6.3 Strukturanalyse gelöster Dendrimere mit SANS und SAXS 286
7.7 Rastersonden-Mikroskopie 288
7.7.1 STM und AFM 289
7.8 Transmissions-Elektronenmikroskopie 292
7.8.1 TEM 292
7.9 Chiroptische Messmethoden 294
7.9.1 Optische Rotationsdispersion und Circulardichroismus 294
7.10 Zusammenfassung 298
Literaturverzeichnis und Anmerkungen zu Kapitel 7 301
8. Spezielle Eigenschaften und Anwendungspotenziale 306
8.1 Einleitung 306
8.2 Katalyse, Membrantechnik 307
8.2.1 Dendrimere als Träger für Katalysatoren 308
8.2.2 Katalytische Dendrimere für Membranreaktoren 309
8.2.3 Dendrimere in der enantioselektiven Katalyse 310
8.2.4 Dendrimere als Phasentransfer-Katalysatoren 311
8.3 Pigmente, Klebstoffe, Additive in Chemiewerkstoffen 311
8.3.1 Dendrimere als Additive 311
8.3.2 Dendritische Polymere für Druckerfarben 312
8.3.3 Dendritische Polymere für Lacke 312
8.3.4 Dendritische Polymere als Additive in der Schaumstoff-Formulierung 312
8.3.5 Netzwerk-Vorstufen für Kunststoffe 312
8.3.6 Dendrimere als Nanokapseln für Farbstoffe und für Molekulares Prägen 313
8.4 Dendrimere für Displays und (Opto-)Elektronik 315
8.4.1 Flüssigkristalline Dendrimere 316
8.5 Biomimetik, Sensorik, Diagnostik (Fluoreszenz) 317
8.5.1 Protein-Dendrimere 317
8.5.2 Glycomimetika 319
8.5.3 Dendrimere in der Sensorik 320
8.6 Dendrimere in der Medizinischen Diagnostik 328
Inhaltsverzeichnis 11
8.6.1 Magnetresonanz-Imaging (MRI)-Verfahren 328
8.6.2 DNS-Dendrimere als Biosensoren für die DNS-Hybridisierung 330
8.7 Medizinische Anwendungen 330
8.7.1 Dendrimere als Transportsysteme für Cytostatika 330
8.7.2 Gentherapie 332
8.7.3 Photodynamische Therapie 333
8.7.4 Dendrimere als Präventionsmittel gegen HIV 334
8.7.5 Organ- und Gewebe-Züchtung 335
8.7.6 Borneutronen-Einfangtherapie 336
8.8 Dendrimere in der Nanotechnologie 337
8.8.1 Photoschaltbare Dendrimere 337
8.8.2 Dendrimere als Schleusen 338
8.8.3 Dendrimere als Nanoröhren 339
8.8.4 Dendritische Polymere als Template 341
Literaturverzeichnis und Anmerkungen zu Kapitel 8 343
Ausblick 348
Personenverzeichnis 350
Sachverzeichnis 352 |
| adam_txt |
Inhaltsverzeichnis
Vorwort 5
Inhaltsverzeichnis 7
1. Einleitung 12
1.1 Historie - Kaskaden-Moleküle und Dendrimere 12
1.2 Dendritische Architekturen 17
1.3 Perfektheit, Defekte, Dispersität 25
1.4 Definition und Einteilung dendritischer Moleküle 27
1.5 Nomenklatur dendritischer Moleküle 28
1.5.1 AfewÄü/we-Nomenklatur 28
1.5.2 Cascadan-Nomenklatur 30
Literaturverzeichnis und Anmerkungen zu Kapitel 1 35
2. Synthesemethoden für dendritische Moleküle 38
2.1 Divergente Synthese 38
2.2 Konvergente Synthese 39
2.3 Neuere Synthesemethoden 41
2.3.1 Orthogonale Synthese 41
2.3.2 Konvergente Zweistufenmethode 41
2.3.3 Doppelt-exponentielle Methode 42
2.3.4 Hypermonomer-Methode 43
2.3.5 Click-Chemie 44
2.4 Festphasen-Synthese 44
2.5 Koordinations-chemische Synthese 46
2.5.1 Metallkomplex als Kerneinheit 46
2.5.2 Metallkomplexe als Verzweigungseinheit 47
2.6 Supramolekulare Synthese 48
2.7 Hyperverzweigte Polymere 51
2.8 Dendronisierte lineare Polymere 52
2.8.1 Polymer-analoge Methode 52
2.8.2 Makromonomer-Methode 54
2.9 Dendro-Isomere 56
Literaturverzeichnis und Anmerkungen zu Kapitel 2 58
8 Inhaltsverzeichnis
3. Funktionale Dendrimere 62
3.1 Monofiinktionale Dendrimere 62
3.1.1 Funktionaler Kern 62
3.1.2 Funktionale Peripherie 64
3.1.3 Funktionale Einheiten im Dendrimer-Gerüst 67
3.2 Multifunktionale Dendrimere 73
3.2.1 Bifunktionalisierte Molekülperipherie 74
3.2.2 Zwei verschiedene funktionale Einheiten in unterschiedlichen Molekülteilen 80
3.2.3 Mehr als zwei verschiedene funktionale Einheiten 82
3.2.4 Übersicht über funktionale Dendrimere und ihre Synthese 85
Literaturverzeichnis und Anmerkungen zu Kapitel 3 88
4. Dendrimer-Typen und -Synthesen 92
4.1 Achirale Dendrimere 92
4.1.1 POPAM 92
4.1.2 PAMAM 97
4.1.3 POMAM 100
4.1.4 Polylysin-Dendrimere 102
4.1.5 Dendritische Kohlenwasserstoffe 105
4.1.6 Kohlenstoff-/Sauerstoff-basierte (und Frechet-) Dendrimere 116
4.1.7 Porphyrin-basierte Dendrimere 124
4.1.8 Ionische Dendrimere 125
4.1.9 Silizium-basierte Dendrimere 132
4.1.10 Phosphor-basierte Dendrimere 145
4.1.11 Metallo- (und Newkome-) Dendrimere 147
Literaturverzeichnis und Anmerkungen zu Kapitel 4.1 153
4.2 Chirale Dendrimere 159
4.2.1 Klassifizierung chiraler Dendrimere 159
4.2.2 Untersuchungen zur Chiralität dendritischer Moleküle 161
4.2.3 Dendrimere mit chiralem Kern und achiralem Verzweigungsgerüst 162
4.2.4 Dendrimere mit chiralen Bausteinen als Spacer oder Verzweigungseinheiten 171
4.2.5 Chiralität in der Peripherie 173
4.2.6 Chirale Dendrimere für die asymmetrische Katalyse 176
4.2.7 Zur Deutung der Chiralität dendritischer Moleküle 177
Literaturverzeichnis und Anmerkungen zu Kapitel 4.2 182
5. Photophysikalische Eigenschaften dendritischer Moleküle 185
Inhaltsverzeichnis 9
5.1 Lumineszenz und Energietransfer 185
5.1.1 Lumineszenz 185
5.1.2 Energietransfer 188
5.2 Antennen-Effekt und Photoisomerisierung von Dendrimeren 194
5.2.1 Antennen-Effekt 194
5.2.2 Photoisomerisierung 204
Literaturverzeichnis und Anmerkungen zu Kapitel 5 209
6. (Spezielle) Chemische Reaktionen dendritischer Moleküle 211
6.1 Kovalente chemische Reaktionen 211
6.1.1 Metathese 211
6.1.2 Molekulares Prägen 217
6.1.3 Kovalenter Einbau von Funktionalitäten im Inneren dendritischer Moleküle 219
6.2 Supramolekulare (Wirt/Gast-)Wechselwirkungen 220
6.2.1 Nicht-kovalente Modifikation der Peripherie eines Dendrimers 220
6.2.2 Selbstorganisation von Dendrimeren 223
6.2.3 Einschluss von Gast-Species in dendritische Wirtmoleküle 224
6.2.4 Dendrimere als Gastmoleküle 234
6.2.5 Dendritische Sperrgruppen (in Rotaxanen) 237
6.3 Dendritische Effekte 240
6.3.1 Dendritischer Effekt beim Einschluss von Gästen 240
6.3.2 Dendritische Effekte in der Katalyse 241
6.3.3 Dendritische Effekte bei elektrochemischen Eigenschaften 260
6.3.4 Zusammenfassung zum Dendritischen Effekt 265
Literaturverzeichnis und Anmerkungen zu Kapitel 6 266
7. Charakterisierung und Analytik 271
7.1 Chromatographie 271
7.1.1 Flüssigchromatographie 271
7.1.2 Gelpermeations-Chromatographie 275
7.2. Gel-Elektrophorese 277
7.3 NMR-Spektroskopie 278
7.3.1 (7Z))-NMR-spektroskopische Untersuchungen 279
7.3.2 Mehrdimensionale NMR-Spektroskopie in der Dendrimer-Forschung 280
7.3.3 Diffusions-NMR-Spektroskopie 280
7.3.4 Dynamische-NMR-Spektroskopie 281
7.4 Massenspektrometrie 281
10 Inhaltsverzeichnis
7.4.1 Sanfte Ionisationsmethoden: MALDI und ESI 282
7.5 i?ö«?ge«-Kristallstrukturanalyse 284
7.6 Kleinwinkelstreuung 284
7.6.1 Prinzip der Kleinwinkelstreuung 285
7.6.2 Leistungsfähigkeit der Kleinwinkelstreuung 285
7.6.3 Strukturanalyse gelöster Dendrimere mit SANS und SAXS 286
7.7 Rastersonden-Mikroskopie 288
7.7.1 STM und AFM 289
7.8 Transmissions-Elektronenmikroskopie 292
7.8.1 TEM 292
7.9 Chiroptische Messmethoden 294
7.9.1 Optische Rotationsdispersion und Circulardichroismus 294
7.10 Zusammenfassung 298
Literaturverzeichnis und Anmerkungen zu Kapitel 7 301
8. Spezielle Eigenschaften und Anwendungspotenziale 306
8.1 Einleitung 306
8.2 Katalyse, Membrantechnik 307
8.2.1 Dendrimere als Träger für Katalysatoren 308
8.2.2 Katalytische Dendrimere für Membranreaktoren 309
8.2.3 Dendrimere in der enantioselektiven Katalyse 310
8.2.4 Dendrimere als Phasentransfer-Katalysatoren 311
8.3 Pigmente, Klebstoffe, Additive in Chemiewerkstoffen 311
8.3.1 Dendrimere als Additive 311
8.3.2 Dendritische Polymere für Druckerfarben 312
8.3.3 Dendritische Polymere für Lacke 312
8.3.4 Dendritische Polymere als Additive in der Schaumstoff-Formulierung 312
8.3.5 Netzwerk-Vorstufen für Kunststoffe 312
8.3.6 Dendrimere als Nanokapseln für Farbstoffe und für Molekulares Prägen 313
8.4 Dendrimere für Displays und (Opto-)Elektronik 315
8.4.1 Flüssigkristalline Dendrimere 316
8.5 Biomimetik, Sensorik, Diagnostik (Fluoreszenz) 317
8.5.1 Protein-Dendrimere 317
8.5.2 Glycomimetika 319
8.5.3 Dendrimere in der Sensorik 320
8.6 Dendrimere in der Medizinischen Diagnostik 328
Inhaltsverzeichnis 11
8.6.1 Magnetresonanz-Imaging (MRI)-Verfahren 328
8.6.2 DNS-Dendrimere als Biosensoren für die DNS-Hybridisierung 330
8.7 Medizinische Anwendungen 330
8.7.1 Dendrimere als Transportsysteme für Cytostatika 330
8.7.2 Gentherapie 332
8.7.3 Photodynamische Therapie 333
8.7.4 Dendrimere als Präventionsmittel gegen HIV 334
8.7.5 Organ- und Gewebe-Züchtung 335
8.7.6 Borneutronen-Einfangtherapie 336
8.8 Dendrimere in der Nanotechnologie 337
8.8.1 Photoschaltbare Dendrimere 337
8.8.2 Dendrimere als Schleusen 338
8.8.3 Dendrimere als Nanoröhren 339
8.8.4 Dendritische Polymere als Template 341
Literaturverzeichnis und Anmerkungen zu Kapitel 8 343
Ausblick 348
Personenverzeichnis 350
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