a,b-ungesättigte [Alpha,beta-ungesättigte] Diimine als Liganden für Eisencarbonylkomplexe und als Substrate in katalytischen C-C-Bindungsknüpfungsreaktionen:
Gespeichert in:
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
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| Veröffentlicht: |
2003
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INHALTSVERZEICHNIS
INHALTSVERZEICHNIS
.
1
ABKUERZUNGSVERZEICHNIS
.
5
1.
EINLEITUNG
.
7
2.
STOECHIOMETRISCHE
UMSETZUNG
AROMATISCHER
A,SS-UNGESAETTIGTER
DIIMINE
MIT
FEI(CO)9
.
10
2.1.
REAKTION
VON
TEREPHTHALALDIMINEN
.
11
2.1.1.
SYNTHESE
UND
STRUKTUR
.
11
2.1.2.
NMR-SPEKTROSKOPIE
.
20
2.1.3.
IR-SPEKTROSKOPIE
UND
MASSENSPEKTROMETRIE
.
22
2.2.
REAKTION
VON
DIIMINEN
DES
BENZALDEHYDS
UNTER
VARIATION
DER
VERBINDENDEN
AROMATISCHEN
BRUECKENEINHEIT
.
23
2.2.1.
SYNTHESE
UND
STRUKTUR
.
23
2.2.2.
NMR-SPEKTROSKOPIE
.
28
2.2.3.
FESTKOERPER-NMR-SPEKTROSKOPIE
.
32
2.2.4.
IR-SPEKTROSKOPIE
UND
MASSENSPEKTROMETRIE
.
.'.
.
33
2.2.5.
ESR-SPEKTROSKOPIE
.
33
2.2.6.
MOESSBAUER-SPEKTROSKOPIE
.
'
.
33
2.2.7.
MESSUNG
DER
MOLAREN
MAGNETISCHEN
SUSZEPTIBILITAET
.
35
2.2.8.
CYCLOVOLTAMMETRIE
.
37
2.2.9.
DISKUSSION
DER
ANALYTISCHEN
ERGEBNISSE
.
40
2.3.
REAKTION
VON
DIIMINEN
DES
BENZALDEHYDS
UNTER
VARIATION
DER
VERBINDENDEN
ALIPHATISCHEN
BRUECKENEINHEIT
.
41
2.3.1.
SYNTHESE
UND
STRUKTUR
.
41
2.3.2.
NMR-SPEKTROSKOPIE
.
44
2.3.3.
IR-SPEKTROSKOPIE
UND
MASSENSPEKTROMETRIE
.
45
2.3.4.
MESSUNG
DER
MOLAREN
MAGNETISCHEN
SUSZEPTIBILITAET
.
46
2.3.5.
CYCLOVOLTAMMETRIE
.
47
2.3.6.
DISKUSSION
DER
ANALYTISCHEN
ERGEBNISSE
.
48
3.
STOECHIOMETRISCHE
UMSETZUNG
OFFENKETTIGER
A,SS-UNGESAETTIGTER
DIIMINE
MIT
FE(CO)S
.
51
3.1.
REAKTION
VON
DIIMINEN
DES
ZIMTALDEHYDS
UNTER
VARIATION
DER
VERBINDENDEN
AROMATISCHEN
BRUECKENEINHEIT
.
54
3.1.1.
SYNTHESE
UND
STRUKTUR
.
54
3.1.2.
NMR-SPEKTROSKOPIE
.
55
3.1.3.
IR-SPEKTROSKOPIE
UND
MASSENSPEKTROMETRIE
.
57
3.1.4.
MESSUNG
DER
MOLAREN
MAGNETISCHEN
SUSZEPTIBILITAET
.
57
3.2.
REAKTION
VON
DIIMINEN
DES
ZIMTALDEHYDS
UNTER
VARIATION
DER
VERBINDENDEN
ALIPHATISCHEN
BRUECKENEINHEIT
.
57
3.2.1.
SYNTHESE UND
STRUKTUR
.
YY
.
57
3.2.2.
NMR-SPEKTROSKOPIE.
58
3.2.3.
IR-SPEKTROSKOPIE
UND
MASSENSPEKTROMETRIE
.
59
4.
KATALYTISCHE
UMSETZUNG
AROMATISCHER
UND
OFFENKETTIGER
A,SS-UNGESAETTIGTER
DIIMINE
MIT
CO
UND
ETHEN
UNTER
C
'
H-AKTIVIERUNG
.
60
4.1.
UMSETZUNG
VON
TEREPHTHALALDIMINEN
MIT
CO
UND
ETHEN
.
63
4.2.
UMSETZUNG
VON
DIIMINEN
DES
BENZALDEHYDS
UNTER
VARIATION
DER
VERBINDENDEN
AROMATISCHEN
BRUECKENEINHEIT
MIT
CO
UND
ETHEN
.
;
.
65
4.3.
UMSETZUNG
VON
DIIMINEN
DES
BENZALDEHYDS
UNTER
VARIATION
DER
VERBINDENDEN
ALIPHATISCHEN
BRUECKENEINHEIT
MIT
CO
UND
ETHEN
.'
.
66
4.4.
UMSETZUNG
VON
DIIMINEN
DES
ZIMTALDEHYDS
UNTER
VARIATION
DER
VERBINDENDEN
AROMATISCHEN
BRUECKENEINHEIT
MIT
CO
UND
ETHEN
.
69
4.5.
UMSETZUNG
VON
DIIMINEN
DES
ZIMTALDEHYDS
UNTER
VARIATION
DER
VERBINDENDEN
ALIPHATISCHEN
BRUECKENEINHEIT
MIT
CO
UND
ETHEN
.
71
4.6.
VERGLEICH
DER
UMSETZUNGEN
DER
VERSCHIEDENEN
DIIMINE
MIT
CO
UND
ETHEN
.
73
5.
KATALYTISCHE
UMSETZUNG
AROMATISCHER
L,4-DIAZA-L,3-DIENE
MIT
CO
UND
OLEFINEN
/
ALKINEN
.
75
5.1.
UMSETZUNG
VON
(S)-N,N'-BIS-ARYL-TETRAHYDRO-PYRROLO-[2,
1
-C]
[
1
,4]OXAZIN-
3,4-DIYLIDENDIAMINEN
MIT
CO
UND
ETHEN
.
77
5.2.
VARIATION
DER
KATALYSEPARAMETER
ZEIT
/
TEMPERATUR,
DRUCK
UND
PRAEKATALYSATOR
.
82
5.3.
VARIATION
DES
OLEFINISCHEN
CO-SUBSTRATES
.
84
5.4.
VARIATION
DES
SUBSTRATES
.
92
2
5.5.
MECHANISTISCHE
UNTERSUCHUNG
DES
KATALYSEZYKLUS
.
96
5.6.
BERECHNUNG
DES
KATALYSEZYKLUS
.
99
6.
ZUSAMMENFASSUNG
.
106
7.
EXPERIMENTELLER
TEIL
.
116
7.1.
ARBEITSTECHNIK
.
116
7.2.
ANALYSENMETHODEN
.
116
7.3.
AUSGANGSVERBINDUNGEN
.
119
7.4.
LIGANDEN
UND
KOMPLEXE
AROMATISCHER
A,SS-UNGESAETTIGTER
DIIMINE
.
120
7.4.1.
DIIMINE
DES
TEREPHTHALALDEHYDS
UND
DAVON
ABGELEITETE
KOMPLEXE
.
120
7.4.2.
DIIMINE
DES
BENZALDEHYDS
MIT
VARIIERENDER
AROMATISCHER
UND
ALIPHATISCHER
BRUECKENEINHEIT
UND
DAVON
ABGELEITETE
KOMPLEXE
.
124
7.5.
LIGANDEN
UND
KOMPLEXE
OFFENKETTIGER
A,SS-UNGESAETTIGTER
DIIMINE
.
140
7.5.1.
DIIMINE
DES
ZIMTALDEHYDS
MIT
VARIIERENDER
AROMATISCHER
UND
ALIPHATISCHER
BRUECKENEINHEIT
UND
DAVON
ABGELEITETE
KOMPLEXE
.
140
7.6.
KATALYTISCHE
UMSETZUNG
AROMATISCHER
UND
OFFENKETTIGER
A,SS-UNGESAETTIGTER
DIIMINE
.
148
7.6.1.
UMSETZUNG
VON
DIIMINEN
DES
TEREPHTHALALDEHYDS
MIT
CO
UND
ETHEN
.
.".
.
149
7.6.2.
UMSETZUNG
VON
DIIMINEN
DES
BENZALDEHYDS
MIT
CO
UND
ETHEN
.
151
7.6.3.
UMSETZUNG
VON
DIIMINEN
DES
ZIMTALDEHYDS
MIT
CO
UND
ETHEN.
.
154
7.7.
KATALYTISCHE
UMSETZUNG
AROMATISCHER
L,4-DIAZA-L,3-DIENE
.
157
7.7.1.
UMSETZUNG
VON
(S)-N,N'-BIS-ARYL-TETRAHYDRO-PYRROLO-[2,L-C][L,4]OXAZIN
3,4-DIYLIDENDIAMINEN
MIT
CO
UND
ETHEN
.
157
7.7.2.
UMSETZUNG
VON
(S)-N,N'-BIS-(4-METHYLPHENYL)-TETRAHYDRO-PYRROLO
[2,L-C][L,4]OXAZIN-3,4-DIYLIDENDIAMIN
MIT
CO
UND
OLEFMEN
.
160
7.7.3.
UMSETZUNG
VON
(S)-N,N'-BIS-(4-METHYLPHENYL)-TETRAHYDRO-PYRROLO
[2,L-C][L,4]OXAZIN-3,4-DIYLIDENDIAMIN
MIT
CO
UND
ALKINEN
.
166
7.7.4.
UMSETZUNG
VON
EINFACHEN
1
,4-DIAZABUTADIENEN
UND
MONO
FUNKTIONELLEN
IMINEN
MIT
CO
UND
ETHEN
.
170
7.7.5.
UMSETZUNGEN
UNTER
VARIATION
DER
KATALYSEPARAMETER
.
174
7.7.6.
UMSETZUNGEN
ZUR
MECHANISTISCHEN
UNTERSUCHUNG
DES
KATALYSEVERLAUFS
.
176
8.
LITERATUR
.
178
3
PUBLIKATIONEN
.
188
LEBENSLAUF
.
190
SELBSTAENDIGKEITSERKLAERUNG
.
191
4 |
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