Aromabeitrag von Estragol (p-Allylmethoxybenzol) in Gewürzen und dessen Metabolismus im menschlichen Körper:
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
|---|---|
| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
Garching
Verl. Dt. Forschungsanst. für Lebensmittelchemie (DFA)
2007
|
| Ausgabe: | 1. Aufl. |
| Schlagworte: | |
| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | Zugl.: München, Techn. Univ., Diss., 2006 |
| Beschreibung: | 177 S. graph. Darst. |
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| adam_text | Titel: Aromabeitrag von Estragol (p-Allylmethoxybenzol) in Gewürzen und dessen Metabolismus im menschliche
Autor: Zeller, Annette
Jahr: 2007
Inhaltsverzeichnis:
1 EINLEITUNG...................................................................................................................................1
1.1 Allgemeine Informationen zu Estragol...................................................................................1
1.1.1 Biosynthese von Estragol und sonstigen Phenylpropanen.............................................................1
1.1.2 Aromastoffzusammensetzung von estragolhaltigen Gewürzen......................................................3
1.1.2.1 Fenchel..................................................................................................................................................3
1.1.2.2 Anis.......................................................................................................................................................8
1.1.2.3 Estragon...............................................................................................................................................10
1.2 Toxikologische Relevanz von Estragol................................................................................12
1.2.1 Metabolisierungsmechanismen im Körper....................................................................................12
1.2.2 Bisherige Studien zur Toxizität von Estragol................................................................................14
1.3 Analytische Methoden...........................................................................................................18
1.3.1 Methoden zur Identifizierung der Aromastoffe..............................................................................18
1.3.1.1 Isolierung der flüchtigen Verbindungen................................................................................................19
1.3.1.2 Aromaextraktverdünnungsanalyse.......................................................................................................19
1.3.1.3 Verdünnungsanalyse statischer Head-Space Proben..........................................................................20
1.3.1.4 Identifizierung und Quantifizierung von Aromastoffen..........................................................................21
1.3.1.5 Bestimmung von Aromawerten............................................................................................................21
1.3.1.6 Aromasimulation..................................................................................................................................21
1.3.2 Methodenentwicklung zur Bestimmung von Metaboliten in Körperflüssigkelten..........................22
1.3.2.1 StabilisotopenverdOnnungsanalyse(SIVA)..........................................................................................22
1.3.2.2 Optimierung und Oberprüfung der Empfindlichkeit der Methode.........................................................24
1.4 Aufgabenstellung...................................................................................................................25
2 ERGEBNISSE UND DISKUSSION...............................................................................................26
2.1 Methodenentwicklung zur Quantifizierung von Estragol...................................................26
2.1.1 Entwicklung einer Stabilisotopenverdünnungsanalyse für Estragol..............................................26
2.1.1.1 Synthese von [3 ,3 -2H2J-Estragol.........................................................................................................26
2.1.1.2 Synthese von [1 ,1 M -ZH3]-Estragol...................................................................................................29
2.1.2 Vergleich von isotopenmarkiertem Estragol mit verschiedenen internen Standards....................32
2.1.3 Diskussion.....................................................................................................................................37
2.2 Aromarelevanz von Estragol in Fenchel..............................................................................40
2.2.1 Aromastoffe in Fencheltee............................................................................................................40
2.2.1.1 Aromaextraktverdünnungsanalyse und Identifizierungsexperimente...................................................40
2.2.1.2 Head-Space Analyse...........................................................................................................................50
2.2.1.3 Quantifizierung der Aromastoffe und Ermittlung der Aromawerte........................................................51
2.2.1.4 Aromasimulation und Weglassversuche..............................................................................................56
2.2.2 Aromastoffe in Fenchelfrüchten....................................................................................................61
2.2.2.1 Aromaextraktverdünnungsanalyse.......................................................................................................61
2.2.2.2 Quantifizierung der Aromastoffe..........................................................................................................61
2.2.3 Fencheltee und Fenchelfrüchte im Vergleich................................................................................65
2.2.3.1 Aromaextraktverdunnungsanalysen.....................................................................................................65
2.2.3.2 Extraktionsausbeuten...........................................................................................................................65
2.2.3.3 Temperaturabhängige Aromastoffausbeuten in Fencheltee................................................................67
2.2.4 Fencheltee Instantprodukte..........................................................................................................68
2.2.4.1 Sensorische Untersuchungen..............................................................................................................68
2.2.4.2 Quantifizierung der Aromastoffe und Ermittlung der Aromawerte........................................................69
2.2.5 Diskussion.....................................................................................................................................71
2.3 Aromarelevanz von Estragol in Anis....................................................................................80
2.3.1 Aromastoffe in Anisfrüchten..........................................................................................................80
2.3.1.1 Aromaextraktverdünnungsanalyse.......................................................................................................80
2.3.1.2 Quantifizierung der Aromastoffe..........................................................................................................82
2.3.2 Aromastoffe in Anistee..................................................................................................................83
2.3.2.1 Quantifizierung der Aromastoffe..........................................................................................................83
2.3.2.2 Ermittlung der Aromawerte..................................................................................................................84
2.3.3 Diskussion.....................................................................................................................................85
2.4 Aromarelevanz von Estragol in getrocknetem Estragon...................................................88
2.4.1 Aromaextraktverdünnungsanalyse...............................................................................................88
2.4.2 Quantifizierung der Aromastoffe...................................................................................................90
2.4.3 Ermittlung der Aromawerte...........................................................................................................91
2.4.4 Diskussion.....................................................................................................................................93
2.5 Resorption und Metabolismus von Estragol in vivo..........................................................95
2.5.1 Methodenentwicklungen...............................................................................................................95
2.5.1.1 Entwicklung einer Stabilisotopenverdünnungsanalyse für 1 -Hydroxyestragol.....................................95
2.5.1.2 Stabilitätstests und enzymatische Freisetzung von 1 - Hydroxyestragol............................................101
2.5.2 Blutuntersuchungen....................................................................................................................106
2.5.2.1 Migration von V- Hydroxyestragol in Erythrozyten.............................................................................107
2.5.2.2 Nachweisgrenzen von Estragol und 1 -Hydroxyestragol in Blutplasma..............................................108
2.5.2.3 Quantifizierung von Estragol, 1 - Hydroxyestragol, p-Allylphenol und (rans-Anethol in Blutplasma... 110
2.5.3 Urinuntersuchungen...................................................................................................................113
2.5.3.1 Nachweisgrenzen von Estragol und 1 -Hydroxyestragol in Urin.........................................................113
2.5.3.2 Quantifizierung von Estragol, 1 -Hydroxyestragol und p-Allylphenol in Urin......................................115
2.5.3.3 Dosisabhangkje Bildung von V-Hydroxyestragol..............................................................................118
2.5.3.4 Physiologische Studie mit sieben Probanden....................................................................................120
2.5.4 Diskussion..................................................................................................................................123
3 EXPERIMENTELLER TEIL.........................................................................................................131
3.1 Chemikalien und Material....................................................................................................131
3.1.1 Untersuchungsmaterial...............................................................................................................131
3.1.2 Referenzaromastoffe..................................................................................................................131
3.1.3 Isotopenmarkierte Standards......................................................................................................133
3.1.4 Sonstige Chemikalien.................................................................................................................133
3.2 Synthesen.............................................................................................................................135
3.2.1 P ^HJ-Estragol.......................................................................................................................135
3.2.2 [1 ,1 ,1 -2H3]-Estragol................................................................................................................137
3.2.3 r-Hydroxyestragol und I1 M ,1 -2ry-r-Hydroxyestragol..........................................................140
3.3 Identifizierung der Aromastoffe..........................................................................................142
3.3.1 Isolation der Aromastoffe aus Fencheltee und Anistee..............................................................142
3.3.2 Isolation der Aromastoffe aus Fenchelfrüchten, Anisfrüchten und getrockneten Estragon........143
3.3.3 Aromaextraktverdünnungsanalyse.............................................................................................143
3.3.4 Verdünnungsanalyse statischer Head-Space-Proben................................................................143
3.3.5 Identifizierung der Aromastoffe...................................................................................................144
3.4 Quantitative Bestimmung der Aromastoffe.......................................................................144
3.4.1 Aufarbeitung des Fencheltees und Anistees für die quantitative Bestimmung...........................144
3.4.2 Aufarbeitung der Fencheltee-Instantprodukte für die quantitative Bestimmung.........................144
3.4.3 Aufarbeitung von Fenchel, Anis und getrockneten Estragon für die quantitative Bestimmung ..145
3.4.4 Konzentrationsbestimmung der isotopenmarkierten Standards.................................................145
3.4.5 Massenchromatographische Bestimmungen zur Quantifizierung...............................................146
3.4.6 Bestimmung der Enantromerenvertellung chiraler Aromastoffe..................................................148
3.4.7 Quantifizierung von Estragol mit verschiedenen internen Standards in Fencheltee...................148
3.4.8 Aufklärung möglicher Bildungswege von Aromastoffen während der Teezubereitung...............149
3.5 Physiologische Untersuchungen.......................................................................................150
3.5.1 Blutuntersuchungen....................................................................................................................150
3.5.1.1 Untersuchung von Blutplasma...........................................................................................................150
3.5.1.2 Untersuchung der Erythrozyten.........................................................................................................151
3.5.2 Urinuntersuchungen....................................................................................................................151
3.5.3 Massenchromatographische Bestimmungen von Estragol und seinen Metaboliten...................152
3.5.4 Bestimmung der Nachweis- und Bestimmungsgrenzen.............................................................153
3.5.5 OberprüfungderStabilitatvoni -Hydroxyestragol(OHE)..........................................................154
3.5.5.1 Behandlung mit 20%-iger Trichloressigsäure.....................................................................................154
3.5.5.2 Stabilität bei pH 5...............................................................................................................................154
3.5.5.3 Reaktion mit Glutathion......................................................................................................................154
3.5.6 Durchführung der Verzehrsstudie von Fencheltee.....................................................................155
3.6 Analytische Methoden.........................................................................................................155
3.6.1 Hochvakuumdestillation..............................................................................................................155
3.6.2 Kapillargaschromatographie.......................................................................................................156
3.6.2.1 HRGC-FID und HRGC-0...................................................................................................................156
3.6.2.2 HRGC-MS (Sektorfeld)......................................................................................................................157
3.6.2.3 Hochauflösende HRGC-MS (Sektorfeld)............................................................................................158
3.6.2.4 HRGC-MS (lonenfalle Saturn)...........................................................................................................158
3.6.2.5 GC-GC-MS (lonenfalle Saturn)..........................................................................................................158
3.6.2.6 GC-GC-MS (lonenfalle ITD)...............................................................................................................159
3.6.2.7 HRGC-0 von Head-Space-Proben....................................................................................................160
3.6.3 Flüssigchromatographie..............................................................................................................160
3.6.3.1 RP-HPLC-UV.....................................................................................................................................160
3.6.3.2 LC-MS/MS (TSQ)...............................................................................................................................160
3.6.4 Kernresonanzspektroskopie ( H-NMR).......................................................................................162
3.7 Sensorische Untersuchungen............................................................................................162
3.7.1 Dreiecksprüfung..........................................................................................................................162
3.7.2 Prafilprüfung................................................................................................................................163
3.7.3 Weglassversuche........................................................................................................................163
3.8 Statistische Untersuchungen (t-Test)................................................................................164
4 ZUSAMMENFASSUNG..............................................................................................................165
5 LITERATUR................................................................................................................................168
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Titel: Aromabeitrag von Estragol (p-Allylmethoxybenzol) in Gewürzen und dessen Metabolismus im menschliche
Autor: Zeller, Annette
Jahr: 2007
Inhaltsverzeichnis:
1 EINLEITUNG.1
1.1 Allgemeine Informationen zu Estragol.1
1.1.1 Biosynthese von Estragol und sonstigen Phenylpropanen.1
1.1.2 Aromastoffzusammensetzung von estragolhaltigen Gewürzen.3
1.1.2.1 Fenchel.3
1.1.2.2 Anis.8
1.1.2.3 Estragon.10
1.2 Toxikologische Relevanz von Estragol.12
1.2.1 Metabolisierungsmechanismen im Körper.12
1.2.2 Bisherige Studien zur Toxizität von Estragol.14
1.3 Analytische Methoden.18
1.3.1 Methoden zur Identifizierung der Aromastoffe.18
1.3.1.1 Isolierung der flüchtigen Verbindungen.19
1.3.1.2 Aromaextraktverdünnungsanalyse.19
1.3.1.3 Verdünnungsanalyse statischer Head-Space Proben.20
1.3.1.4 Identifizierung und Quantifizierung von Aromastoffen.21
1.3.1.5 Bestimmung von Aromawerten.21
1.3.1.6 Aromasimulation.21
1.3.2 Methodenentwicklung zur Bestimmung von Metaboliten in Körperflüssigkelten.22
1.3.2.1 StabilisotopenverdOnnungsanalyse(SIVA).22
1.3.2.2 Optimierung und Oberprüfung der Empfindlichkeit der Methode.24
1.4 Aufgabenstellung.25
2 ERGEBNISSE UND DISKUSSION.26
2.1 Methodenentwicklung zur Quantifizierung von Estragol.26
2.1.1 Entwicklung einer Stabilisotopenverdünnungsanalyse für Estragol.26
2.1.1.1 Synthese von [3',3'-2H2J-Estragol.26
2.1.1.2 Synthese von [1",1'M"-ZH3]-Estragol.29
2.1.2 Vergleich von isotopenmarkiertem Estragol mit verschiedenen internen Standards.32
2.1.3 Diskussion.37
2.2 Aromarelevanz von Estragol in Fenchel.40
2.2.1 Aromastoffe in Fencheltee.40
2.2.1.1 Aromaextraktverdünnungsanalyse und Identifizierungsexperimente.40
2.2.1.2 Head-Space Analyse.50
2.2.1.3 Quantifizierung der Aromastoffe und Ermittlung der Aromawerte.51
2.2.1.4 Aromasimulation und Weglassversuche.56
2.2.2 Aromastoffe in Fenchelfrüchten.61
2.2.2.1 Aromaextraktverdünnungsanalyse.61
2.2.2.2 Quantifizierung der Aromastoffe.61
2.2.3 Fencheltee und Fenchelfrüchte im Vergleich.65
2.2.3.1 Aromaextraktverdunnungsanalysen.65
2.2.3.2 Extraktionsausbeuten.65
2.2.3.3 Temperaturabhängige Aromastoffausbeuten in Fencheltee.67
2.2.4 Fencheltee Instantprodukte.68
2.2.4.1 Sensorische Untersuchungen.68
2.2.4.2 Quantifizierung der Aromastoffe und Ermittlung der Aromawerte.69
2.2.5 Diskussion.71
2.3 Aromarelevanz von Estragol in Anis.80
2.3.1 Aromastoffe in Anisfrüchten.80
2.3.1.1 Aromaextraktverdünnungsanalyse.80
2.3.1.2 Quantifizierung der Aromastoffe.82
2.3.2 Aromastoffe in Anistee.83
2.3.2.1 Quantifizierung der Aromastoffe.83
2.3.2.2 Ermittlung der Aromawerte.84
2.3.3 Diskussion.85
2.4 Aromarelevanz von Estragol in getrocknetem Estragon.88
2.4.1 Aromaextraktverdünnungsanalyse.88
2.4.2 Quantifizierung der Aromastoffe.90
2.4.3 Ermittlung der Aromawerte.91
2.4.4 Diskussion.93
2.5 Resorption und Metabolismus von Estragol in vivo.95
2.5.1 Methodenentwicklungen.95
2.5.1.1 Entwicklung einer Stabilisotopenverdünnungsanalyse für 1'-Hydroxyestragol.95
2.5.1.2 Stabilitätstests und enzymatische Freisetzung von 1'- Hydroxyestragol.101
2.5.2 Blutuntersuchungen.106
2.5.2.1 Migration von V- Hydroxyestragol in Erythrozyten.107
2.5.2.2 Nachweisgrenzen von Estragol und 1'-Hydroxyestragol in Blutplasma.108
2.5.2.3 Quantifizierung von Estragol, 1'- Hydroxyestragol, p-Allylphenol und (rans-Anethol in Blutplasma. 110
2.5.3 Urinuntersuchungen.113
2.5.3.1 Nachweisgrenzen von Estragol und 1'-Hydroxyestragol in Urin.113
2.5.3.2 Quantifizierung von Estragol, 1'-Hydroxyestragol und p-Allylphenol in Urin.115
2.5.3.3 Dosisabhangkje Bildung von V-Hydroxyestragol.118
2.5.3.4 Physiologische Studie mit sieben Probanden.120
2.5.4 Diskussion.123
3 EXPERIMENTELLER TEIL.131
3.1 Chemikalien und Material.131
3.1.1 Untersuchungsmaterial.131
3.1.2 Referenzaromastoffe.131
3.1.3 Isotopenmarkierte Standards.133
3.1.4 Sonstige Chemikalien.133
3.2 Synthesen.135
3.2.1 P'^HJ-Estragol.135
3.2.2 [1",1",1"-2H3]-Estragol.137
3.2.3 r-Hydroxyestragol und I1'M",1"-2ry-r-Hydroxyestragol.140
3.3 Identifizierung der Aromastoffe.142
3.3.1 Isolation der Aromastoffe aus Fencheltee und Anistee.142
3.3.2 Isolation der Aromastoffe aus Fenchelfrüchten, Anisfrüchten und getrockneten Estragon.143
3.3.3 Aromaextraktverdünnungsanalyse.143
3.3.4 Verdünnungsanalyse statischer Head-Space-Proben.143
3.3.5 Identifizierung der Aromastoffe.144
3.4 Quantitative Bestimmung der Aromastoffe.144
3.4.1 Aufarbeitung des Fencheltees und Anistees für die quantitative Bestimmung.144
3.4.2 Aufarbeitung der Fencheltee-Instantprodukte für die quantitative Bestimmung.144
3.4.3 Aufarbeitung von Fenchel, Anis und getrockneten Estragon für die quantitative Bestimmung .145
3.4.4 Konzentrationsbestimmung der isotopenmarkierten Standards.145
3.4.5 Massenchromatographische Bestimmungen zur Quantifizierung.146
3.4.6 Bestimmung der Enantromerenvertellung chiraler Aromastoffe.148
3.4.7 Quantifizierung von Estragol mit verschiedenen internen Standards in Fencheltee.148
3.4.8 Aufklärung möglicher Bildungswege von Aromastoffen während der Teezubereitung.149
3.5 Physiologische Untersuchungen.150
3.5.1 Blutuntersuchungen.150
3.5.1.1 Untersuchung von Blutplasma.150
3.5.1.2 Untersuchung der Erythrozyten.151
3.5.2 Urinuntersuchungen.151
3.5.3 Massenchromatographische Bestimmungen von Estragol und seinen Metaboliten.152
3.5.4 Bestimmung der Nachweis- und Bestimmungsgrenzen.153
3.5.5 OberprüfungderStabilitatvoni'-Hydroxyestragol(OHE).154
3.5.5.1 Behandlung mit 20%-iger Trichloressigsäure.154
3.5.5.2 Stabilität bei pH 5.154
3.5.5.3 Reaktion mit Glutathion.154
3.5.6 Durchführung der Verzehrsstudie von Fencheltee.155
3.6 Analytische Methoden.155
3.6.1 Hochvakuumdestillation.155
3.6.2 Kapillargaschromatographie.156
3.6.2.1 HRGC-FID und HRGC-0.156
3.6.2.2 HRGC-MS (Sektorfeld).157
3.6.2.3 Hochauflösende HRGC-MS (Sektorfeld).158
3.6.2.4 HRGC-MS (lonenfalle Saturn).158
3.6.2.5 GC-GC-MS (lonenfalle Saturn).158
3.6.2.6 GC-GC-MS (lonenfalle ITD).159
3.6.2.7 HRGC-0 von Head-Space-Proben.160
3.6.3 Flüssigchromatographie.160
3.6.3.1 RP-HPLC-UV.160
3.6.3.2 LC-MS/MS (TSQ).160
3.6.4 Kernresonanzspektroskopie ('H-NMR).162
3.7 Sensorische Untersuchungen.162
3.7.1 Dreiecksprüfung.162
3.7.2 Prafilprüfung.163
3.7.3 Weglassversuche.163
3.8 Statistische Untersuchungen (t-Test).164
4 ZUSAMMENFASSUNG.165
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